RU2016105678A - Инкапсулированные катализаторы - Google Patents

Инкапсулированные катализаторы Download PDF

Info

Publication number
RU2016105678A
RU2016105678A RU2016105678A RU2016105678A RU2016105678A RU 2016105678 A RU2016105678 A RU 2016105678A RU 2016105678 A RU2016105678 A RU 2016105678A RU 2016105678 A RU2016105678 A RU 2016105678A RU 2016105678 A RU2016105678 A RU 2016105678A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
independently selected
heteroaryl
aforementioned
Prior art date
Application number
RU2016105678A
Other languages
English (en)
Inventor
Хью Уинн ГИББЗ
Франьо ГОЛ
Алеша ВРХУНЕЦ
Деян ШТЕФАНЕЦ
Юрий ПУШАР
Original Assignee
ОЭмДжи ЮКей ТЕКНОЛОДЖИ ЛИМИТЕД
Микрокапс Д.О.О
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ОЭмДжи ЮКей ТЕКНОЛОДЖИ ЛИМИТЕД, Микрокапс Д.О.О filed Critical ОЭмДжи ЮКей ТЕКНОЛОДЖИ ЛИМИТЕД
Publication of RU2016105678A publication Critical patent/RU2016105678A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20—Diluents or solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/46—Anti-skinning agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic

Claims (149)

1. Отверждающаяся при окислении кроющая композиция на основе растворителя, которая содержит:
отверждающуюся при окислении кроющую смолу; и
множество микрокапсул комплекса, содержащего ион переходного металла и полидентатный ускоряющий лиганд;
причем вышеупомянутый микроинкапсулированный комплекс имеет полимерный наружный слой, который составляют полиамидный, полисульфонамидный, сложнополиэфирный, поликарбонатный, полиуретановый, поликарбамидный полимер или их смеси; и
толщина вышеупомянутого полимерного наружного слоя является достаточной, чтобы без разрушения выдерживать силы сдвига при перемешивании в процессе приготовления смеси вышеупомянутой отверждающеейся при окислении кроющей смолы, причем через вышеупомянутый слой высвобождается вышеупомянутый комплекс, содержащий вышеупомянутый ион переходного металла и вышеупомянутый полидентатный ускоряющий лиганд, при высыхании вышеупомянутых микрокапсул, что облегчает высыхание вышеупомянутой отверждающейся при окислении кроющей смолы после нанесения вышеупомянутой отверждающейся при окислении кроющей смолы на поверхность, подлежащую покрытию.
2. Кроющая композиция по п. 1, в которой:
вышеупомянутая отверждающаяся при окислении кроющая смола представляет собой кроющую композицию на алкидной основе; и
вышеупомянутый полимерный наружный слой представляет собой вышеупомянутый полиуретан или вышеупомянутый поликарбамид.
3. Кроющая композиция по п. 2, в которой вышеупомянутая отверждающаяся при окислении кроющая смола представляет собой краску.
4. Кроющая композиция по п. 1, в которой ион переходного металла выбирается из группы, которую составляют Fe(II), Fe(III), Mn(II), Mn(III) и Mn(IV).
5. Кроющая композиция по п. 4, в которой полидентатный ускоряющий лиганд представляет собой би-, три-, тетра-, пента- или гексадентатный лиганд, координирующийся через донорные атомы азота и/или кислорода.
6. Кроющая композиция по п. 5, в которой полидентатный ускоряющий лиганд выбирается из группы, которую составляют лиганды, имеющие формулы (I)-(VI):
Figure 00000001
(I),
где каждый R независимо выбирается из группы, которую составляют водород, F, Cl, Br, гидроксил, C1-4-алкил-O-, -NH-CO-H, -NH-CO-C1-4-алкил, -NH2, -NH-C1-4-алкил и C1-4-алкил;
R1 и R2 независимо выбираются из группы, которую составляют C1-24-алкил, C6-10-арил, и группа, содержащая один или два гетероатома (например, N, O или S), способных координировать переходный металл;
R3 и R4 независимо выбираются из группы, которую составляют водород, C1-8-алкил, C1-8-алкил-O-C1-8-алкил, C1-8-алкил-O-C6-10-арил, C6-10-арил, C1-8-гидроксиалкил и -(CH2)nC(O)OR5, причем R5 независимо выбирается из водорода и C1-4-алкила,
n составляет от 0 до 4;
X выбирается из группы, которую составляют C=O, -[C(R6)2]y-, где y имеет значение от 0 до 3; и
каждый R6 независимо выбирается из группы, которую составляют водород, гидроксил, C1-4-алкоксил и C1-4-алкил;
Figure 00000002
(II),
где каждый R1 и R2 независимо представляет собой -R4-R5;
R3 представляет собой водород, C1-8-алкил, арил, выбранный из гомоароматических соединений, у которых молекулярная масса составляет менее чем 300, или C7-40-арилалкил, или -R4-R5,
каждый R4 независимо представляет собой простую связь или неразветвленный или разветвленный C1-8-алкилзамещенный-C2-6-алкилен, C2-6-алкенилен, C2-6-оксиалкилен, C2-6-аминоалкилен, простой C2-6-алкенилэфир, сложный эфир C2-6-карбоновой кислоты или амид C2-6-карбоновой кислоты, и
каждый R5 независимо представляет собой необязательно N-алкилзамещенную аминоалкильную группу или необязательно алкилзамещенный гетероарил, выбранный из группы, которую составляют пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце;
Figure 00000003
(III),
где в качестве каждого R20 независимо выбираются: C1-8-алкил, C3-8-циклоалкил, гетероциклоалкил, выбранный из группы, которую составляют: пирролинил; пирролидинил; морфолинил; пиперидинил; пиперазинил; гексаметиленимин; 1,4-пиперазинил; тетрагидротиофенил; тетрагидрофуранил; 1,4,7-триазациклононанил; 1,4,8,11-тетраазациклотетрадеканил; 1,4,7,10,13-пентаазациклопентадеканил; 1,4-диаза-7-тиа-циклононанил; 1,4-диаза-7-окса-циклононанил; 1,4,7,10-тетраазациклододеканил; 1,4-диоксанил; 1,4,7-тритиа-циклононанил; тетрагидропиранил; и оксазолидинил, где гетероциклоалкил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероциклоалкильном кольце; гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце, арил, выбранный из гомоароматических соединений, у которых молекулярная масса составляет менее чем 300, или C7-40-арилалкильная группа, необязательно содержащая заместитель, в качестве которого выбираются гидроксильная группа, алкоксильная группа, феноксильная группа, карбоксилат, карбоксамид, сложный эфир карбоновой кислоты, сульфонат, амин, алкиламин или N+(R21)3,
в качестве R21 выбираются водород, C1-8-алкил, C2-6-алкенил, C7-40-арилалкил, арилалкенил, C1-8-оксиалкил, C2-6-оксиалкенил, C1-8-аминоалкил, C2-6-аминоалкенил, простой C1-8-алкилэфир, простой C2-6-алкенилэфир, или -CY2-R22,
в качестве Y независимо выбираются H, CH3, C2H5, C3H7; и
в качестве R22 независимо выбираются C1-8-алкилзамещенный гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; или изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце; и
где, по меньшей мере, один из радикалов R20 представляет собой -CY2-R22;
Figure 00000004
(IV),
где Q независимо выбирается из
Figure 00000005
и
Figure 00000006
p равняется 4;
R независимо выбирается из групп водород, C1-6-алкил, CH2CH2OH, пиридин-2-илметил, и CH2COOH, или один из радикалов R присоединяется к атому N другого фрагмента Q через этиленовый мостик; и
R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо выбираются из групп H, C1-4-алкил и C1-4-алкилгидрокси;
Figure 00000007
(V),
где R1 независимо выбирается из групп H, C1-20-алкил, C7-40-алкиларил, C2-6-алкенил или C2-6-алкинил;
R17R17N-X-NR17R17 (VI),
где:
X выбирается из групп -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2C(OH)HCH2-;
каждый R17 независимо представляет собой группу, выбранную из групп R17, C1-8-алкил, C3-8-циклоалкил, гетероциклоалкил, выбранный из группы, которую составляют: пирролинил; пирролидинил; морфолинил; пиперидинил; пиперазинил; гексаметиленимин; 1,4-пиперазинил; тетрагидротиофенил; тетрагидрофуранил; 1,4,7-триазациклононанил; 1,4,8,11-тетраазациклотетрадеканил; 1,4,7,10,13-пентаазациклопентадеканил; 1,4-диаза-7-тиа-циклононанил; 1,4-диаза-7-окса-циклононанил; 1,4,7,10-тетраазациклододеканил; 1,4-диоксанил; 1,4,7-тритиа-циклононанил; тетрагидропиранил; и оксазолидинил, где гетероциклоалкил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероциклоалкильном кольце; гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце; арил, выбранный из гомоароматических соединений, у которых молекулярная масса составляет менее чем 300, и C7-40-арилалкильные группы, необязательно содержащие заместитель, в качестве которого выбираются гидроксильная группа, алкоксильная группа, феноксильная группа, карбоксилат, карбоксамид, сложный эфир карбоновой кислоты, сульфонат, амин, алкиламин или N+(R19)3,
причем R19 выбирается из групп водород, C1-8-алкил, C2-6-алкенил, C7-40-арилалкил, C7-40-арилалкенил, C1-8-оксиалкил, C2-6-оксиалкенил, C1-8-аминоалкил, C2-6-аминоалкенил, простой C1-8-алкилэфир, простой C2-6-алкенилэфир, и -CY2-R18, где каждый из радикалов Y независимо выбирается из H, CH3, C2H5, C3H7, и R18 независимо выбирается из групп необязательно замещенный гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце; и, по меньшей мере, два из радикалов R17 представляют собой -CY2-R18.
7. Кроющая композиция по п. 6, в которой полидентатный ускоряющий лиганд имеет формулу (I).
8. Кроющая композиция по п. 6, в которой в лиганд выбирается из диметил-2,4-ди-(2-пиридил)-3-метил-7-(пиридин-2-илметил)-3,7-диаза-бицикло[3.3.1]нонан-9-он-1,5-дикарбоксилата, диметил-2,4-ди-(2-пиридил)-3-метил-7-(N,N-диметил-аминоэтил)-3,7-диаза-бицикло[3.3.1]нонан-9-он-1,5-дикарбоксилата, 5,12-диметил-1,5,8,12-тетрааза-бицикло[6.6.2]гексадекана, 5,12-дибензил-1,5,8,12-тетрааза-бицикло[6.6.2]гексадекана, 1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан, 1,4,8,11-тетраметил-1,4,8,11-тетраазациклотетрадекана, 1,4,7,10-тетраазациклододекана, 1,4,7,10-тетраметил-1,4,7,10-тетраазациклододекана, и 1,4,7,10-тетракис(пиридин-2-илметил)-1,4,7,10-тетраазациклододекана, N,N-бис(пиридин-2-ил-метил)-бис(пиридин-2-ил)метиламина, N,N-бис(пиридин-2-ил-метил-1,1-бис(пиридин-2-ил)-1-аминоэтана и N,N-бис(пиридин-2-ил-метил-1,1-бис(пиридин-2-ил)-2-фенил-1-аминоэтана.
9. Кроющая композиция по п. 1, которая дополнительно включает:
по меньшей мере, одно вторичное высушивающее вещество; и
по меньшей мере, одно вещество, предотвращающее образование поверхностной пленки.
10. Кроющая композиция по п. 9, в которой:
по меньшей мере, одно вышеупомянутое вторичное высушивающее вещество выбирается из группы, которую составляют комплексы, содержащие цирконий, висмут, барий, ванадий, церий, кальций, литий, калий, алюминий, стронций и цинк; и
по меньшей мере, одно вышеупомянутое вещество, предотвращающее образование поверхностной пленки, выбирается из группы, которую составляют метилэтилкетоксим, ацетоноксим, бутиральдоксим, диалкилгидроксиламин, аскорбиновая кислота, изоаскорбат, ацетилацетонат, аммиак, витамин E (токоферол), гидроксиламин, триэтиламин, диметилэтаноламин, о-циклогексилфенол, п-циклогексилфенол и 2-трет-бутил-4-метилфенол или их смеси.
11. Способ предотвращения образования поверхностной пленки отверждающейся при окислении кроющей композиции на основе растворителя в контейнере, включающий следующие стадии:
добавление содержащего растворитель микроинкапсулированного водного раствора высушивающего вещества, включающего комплекс, содержащий ион переходного металла и полидентатный ускоряющий лиганд, в вышеупомянутое отверждающееся при окислении покрытие на основе растворителя; и
смешивание вышеупомянутой отверждающейся при окислении кроющей композиции на основе растворителя и вышеупомянутого микроинкапсулированного водного раствора, включающего вышеупомянутый комплекс, содержащий вышеупомянутый ион переходного металла и вышеупомянутый полидентатный ускоряющий лиганд, с использованием смешивания под действием силы сдвига, причем прочность оболочек микрокапсул, в которых находится раствор высушивающего вещества, является достаточной, чтобы не разрушаться в процессе вышеупомянутого смешивания под действием силы сдвига, но разрушение происходит при обезвоживающем высыхании после нанесения вышеупомянутого покрытия на поверхность.
12. Способ по п. 11, в котором микроинкапсулированный водный раствор высушивающего вещества на основе растворителя содержит от приблизительно 0,001 до приблизительно 8 мас.% комплекса по отношению к массе воды в водном растворе.
13. Способ по п. 11, в котором ион переходного металла выбирается из группы, которую составляют Fe(II), Fe(III), Mn(II), Mn(III) и Mn(IV); и
вышеупомянутое покрытие на основе растворителя представляет собой покрытие на алкидной основе.
14. Способ по п. 11, в котором полидентатный ускоряющий лиганд представляет собой би-, три-, тетра-, пента- или гексадентатный лиганд, координирующийся через донорные атомы азота и/или кислорода.
15. Способ по п. 14, в котором полидентатный ускоряющий лиганд выбирается из группы, которую составляют лиганды, имеющие формулы (I)-(VI):
Figure 00000008
(I),
где каждый R независимо выбирается из группы, которую составляют водород, F, Cl, Br, гидроксил, C1-4-алкил-O-, -NH-CO-H, -NH-CO-C1-4-алкил, -NH2, -NH-C1-4-алкил и C1-4-алкил;
R1 и R2 независимо выбираются из группы, которую составляют C1-24-алкил, C6-10-арил и группа, содержащая один или два гетероатома (например, N, O или S), способных координировать переходный металл;
R3 и R4 независимо выбираются из группы, которую составляют водород, C1-8-алкил, C1-8-алкил-O-C1-8-алкил, C1-8-алкил-O-C6-10-арил, C6-10-арил, C1-8-гидроксиалкил и -(CH2)nC(O)OR5, причем R5 независимо выбирается из водорода и C1-4-алкила,
n составляет от 0 до 4;
X выбирается из группы, которую составляют C=O, -[C(R6)2]y-, где y имеет значение от 0 до 3; и
каждый R6 независимо выбирается из группы, которую составляют водород, гидроксил, C1-4-алкоксил и C1-4-алкил;
Figure 00000009
(II),
где каждый R1 и R2 независимо представляет собой -R4-R5;
R3 представляет собой водород, C1-8-алкил, арил, выбранный из гомоароматических соединений, у которых молекулярная масса составляет менее чем 300, или C7-40-арилалкил, или -R4-R5,
каждый R4 независимо представляет собой простую связь или неразветвленный или разветвленный C1-8-алкилзамещенный-C2-6-алкилен, C2-6-алкенилен, C2-6-оксиалкилен, C2-6-аминоалкилен, простой C2-6-алкенилэфир, сложный эфир C2-6-карбоновой кислоты или амид C2-6-карбоновой кислоты, и
каждый R5 независимо представляет собой необязательно N-алкилзамещенную аминоалкильную группу или необязательно алкилзамещенный гетероарил, выбранный из группы, которую составляют пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце;
Figure 00000010
(III),
где в качестве каждого R20 независимо выбираются: C1-8-алкил, C3-8-циклоалкил, гетероциклоалкил, выбранный из группы, которую составляют: пирролинил; пирролидинил; морфолинил; пиперидинил; пиперазинил; гексаметиленимин; 1,4-пиперазинил; тетрагидротиофенил; тетрагидрофуранил; 1,4,7-триазациклононанил; 1,4,8,11-тетраазациклотетрадеканил; 1,4,7,10,13-пентаазациклопентадеканил; 1,4-диаза-7-тиа-циклононанил; 1,4-диаза-7-окса-циклононанил; 1,4,7,10-тетраазациклододеканил; 1,4-диоксанил; 1,4,7-тритиа-циклононанил; тетрагидропиранил; и оксазолидинил, где гетероциклоалкил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероциклоалкильном кольце; гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце, арил, выбранный из гомоароматических соединений, у которых молекулярная масса составляет менее чем 300, или C7-40-арилалкильная группа, необязательно содержащая заместитель, в качестве которого выбираются гидроксильная группа, алкоксильная группа, феноксильная группа, карбоксилат, карбоксамид, сложный эфир карбоновой кислоты, сульфонат, амин, алкиламин или N+(R21)3,
в качестве R21 выбираются водород, C1-8-алкил, C2-6-алкенил, C7-40-арилалкил, арилалкенил, C1-8-оксиалкил, C2-6-оксиалкенил, C1-8-аминоалкил, C2-6-аминоалкенил, простой C1-8-алкилэфир, простой C2-6-алкенилэфир или -CY2-R22;
в качестве Y независимо выбираются H, CH3, C2H5, C3H7; и
в качестве R22 независимо выбираются C1-8-алкилзамещенный гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; или изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце; и
где, по меньшей мере, один из радикалов R20 представляет собой -CY2-R22;
Figure 00000011
(IV),
где Q независимо выбирается из
Figure 00000012
и
Figure 00000013
p равняется 4;
R независимо выбирается из групп водород, C1-6-алкил, CH2CH2OH, пиридин-2-илметил, и CH2COOH, или один из радикалов R присоединяется к атому N другого фрагмента Q через этиленовый мостик; и
R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо выбирается из групп H, C1-4-алкил и C1-4-алкилгидрокси;
Figure 00000014
(V),
где R1 независимо выбирается из групп H, C1-20-алкил, C7-40-алкиларил, C2-6-алкенил или C2-6-алкинил.
R17R17N-X-NR17R17 (VI),
где:
X выбирается из групп -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2C(OH)HCH2-;
каждый R17 независимо представляет собой группу, выбранную из групп R17, C1-8-алкил, C3-8-циклоалкил, гетероциклоалкил, выбранный из группы, которую составляют: пирролинил; пирролидинил; морфолинил; пиперидинил; пиперазинил; гексаметиленимин; 1,4-пиперазинил; тетрагидротиофенил; тетрагидрофуранил; 1,4,7-триазациклононанил; 1,4,8,11-тетраазациклотетрадеканил; 1,4,7,10,13-пентаазациклопентадеканил; 1,4-диаза-7-тиа-циклононанил; 1,4-диаза-7-окса-циклононанил; 1,4,7,10-тетраазациклододеканил; 1,4-диоксанил; 1,4,7-тритиа-циклононанил; тетрагидропиранил; и оксазолидинил, где гетероциклоалкил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероциклоалкильном кольце; гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце, арил, выбранный из гомоароматических соединений, у которых молекулярная масса составляет менее чем 300, и C7-40-арилалкильные группы, необязательно содержащие заместитель, в качестве которого выбираются гидроксильная группа, алкоксильная группа, феноксильная группа, карбоксилат, карбоксамид, сложный эфир карбоновой кислоты, сульфонат, амин, алкиламин или N+(R19)3,
причем R19 выбирается из групп водород, C1-8-алкил, C2-6-алкенил, C7-40-арилалкил, C7-40-арилалкенил, C1-8-оксиалкил, C2-6-оксиалкенил, C1-8-аминоалкил, C2-6-аминоалкенил, простой C1-8-алкилэфир, простой C2-6-алкенилэфир и -CY2-R18, где каждый из радикалов Y независимо выбирается из H, CH3, C2H5, C3H7; и R18 независимо выбирается из групп необязательно замещенный гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце; и, по меньшей мере, два из радикалов R17 представляют собой -CY2-R18.
16. Способ по п. 15, в котором
полидентатный ускоряющий лиганд имеет формулу (I); и
покрытие на основе растворителя представляет собой краску.
17. Способ по п. 11, который дополнительно включает стадию добавления, по меньшей мере, одного вторичного высушивающего вещества.
18. Способ по п. 17, который дополнительно включает стадию добавления, по меньшей мере, одного вещества, предотвращающего образование поверхностной пленки.
19. Способ изготовления инкапсулированного высушивающего вещества для использования в покрытии на основе растворителя, включающий следующие стадии:
добавление, по меньшей мере, одного высушивающего вещества, включающего, по меньшей мере, один полидентатный ускоряющий лиганд и, по меньшей мере, один ион переходного металла, в водный растворитель;
добавление, по меньшей мере, одного амина или, по меньшей мере, одного многоатомного спирта в водный раствор высушивающего вещества;
добавление, по меньшей мере, одного поверхностно-активного вещества в неводный растворитель;
объединение вышеупомянутого раствора в неводном растворителе и вышеупомянутого водного раствора, включающего, по меньшей мере, одно высушивающее вещество и, по меньшей мере, один амин или многоатомный спирт, в условиях эмульгирования под действием сдвига для образования эмульсии типа «вода в масле»;
добавление, по меньшей мере, одного изоцианата в вышеупомянутую эмульсию;
полимеризация, по меньшей мере, одного амина или многоатомного спирта, по меньшей мере, с одним вышеупомянутым изоцианатом в вышеупомянутой эмульсии с образованием суспензии полиуретановых или поликарбамидных микрокапсул в вышеупомянутом неводном растворителе; и
добавление вышеупомянутого микроинкапсулированного высушивающего вещества в отверждающееся при окислении покрытие на основе растворителя.
20. Способ по п. 19, который дополнительно включает стадию нагревания вышеупомянутой эмульсии в течение вышеупомянутой стадии полимеризации.
21. Способ по п. 19, в котором:
по меньшей мере, один ион переходного металла выбирается из группы, которую составляют Fe(II), Fe(III), Mn(II), Mn(III) или Mn(IV); и
вышеупомянутое покрытие на основе растворителя представляет собой покрытие на алкидной основе.
22. Способ по п. 21, в котором полидентатный ускоряющий лиганд представляет собой би-, три-, тетра-, пента- или гексадентатный лиганд, координирующийся через донорные атомы азота и/или кислорода.
23. Способ по п. 22, в котором полидентатный ускоряющий лиганд выбирается из группы, которую составляют лиганды, имеющие формулы (I)-(VI):
Figure 00000015
(I),
где каждый R независимо выбирается из группы, которую составляют водород, F, Cl, Br, гидроксил, C1-4-алкил-O-, -NH-CO-H, -NH-CO-C1-4-алкил, -NH2, -NH-C1-4-алкил и C1-4-алкил;
R1 и R2 независимо выбираются из группы, которую составляют C1-24-алкил, C6-10-арил, и группа, содержащая один или два гетероатома (например, N, O или S), способных координировать переходный металл;
R3 и R4 независимо выбираются из группы, которую составляют водород, C1-8-алкил, C1-8-алкил-O-C1-8-алкил, C1-8-алкил-O-C6-10-арил, C6-10-арил, C1-8-гидроксиалкил и -(CH2)nC(O)OR5, причем R5 независимо выбирается из водорода или C1-4-алкила,
n составляет от 0 до 4;
X выбирается из группы, которую составляют C=O, -[C(R6)2]y-, где y имеет значение от 0 до 3; и
каждый R6 независимо выбирается из группы, которую составляют водород, гидроксил, C1-4-алкоксил и C1-4-алкил;
Figure 00000016
(II),
где каждый R1 и R2 независимо представляет собой -R4-R5;
R3 представляет собой водород, C1-8-алкил, арил, выбранный из гомоароматических соединений, у которых молекулярная масса составляет менее чем 300, или C7-40-арилалкил, или -R4-R5,
каждый R4 независимо представляет собой простую связь или неразветвленный или разветвленный C1-8-алкилзамещенный-C2-6-алкилен, C2-6-алкенилен, C2-6-оксиалкилен, C2-6-аминоалкилен, простой C2-6-алкенилэфир, сложный эфир C2-6-карбоновой кислоты или амид C2-6-карбоновой кислоты, и
каждый R5 независимо представляет собой необязательно N-алкилзамещенную аминоалкильную группу или необязательно алкилзамещенный гетероарил, выбранный из группы, которую составляют пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце;
Figure 00000017
(III),
где в качестве каждого R20 независимо выбираются: C1-8-алкил, C3-8-циклоалкил, гетероциклоалкил, выбранный из группы, которую составляют: пирролинил; пирролидинил; морфолинил; пиперидинил; пиперазинил; гексаметиленимин; 1,4-пиперазинил; тетрагидротиофенил; тетрагидрофуранил; 1,4,7-триазациклононанил; 1,4,8,11-тетраазациклотетрадеканил; 1,4,7,10,13-пентаазациклопентадеканил; 1,4-диаза-7-тиа-циклононанил; 1,4-диаза-7-окса-циклононанил; 1,4,7,10-тетраазациклододеканил; 1,4-диоксанил; 1,4,7-тритиа-циклононанил; тетрагидропиранил; и оксазолидинил, где гетероциклоалкил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероциклоалкильном кольце; гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце, арил, выбранный из гомоароматических соединений, у которых молекулярная масса составляет менее чем 300, или C7-40-арилалкильная группа, необязательно содержащая заместитель, в качестве которого выбираются гидроксильная группа, алкоксильная группа, феноксильная группа, карбоксилат, карбоксамид, сложный эфир карбоновой кислоты, сульфонат, амин, алкиламин или N+(R21)3;
в качестве R21 выбираются водород, C1-8-алкил, C2-6-алкенил, C7-40-арилалкил, арилалкенил, C1-8-оксиалкил, C2-6-оксиалкенил, C1-8-аминоалкил, C2-6-аминоалкенил, простой C1-8-алкилэфир, простой C2-6-алкенилэфир или -CY2-R22;
в качестве Y независимо выбираются H, CH3, C2H5, C3H7; и
в качестве R22 независимо выбираются C1-8-алкилзамещенный гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; или изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце; и
где, по меньшей мере, один из радикалов R20 представляет собой -CY2-R22;
Figure 00000018
(IV),
где Q независимо выбирается из
Figure 00000019
и
Figure 00000020
p равняется 4;
R независимо выбирается из групп водород, C1-6-алкил, CH2CH2OH, пиридин-2-илметил, и CH2COOH, или один из радикалов R присоединяется к атому N другого фрагмента Q через этиленовый мостик; и
R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо выбирается из групп H, C1-4-алкил и C1-4-алкилгидрокси;
Figure 00000021
(V)
где R1 независимо выбирается из групп H, C1-20-алкил, C7-40-алкиларил, C2-6-алкенил или C2-6-алкинил.
R17R17N-X-NR17R17 (VI),
где:
X выбирается из групп -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2C(OH)HCH2-;
каждый R17 независимо представляет собой группу, выбранную из групп R17, C1-8-алкил, C3-8-циклоалкил, гетероциклоалкил, выбранный из группы, которую составляют: пирролинил; пирролидинил; морфолинил; пиперидинил; пиперазинил; гексаметиленимин; 1,4-пиперазинил; тетрагидротиофенил; тетрагидрофуранил; 1,4,7-триазациклононанил; 1,4,8,11-тетраазациклотетрадеканил; 1,4,7,10,13-пентаазациклопентадеканил; 1,4-диаза-7-тиа-циклононанил; 1,4-диаза-7-окса-циклононанил; 1,4,7,10-тетраазациклододеканил; 1,4-диоксанил; 1,4,7-тритиа-циклононанил; тетрагидропиранил; и оксазолидинил, где гетероциклоалкил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероциклоалкильном кольце; гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце, арил, выбранный из гомоароматических соединений, у которых молекулярная масса составляет менее чем 300, и C7-40-арилалкильные группы, необязательно содержащие заместитель, в качестве которого выбираются гидроксильная группа, алкоксильная группа, феноксильная группа, карбоксилат, карбоксамид, сложный эфир карбоновой кислоты, сульфонат, амин, алкиламин или N+(R19)3,
причем R19 выбирается из групп водород, C1-8-алкил, C2-6-алкенил, C7-40-арилалкил, C7-40-арилалкенил, C1-8-оксиалкил, C2-6-оксиалкенил, C1-8-аминоалкил, C2-6-аминоалкенил, простой C1-8-алкилэфир, простой C2-6-алкенилэфир и -CY2-R18, где каждый из радикалов Y независимо выбирается из H, CH3, C2H5, C3H7, и R18 независимо выбирается из групп необязательно замещенный гетероарил, выбранный из группы, которую составляют: пиридинил; пиримидинил; пиразинил; триазолил; пиридазинил; 1,3,5-триазинил; хинолинил; изохинолинил; хиноксалинил; имидазолил; пиразолил; бензимидазолил; тиазолил; оксазолидинил; пирролил; карбазолил; индолил; и изоиндолил, где гетероарил может присоединяться к соединению через любой атом в выбранном гетероарильном кольце; и, по меньшей мере, два из радикалов R17 представляют собой -CY2-R18.
24. Способ по п. 23, в котором:
полидентатный ускоряющий лиганд имеет формулу (I); и
покрытие на основе растворителя представляет собой краску.
RU2016105678A 2013-07-25 2013-07-25 Инкапсулированные катализаторы RU2016105678A (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/GB2013/051998 WO2015011430A1 (en) 2013-07-25 2013-07-25 Encapsulated catalysts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2016105678A true RU2016105678A (ru) 2017-08-30

Family

ID=48914352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016105678A RU2016105678A (ru) 2013-07-25 2013-07-25 Инкапсулированные катализаторы

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20160145464A1 (ru)
EP (1) EP3024898B1 (ru)
JP (1) JP2016527356A (ru)
KR (1) KR20160034910A (ru)
CN (1) CN105555881A (ru)
AU (1) AU2013395166B2 (ru)
CA (1) CA2919184A1 (ru)
PH (1) PH12016500175A1 (ru)
RU (1) RU2016105678A (ru)
WO (1) WO2015011430A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3170847A1 (en) 2015-11-20 2017-05-24 OMG Borchers GmbH Encapsulated accelerators for coatings
AR107070A1 (es) * 2015-12-18 2018-03-14 Catexel Ltd Composición de recubrimiento oxidativamente curable
EP3272823A1 (en) 2016-07-19 2018-01-24 ALLNEX AUSTRIA GmbH Drier compositions for alkyd resins
EP3296353B1 (de) 2016-09-19 2022-01-26 Daw Se Lösemittelhaltige beschichtungsmasse für lackbeschichtungen
EP3296372B1 (de) 2016-09-19 2020-03-04 Daw Se Lösemittelhaltige beschichtungsmasse
WO2019036718A1 (en) * 2017-08-18 2019-02-21 Rohm And Haas Company ENCAPSULATED CATALYST AND METHODS OF POLYMERIZING OLEFINS
EP3757258A4 (en) * 2018-02-23 2022-01-19 Kansai Paint Co., Ltd COATING PROCESS FOR CATIONIC ELECTROCOAT MATERIAL
KR20210070334A (ko) 2018-10-03 2021-06-14 더 보드 오브 트러스티즈 오브 더 유니버시티 오브 일리노이 가용화된 촉매 착물의 제조 방법, 가용화된 촉매 제제, 및 촉매 올레핀 중합의 방법
CN111073459A (zh) * 2019-12-31 2020-04-28 枣阳市旺前电泳涂料有限公司 一种节能环保的阴极电泳涂料
WO2022009842A1 (ja) * 2020-07-07 2022-01-13 株式会社巴川製紙所 触媒粒子
KR102474018B1 (ko) * 2020-12-22 2022-12-05 (주)엘엑스하우시스 인조대리석의 제조방법
KR20240035519A (ko) * 2021-07-09 2024-03-15 유미코아 신규한 비스피돈 리간드 및 이의 전이 금속 착물

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3594666A (en) 1968-09-06 1971-07-20 Rca Corp Gyromagnetic notch filter
GB2052296A (en) 1979-05-31 1981-01-28 Aocm Ltd Raney catalyst composition
US4956129A (en) 1984-03-30 1990-09-11 Ici Americas Inc. Microencapsulation process
DE3635822A1 (de) 1986-10-22 1988-04-28 Bayer Ag Mikrokapseln mit waenden aus polyurethan
US4895994A (en) 1988-04-14 1990-01-23 W. R. Grace & Co.-Conn. Shaped catalysts and processes
US5019346A (en) * 1988-09-21 1991-05-28 Ecolab Inc. Drain treatment product and method of use
WO1995034628A1 (en) 1994-06-13 1995-12-21 Unilever N.V. Bleach activation
BR9709798A (pt) 1996-06-19 1999-08-10 Unilever Nv Catalisador de alvejamento e oxidacão sistema de oxidacão catalítica e composicão de alvejamento
CN1167338C (zh) 1996-12-31 2004-09-22 辛根塔有限公司 新的油包水微胶囊化方法及由此制备的微胶囊剂
ZA981883B (en) 1997-03-07 1998-09-01 Univ Kansas Catalysts and methods for catalytic oxidation
CA2248476A1 (en) 1997-10-01 1999-04-01 Unilever Plc Bleach activation
EP1115800A1 (en) 1998-08-24 2001-07-18 Akzo Nobel N.V. Anti-skinning agent for coating compositions
US6294571B1 (en) * 1998-09-11 2001-09-25 Independent Ink, Inc. Method for using neem extracts and derivatives for protecting wood and other cellulosic composites
ES2206853T3 (es) 1998-11-10 2004-05-16 Unilever N.V. Catalizadores de blanqueo y oxidacion.
WO2000060045A1 (en) 1999-04-01 2000-10-12 The Procter & Gamble Company Transition metal bleaching agents
CA2394838A1 (en) 1999-12-22 2001-06-28 Akzo Nobel N.V. Coating composition comprising an oxidatively drying polyunsaturated condensation product, a polythiol, and a siccative
GB0030673D0 (en) 2000-12-15 2001-01-31 Unilever Plc Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate
GB0102826D0 (en) 2001-02-05 2001-03-21 Unilever Plc Composition and method for bleaching a substrate
US6953624B2 (en) * 2001-03-02 2005-10-11 3M Innovative Properties Company Printable film and coating composition exhibiting stain resistance
US8828902B2 (en) 2001-07-12 2014-09-09 Reaxa Limited Microencapsulated catalyst methods of preparation and method of use thereof
HUP0401681A2 (hu) 2001-09-28 2004-11-29 Akzo Nobel Coatings International B.V. Oxidatív úton száradó bevonatkészítmény
WO2003093384A1 (en) 2002-05-03 2003-11-13 Ato B.V. Drier for air-drying coatings
JP2003341229A (ja) * 2002-05-30 2003-12-03 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料
GB0212991D0 (en) 2002-06-06 2002-07-17 Unilever Plc Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate
EP1382648A1 (en) 2002-07-17 2004-01-21 Universiteit Leiden Drier for alkyd based coating
US20100233146A1 (en) * 2002-09-09 2010-09-16 Reactive Surfaces, Ltd. Coatings and Surface Treatments Having Active Enzymes and Peptides
GB0319071D0 (en) * 2003-08-14 2003-09-17 Avecia Ltd Catalyst and process
US20070040922A1 (en) 2005-08-22 2007-02-22 Micron Technology, Inc. HDR/AB on multi-way shared pixels
US20070049657A1 (en) 2005-08-23 2007-03-01 Martyak Nicholas M Antiskinning compound and compositions containing them
GB0603501D0 (en) 2006-02-22 2006-04-05 Reaxa Ltd Catalyst
WO2007112401A1 (en) * 2006-03-27 2007-10-04 Datacard Corporation Printing inks with property enhancing microcapsules
HUE038015T2 (hu) 2006-03-30 2018-09-28 Fmc Corp Acetilén karbamid származék-polikarbamid polimerek, és ezek mikrokapszulái és kiszerelései szabályozott kibocsátáshoz
AU2007271228B2 (en) 2006-07-07 2010-12-16 Omg Uk Technology Limited Liquid hardening
US20080250977A1 (en) 2007-04-16 2008-10-16 Andrew Mason Oxime free anti-skinning combination
DE102007033020A1 (de) 2007-07-16 2009-01-22 Universität Heidelberg Bispidonliganden und deren Metallkomplexe
CN102120167B (zh) * 2009-09-18 2014-10-29 国际香料和香精公司 胶囊封装的活性材料
ES2638076T3 (es) 2010-12-28 2017-10-18 Dura Chemicals, Inc. Aditivos para composiciones líquidas curables
EP2474578A1 (en) * 2011-01-06 2012-07-11 Rahu Catalytics Limited Antiskinning compositions
JP5269917B2 (ja) 2011-01-07 2013-08-21 シャープ株式会社 洗濯機

Also Published As

Publication number Publication date
EP3024898A1 (en) 2016-06-01
CN105555881A (zh) 2016-05-04
US20160145464A1 (en) 2016-05-26
AU2013395166B2 (en) 2016-06-23
KR20160034910A (ko) 2016-03-30
EP3024898B1 (en) 2017-11-08
AU2013395166A1 (en) 2016-02-04
JP2016527356A (ja) 2016-09-08
CA2919184A1 (en) 2015-01-29
WO2015011430A1 (en) 2015-01-29
PH12016500175A1 (en) 2016-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016105678A (ru) Инкапсулированные катализаторы
RU2589481C2 (ru) Композиции, препятствующие образованию поверхностной пленки
AU2007271228B2 (en) Liquid hardening
JP2014506284A5 (ru)
EP2954014B1 (en) Oxidatively curable coating composition
US10689540B2 (en) Oxidatively curable coating composition
EP3818116A1 (en) Oxidatively curable coating composition
WO2023052294A1 (en) Process for improving resin performance using lewis acids

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20171108