RU2015115677A - Производные 6-аминоиндола в качестве антагонистов канала с транзиторным рецепторным потенциалом (trp) - Google Patents
Производные 6-аминоиндола в качестве антагонистов канала с транзиторным рецепторным потенциалом (trp) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015115677A RU2015115677A RU2015115677A RU2015115677A RU2015115677A RU 2015115677 A RU2015115677 A RU 2015115677A RU 2015115677 A RU2015115677 A RU 2015115677A RU 2015115677 A RU2015115677 A RU 2015115677A RU 2015115677 A RU2015115677 A RU 2015115677A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indol
- iodo
- methoxy
- compound
- chloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Immunology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I)где X представляет собой -СН- или азот;R1 представляет собой низший алкокси;R2 представляет собой галоген;R3 представляет собой водород или низший алкокси;один из R4 или R4′ представляет собой водород или низший алкил, а другой представляет собой водород или -C(O)-R5; иR5 представляет собой алкокси, -CF, -CHF, низший алкил, хлорфенил или (фтор-бензолсульфонил)-пиперидинил;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п. 1, где X представляет собой азот.3. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой метокси.4. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой иод или хлор.5. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой водород или метокси.6. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой водород.7. Соединение по п. 1, где R4 и R4′ оба являются водородами.8. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой метил, трет-бутокси, -CF, -CHF, хлорфенил или (фторбензолсульфонил)-пиперидинил.9. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой -CF.10. Соединение по п. 1, выбранное среди[2-(4-иод-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-карбаминовой кислоты трет-бутилового эфира;2,2,2-трифтор-N-[2-(4-иод-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-ацетамида;2,2-дифтор-N-[2-(4-иод-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-ацетамида;N-[2-(4-хлор-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-2,2,2-трифторацетамида;[2-(4-иод-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-метил-амина;2,2-дифтор-N-[2-(4-иод-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-N-метилацетамида;N-[2-(4-иод-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-N-метилацетамида;2-(4-иод-2-метоксипиридин-3-ил)-5-метокси-1Н-индол-6-иламина;2-(2-хлор-6-метоксифенил)-1Н-индол-6-иламина;N-[2-(2-хлор-6-метоксифенил)-1Н-индол-6-ил]-2,2,2-трифторацетамида;3-хлор-N-[2-(4-иод-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-бензамида;3-хлор-N-[2-(4-хлор-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-бензамида; и(S)-1-(4-фторбензолсульфонил)-пиперидин-2-карбоновой кислоты [2-(4-хлор-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-амида.11.
Claims (16)
1. Соединение формулы (I)
где X представляет собой -СН- или азот;
R1 представляет собой низший алкокси;
R2 представляет собой галоген;
R3 представляет собой водород или низший алкокси;
один из R4 или R4′ представляет собой водород или низший алкил, а другой представляет собой водород или -C(O)-R5; и
R5 представляет собой алкокси, -CF3, -CHF2, низший алкил, хлорфенил или (фтор-бензолсульфонил)-пиперидинил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где X представляет собой азот.
3. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой метокси.
4. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой иод или хлор.
5. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой водород или метокси.
6. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой водород.
7. Соединение по п. 1, где R4 и R4′ оба являются водородами.
8. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой метил, трет-бутокси, -CF3, -CHF2, хлорфенил или (фторбензолсульфонил)-пиперидинил.
9. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой -CF3.
10. Соединение по п. 1, выбранное среди
[2-(4-иод-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-карбаминовой кислоты трет-бутилового эфира;
2,2,2-трифтор-N-[2-(4-иод-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-ацетамида;
2,2-дифтор-N-[2-(4-иод-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-ацетамида;
N-[2-(4-хлор-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-2,2,2-трифторацетамида;
[2-(4-иод-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-метил-амина;
2,2-дифтор-N-[2-(4-иод-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-N-метилацетамида;
N-[2-(4-иод-2-метокси-пиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-N-метилацетамида;
2-(4-иод-2-метоксипиридин-3-ил)-5-метокси-1Н-индол-6-иламина;
2-(2-хлор-6-метоксифенил)-1Н-индол-6-иламина;
N-[2-(2-хлор-6-метоксифенил)-1Н-индол-6-ил]-2,2,2-трифторацетамида;
3-хлор-N-[2-(4-иод-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-бензамида;
3-хлор-N-[2-(4-хлор-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-бензамида; и
(S)-1-(4-фторбензолсульфонил)-пиперидин-2-карбоновой кислоты [2-(4-хлор-2-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-6-ил]-амида.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-10, и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
13. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в лечении или профилактике респираторного нарушения.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-10 для лечения или профилактики респираторного нарушения.
15. Применение соединения по любому из пп. 1-10 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики респираторного нарушения.
16. Способ лечения респираторного нарушения, выбранного среди хронической обструктивной болезни легких (COPD), астмы, аллергического ринита и бронхоспазма, включающий этап введения субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-10.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261714957P | 2012-10-17 | 2012-10-17 | |
| US61/714,957 | 2012-10-17 | ||
| PCT/EP2013/071377 WO2014060328A1 (en) | 2012-10-17 | 2013-10-14 | 6-aminoindole derivatives as trp channel antagonists |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015115677A true RU2015115677A (ru) | 2016-12-10 |
Family
ID=49385243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015115677A RU2015115677A (ru) | 2012-10-17 | 2013-10-14 | Производные 6-аминоиндола в качестве антагонистов канала с транзиторным рецепторным потенциалом (trp) |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9388166B2 (ru) |
| EP (1) | EP2909172A1 (ru) |
| JP (1) | JP2015534957A (ru) |
| KR (1) | KR20150070290A (ru) |
| CN (1) | CN104755461A (ru) |
| BR (1) | BR112015008564A2 (ru) |
| CA (1) | CA2888369A1 (ru) |
| HK (1) | HK1207379A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015004500A (ru) |
| RU (1) | RU2015115677A (ru) |
| WO (1) | WO2014060328A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3178810A4 (en) * | 2014-08-08 | 2018-07-04 | Kasuma Partners Inc. | Condensed heterocyclic compound |
| TWI674260B (zh) | 2017-02-01 | 2019-10-11 | 德商菲尼克斯製藥股份有限公司 | 芳基烴受體(AhR)調節劑化合物 |
| TWI752155B (zh) | 2017-02-01 | 2022-01-11 | 德商菲尼克斯製藥股份有限公司 | 芳香烴受體(AhR)調節劑化合物 |
| TW201835070A (zh) * | 2017-02-21 | 2018-10-01 | 德商菲尼克斯製藥股份有限公司 | 芳香烴受體(AhR)調節劑化合物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003270426A1 (en) * | 2002-09-12 | 2004-04-30 | Avanir Pharmaceuticals | PHENYL-INDOLE COMPOUNDS FOR MODULATING IgE AND INHIBITING CELLULAR PROLIFERATION |
| EP1986633B1 (en) * | 2006-02-10 | 2014-07-30 | Summit Corporation Plc | Treatment of duchenne muscular dystrophy |
| AR068332A1 (es) * | 2007-08-03 | 2009-11-11 | Summit Corp Plc | Combinaciones de drogas para el tratamiento de la distrofia muscular de duchenne |
| SG10201402969QA (en) * | 2009-03-27 | 2014-09-26 | Merck Sharp & Dohme | Inhibitors of hepatitis c virus replication |
| CA2771026A1 (en) * | 2009-09-24 | 2011-03-31 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Indole derivatives as crac modulators |
| WO2011091407A1 (en) * | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Glaxosmithkline Llp | Trpv4 antagonists |
| CN103201262B (zh) * | 2010-08-20 | 2016-06-01 | 艾米拉医药股份有限公司 | 自分泌运动因子抑制剂及其用途 |
-
2013
- 2013-10-14 CN CN201380054312.4A patent/CN104755461A/zh active Pending
- 2013-10-14 MX MX2015004500A patent/MX2015004500A/es unknown
- 2013-10-14 JP JP2015537205A patent/JP2015534957A/ja active Pending
- 2013-10-14 KR KR1020157012511A patent/KR20150070290A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-10-14 CA CA2888369A patent/CA2888369A1/en not_active Abandoned
- 2013-10-14 BR BR112015008564A patent/BR112015008564A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-10-14 RU RU2015115677A patent/RU2015115677A/ru unknown
- 2013-10-14 EP EP13779184.4A patent/EP2909172A1/en not_active Withdrawn
- 2013-10-14 WO PCT/EP2013/071377 patent/WO2014060328A1/en active Application Filing
-
2015
- 2015-04-17 US US14/689,828 patent/US9388166B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-08-19 HK HK15108052.1A patent/HK1207379A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2888369A1 (en) | 2014-04-24 |
| JP2015534957A (ja) | 2015-12-07 |
| HK1207379A1 (en) | 2016-01-29 |
| CN104755461A (zh) | 2015-07-01 |
| MX2015004500A (es) | 2015-07-06 |
| BR112015008564A2 (pt) | 2017-07-04 |
| KR20150070290A (ko) | 2015-06-24 |
| US9388166B2 (en) | 2016-07-12 |
| US20150218133A1 (en) | 2015-08-06 |
| EP2909172A1 (en) | 2015-08-26 |
| WO2014060328A1 (en) | 2014-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| RU2009118254A (ru) | Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| RU2015115677A (ru) | Производные 6-аминоиндола в качестве антагонистов канала с транзиторным рецепторным потенциалом (trp) | |
| PE20161218A1 (es) | (2s)-n-[(1s)-1-ciano-2-feniletil]-1,4-oxazepan-2-carboxamidas como inhibidores de dipeptidil peptidasa 1 | |
| JP2015537020A5 (ru) | ||
| PE20040775A1 (es) | DERIVADOS DE INDOL COMO AGONISTAS DE ADRENORECEPTORES ß2 | |
| RU2017141776A (ru) | Способ лечения андроген-рецептор(ar)-положительных форм рака молочной железы с использованием селективных модуляторов андрогенных рецепторов (sarm) | |
| JP2006522748A5 (ru) | ||
| RU2502730C2 (ru) | Сульфонамидные соединения и их применение | |
| JP2015503625A5 (ru) | ||
| PE20050420A1 (es) | Fenacilo 2-hidroxi-3-diaminoalcanos | |
| ECSP12012098A (es) | Derivados de arilmetoxi isoindolina y composiciones que los comprenden y métodos para utilizar los mismos | |
| PE20070217A1 (es) | Derivados de isoquinolona sustituidos con piperidinilo | |
| CA2660529A1 (en) | Benzimidazole derivatives useful in treatment of vallinoid receptor trpv1 related disorders | |
| RU2006138426A (ru) | Производные тиазолопиридина, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения состояний, опосредованных глюкокиназой | |
| PE20131350A1 (es) | Compuestos sustituidos de benzamida | |
| RU2009136592A (ru) | Терапевтические агенты | |
| BR112015006454A2 (pt) | derivados de etinila como moduladores de atividade de receptor de mglur5 | |
| RU2011147186A (ru) | 2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ссr3 | |
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| JP2008545725A5 (ru) | ||
| EA201490744A1 (ru) | N-((1r,2s,5r)-5-(трет-бутиламино)-2-((s)-3-(7-трет-бутилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-иламино)-2-оксопирролидин-1-ил)циклогексил)ацетамид в качестве двойного модулятора активности хемокиновых рецепторов, его кристаллическая форма и способ получения | |
| JP2017526724A5 (ru) | ||
| RU2019128534A (ru) | Химические соединения для лечения туберкулеза | |
| PE20081657A1 (es) | Derivados de ftalazina como antagonistas de los receptores de histamina h1 |