RU2016121012A - Улучшающие адгезию аддукты, содержащие лиганды, способные координироваться с металлом, композиции с ними и их применение - Google Patents
Улучшающие адгезию аддукты, содержащие лиганды, способные координироваться с металлом, композиции с ними и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016121012A RU2016121012A RU2016121012A RU2016121012A RU2016121012A RU 2016121012 A RU2016121012 A RU 2016121012A RU 2016121012 A RU2016121012 A RU 2016121012A RU 2016121012 A RU2016121012 A RU 2016121012A RU 2016121012 A RU2016121012 A RU 2016121012A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- adhesion
- improving
- group
- adduct
- functional group
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims 22
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 30
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 9
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims 8
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 7
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 3
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims 3
- CCVYRRGZDBSHFU-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1O CCVYRRGZDBSHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims 2
- SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridin-2-one Chemical compound ON1C=CC=CC1=O SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 Al (III) Inorganic materials 0.000 claims 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 2
- DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl)tetraacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCOCCOCCN(CC(O)=O)CC(O)=O DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940082044 2,3-dihydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims 1
- GRUVVLWKPGIYEG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]ethyl-[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]acetic acid Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1CN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC1=CC=CC=C1O GRUVVLWKPGIYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCKYPQBAHLOOJQ-UWVGGRQHSA-N 2-[[(1s,2s)-2-[bis(carboxymethyl)amino]cyclohexyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1N(CC(O)=O)CC(O)=O FCKYPQBAHLOOJQ-UWVGGRQHSA-N 0.000 claims 1
- LQUSVSANJKHVTM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3h-pyridin-4-one Chemical compound OC1C=NC=CC1=O LQUSVSANJKHVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPDRLQLKHRZIJC-UHFFFAOYSA-N 5-nitrosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O PPDRLQLKHRZIJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 claims 1
- IFQUWYZCAGRUJN-UHFFFAOYSA-N ethylenediaminediacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCCNCC(O)=O IFQUWYZCAGRUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N kojic acid Chemical compound OCC1=CC(=O)C(O)=CO1 BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004705 kojic acid Drugs 0.000 claims 1
- WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N kojic acid Natural products OC(=O)C(N)CN1C=CC(=O)C(O)=C1 WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 claims 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims 1
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical compound OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Claims (127)
1. Улучшающий адгезию аддукт, содержащий улучшающую адгезию группу и лиганд, способный координироваться с металлом.
2. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, содержащий реакционноспособную функциональную группу.
3. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, в котором улучшающая адгезию группа включает полиалкоксисилил, фосфонат, амин, карбоновую кислоту и/или фосфоновую кислоту.
4. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, содержащий продукт реакции реагентов, включающих:
усилитель адгезии, содержащий улучшающую адгезию группу и первую функциональную группу; и
металл-хелатирующий агент, содержащий лиганд, способный координироваться с металлом, и вторую функциональную группу, способную реагировать с первой функциональной группой усилителя адгезии.
5. Улучшающий адгезию аддукт по п. 4, где первая функциональная группа усилителя адгезии включает алкенильную группу, тиольную группу и/или аминогруппу.
6. Улучшающий адгезию аддукт по п. 4, где усилитель адгезии содержит тиол-терминальный полиалкоксисилан.
7. Улучшающий адгезию аддукт по п. 4, где усилитель адгезии имеет структуру Формулы (14a), структуру Формулы (14b), структуру Формулы (14c) или комбинацию любых из перечисленных выше:
где каждый R16 независимо выбран из С1-3 алкила; и каждый R17 выбран из атома водорода и С1-3 алкила.
8. Улучшающий адгезию аддукт по п. 4, где металл-хелатирующий агент содержит бис(сульфонил)алканол, хинон, ацетилацетонат, гидроксипиридинон или комбинацию любых из перечисленных.
9. Улучшающий адгезию аддукт по п. 4, где
усилитель адгезии содержит амино-терминальный полиалкоксисилан и/или тиол-терминальный полиалкоксисилан; и
металл-хелатирующий агент содержит бис(сульфонил)алканол, хинон, ацетилацетонат и/или гидроксипиридинон.
10. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, где лиганд, способный координироваться с металлом, содержит группу, способную формировать координационный комплекс с алюминием, Al(III), оксидом алюминия, титаном, оксидом титана, анодированным алюминием, Alodine® или комбинацией любых из перечисленных.
11. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, где лиганд, способный координироваться с металлом, способен формировать координационный комплекс с Al(III).
12. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, где лиганд, способный координироваться с металлом, включает лиганд для оксида алюминия или Al(III) и выбран из 2,3-дигидроксибензойной кислоты, 5-нитросалицилата, 3-гидрокси-4-пиридинона, 3-гидрокси-2-пиридинона, 2-2'-дигидроксиазобензола, 8-гидроксихинолина, оксалата, малоната, цитрата, иминодиуксусной кислоты, пиколиновой кислоты, мальтола, койевой кислоты, N,N'-диуксусной кислоты (ЭДТА), N-(2-гидрокси)этилендиаминтриуксусной кислоты (HEDTA), этилендиамин-N,N'-бис(2-гидроксифенилуксусной кислоты (EDDHA), и N,N'-бис(гидроксибензил)этилендиамин-N,N'-диуксусной кислоты (HBED), ацетоацетата, хинона и комбинации любых из перечисленных.
13. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, где лиганд, способный координироваться с металлом, включает лиганд для титана или оксида титана и выбран из Н2О2, ацетоацетоната (СН2(СОСН3)2), ЭДТА, транс-1,2-циклогександиамин тетрауксусной кислоты, гликольэфирдиамин тетрауксусной кислоты (GEDTA, (CH2OCH2CH2N(CH2COOH)2)2), диэтилентриамин пентауксусной кислоты (DTPA, HOOCH2N(CH2CH2N(CH2COOH)2)2), нитрил триуксусной кислоты (NTA, N(CH2COOH)3), салициловой кислоты, молочной кислоты, ацетоацетоната, триэтаноламина и комбинации любых из перечисленных.
14. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, где лиганд, способный координироваться с металлом, содержит структуру, выбранную из Формулы (12a), Формулы (12b), Формулы (12c), Формулы (12d), Формулы (12е) и комбинации любых из перечисленных:
где
каждый X независимо выбран из -С(О)- и -S(O)2-;
n представляет собой целое число от 1 до 3; и
R5 представляет собой С1-4 алкандиил.
15. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, включающий структуру Формулы (16а), структуру Формулы (16b) или их комбинацию:
где каждый R16 независимо выбран из С1-3 алкила.
16. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, имеющий структуру Формулы (15):
где каждый R16 независимо выбран из С1-3 алкила.
17. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, имеющий структуру Формулы (13):
где
R11 содержит улучшающую адгезию группу;
Р содержит ядро усилителя адгезии;
М содержит лиганд, способный координироваться с металлом;
R12' и R13' представляют собой фрагменты, образующиеся при реакции R12 и R13 усилителя адгезии R11-P-R12 и металл-хелатирующего агента R13-M-R14, где R12 и R13 включают взаимно реакционноспособные функциональные группы, и R14 выбран из нереакционноспособной группы, реакционноспособной функциональной группы или отсутствует.
18. Улучшающий адгезию аддукт по п. 17, содержащий продукт реакции реагентов, включающих:
усилитель адгезии Формулы R11-P-R12; и
металл-хелатирующий агент Формулы R13-M-R14.
19. Улучшающий адгезию аддукт по п. 17, где Р содержит реакционноспособную функциональную группу, R14 содержит реакционноспособную функциональную группу, или и Р, и R14 содержат реакционноспособную функциональную группу.
20. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, содержащий продукты реакции реагентов, включающих:
улучшающий адгезию аддукт по п. 1, содержащий первую реакционноспособную функциональную группу; и
соединение, имеющее вторую реакционноспособную функциональную группу, способную реагировать с первой реакционноспособной функциональной группой.
21. Улучшающий адгезию аддукт по п. 20, где указанное соединение включает полиамин или политиол.
22. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, включающий поливалентный улучшающий адгезию аддукт, имеющий структуру Формулы (18):
где
R11 содержит улучшающую адгезию группу;
Р содержит ядро усилителя адгезии;
М содержит лиганд, способный координироваться с металлом;
R12' и R13' представляют собой фрагменты, образующиеся при реакции R12 и R13 усилителя адгезии R11-P-R12 и металл-хелатирующего агента R13-M-R14, где R12 и R13 включают взаимно реакционноспособные функциональные группы, и R14 содержит реакционноспособную функциональную группу.
R14' представляет собой фрагмент, образующийся при реакции R14 и V;
В представляет собой ядро z-валентного полифункционализирующего агента B(-V)z, где:
z представляет собой целое число от 3 до 6; и
каждый -V представляет собой группу, содержащую группу, способную реагировать с R14; и
каждый -V' - образуется при реакции -V с R14.
23. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, представляющий собой поливалентный улучшающий адгезию аддукт, содержащий продукт реакции реагентов, включающих:
полифункционализирующий агент Формулы B(-V)z, где
В представляет собой ядро z-валентного полифункционализирующего агента;
z представляет собой целое число от 3 до 6; и
каждый -V представляет собой группу, содержащую первую реакционноспособную функциональную группу; и
улучшающий адгезию аддукт, содержащий улучшающую адгезию группу, лиганд, способный координироваться с металлом, и вторую функциональную группу, способную реагировать с первой реакционноспособной функциональной группой полифункционализирующего агента.
24. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, представляющий собой сополимеризуемый улучшающий адгезию аддукт, имеющий структуру Формулы (21):
где
R11 содержит улучшающую адгезию группу;
Р содержит ядро усилителя адгезии;
М содержит лиганд, способный координироваться с металлом;
R12' и R13' представляют собой фрагменты, образующиеся при реакции R12 и R13 усилителя адгезии R11-P-R12 и металл-хелатирующего агента R13-M-R14, где R12 и R13 включают взаимно реакционноспособные функциональные группы, и R14 содержит реакционноспособную функциональную группу;
В представляет собой ядро z-валентного полифункционализирующего агента Формулы (22):
где
z представляет собой целое число от 3 до 6;
z1 представляет собой целое число от 1 до z-1;
каждый -V1 представляет собой группу, содержащую первую реакционноспособную функциональную группу; и
по меньшей мере один -V2 содержит вторую реакционноспособную функциональную группу; и
каждый R14' представляет собой фрагмент, образующийся при реакции R14 и -V1; и
каждый -V1' - представляет собой фрагмент, образующийся при реакции -V1 with R14.
25. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, включающий сополимеризуемый улучшающий адгезию аддукт, содержащий продукт реакции реагентов, включающих:
полифункционализирующий агент Формулы (22):
где
В представляет собой ядро z-валентного полифункционализирующего агента B(-V)z, где:
z представляет собой целое число от 3 до 6;
z1 представляет собой целое число от 1 до z-1;
каждый -V1 представляет собой группу, содержащую первую реакционноспособную функциональную группу; и
по меньшей мере один -V2 содержит вторую реакционноспособную функциональную группу; и
улучшающий адгезию аддукт, содержащий улучшающую адгезию группу, лиганд, способный координироваться с металлом, и третью функциональную группу, способную реагировать с первой реакционноспособной функциональной группой.
26. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, включающий сополимеризуемый серосодержащий улучшающий адгезию аддукт Формулы (23);
где
каждый R1 независимо выбран из С2-6 алкандиила, С6-8 циклоалкандиила, С6-10 алканциклоалкандиила, C5-8 гетероциклоалкандиила и -[-(CHR3)s-X-]q-(CHR3)r-;
где:
каждый R3 независимо выбран из атома водорода и метила;
каждый X независимо выбран из -О-, -S- и -NR-, где R выбран из атома водорода и метила;
s представляет собой целое число от 2 до 6;
q представляет собой целое число от 1 до 5; и
r представляет собой целое число от 2 до 10;
R11 содержит улучшающую адгезию группу;
Р содержит ядро усилителя адгезии;
М содержит лиганд, способный координироваться с металлом;
R12' и R13' представляют собой фрагменты, образующиеся при реакции R12 и R13 усилителя адгезии R11-P-R12 и металл-хелатирующего агента R13-M-R14, где R12 и R13 включают взаимно реакционноспособные функциональные группы, и R14 содержит реакционноспособную функциональную группу.
R14' представляет собой фрагмент, образующийся при реакции R14 и тиольной группы;
В представляет собой ядро z-валентного полифункционализирующего агента B(-V)z, где:
z представляет собой целое число от 3 до 6;
z1 представляет собой целое число от 1 до z-1; и
каждый -V представляет собой группу, содержащую группу, способную реагировать с тиольной группой; и
каждый -V' - формируется при реакции -V с тиольной группой.
27. Улучшающий адгезию аддукт по п. 1, включающий сополимеризуемый серосодержащий улучшающий адгезию аддукт, содержащий продукт реакции реагентов, включающих:
дитиол;
полифункционализирующий агент, содержащий функциональные группы, способные вступать в реакцию с тиольными группами; и
улучшающий адгезию аддукт по п. 1, содержащий функциональные группы, способные вступать в реакцию с тиольными группами.
28. Композиция, содержащая улучшающий адгезию аддукт по п. 1.
29. Композиция по п. 28, содержащая серосодержащий преполимер.
30. Композиция по п. 29, в которой серосодержащий преполимер включает тиол-терминальный серосодержащий преполимер, выбранный из тиол-терминального политиоэфирного преполимера, тиол-терминального полисульфидного преполимера, тиол-терминального серосодержащего полиформального преполимера и комбинации любых из перечисленных.
31. Композиция по п. 29, где серосодержащий преполимер включает тиол-терминальный политиоэфирный преполимер.
32. Композиция по п. 28, представляющая собой герметизирующую композицию.
33. Отвержденный герметик, полученный из герметизирующей композиции по п. 32.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14/065,521 | 2013-10-29 | ||
| US14/065,521 US9303149B2 (en) | 2012-06-21 | 2013-10-29 | Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof |
| PCT/US2014/062577 WO2015065977A2 (en) | 2013-10-29 | 2014-10-28 | Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016121012A true RU2016121012A (ru) | 2017-12-05 |
| RU2646631C2 RU2646631C2 (ru) | 2018-03-06 |
Family
ID=51862617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016121012A RU2646631C2 (ru) | 2013-10-29 | 2014-10-28 | Улучшающие адгезию аддукты, содержащие лиганды, способные координироваться с металлом, композиции с ними и их применение |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3063244A2 (ru) |
| JP (2) | JP6606495B2 (ru) |
| KR (1) | KR102280565B1 (ru) |
| CN (1) | CN105829402B (ru) |
| AU (1) | AU2014342552B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016009655A2 (ru) |
| CA (1) | CA2928948C (ru) |
| HK (1) | HK1221968A1 (ru) |
| RU (1) | RU2646631C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015065977A2 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109799528B (zh) * | 2019-01-17 | 2022-08-19 | 中国辐射防护研究院 | 用于放射性污染金属浅层取样的氧化凝胶及其制备方法 |
| CN112063153B (zh) * | 2020-08-27 | 2021-08-06 | 华南理工大学 | 兼具高机械性能和自修复功能的聚硅氧烷超分子弹性体及其制备方法与应用 |
| WO2022232730A1 (en) * | 2021-04-27 | 2022-11-03 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multiple cure coreactive compositions for additive manufacturing and uses thereof |
| US11708459B2 (en) * | 2021-10-21 | 2023-07-25 | Inkbit, LLC | Vinyl sulfonyl agents for thiol-ene polymerization and related uses |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4366307A (en) | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
| US4609762A (en) | 1984-01-30 | 1986-09-02 | Products Research & Chemical Corp. | Thioethers having a high sulfur content and method therefor |
| US4623711A (en) | 1985-08-21 | 1986-11-18 | Products Research & Chemical Corp. | Modified disulfide polymer composition and method for making same from mercaptan terminated disulfide polymer and diethyl formal mercaptan terminated polysulfide |
| US4764632A (en) * | 1986-01-07 | 1988-08-16 | Cavedon Chemical Company, Inc. | Multifunctional amino zirconium aluminum metallo organic complexes useful as adhesion promoter |
| US4800125A (en) * | 1986-10-07 | 1989-01-24 | Dow Corning Corporation | Coupling agent compositions |
| JPS63250390A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機珪素化合物 |
| US4863978A (en) * | 1988-06-03 | 1989-09-05 | Dow Corning Corporation | Ionomeric silane coupling agents |
| US5041593A (en) * | 1989-07-19 | 1991-08-20 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of silyl functional fumarates |
| US5225472A (en) | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
| CA2141516A1 (en) * | 1994-06-13 | 1995-12-14 | John D. Blizzard | Radiation-curable oligomer-based coating composition |
| US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
| US5912319A (en) * | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
| BR0109262A (pt) | 2000-03-09 | 2003-06-17 | Pbt Brands Inc | Politioéteres quimicamente resistentes e formação dos mesmos |
| BR0111927A (pt) * | 2000-06-30 | 2003-12-30 | Prc De Soto International Inc | Formulações vedantes e de envase incluindo polìmeros produzidos pela reação de um politiol e monÈmero de éter de polivinila |
| US7009032B2 (en) | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
| US7622548B2 (en) | 2003-07-11 | 2009-11-24 | Prc Desoto International, Inc. | Epoxy- or amine/hydroxy-capped polythioethers |
| US20050010003A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Epoxy-capped polythioethers |
| US7169825B2 (en) * | 2003-07-29 | 2007-01-30 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Dual cure reaction products of self-photoinitiating multifunctional acrylates with thiols and synthetic methods |
| JP2008519110A (ja) * | 2004-11-08 | 2008-06-05 | クィーンズ ユニバーシティー アット キングストン | 官能化ポリオレフィン、湿分硬化型（ｍｏｉｓｔｕｒｅｃｕｒａｂｌｅ）ポリオレフィン樹脂およびそれらを製造する方法 |
| US7705376B2 (en) * | 2004-11-12 | 2010-04-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Sensor and method of manufacturing the same |
| WO2006083339A1 (en) * | 2005-02-01 | 2006-08-10 | Dow Corning Corporation | Curable coating compositions |
| US7390859B2 (en) | 2005-02-08 | 2008-06-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance |
| US8349951B2 (en) | 2005-05-31 | 2013-01-08 | Prc Desoto International, Inc. | Polythioether polymers and curable compositions containing them |
| US20070096396A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Sawant Suresh G | Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same |
| US7759436B2 (en) * | 2006-10-26 | 2010-07-20 | Basf Coatings Gmbh | Film-former of resin with nonionic metal coordinating structure and crosslinker-reactive group |
| CN101563412B (zh) * | 2006-12-19 | 2014-07-16 | 陶氏环球技术公司 | 用于改进涂料组合物的促粘添加剂和方法 |
| US8816023B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc | Lightweight particles and compositions containing them |
| SG173427A1 (en) * | 2009-03-17 | 2011-09-29 | Toho Titanium Co Ltd | Solid catalyst component and catalyst for polymerization of olefins, and process for production of olefin polymers using same |
| EP2588051A1 (en) * | 2010-06-29 | 2013-05-08 | Science Applications International Corporation | Single-component coating having alkoxysilane-terminated n-substituted urea resins |
| US8932685B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
| US8541513B2 (en) * | 2011-03-18 | 2013-09-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
| JP2013006936A (ja) * | 2011-06-23 | 2013-01-10 | Dongwoo Fine-Chem Co Ltd | 粘着剤組成物およびこれを含む偏光板 |
| CN103242533B (zh) * | 2012-02-10 | 2016-12-14 | 广东华润涂料有限公司 | 乙酰乙酰基官能化的硅基树脂及其制备方法 |
| KR20140023856A (ko) * | 2012-08-16 | 2014-02-27 | 동우 화인켐 주식회사 | 아크릴계 점착제 조성물 |
-
2014
- 2014-10-28 EP EP14793756.9A patent/EP3063244A2/en active Pending
- 2014-10-28 AU AU2014342552A patent/AU2014342552B2/en active Active
- 2014-10-28 RU RU2016121012A patent/RU2646631C2/ru active
- 2014-10-28 CN CN201480068456.XA patent/CN105829402B/zh active Active
- 2014-10-28 WO PCT/US2014/062577 patent/WO2015065977A2/en active Application Filing
- 2014-10-28 CA CA2928948A patent/CA2928948C/en active Active
- 2014-10-28 KR KR1020167014161A patent/KR102280565B1/ko active IP Right Grant
- 2014-10-28 BR BR112016009655A patent/BR112016009655A2/pt active Search and Examination
- 2014-10-28 JP JP2016527256A patent/JP6606495B2/ja active Active
-
2016
- 2016-08-24 HK HK16110116.0A patent/HK1221968A1/zh unknown
-
2019
- 2019-07-05 JP JP2019126128A patent/JP2019178343A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2928948A1 (en) | 2015-05-07 |
| JP2019178343A (ja) | 2019-10-17 |
| JP2016540844A (ja) | 2016-12-28 |
| WO2015065977A3 (en) | 2015-07-16 |
| RU2646631C2 (ru) | 2018-03-06 |
| CA2928948C (en) | 2019-12-10 |
| KR20160077182A (ko) | 2016-07-01 |
| AU2014342552A1 (en) | 2016-06-09 |
| CN105829402B (zh) | 2018-11-30 |
| BR112016009655A2 (pt) | 2017-08-01 |
| EP3063244A2 (en) | 2016-09-07 |
| CN105829402A (zh) | 2016-08-03 |
| AU2014342552B2 (en) | 2017-08-17 |
| WO2015065977A2 (en) | 2015-05-07 |
| HK1221968A1 (zh) | 2017-06-16 |
| JP6606495B2 (ja) | 2019-11-13 |
| KR102280565B1 (ko) | 2021-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016121012A (ru) | Улучшающие адгезию аддукты, содержащие лиганды, способные координироваться с металлом, композиции с ними и их применение | |
| CN103596965B (zh) | 具有三烷氧基甲硅烷基烷基的鎓盐 | |
| JP2017511305A5 (ru) | ||
| RU2016120996A (ru) | Малеимид-терминальные серосодержащие полимеры, композиции с ними и их применение | |
| RU2014118879A (ru) | Висмутсодержащий катализатор для полиуретановых композиций | |
| AR088075A1 (es) | Derivados de mostaza de nitrogeno | |
| MY145458A (en) | Oligomerisation of olefinic compounds in an aliphatic medium | |
| CN103739827A (zh) | 树脂组合物 | |
| JP2009523765A (ja) | マグネシウムアミドの調製および使用 | |
| RU2011135871A (ru) | Промотор адгезии на основе карбодимидов, содержащая промотор адгезии водная резорцин-формальдегидная дисперсия латекса, волокна с улучшенной адгезией, композиции промотора адгезии, способы их получения и их применение. | |
| TWI422430B (zh) | 用於置換反應作用觸媒之新穎釕複合物 | |
| MY134924A (en) | Process for the industrial synthesis of tetraesters of 5-[bis(carboxymethyl)amino]-3-carboxymethyl-4-cyano-2-thiophenecarboxylic acid, and application to the synthesis of bivalent salts of ranelic acid and their hydrates | |
| RU2012105465A (ru) | Гидроксифенилфосфиноксидные смеси и их применение в качестве замедлителей горения для эпоксидных смол | |
| JP5259161B2 (ja) | 芳香族または複素芳香族ニトリルを触媒的に製造する方法 | |
| TW200711735A (en) | Preparation process of latent catalyst and epoxy resin composition | |
| EP1582524A1 (en) | Method of preparing organomagnesium compounds | |
| DE60238367D1 (de) | Asymmetrischer Kupferkomplex und dessen Verwendung in Cyclopropanierungsreaktion | |
| SA519400868B1 (ar) | معدلات عطرية غير متجانسة لأشعة جاما لمستقبل يتيم ذي علاقة بريتينويد | |
| CA2380296A1 (en) | Amine hardener for epoxy resins | |
| CN102675170B (zh) | 3-巯基丙酸酯的制备 | |
| PE20090824A1 (es) | Proceso para la preparacion de trifluoralquil-fenil sulfonamidas y de sulfonamidas heterociclicas | |
| CN107915757A (zh) | 以反式环己二醇为连接结构的双齿亚磷酸酯配体及其制备方法 | |
| JP2017171888A5 (ru) | ||
| JP2017513885A5 (ru) | ||
| ES2517393T3 (es) | Proceso catalizado por cobre para la producción de compuestos trifluorometilados de arilo o heteroarilo sustituidos o no sustituidos |