RU2016142885A - Соединение на основе оксазолидина и содержащий его селективный агонист андрогенового рецептора - Google Patents

Соединение на основе оксазолидина и содержащий его селективный агонист андрогенового рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2016142885A
RU2016142885A RU2016142885A RU2016142885A RU2016142885A RU 2016142885 A RU2016142885 A RU 2016142885A RU 2016142885 A RU2016142885 A RU 2016142885A RU 2016142885 A RU2016142885 A RU 2016142885A RU 2016142885 A RU2016142885 A RU 2016142885A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethyl
phenyl
cyano
oxazolidin
methyl
Prior art date
Application number
RU2016142885A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2702001C2 (ru
RU2702001C9 (ru
RU2016142885A3 (ru
Inventor
Сун Пиль ЧОЙ
Соль Мин ЧОЙ
Бьён Хва СОН
Хён Джун КИМ
Джу Ми КИМ
Бён Джун ДЖАН
Джи Хён СУН
Джи Хье ЛИ
Ынджин КИМ
Кён Гу КАН
Соон-Хое КИМ
Original Assignee
Донг-А Ст Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Донг-А Ст Ко., Лтд. filed Critical Донг-А Ст Ко., Лтд.
Publication of RU2016142885A publication Critical patent/RU2016142885A/ru
Publication of RU2016142885A3 publication Critical patent/RU2016142885A3/ru
Publication of RU2702001C2 publication Critical patent/RU2702001C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2702001C9 publication Critical patent/RU2702001C9/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/26—Androgens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (532)

1. Соединение следующей химической формулы 1, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль:
химическая формула 1
Figure 00000001
в химической формуле 1
R1 представляет собой заместитель следующей ниже химической формулы 2 или химической формулы 3,
R2 представляет собой водород, оксо или С1-С6алкил,
R3 и R4 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода и С1-С6алкила,
R5 и R6 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С6алкила,
R7 представляет собой галоген, циано или нитро,
С1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси и галогена;
химическая формула 2
Figure 00000002
в химической формуле 2 X представляет собой О, N, S или S(O)2,
R8 представляет собой водород, С3-С7гетероцикл, содержащий атом азота, арил или гетероарил, имеющий атом азота,
гетероцикл, арил или гетероарил каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогена, С1-С6алкила, C1-С6алкокси, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксииминогруппы, C1-С6алкоксииминогруппы, (CH2)pNR10R11, (CH2)pNC(O)R10, (CH2)pNC(O)OR10, (CH2)pNC(O)NR10R11, (CH2)pC(O)NR10R11, (CH2)pNS(O)2R10, (CH2)pS(O)2R10, (CH2)pC(O)OR10,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
и
Figure 00000005
,
p представляет собой целое число 0 или 1,
R10 и R11 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, С1-С6алкила, пирролидинила и фенила,
C1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси, амино, циано и галогена,
n равен 0 или 1;
химическая формула 3
Figure 00000006
в химической формуле 3 Y представляет собой С или N,
m представляет собой целое число 0, 1 или 2,
R9 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, оксо, гидрокси, С1-С6алкила, циано, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR12R13, S(O)2R12, NC(O)R13, NR12R13 и NC(O)OR12,
R12 и R13 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси и C1-С6алкила, и
C1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогена и циано.
2. Соединение, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где С3-С7гетероцикл представляет собой пиперидин, арил представляет собой фенил, и гетероарил представляет собой пиридин в R8 в химической формуле 2.
3. Соединение, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R3 и R4 в химической формуле 1 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода и C1-С6алкила,
C1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода и галогена, и
R7 представляет собой галоген, циано или нитро.
4. Соединение, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где изомер представлен в виде рацемической смеси, энантиомера, диастереомера, смеси энантиомеров или смеси диастереомеров.
5. Соединение, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 в химической формуле 1 представляет собой заместитель химической формулы 2, и представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
4-(5-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(((4-цианобензил)окси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
метил-4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензоат,
4-(5-((4-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензойная кислота,
4-(5-((3,4-дифторфенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-циано-2-фторфенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((2-хлор-4-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
2-(трифторметил)-4-(2-(трифторметил)-5-((2,4,5-трифторфенокси)метил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
4-(5-((4-аминофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
1-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)мочевина,
1-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)-3-метил мочевина,
4-(5-((4-(2-оксопирролидин-1-ил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
N-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
4-(5-(((4-хлорфенил)тио)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-метоксифенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((3-метоксифенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(((4-цианофенил)тио)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
N-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
4-(5-((3-фтор-4-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)-N-метилбензамид,
4-(5-((2-фтор-4-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)-N,N-диметилбензамид,
метил-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
2-(трифторметил)-4-(2-(трифторметил)-5-((4-(трифторметил)фенокси)метил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
4-(5-((4-(2-оксооксазолидин-3-ил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
N-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)метансульфонамид,
3-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)-1,1-диметилмочевина,
этил-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
изопропил-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
фенил(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
5-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
5-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
4-(5-((3-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-(гидроксиметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
2-амино-N-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
N-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)пирролидин-2-карбоксамид,
2-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)уксусная кислота,
4-((3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
N-(4-((3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
5-((3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
4-(5-((4-хлорфенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(феноксиметил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((пиридин-3-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2,2-диметилоксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-(метилсульфонил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((3-(3,4-дихлорфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
4-((3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
5-((3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин,
4-(5-((4-(гидроксиметил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(((2-хлорпиридин-4-ил)окси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
3-(3-метил-4-нитрофенил)-5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин,
оксим (Е)-4-((3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензальдегида,
2-хлор-4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
2-хлор-4-(5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
5-((3-(3-хлор-4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
2-хлор-4-(5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
2-хлор-4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-3-метилбензонитрил,
2-хлор-3-метил-4-(5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
5-((3-(3-хлор-4-циано-2-метилфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
2-хлор-4-(5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-3-метилбензонитрил,
5-(((6-бромпиридин-3-ил)окси)метил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин,
4-(((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
4-((3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
2-хлор-4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
2-хлор-4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-3-метилбензонитрил,
4-(5-((4-((Е)-(метоксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
оксим (Е)-4-((3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензальдегида,
(трет-бутил-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)карбамат,
4-(5-((4-(аминометил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
N-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)ацетамид,
1-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)мочевина,
1-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)-3-метил мочевина,
метил-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)карбамат,
N-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)-2-гидроксиацетамид,
2-циано-N-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
2-(4-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензамид,
4-(5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)-2-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((4-циано-2-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-((2-амино-4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
метил-(5-циано-2-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
4-(5-(((4-цианофенил)амино)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(((4-цианофенил)амино)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
N-(4-амино-2-фторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-ацетамидо-2-фторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(пиридин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(6-цианопиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N-(4-ацетамидофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(пиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-цианофенил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-ацетамидофенил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N-(4-циано-2-фторфенил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(2-хлор-4-цианофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(2,4-дифторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(6-цианопиридин-3-ил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N-(4-ацетамидофенил)-3-(3-хлор-4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(4-циано-2-фторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(6-цианопиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(пиридин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-ацетамидофенил)-3-(3-хлор-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(4-циано-2-фторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(6-цианопиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(пиридин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-циано-3-метоксифенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-циано-2-(трифторметил)фенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N-(4-циано-2,6-дифторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(3-хлор-4-циано-2-фторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(3,4-дицианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-циано-2-метилфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N-(3-хлор-4-цианофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N-(6-ацетамидопиридин-3-ил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(2-хлорпиридин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(2-хлорпиридин-4-ил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-циано-2-фторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(3,4-дифторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(3-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(2-хлорпиридин-4-ил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-циано-2,3,5,6-тетрафторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N,3-бис(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N-(4-циано-2-этилфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(2-хлор-4-циано-6-метилфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-циано-3-фторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-гидроксифенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(6-хлорпиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-ацетамидофенил)-3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N-(2-хлор-4-нитрофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
N-(4-амино-2-хлорфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-ацетамидо-2-хлорфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
метил(3-хлор-4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)фенил)карбамат,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-аминофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
метил-(4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)фенил)карбамат,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-пропионамидофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-изобутиламидофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-(2-гидроксиацетамидо)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)-N-(4-уреидофенил)оксазолидин-5-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-(2-цианоацетамидо)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
N-(4-(2-аминоацетамидо)фенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
4-(5-(((4-цианофенил)сульфонил)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
трет-бутил-4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат,
3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(пиперидин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид и
N-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид.
6. Соединение, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 в химической формуле 1 представляет собой заместитель химической формулы 3, и представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений, его изомер или его фармацевтически приемлемую соль:
4-(5-(4-изоцианопиперидин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(пиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(4-ацетилпиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
метил-4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбонитрил,
4-(5-(4-аминопиперидин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(4-ацетилпиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
трет-бутил-4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат,
метил-4-(3-(3-хлор-4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
метил-4-(3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
метил-(2-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)этил)карбамат,
4-(5-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(4-изопропилпиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(4-(2-цианоэтил)пиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(5-(4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-трифторметил)бензонитрил,
1-((3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метил)пиперидин-4-карбонитрил,
1-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперидин-4-карбоксамид,
этил-4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксамид,
метил-4-(3-(3-хлор-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
метил-4-(3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
метил-4-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)-1,4-диазепан-1-карбоксилат и
метил-((R)-1-(3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пирролидин-3-ил)карбамат.
7. Соединение, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль по п. 5, где R1 в химической формуле 1 представляет собой заместитель химической формулы 2, и представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений, его изомер или его фармацевтически приемлемую соль:
4-((2R,5S)-5-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(((4-цианобензил)окси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2S,5R)-5-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2S,5R)-5-(((4-цианобензил)окси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5R)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2S,5S)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
метил-4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензоат,
4-((2R,5S)-5-((4-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензойная кислота,
4-((2R,5S)-5-((3,4-дифторфенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-циано-2-фторфенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((2-хлор-4-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
2-(трифторметил)-4-((2R,5S)-2-(трифторметил)-5-((2,4,5-трифторфенокси)метил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-аминофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
1-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)мочевина,
1-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)-3-метилмочевина,
4-((2R,5S)-5-((4-(2-оксопирролидин-1-ил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2S,5R)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2S,5R)-5-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2S,5R)-5-((S)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((S)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
N-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
4-((2R,5S)-5-(((4-хлорфенил)тио)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-метоксифенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((3-метоксифенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(((4-цианофенил)тио)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
N-(4-(((2S,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
4-(2R,5S)-5-((3-фтор-4-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)-N-метилбензамид,
4-((2R,5S)-5-((2-фтор-4-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)-N,N-диметилбензамид,
4-((2S,5S)-5-((4-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
метил-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
2-(трифторметил)-4-((2R,5S)-2-(трифторметил)-5-((4-(трифторметил)фенокси)метил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-(2-оксооксазолидин-3-ил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
N-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)метансульфонамид,
3-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)-1,1-диметилмочевина,
этил-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
изопропил-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
фенил(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
5-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
5-(((2S,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
4-((2R,5S)-5-((3-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-(гидроксиметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
2-амино-N-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
(S)-N-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)пирролидин-2-карбоксамид,
2-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)уксусная кислота,
4-(((2R,5S)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
N-(4-(((2R,5S)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
5-(((2R,5S)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-хлорфенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(феноксиметил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((пиридин-3-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
(S)-4-(5-((4-цианофенокси)метил)-2,2-диметилоксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-(метилсульфонил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(((2R,5S)-3-(3,4-дихлорфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
4-(((2R,5S)-3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
5-(((2R,5S)-3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
(2R,5S)-3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин,
4-((2R,5S)-5-((4-(гидроксиметил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(((2-хлорпиридин-4-ил)окси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
(2R,5S)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин,
оксим (Е)-4-(((2R,5S)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензальдегида,
2-хлор-4-((2R,5S)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
2-хлор-4-((2R,5S)-5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
5-(((2R,5S)-3-(3-хлор-4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
2-хлор-4-((2R,5S)-5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
2-хлор-4-((2R,5S)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-3-метилбензонитрил,
2-хлор-3-метил-4-((2R,5S)-5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
5-(((2R,5S)-3-(3-хлор-4-циано-2-метилфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)пиколинонитрил,
2-хлор-4-((2R,5S)-5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-3-метилбензонитрил,
(2R,5S)-5-(((6-бромпиридин-3-ил)окси)метил)-3-(3-метил-4-нитронил)-2-(трифторметил)оксазолидин,
4-((2S,5S)-5-((пиридин-4-илокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-(((2S,5S)-3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
4-(((2S,5S)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензонитрил,
2-хлор-4-((2S,5S)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)бензонитрил,
2-хлор-4-((2S,5S)-5-((4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-3-метилбензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-((Е)-(метоксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
оксим (Е)-4-(((2R,5S)-3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензальдегида,
(трет-бутил-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)карбамат,
4-((2R,5S)-5-((4-(аминометил)фенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
N-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)ацетамид,
1-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)мочевина,
1-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)-3-метилмочевина,
метил-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензил)карбамат,
N-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)-2-гидроксиацетамид,
2-циано-N-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
2-(4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)ацетамид,
4-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)бензамид,
4-((2R,5S)-5-((4-((Е)-(гидроксиимино)метил)-2-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((4-циано-2-нитрофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-((2-амино-4-цианофенокси)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
метил-(5-циано-2-(((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метокси)фенил)карбамат,
4-((2R,5R)-5-(((4-цианофенил)амино)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5R)-5-(((4-цианофенил)амино)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
(2R,5S)-N-(4-амино-2-фторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-ацетамидо-2-фторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(пиридин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(6-цианопиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-ацетамидофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(пиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-цианофенил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-ацетамидофенил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-циано-2-фторфенил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(2-хлор-4-цианофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(2,4-дифторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(6-цианопиридин-3-ил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-ацетамидофенил)-3-(3-хлор-4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(4-циано-2-фторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(6-цианопиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(пиридин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-ацетамидофенил)-3-(3-хлор-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(4-циано-2-фторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(6-цианопиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(пиридин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-циано-3-метоксифенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-циано-2-(трифторметил)фенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-циано-2,6-дифторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(3-хлор-4-циано-2-фторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(3,4-дицианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-циано-2-метилфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(3-хлор-4-цианофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(6-ацетамидопиридин-3-ил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-цианофенил)-N-(2-хлорпиридин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(2-хлорпиридин-4-ил)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-циано-2-фторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(3,4-дифторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(3-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(2-хлорпиридин-4-ил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-циано-2,3,5,6-тетрафторфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N,3-бис(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-циано-2-этилфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(2-хлор-4-циано-6-метилфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-циано-3-фторфенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-гидроксифенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(3-хлор-4-нитрофенил)-N-(6-хлорпиридин-3-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-ацетамидофенил)-3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(2-хлор-4-нитрофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-амино-2-хлорфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-ацетамидо-2-хлорфенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
метил-(3-хлор-4-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)фенил)карбамат,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-аминофенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид,
метил-(4-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)фенил)карбамат,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-пропионамидофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-изобутиламидофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-(2-гидроксиацетамидо)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)-N-(4-уреидофенил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-(2-цианоацетамидо)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2R,5S)-N-(4-(2-аминоацетамидо)фенил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
(2S,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид,
4-((2R,5S)-5-(((4-цианофенил)сульфонил)метил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
трет-бутил-4-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат,
(2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-N-(пиперидин-4-ил)-2-(трифторметил)оксазолидин-6-карбоксамид и
(2R,5S)-N-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамид.
8. Соединение, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль по п. 6, где R1 в химической формуле 1 представляет собой заместитель химической формулы 3, и представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений, его изомер или его фармацевтически приемлемую соль:
4-((2R,5S)-5-(4-изоцианопиперидин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(пиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(4-ацетилпиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
метил-4-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
4-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбонитрил,
4-((2R,5S)-5-(4-аминопиперидин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(4-ацетилпиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
трет-бутил-4-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат,
метил-4-((2R,5S)-3-(3-хлор-4-цианофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
метил-4-((2R,5S)-3-(3-метил-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
метил-(2-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбоксамидо)этил)карбамат,
4-((2R,5S)-5-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(4-изопропилпиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(4-(2-цианоэтил)пиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)бензонитрил,
4-((2R,5S)-5-(4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-карбонил)-2-(трифторметил)оксазолидин-3-ил)-2-трифторметил)бензонитрил,
1-(((2R,5R)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-ил)метил)пиперидин-4-карбонитрил,
1-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперидин-4-карбоксамид,
этил-4-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
4-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксамид,
метил-4-((2R,5S)-3-(3-хлор-4-нитрофенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
метил-4-((2R,5S)-3-(4-нитро-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат,
метил-4-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)-1,4-диазепан-1-карбоксилат и
метил-((R)-1-((2R,5S)-3-(4-циано-3-(трифторметил)фенил)-2-(трифторметил)оксазолидин-5-карбонил)пирролидин-3-ил)карбамат.
9. Способ получения соединения химической формулы 1а, включающий стадии:
получение соединения химической формулы 5 из фторбензольного соединения химической формулы 4 посредством реакции замещения и
получение соединения химической формулы 1а из соединения химической формулы 5 посредством реакции циклодегидратирования с альдегидом, кетоном или его предшественником:
химическая формула 4
Figure 00000007
химическая формула 5
Figure 00000008
химическая формула 1а
Figure 00000009
в химической формуле 1а R1 представляет собой заместитель следующей ниже химической формулы 2,
R2 представляет собой водород,
химическая формула 2
Figure 00000002
в химической формуле 2 X представляет собой О, n равен 0, R8 представляет собой водород,
R3 и R4 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода и C1-С6алкила,
R5 и R6 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С6алкила,
R7 представляет собой галоген, циано или нитро, и
C1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси и галогена.
10. Способ по п. 9, включающий стадии:
получение соединения химической формулы 5 из фторбензольного соединения химической формулы 4 посредством реакции замещения,
получение соединения химической формулы 1а из соединения химической формулы 5 посредством реакции циклодегидратирования с альдегидом, кетоном или его предшественником и
получение соединения химической формулы 1b из соединения химической формулы 1а через мезилат с фенолом или тиофенолом.
химическая формула 4
Figure 00000010
химическая формула 5
Figure 00000011
химическая формула 1а
Figure 00000012
в химической формуле 1а R1 представляет собой заместитель следующей ниже химической формулы 2,
R2 представляет собой водород,
химическая формула 2
Figure 00000013
в химической формуле 2 X представляет собой О, n равен 0, R8 представляет собой водород,
R3 и R4 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода и C1-С6алкила,
R5 и R6 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С6алкила,
R7 представляет собой галоген, циано или нитро,
С1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси и галогена,
химическая формула 1b
Figure 00000014
в химической формуле 1b R1 представляет собой заместитель следующей ниже химической формулы 2, R2 представляет собой водород,
R3 и R4 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода и С1-С6алкила,
R5 и R6 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С6алкила,
R7 представляет собой галоген, циано или нитро,
C1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидроксила и галогена;
химическая формула 2
Figure 00000002
в химической формуле 2 X представляет собой О или S, n представляет собой целое число 0 или 1,
R8 представляет собой водород, С3-С7гетероцикл, содержащий атом азота, арил или гетероарил, содержащий атом азота,
гетероцикл, арил или гетероарил каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галоген, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксииминогруппы, C1-С6алкоксииминогруппы, (CH2)pNR10R11, (CH2)pNC(O)R10, (CH2)pNC(O)OR10, (CH2)pNC(O)NR10R11, (CH2)pC(O)NR10R11, (CH2)pNS(O)2R10, (CH2)pS(O)2R10, (CH2)pC(O)OR10,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
и
Figure 00000017
,
p представляет собой целое число 0 или 1,
R10 и R11 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, С1-С6алкила, пирролидинила и фенила,
С1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси, амино, циано и галогена, и
n равен 0 или 1.
11. Способ по п. 9, включающий стадии:
получение соединения химической формулы 5 из фторбензольного соединения химической формулы 4 посредством реакции замещения,
получение соединения химической формулы 1а из соединения химической формулы 5 посредством реакции циклодегидратирования с альдегидом, кетоном или его предшественником,
получение соединения химической формулы 6 из соединения химической формулы 1а посредством реакции окисления и
получение соединения химической формулы 1с путем взаимодействия соединения химической формулы 6 с силановым соединением с последующей кислотной обработкой.
химическая формула 4
Figure 00000018
химическая формула 5
Figure 00000019
химическая формула 1а
Figure 00000020
в химической формуле 1а R1 представляет собой заместитель следующей ниже химической формулы 2,
R2 представляет собой водород,
химическая формула 2
Figure 00000021
в химической формуле 2 X представляет собой О, n равен 0, R8 представляет собой водород,
R3 и R4 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода и С1-С6алкила,
R5 и R6 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена и С1-С6алкила,
R7 представляет собой галоген, циано или нитро,
C1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси и галогена,
химическая формула 6
Figure 00000022
химическая формула 1с
Figure 00000023
в химической формуле 1с R1 представляет собой заместитель следующей ниже химической формулы 2,
R2 представляет собой С1-С6алкил, и С1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси и галогена,
химическая формула 2
Figure 00000002
в химической формуле 2 X представляет собой О, n равен 0, R8 представляет собой водород,
R3 и R4 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода и С1-С6алкила,
R5 и R6 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена и С1-С6алкила,
R7 представляет собой галоген, циано или нитро, и
С1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси и галогена.
12. Способ получения соединения химической формулы 1d, включающий стадии:
получение соединения химической формулы 7 из фторбензольного соединения химической формулы 4 посредством реакции замещения,
получение соединения химической формулы 8 из соединения химической формулы 7 посредством реакции циклодегидратирования с альдегидом, кетоном или его предшественником и
получение соединения химической формулы 1d из соединения химической формулы 8 посредством реакции образования амида с использованием амина.
химическая формула 4
Figure 00000024
химическая формула 7
Figure 00000025
химическая формула 8
Figure 00000026
химическая формула 1d
Figure 00000027
в химической формуле 1d R1 представляет собой заместитель следующей ниже химической формулы 2 или химической формулы 3,
R2 представляет собой оксогруппу,
R3 и R4 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода и C1-С6алкила,
R5 и R6 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, галогена и С1-С6алкила,
R7 представляет собой галоген, циано или нитро, и
C1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси и галогена;
химическая формула 2
Figure 00000002
в химической формуле 2 X представляет собой N, n представляет собой целое число 0 или 1,
R8 представляет собой водород, С3-С7гетероцикл, содержащий атом азота, арил или гетероарил, содержащий атом азота,
гетероцикл, арил или гетероарил каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галоген, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксииминогруппы, C1-С6алкоксииминогруппы, (CH2)pNR10R11, (CH2)pNC(O)R10, (CH2)pNC(O)OR10, (CH2)pNC(O)NR10R11, (CH2)pC(O)NR10R11, (CH2)pNS(O)2R10, (CH2)pS(O)2R10, (CH2)pC(O)OR10,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
и
Figure 00000030
,
p представляет собой целое число 0 или 1,
R10 и R11 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, C1-С6алкила, пирролидинила и фенила, и
С1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси, амино, циано и галогена,
[химическая формула 3]
Figure 00000031
в химической формуле 3 Y представляет собой С или N,
m представляет собой целое число 0, 1 или 2,
R9 представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, оксо, гидрокси, C1-С6алкила, циано, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR12R13, S(O)2R12, NC(O)R13, NR12R13 и NC(O)OR12,
R12 и R13 каждый независимо содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси и С1-С6алкила, и
C1-С6алкил содержит один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогена и циано.
13. Фармацевтическая композиция для лечения и предупреждения заболеваний или состояний, симптомы которых можно улучшить или могут поддаваться лечению посредством увеличенной активности андрогенового рецептора, содержащая соединение, его изомер или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-8 в качестве активного ингредиента.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, где заболевания, симптомы которых можно улучшить или могут поддаваться лечению посредством увеличенной активности андрогенового рецептора, выбраны из группы, состоящей из сексуальной дисфункции, пониженного полового влечения, мужской эректильной дисфункции, гипогонадизма, саркопении, дистрофии мышц, вызванной уменьшением числа или массы мышечных клеток, кахексии, мышечной дистрофии, послеоперационной атрофии мышц, нервно-мышечного заболевания, вызванного расстройством нейромедиаторной системы, ревматизма, саркопенического ожирения, изменений когнитивной способности и настроения, депрессии, анемии, выпадения волос, ожирения, эндометриоза, рака молочной железы, рака матки, рака яичников, расстройства, вызывающего истощение мышц, остеопении и остеопороза.
RU2016142885A 2014-04-24 2015-04-07 Соединение на основе оксазолидина и содержащий его селективный агонист андрогенового рецептора RU2702001C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0049277 2014-04-24
KR1020140049277A KR101597327B1 (ko) 2014-04-24 2014-04-24 옥사졸리딘계 화합물 및 이를 포함하는 선택적 안드로겐 수용체 효능제
PCT/KR2015/003477 WO2015163604A1 (ko) 2014-04-24 2015-04-07 옥사졸리딘계 화합물 및 이를 포함하는 선택적 안드로겐 수용체 효능제

Publications (4)

Publication Number Publication Date
RU2016142885A true RU2016142885A (ru) 2018-05-25
RU2016142885A3 RU2016142885A3 (ru) 2018-05-25
RU2702001C2 RU2702001C2 (ru) 2019-10-03
RU2702001C9 RU2702001C9 (ru) 2019-11-25

Family

ID=54332722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016142885A RU2702001C9 (ru) 2014-04-24 2015-04-07 Соединение на основе оксазолидина и содержащий его селективный агонист андрогенового рецептора

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9809583B2 (ru)
EP (1) EP3135669B1 (ru)
JP (1) JP6416285B2 (ru)
KR (1) KR101597327B1 (ru)
CN (1) CN106458939B (ru)
CA (1) CA2946834C (ru)
RU (1) RU2702001C9 (ru)
WO (1) WO2015163604A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4034114A4 (en) * 2019-09-23 2023-07-26 Accutar Biotechnology Inc. NEW UREAES HAVING ANDROGEN RECEPTOR DEGRADING ACTIVITY AND THEIR USES
WO2024079276A1 (en) * 2022-10-14 2024-04-18 The University Of Stavanger Photolytically degradable compounds and methods for synthesising thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP9802675A3 (en) * 1995-08-14 2000-09-28 Scripps Research Inst Methods and compositions useful for inhibition of alfa-v beta-5 mediated angiogenesis
JP2001328938A (ja) * 2000-03-17 2001-11-27 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd シアノフェニル誘導体を有効成分とする医薬
US7256208B2 (en) * 2003-11-13 2007-08-14 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic N-Aryl hydantoin modulators of androgen receptor function
KR100854211B1 (ko) * 2003-12-18 2008-08-26 동아제약주식회사 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
EP1911743B8 (en) * 2005-08-01 2013-01-16 Takeda Pharmaceutical Company Limited Cyclic amine compound
JP2009543871A (ja) * 2006-07-19 2009-12-10 ジ・オハイオ・ステイト・ユニバーシティ・リサーチ・ファウンデイション 選択的アンドロゲン受容体調節薬、その類似体及び誘導体とそれらの使用
ME01579B (me) * 2007-08-07 2014-09-20 Takeda Pharmaceuticals Co Derivati pirolidin-2-ona kao modulatori androgenskih receptora
EP2621901B1 (en) * 2010-09-28 2015-07-29 Radius Health, Inc Selective androgen receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
CN106458939B (zh) 2019-05-17
US9809583B2 (en) 2017-11-07
CN106458939A (zh) 2017-02-22
US20170050955A1 (en) 2017-02-23
CA2946834C (en) 2019-03-19
WO2015163604A1 (ko) 2015-10-29
EP3135669A4 (en) 2017-09-06
EP3135669B1 (en) 2024-08-28
KR101597327B1 (ko) 2016-02-24
RU2702001C2 (ru) 2019-10-03
RU2702001C9 (ru) 2019-11-25
EP3135669A1 (en) 2017-03-01
KR20150123008A (ko) 2015-11-03
JP2017513896A (ja) 2017-06-01
RU2016142885A3 (ru) 2018-05-25
JP6416285B2 (ja) 2018-10-31
CA2946834A1 (en) 2015-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI696615B (zh) 雜芳基-1,2,4-三唑及雜芳基-三唑化合物
AU2005260821B2 (en) Fused benzamide compound and vanilloid receptor 1 (VR1) activity inhibitor
JP2016528201A5 (ru)
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
JP2007308471A5 (ru)
JP2014507459A5 (ru)
JP2005514334A5 (ru)
JP2009514899A5 (ru)
RU2361863C2 (ru) Производные бензимидазола
RU2017116197A (ru) 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера
RU2010120682A (ru) Ингибиторы гистондезацетилазы
RU2007134106A (ru) Новые соединения ii, являющиеся производными 2-пиридина, в качестве ингибиторов
JP2008505874A5 (ru)
JP2016516028A5 (ru)
RU2016133626A (ru) 2-амино-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 для лечения болезни альцгеймера
NZ552061A (en) CETP Inhibitors
RU2001126559A (ru) Активаторы глюкокиназы
PE20091490A1 (es) Derivados sustituidos de indol
JP2011526594A5 (ru)
RU2008122404A (ru) Новые производные бензимидазола в качестве ингибиторов ваниллоидного рецептора 1 (vr1)
RU2016142885A (ru) Соединение на основе оксазолидина и содержащий его селективный агонист андрогенового рецептора
JP2015506982A5 (ru)
JP2010540462A5 (ru)
JP2021501179A5 (ru)
JP2020527175A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification