RU2015137972A - Новые производные дигидрохинолин-2-она в качестве ингибиторов альдостеронсинтазы (cyp1 1 b2 или cyp1 1 b1) - Google Patents

Новые производные дигидрохинолин-2-она в качестве ингибиторов альдостеронсинтазы (cyp1 1 b2 или cyp1 1 b1) Download PDF

Info

Publication number
RU2015137972A
RU2015137972A RU2015137972A RU2015137972A RU2015137972A RU 2015137972 A RU2015137972 A RU 2015137972A RU 2015137972 A RU2015137972 A RU 2015137972A RU 2015137972 A RU2015137972 A RU 2015137972A RU 2015137972 A RU2015137972 A RU 2015137972A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
quinolin
pyridin
dihydro
yloxymethyl
Prior art date
Application number
RU2015137972A
Other languages
English (en)
Inventor
Иоганнес Эби
Курт Амрайн
Бенуа Хорнспергер
Бернд Кун
Ханс П. Мерки
Александер Ф. МАЙВЕГ
Сюефэй Тань
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015137972A publication Critical patent/RU2015137972A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/40—Mineralocorticosteroids, e.g. aldosterone; Drugs increasing or potentiating the activity of mineralocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/42—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of mineralocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/46—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of glucocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (80)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
где
R1 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил;
R2 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил;
R3 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил;
R4 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил;
или R3 и R4 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют двойную связь;
R5 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил;
R6 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил;
R7 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил;
или R6 и R7 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
А представляет собой -C(O)NR8-, -S-, -О-;
R8 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил;
R9 представляет собой замещенный арил или замещенный гетероарил, где замещенный арил и замещенный гетероарил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из Н, галогена, оксо, циано, алкила, галоалкила, циклоалкила и галоциклоалкила;
R10 представляет собой Н, галоген, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил;
R11 представляет собой Н, галоген, алкил, галоалкил, циклоалкил или галоциклоалкил; или фармацевтически приемлемые соли или эфиры.
2. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой алкил.
3. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой Н.
4. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой Н.
5. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой Н.
6. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой Н.
7. Соединение по п. 1, где R6 представляет собой Н.
8. Соединение по п. 1, где R7 представляет собой Н.
9. Соединение по п. 1, где R8 представляет собой Н.
10. Соединение по п. 1, где А представляет собой -О-.
11. Соединение по п. 1, где R9 представляет собой замещенный пиридинил, замещенный пиримидинил или замещенный бензооксазолил, где замещенный пиридинил, замещенный пиримидинил и замещенный бензооксазолил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из Н, галогена, циано, алкила и галоалкила.
12. Соединение по п. 1, где R9 представляет собой пиридинил, замещенный пиридинил, пиримидинил, замещенный пиримидинил или бензооксазолил, где замещенный пиридинил и замещенный пиримидинил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, алкила и галоалкила.
13. Соединение по п. 1, где R9 представляет собой пиридинил, замещенный пиридинил, пиримидинил, замещенный пиримидинил или бензооксазолил, где замещенный пиридинил и замещенный пиримидинил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, алкила и галоалкила.
14. Соединение по п. 1, где R9 представляет собой пиридинил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена и алкила.
15. Соединение по п. 1, где R9 представляет собой метилпиридинил, хлорпиридинил или фторпиридинил.
16. Соединение по п. 1, где R9 представляет собой метил, хлорпиридинил или фторпиридинил.
17. Соединение по п. 1, где R10 представляет собой Н или алкил.
18. Соединение по п. 1, где R10 представляет собой алкил.
19. Соединение по п. 1, где R11 представляет собой Н или галоген.
20. Соединение по п. 1, где R11 представляет собой галоген.
21. Соединение по п. 1, выбранное из
6-[5-(6-хлорпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
6-[5-(5-фторпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(6-метилпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(4-метил-6-трифторметилпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(4-метилпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
6-[5-(5-хлорпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(пиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(3-трифторметилпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(2-метилпиримидин-4-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(2-трифторметилпиримидин-4-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
6-[5-(2-хлорпиримидин-5-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(пиримидин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
6-[5-(бензооксазол-2-илсульфанилметил)-пиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(6-метилпиридин-2-илсульфанилметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
1-метил-6-[5-(3-трифторметилпиридин-2-илсульфанилметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
6-[5-(3-хлорпиридин-2-илсульфанилметил)-пиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
2-[5-(1-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)-пиридин-3-илметокси]-изоникотинонитрила;
6-[5-(6-фторпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
7-фтор-6-[5-(3-фторпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
6-[5-(5-хлорпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-7-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
6-[5-(6-хлорпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-7-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
7-фтор-1-метил-6-[5-(6-метилпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
7-фтор-1-метил-6-[5-(4-метилпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
7-фтор-1-метил-6-[4-метил-5-(6-метилпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
6-[5-(6-хлорпиридин-2-илоксиметил)-4-метилпиридин-3-ил]-7-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
7-фтор-6-[5-(3-фторпиридин-2-илоксиметил)-4-метилпиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
7-фтор-6-[5-(6-фторпиридин-2-илоксиметил)-4-метилпиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
2-[5-(1-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)-пиридин-3-ил]-N-(6-метилпиридин-2-ил)-ацетамида;
N-(3-хлорфенил)-2-[5-(1-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)-пиридин-3-ил]-ацетамида;
N-(6-хлорпиридин-2-ил)-2-[5-(1-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)-пиридин-3-ил]-ацетамида;
и их фармацевтически приемлемых солей.
22. Соединение по п. 1, выбранное из
7-фтор-1-метил-6-[5-(6-метилпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
7-фтор-1-метил-6-[4-метил-5-(6-метилпиридин-2-илоксиметил)-пиридин-3-ил]-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
6-[5-(6-хлорпиридин-2-илоксиметил)-4-метилпиридин-3-ил]-7-фтор-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
7-фтор-6-[5-(3-фторпиридин-2-илоксиметил)-4-метилпиридин-3-ил]-1-метил-3,4-дигидро-1Н-хинолин-2-она;
и их фармацевтически приемлемых солей.
23. Соединение по любому из пп. 1-22 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-22 и терапевтически инертный носитель.
25. Применение соединения по любому из пп. 1-22 для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертензии, первичного альдостеронизма и синдрома Кушинга.
26. Соединение по любому из пп. 1-22 для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертензии, первичного альдостеронизма и синдрома Кушинга.
27. Применение соединения по любому из пп. 1-22 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертензии, первичного альдостеронизма и синдрома Кушинга.
28. Способ лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертензии, первичного альдостеронизма и синдрома Кушинга, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-22.
RU2015137972A 2013-03-08 2014-03-05 Новые производные дигидрохинолин-2-она в качестве ингибиторов альдостеронсинтазы (cyp1 1 b2 или cyp1 1 b1) RU2015137972A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2013072348 2013-03-08
CNPCT/CN2013/072348 2013-03-08
PCT/EP2014/054210 WO2014135561A1 (en) 2013-03-08 2014-03-05 New dihydroquinoline-2-one derivatives as aldosterone synthase (cyp1 1 b2 or cyp1 1 b1 ) inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015137972A true RU2015137972A (ru) 2017-04-13

Family

ID=50193531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015137972A RU2015137972A (ru) 2013-03-08 2014-03-05 Новые производные дигидрохинолин-2-она в качестве ингибиторов альдостеронсинтазы (cyp1 1 b2 или cyp1 1 b1)

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9458135B2 (ru)
EP (1) EP2964628B1 (ru)
JP (1) JP6574705B2 (ru)
BR (1) BR112015020834A2 (ru)
CA (1) CA2897417A1 (ru)
HK (1) HK1211937A1 (ru)
MX (1) MX2015010611A (ru)
RU (1) RU2015137972A (ru)
WO (1) WO2014135561A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6117948B2 (ja) * 2013-03-14 2017-04-19 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ アルドステロン合成酵素阻害薬としての使用のためのジヒドロキノリン−２−オン誘導体
CN106795138B (zh) * 2014-10-31 2020-04-14 豪夫迈·罗氏有限公司 新型二氢喹啉吡唑基化合物
CN106604917B (zh) 2014-10-31 2020-10-09 豪夫迈·罗氏有限公司 作为醛固酮合酶抑制剂的新型二氢喹啉吡唑基化合物
EP3212631B1 (en) 2014-10-31 2020-02-12 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyrazolyl-3,4-dihydroquinolin-2-one aldosterone synthase inhibitors
US9925138B2 (en) 2015-01-20 2018-03-27 Handa Pharmaceuticals, Llc Stable solid fingolimod dosage forms
WO2016164476A2 (en) 2015-04-06 2016-10-13 Millendo Therapeutics, Inc. Combination therapy for treating disorders associated with excess cortisol production

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4710507A (en) * 1983-12-22 1987-12-01 Pfizer Inc. Quinolone inotropic agents
EP2121652A1 (en) * 2006-12-18 2009-11-25 Novartis AG 4-imidazolyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives and their use as aldosterone/11-beta-hydroxylase inhibitors
DE102008022221A1 (de) * 2008-05-06 2009-11-12 Universität des Saarlandes Inhibitoren der humanen Aldosteronsynthase CYP11B2
US8541404B2 (en) * 2009-11-09 2013-09-24 Elexopharm Gmbh Inhibitors of the human aldosterone synthase CYP11B2
CA2832996C (en) * 2011-04-26 2019-05-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Tricyclic triazole compounds and their use as aldosterone synthase inhibitors
MY169043A (en) * 2011-09-15 2019-02-07 Hoffmann La Roche New dihydroquinoline-2-one derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
US20160002207A1 (en) 2016-01-07
EP2964628B1 (en) 2019-09-11
JP2016510055A (ja) 2016-04-04
CA2897417A1 (en) 2014-09-12
BR112015020834A2 (pt) 2017-07-18
MX2015010611A (es) 2015-12-16
US9458135B2 (en) 2016-10-04
EP2964628A1 (en) 2016-01-13
WO2014135561A1 (en) 2014-09-12
HK1211937A1 (en) 2016-06-03
JP6574705B2 (ja) 2019-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015137972A (ru) Новые производные дигидрохинолин-2-она в качестве ингибиторов альдостеронсинтазы (cyp1 1 b2 или cyp1 1 b1)
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
JP2018502877A5 (ru)
HRP20161011T1 (hr) Aril dihidropiridinoni i piperidinoni kao inhibitori mgat2
JP2016526576A5 (ru)
RU2018104868A (ru) 2-амино-3-фтор-3-(фторметил)-6-метил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1
JP2004521095A5 (ru)
JP2014511892A5 (ru)
JP2016525075A5 (ru)
JP2010525023A5 (ru)
RU2015126015A (ru) Новые улавливатели в лечении макулодистрофии
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
JP2017514855A5 (ru)
JP2015517574A5 (ru)
JP2014518853A5 (ru)
RU2017120217A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1
RU2015150614A (ru) Новые 3, 4-дигидро-2н-изохинолин-1-оны и 2, 3-дигидро-изоиндол-1-оны
RU2018131775A (ru) 6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета
JP2017505293A5 (ru)
AR079029A1 (es) Derivados de pirimidil-amino-benzamida para tratar trastornos proliferativos y otras condiciones patologicas mediadas por la actividad de cinasa de bcr-abl, c-kit, ddr1, ddr2 o pdgf-r
JP2018048143A5 (ru)
RU2016132858A (ru) Производные фторнафтила
JP2014510147A5 (ru)
JP2016528273A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180530