RU2016106124A - Соли дасатиниба в аморфной форме - Google Patents
Соли дасатиниба в аморфной форме Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016106124A RU2016106124A RU2016106124A RU2016106124A RU2016106124A RU 2016106124 A RU2016106124 A RU 2016106124A RU 2016106124 A RU2016106124 A RU 2016106124A RU 2016106124 A RU2016106124 A RU 2016106124A RU 2016106124 A RU2016106124 A RU 2016106124A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- dasatinib
- paragraphs
- water
- medicine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/12—Glutaric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
Claims (27)
1. Соль дасатиниба, находящаяся в аморфной форме предпочтительно без присутствия кристаллического состояния.
2. Соль по п. 1, представляющая собой соль, выбранную из группы, состоящей из дасатиниба сахарината, дасатиниба глутарата и дасатиниба никотината.
3. Соль по п. 2, содержащая
катион соединения формулы 1, также известного как дасатиниб,
и
анион второго соединения, выбранного из группы, состоящей из сахарина, глутаровой кислоты и никотиновой кислоты.
4. Соль по любому из пп. 1-3, где мольное соотношение дасатиниба и органической кислоты находится в диапазоне от 0.5 до 2.0, предпочтительно около 1:1.
5. Соль по любому из пп. 1-3, практически не содержащая тектонов или комплексообразователей, таких как олиго- или полисахариды, альгиновые кислоты, пектины, бета-глюкан, в особенности содержащая менее 3 мас.% тектонов или комплексообразователей, таких как олиго- или полисахариды, альгиновые кислоты, пектины, бета-глюкан.
6. Соль по любому из пп. 1-3, где соль является водорастворимой, и предпочтительно, где растворимость соли в воде при 25°C после уравновешивания в течение двух часов выше 0.01 мг соли на мл воды, предпочтительно выше 0.1 мг соли на мл воды, в частности выше 1.0 мг соли на мл воды.
7. Соль по любому из пп. 1-3, где соль после хранения при условиях окружающей среды в герметично закрытой стеклянной виале в течение 8 месяцев или больше, предпочтительно 10 месяцев или больше, в частности 11 месяцев, практически не содержит кристаллической формы дасатиниба, предпочтительно совсем не содержит кристаллического дасатиниба.
8. Соль по п. 7, где отсутствие или присутствие соответственно кристаллического вещества определяется с использованием рентгеновской дифракции на порошке (XRD).
9. Соль по любому из пп. 1-3, где соль имеет температуру стеклования 50°C или выше, предпочтительно 70°C или выше, в особенности выше 80°C.
10. Соль по п. 9, где температуру стеклования определяют методом дифференциальной сканирующей калориметрии.
11. Применение соли по любому из пп. 1-10 в качестве лекарственного средства, предпочтительно в качестве лекарственного средства для лечения рака, в частности хронической миелогенной лейкемии (CML) и/или острого лимфобластного лейкоза, осложненного филадельфийской хромосомой (Ph+ALL).
12. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве действующего вещества соль по любому из пп. 1-10.
13. Фармацевтическая композиция по п. 12, дополнительно содержащая один, два, три или более фармацевтически приемлемых носителей и/или разбавителей и/или других ингредиентов.
14. Фармацевтическая композиция по п. 12 или 13, где общее количество аморфной соли дасатиниба в композиции находится в диапазоне от 0.1 до 300 мг, предпочтительно от 1.0 до 250 мг, в частности от 5.0 до 200 мг, и где композиция предпочтительно не содержит дасатиниба в кристаллической форме.
15. Применение фармацевтической композиции по любому из пп. 12-14 в качестве лекарственного средства, предпочтительно в качестве лекарственного средства для лечения рака, в частности хронической миелогенной лейкемии и/или острого лимфобластного лейкоза, осложненного филадельфийской хромосомой.
16. Способ получения соли по меньшей мере по одному из пп. 1-10, включающий стадии:
a) получение соединения формулы 1 (INN: дасатиниб)
в подходящем растворителе или смеси растворителей;
b) добавление глутаровой кислоты или никотиновой кислоты или в особенности сахарина в смесь, полученную на стадии a);
c) необязательно, смешивание композиции со стадии b) с нерастворителем, таким как вода, и/или, опционально, упаривание композиции со стадии b);
d) необязательно, упаривание досуха.
17. Способ по п. 16, где растворитель или смесь растворителей выбраны из воды, спиртов, таких как метанол или этанол, и их смесей, и где смесь, полученную на стадии b), нагревают до температуры в диапазоне 30-90°C, в особенности 50-90°C, или сохраняют в указанном диапазоне температур.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13178015.7 | 2013-07-25 | ||
| EP13178015 | 2013-07-25 | ||
| PCT/EP2014/065674 WO2015011119A2 (en) | 2013-07-25 | 2014-07-22 | Salts of dasatinib in amorphous form |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016106124A true RU2016106124A (ru) | 2017-08-30 |
| RU2655435C2 RU2655435C2 (ru) | 2018-05-29 |
Family
ID=48832837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016106124A RU2655435C2 (ru) | 2013-07-25 | 2014-07-22 | Соли дасатиниба в аморфной форме |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9884857B2 (ru) |
| EP (1) | EP3024831A2 (ru) |
| JP (1) | JP6370377B2 (ru) |
| KR (1) | KR101831535B1 (ru) |
| CN (1) | CN105377842A (ru) |
| AU (1) | AU2014295143B9 (ru) |
| CA (1) | CA2917209A1 (ru) |
| MX (1) | MX2016001096A (ru) |
| RU (1) | RU2655435C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015011119A2 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112017000304B1 (pt) | 2014-07-08 | 2021-06-29 | BASF Agro B.V. | Processo para a preparação dos compostos de fórmula ii |
| CN107848922A (zh) | 2015-05-08 | 2018-03-27 | 巴斯夫农业公司 | 柠檬烯‑4‑醇的制备方法 |
| DK3294720T3 (da) | 2015-05-08 | 2021-02-15 | Basf Agro Bv | Fremgangsmåde til fremstilling af terpinolenepoxid |
| US11072593B2 (en) | 2016-06-15 | 2021-07-27 | BASF Agro B.V. | Process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene |
| AU2017284971B2 (en) | 2016-06-15 | 2021-01-21 | BASF Agro B.V. | Process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene |
| CN107501305B (zh) * | 2017-09-26 | 2019-04-05 | 玉林师范学院 | 一种达沙替尼-铜(ii)配合物及其合成方法和应用 |
| WO2019209908A1 (en) | 2018-04-25 | 2019-10-31 | Johnson Matthey Public Limited Company | Crystalline forms of dasatinib |
| TWI815137B (zh) | 2018-06-15 | 2023-09-11 | 漢達生技醫藥股份有限公司 | 尼洛替尼十二烷基硫酸鹽之結晶 |
| JP2023513444A (ja) | 2020-01-24 | 2023-03-31 | ナノコピーア リミテッド ライアビリティ カンパニー | ダサチニブの非晶質固体分散体及びその使用 |
| EP4125913A4 (en) * | 2020-03-30 | 2023-08-23 | IGIA Pharmaceuticals, Inc. | PEDIATRIC TYROSINE KINASE INHIBITOR FORMULATION |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100710100B1 (ko) | 1999-04-15 | 2007-04-23 | 브리스톨-마이어스스퀴브컴파니 | 환형 단백질 티로신 키나제 억제제 |
| US7125875B2 (en) | 1999-04-15 | 2006-10-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors |
| US20030224006A1 (en) | 2002-03-01 | 2003-12-04 | Zaworotko Michael J. | Multiple-component solid phases containing at least one active pharmaceutical ingredient |
| TWI338004B (en) | 2004-02-06 | 2011-03-01 | Bristol Myers Squibb Co | Process for preparing 2-aminothiazole-5-aromatic carboxamides as kinase inhibitors |
| US7491725B2 (en) | 2004-02-06 | 2009-02-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for preparing 2-aminothiazole-5-aromatic carboxamides as kinase inhibitors |
| EP1937270A1 (en) * | 2005-09-21 | 2008-07-02 | Brystol-Myers Squibb Company | Oral administration of n-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[[6-4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-2-methyl-4-pyrimidinyl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxamide and salts thereof |
| KR20100058660A (ko) | 2007-10-23 | 2010-06-03 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 다사티닙 다형체 및 이의 제조 방법 |
| WO2010062715A2 (en) | 2008-11-03 | 2010-06-03 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Polymorphs of dasatinib and process for preparation thereof |
| WO2010067374A2 (en) | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Hetero Research Foundation | Polymorphs of dasatinib |
| CZ20098A3 (cs) * | 2009-01-13 | 2010-07-21 | Zentiva, K.S. | Lékové formy inhibitoru tyrosinových kináz |
| CN102030745B (zh) | 2010-11-26 | 2012-05-09 | 江苏先声药物研究有限公司 | Dasatinib溶剂合物及其制备方法 |
| EP2508174A1 (en) | 2011-04-06 | 2012-10-10 | Ljiljana Sovic Brkicic | Pharmaceutical composition |
| CN102898424A (zh) * | 2011-07-29 | 2013-01-30 | 江苏奥赛康药业股份有限公司 | 达沙替尼新的多晶型物及其制备方法 |
| BR112014004283A2 (pt) | 2011-08-30 | 2017-03-21 | Basf Se | cocristais, processo para a preparação dos cocristais, composição para a proteção das culturas, processo para a preparação de um concentrado em suspensão aquosa e utilização dos cocristais |
| RS55542B1 (sr) | 2011-11-29 | 2017-05-31 | Ono Pharmaceutical Co | Purinonski derivati hlorovodonika |
| CN102429880B (zh) * | 2011-11-29 | 2014-10-15 | 上海创诺制药有限公司 | 一种达沙替尼片 |
| US8796481B2 (en) | 2011-12-30 | 2014-08-05 | Basf Se | Crystalline solvate and non-solvated forms of 6,6′-[[3,3′,5,5′-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-[1,1′biphenyl]-2,2′-diyl]bis(oxy)]bis-dibenzo [d,f] [1,3,2]-dioxaphosphepine |
| WO2013186726A2 (en) | 2012-06-15 | 2013-12-19 | Basf Se | Multicomponent crystals comprising dasatinib and selected cocrystal formers |
| EP2864313A1 (en) | 2012-06-22 | 2015-04-29 | Basf Se | Multicomponent crystals comprising imatinib mesilate and selected co-crystal formers |
| CA2879792A1 (en) | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Basf Se | Multicomponent crystalline system comprising deferasirox and isonicotinamide and a process for the preparation thereof |
| AU2013333953B2 (en) | 2012-10-19 | 2017-08-31 | Basf Se | Multicomponent crystalline system comprising nilotinib and selected co-crystal formers |
| EP2935097A4 (en) | 2012-12-20 | 2016-06-15 | Basf Se | EDGEHALOGENATION OF GRAPHIC MATERIALS |
| BR112015020194A2 (pt) | 2013-03-07 | 2017-07-18 | Basf Se | co-cristais, processo para a preparação dos co-cristais, formulação agrícola, métodos para controle de pragas, para melhoria da saúde das plantas e para a proteção de material de propagação de planta contra pragas e material de propagação de planta |
-
2014
- 2014-07-22 AU AU2014295143A patent/AU2014295143B9/en not_active Ceased
- 2014-07-22 CN CN201480040267.1A patent/CN105377842A/zh active Pending
- 2014-07-22 KR KR1020167002071A patent/KR101831535B1/ko active IP Right Grant
- 2014-07-22 US US14/906,974 patent/US9884857B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-07-22 JP JP2016528495A patent/JP6370377B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-07-22 WO PCT/EP2014/065674 patent/WO2015011119A2/en active Application Filing
- 2014-07-22 RU RU2016106124A patent/RU2655435C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-07-22 CA CA2917209A patent/CA2917209A1/en not_active Abandoned
- 2014-07-22 EP EP14741880.0A patent/EP3024831A2/en active Pending
- 2014-07-22 MX MX2016001096A patent/MX2016001096A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3024831A2 (en) | 2016-06-01 |
| KR101831535B1 (ko) | 2018-02-22 |
| JP6370377B2 (ja) | 2018-08-08 |
| US20160168142A1 (en) | 2016-06-16 |
| KR20160025573A (ko) | 2016-03-08 |
| WO2015011119A3 (en) | 2015-05-28 |
| RU2655435C2 (ru) | 2018-05-29 |
| JP2016525528A (ja) | 2016-08-25 |
| AU2014295143B9 (en) | 2017-03-23 |
| MX2016001096A (es) | 2016-04-25 |
| US9884857B2 (en) | 2018-02-06 |
| WO2015011119A2 (en) | 2015-01-29 |
| AU2014295143B2 (en) | 2017-03-16 |
| CN105377842A (zh) | 2016-03-02 |
| AU2014295143A1 (en) | 2016-02-11 |
| CA2917209A1 (en) | 2015-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016106124A (ru) | Соли дасатиниба в аморфной форме | |
| HRP20200567T1 (hr) | Stabilni injektabilni farmaceutski pripravci koji sadrže 2-hidroksipropil-beta-ciklodekstrin i alfaksalon | |
| RU2016106125A (ru) | Соли дасатиниба в кристаллической форме | |
| CA2865742C (en) | Salt of 1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-.beta.-d-arabinofuranosyl)cytosine | |
| JP2018109005A (ja) | ベンダムスチン製剤 | |
| RU2015113638A (ru) | Кристаллическое вещество и содержащий его фармацевтический препарат | |
| JP2014525449A5 (ru) | ||
| JP2015522644A5 (ru) | ||
| RU2014112108A (ru) | Составы с производными децитабина | |
| Weyna et al. | Crystal engineering of multiple-component organic solids: Pharmaceutical cocrystals of tadalafil with persistent hydrogen bonding motifs | |
| US11266671B2 (en) | Compositions of O-glycosyl flavonoids | |
| WO2015198257A1 (en) | Stable carfilzomib injection | |
| UA124818C2 (uk) | Композиція для ін'єкції | |
| AR040077A1 (es) | Composiciones farmaceuticas y metodos de uso de derivados de epotilona modificados por c-21 | |
| EP2459170A2 (en) | A stable composition of ready-to-use gemcitabine injection | |
| JP2013223715A5 (ru) | ||
| JP5325779B2 (ja) | 医薬組成物 | |
| WO2016170489A4 (en) | Pharmaceutical compositions of proteasome inhibitor | |
| WO2016005995A2 (en) | Glycol free stable liquid compositions of bendamustine | |
| JP2019505571A5 (ru) | ||
| BR112015015202B1 (pt) | Composição | |
| EP3007678A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising amorphous sunitinib | |
| WO2019013658A1 (en) | PHARMACEUTICAL COMPOSITION IN THE FORM OF AQUEOUS SOLUTION, PREFERABLY SYRUP, CONTAINING PRANOBEX INOSINE AND ZINC GLUCONATE AND PREPARATION METHOD THEREOF | |
| RU2015105109A (ru) | Полиморфные формы дейтерированной омега-дифенилмочевины или ее солей | |
| KR900014305A (ko) | 소염제로서의 나프탈렌메탄아미노 유도체의 용도 및 이를 함유한 약학 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Changing information about author(s) | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190723 |