RU2015119363A - Способ получения смол из сложных виниловых эфиров уретана на основе соединений диангидрогекситола и их применение - Google Patents

Способ получения смол из сложных виниловых эфиров уретана на основе соединений диангидрогекситола и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2015119363A
RU2015119363A RU2015119363A RU2015119363A RU2015119363A RU 2015119363 A RU2015119363 A RU 2015119363A RU 2015119363 A RU2015119363 A RU 2015119363A RU 2015119363 A RU2015119363 A RU 2015119363A RU 2015119363 A RU2015119363 A RU 2015119363A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
meth
acrylate
diisocyanate
compound
urethane
Prior art date
Application number
RU2015119363A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2650194C2 (ru
Inventor
Михаэль ЛЯЙТНЕР
Беате ГНАСС
Original Assignee
Хильти Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хильти Акциенгезельшафт filed Critical Хильти Акциенгезельшафт
Publication of RU2015119363A publication Critical patent/RU2015119363A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2650194C2 publication Critical patent/RU2650194C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/006Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00
    • C08F283/008Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00 on to unsaturated polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02Macromolecular compounds
    • C04B26/10Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/16Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/067Polyurethanes; Polyureas
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3218Polyhydroxy compounds containing cyclic groups having at least one oxygen atom in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/68Unsaturated polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • C08L75/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08L75/16Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

1. Способ получения смол из сложных виниловых эфиров уретана, в котором на стадии (I) соединение диангидрогекситола подвергают взаимодействию с диизоцианатом в присутствии мономерного способного к радикальной сополимеризации соединения в качестве растворителя, а на стадии (II) продукт подвергают взаимодействию с гидроксизамещенным (мет)акрилатом.2. Способ по п. 1, причем мономерное способное к радикальной полимеризации соединение выбирают из 1,4-бутан-диолди(мет)акрилата, пропиленгликольди(мет)акрилата, тетрагидро-фурил(мет)акрилата или (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метил-(мет)акрилата.3. Способ по п. 1 или 2, причем на один моль соединения диангидрогекситола используют по меньшей мере два моля диизоцианата.4. Способ по п. 1 или 2, причем соединение диангидрогекситола выбирают из изосорбида, изоманнита или изоидида.5. Способ по п. 1 или 2, причем диизоцианат представляет собой алифатический диизоцианат.6. Способ по п. 1 или 2, причем гидроксизамещенный (мет)акрилат представляет собой гидроксиалкил(мет)акрилат.7. Способ по п. 1 или 2, причем реакцию на стадии (I) продолжают так долго, пока превращение не будет почти полным.8. Способ по п. 1 или 2, причем реакция на стадии (II) продолжают так долго, пока измеренное в соответствии со стандартом DIN EN 1242 остаточное содержание изоцианата не опустится ниже 0,2%.9. Способ по п. 1 или 2, причем исходные соединения могут быть получены из основных химических продуктов на основе возобновляемого исходного сырья.10. Смола из сложных эфиров уретана, полученная в соответствии со способом по одному из пп. 1-9.11. Применение смолы из сложных эфиров уретана по п. 10 в качестве связующего средства в радикально отверждаемых смоляных смесях.12. Применение смолы из сложных эфиров

Claims (13)

1. Способ получения смол из сложных виниловых эфиров уретана, в котором на стадии (I) соединение диангидрогекситола подвергают взаимодействию с диизоцианатом в присутствии мономерного способного к радикальной сополимеризации соединения в качестве растворителя, а на стадии (II) продукт подвергают взаимодействию с гидроксизамещенным (мет)акрилатом.
2. Способ по п. 1, причем мономерное способное к радикальной полимеризации соединение выбирают из 1,4-бутан-диолди(мет)акрилата, пропиленгликольди(мет)акрилата, тетрагидро-фурил(мет)акрилата или (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метил-(мет)акрилата.
3. Способ по п. 1 или 2, причем на один моль соединения диангидрогекситола используют по меньшей мере два моля диизоцианата.
4. Способ по п. 1 или 2, причем соединение диангидрогекситола выбирают из изосорбида, изоманнита или изоидида.
5. Способ по п. 1 или 2, причем диизоцианат представляет собой алифатический диизоцианат.
6. Способ по п. 1 или 2, причем гидроксизамещенный (мет)акрилат представляет собой гидроксиалкил(мет)акрилат.
7. Способ по п. 1 или 2, причем реакцию на стадии (I) продолжают так долго, пока превращение не будет почти полным.
8. Способ по п. 1 или 2, причем реакция на стадии (II) продолжают так долго, пока измеренное в соответствии со стандартом DIN EN 1242 остаточное содержание изоцианата не опустится ниже 0,2%.
9. Способ по п. 1 или 2, причем исходные соединения могут быть получены из основных химических продуктов на основе возобновляемого исходного сырья.
10. Смола из сложных эфиров уретана, полученная в соответствии со способом по одному из пп. 1-9.
11. Применение смолы из сложных эфиров уретана по п. 10 в качестве связующего средства в радикально отверждаемых смоляных смесях.
12. Применение смолы из сложных эфиров уретана по п. 10 в качестве связующего средства в радикально отверждаемых композициях строительных растворов из реактивной полимерной смолы.
13. Применение по п. 11 или 12 для химического упрочнения.
RU2015119363A 2012-10-24 2013-10-22 Способ получения смол из сложных виниловых эфиров уретана на основе соединений диангидрогекситола и их применение RU2650194C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102012219477.0A DE102012219477A1 (de) 2012-10-24 2012-10-24 Verfahren zur Herstellung von Vinylesterurethanharzen auf Basis von Dianhydrohexitol-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102012219477.0 2012-10-24
PCT/EP2013/072058 WO2014064097A1 (de) 2012-10-24 2013-10-22 Verfahren zur herstellung von vinylesterurethanharzen auf basis von dianhydrohexitol-verbindungen und ihre verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015119363A true RU2015119363A (ru) 2016-12-20
RU2650194C2 RU2650194C2 (ru) 2018-04-11

Family

ID=49486471

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015119363A RU2650194C2 (ru) 2012-10-24 2013-10-22 Способ получения смол из сложных виниловых эфиров уретана на основе соединений диангидрогекситола и их применение

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9550852B2 (ru)
EP (1) EP2912086B1 (ru)
JP (1) JP6276284B2 (ru)
CN (1) CN104768995A (ru)
AU (1) AU2013336758B2 (ru)
CA (1) CA2888878C (ru)
DE (1) DE102012219477A1 (ru)
DK (1) DK2912086T3 (ru)
ES (1) ES2744277T3 (ru)
RU (1) RU2650194C2 (ru)
WO (1) WO2014064097A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3277693B1 (en) * 2015-04-03 2020-10-14 Henkel IP & Holding GmbH (meth)acrylate-functionalized extended isosorbide
DE102016117749A1 (de) 2015-10-22 2017-04-27 Fischerwerke Gmbh & Co. Kg Vinylesterurethane wie Urethan(meth)acrylate auf Basis nachwachsender Rohstoffe beinhaltende Kunstharz- Befestigungssysteme
EP3272777A1 (de) 2016-07-18 2018-01-24 HILTI Aktiengesellschaft Reaktionsharz-zusammensetzung auf basis von zuckermethacrylat und deren verwendung
JP7008087B2 (ja) * 2017-06-22 2022-02-10 サムヤン コーポレイション 環境に優しいポリウレタンフォーム形成用組成物及びポリウレタンフォームの製造方法
KR102169999B1 (ko) * 2018-11-06 2020-10-27 주식회사 제일화성 흡수성 수지용 아크릴계 가교제의 제조방법, 이로 제조된 흡수성 수지용 아크릴계 가교제 및 이를 포함하는 생분해성 고흡수성 수지
CN113950498B (zh) 2019-06-18 2023-05-26 湛新比利时股份有限公司 用于包覆的生物基聚氨酯(甲基)丙烯酸酯
EP4357390A1 (de) 2022-10-18 2024-04-24 Hilti Aktiengesellschaft Biogene methacrylate auf basis von polycarbonatdiolen als reaktive harze für die härtung von reaktivharzen
EP4357313A1 (de) 2022-10-18 2024-04-24 Hilti Aktiengesellschaft Methacrylate aus zuckerderivaten als reaktive bestandteile in reaktivharzen für die chemische befestigung

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4443563A (en) * 1983-06-08 1984-04-17 The Dow Chemical Company Polyurethanes based on 1;4-3:6 dianhydrohexitols
DE3940309A1 (de) * 1989-12-06 1991-06-13 Hilti Ag Moertelmasse
DE4233429A1 (de) * 1992-10-05 1994-04-07 Basf Ag Patrone oder Kartusche für die chemische Befestigungstechnik
DE4438577A1 (de) 1994-10-28 1996-05-02 Basf Ag Selbsttragende Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik
DE19531649A1 (de) 1995-08-29 1997-03-06 Basf Ag Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik
RU2233859C2 (ru) * 1998-01-20 2004-08-10 Департамент экономики и промышленной политики Администрации Тверской области Клеевая композиция
DE19826412C2 (de) 1998-06-16 2002-10-10 Roehm Gmbh Geruchsvermindertes, kalthärtendes (Meth)acrylat-Reaktionsharz für Bodenbeschichtungen, dieses Reaktionsharz aufweisende Bodenbeschichtungen sowie Verfahren zur Herstellung solcher Bodenbeschichtungen
UA44468C2 (en) * 2001-04-04 2005-10-17 Ct Of Technologies Private Res A composition for the protection of buildings
EP2049612A4 (en) * 2006-08-07 2009-08-26 Henkel Corp 2-COMPONENT NON-SOLVENT POLYURETHANE LAMINATE ADHESIVES BASED ON 1,4: 3,6-DIANHYDROHEXITOLS
CA2614050C (en) 2006-12-21 2015-04-21 Hilti Aktiengesellschaft Two-component reaction resin and method of fastening using the resin
US20090012202A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Henkel Corporation Acrylated Urethanes, Processes for Making the Same and Curable Compositions Including the Same
JP2012531903A (ja) 2009-07-02 2012-12-13 バーデザイン, インコーポレイテッド アジピン酸を調製する生物学的方法
EP2360196A1 (en) 2010-02-12 2011-08-24 Stichting Dutch Polymer Institute Polyurethane prepolymer and aqueous polyurethane dispersion
EP2433975A1 (en) * 2010-09-14 2012-03-28 Arkema Coatings Resins S.A.U. Improved powder coating compositions and a method for coating a substrate, such as a thermally sensitive substrate
WO2012076686A2 (en) 2010-12-09 2012-06-14 Dsm Ip Assets B.V. Method for preparing urethane methacrylate resin
EP2644589A1 (en) * 2012-03-30 2013-10-02 Cytec Surface Specialties, S.A. Radiation Curable (Meth)acrylated Compounds
CN102911337B (zh) * 2012-07-02 2014-11-05 北京化工大学 一种聚氨酯丙烯酸酯低聚物及其制备方法
DE102012219476A1 (de) * 2012-10-24 2014-04-24 Hilti Aktiengesellschaft Harzmischung auf Vinylesterurethanharz-Basis und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
CN104768995A (zh) 2015-07-08
US9550852B2 (en) 2017-01-24
AU2013336758A1 (en) 2015-05-14
DE102012219477A1 (de) 2014-04-24
DK2912086T3 (da) 2019-11-04
EP2912086B1 (de) 2019-08-28
CA2888878C (en) 2021-02-16
RU2650194C2 (ru) 2018-04-11
WO2014064097A1 (de) 2014-05-01
JP6276284B2 (ja) 2018-02-07
ES2744277T3 (es) 2020-02-24
EP2912086A1 (de) 2015-09-02
US20150299368A1 (en) 2015-10-22
JP2015533906A (ja) 2015-11-26
AU2013336758B2 (en) 2016-12-22
CA2888878A1 (en) 2014-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015119363A (ru) Способ получения смол из сложных виниловых эфиров уретана на основе соединений диангидрогекситола и их применение
RU2015119366A (ru) Смоляная смесь на основе смолы из сложных виниловых эфиров уретана и ее применение
KR101383511B1 (ko) α-(불포화 알콕시알킬)아크릴레이트 조성물 및 그 제조 방법
TWI632132B (zh) 使用在光學黏合劑之含(甲基)丙烯酸酯基的二苯甲酮的製備方法以及光學黏合劑組成物
SA518391126B1 (ar) Mma- معالجة استخلاصية لمزيج ميثانول يحتوي على ملح الصوديوم
MX2013007119A (es) Polimero fabricado a partir de acido maleico, eter de alilo y acetato de vinilo y la preparacion y uso de dicho polimero.
BR112017008833A2 (pt) método para produção de (met)acrilatos de uretano curáveis por radiação
WO2011028056A3 (en) Continuous process for manufacturing aliphatic polycarbonate from carbon dioxide and epoxide compounds
RU2016105800A (ru) Строительный раствор из реактивной смолы, многокомпонентная система строительного раствора и их применение
JP2015071682A5 (ru)
MY185533A (en) Process for preparing isosorbide dl(meth)acrylate
MX2015015901A (es) Productos de eter-esteres acrilados multifuncionales, proceso de preparacion y composiciones reticulables relacionadas.
MY182425A (en) Production method of (meth)acrylic resin composition
RU2015119529A (ru) Смоляная смесь на основе смолы из сложных виниловых эфиров, строительный раствор из реактивной полимерной смолы, содержащий эту смесь, а также его применение
JP2016516109A5 (ru)
MX2013008623A (es) Composicion para el fortalecimiento de agujeros de perforacion.
RU2015124101A (ru) Способ получения модифицированных эпокси (мет) акрилатных смол и их применение
WO2013101531A3 (en) Curable water soluble epoxy acrylate resin compositions
WO2011143744A8 (en) Free-radical curable functional macromonomers prepared from anhydride
JP2012533527A5 (ru)
RU2017119449A (ru) Клейкое вещество для ламинированных листов
TW201129587A (en) Liquid resin composition for production of optical waveguide, optical waveguide produced by using the liquid resin composition, and production method of the optical waveguide
WO2021025036A1 (ja) 2-シアノアクリレート化合物、及び、接着剤組成物
JP5546908B2 (ja) グリシジルアクリレートの製造方法
JP2017514963A5 (ru)