RU2014151771A - Способ обработки дициклопентадиенового мономера - Google Patents

Способ обработки дициклопентадиенового мономера Download PDF

Info

Publication number
RU2014151771A
RU2014151771A RU2014151771A RU2014151771A RU2014151771A RU 2014151771 A RU2014151771 A RU 2014151771A RU 2014151771 A RU2014151771 A RU 2014151771A RU 2014151771 A RU2014151771 A RU 2014151771A RU 2014151771 A RU2014151771 A RU 2014151771A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
monomer
mixtures
processing
metathesis reaction
polymerization
Prior art date
Application number
RU2014151771A
Other languages
English (en)
Inventor
Марвин Л. ДЕТЛОФФ
Ричард Дж. КИТОН
Ха К. ПХАМ
Никхил И. ВЕРГХЕСЕ
Original Assignee
ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2014151771A publication Critical patent/RU2014151771A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
    • C08G61/06—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
    • C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/14833—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with metals or their inorganic compounds
    • C07C7/1485—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with metals or their inorganic compounds oxides; hydroxides; salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F32/00—Homopolymers and copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C08F32/08—Homopolymers and copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having two condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/332—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
    • C08G2261/3325—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms derived from other polycyclic systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/418—Ring opening metathesis polymerisation [ROMP]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals
    • C08K2003/0818—Alkali metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals
    • C08K2003/0818—Alkali metal
    • C08K2003/0825—Potassium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

1. Способ обработки, включающий обработку, по меньшей мере, одной композиции мономера, полимеризуемой с помощью реакции метатезиса, имеющей чистоту меньше, чем 95% масс. дициклопентадиенового мономера, с помощью добавки для обработки, до полимеризации композиции мономера, полимеризуемого с помощью реакции метатезиса, так что для обработанной композиции, отверждаемой с помощью реакции метатезиса, используется пониженное количество катализатора реакции метатезиса, по сравнению с отверждаемой необработанной композицией.2. Способ по п. 1, в котором добавка для обработки содержит щелочной металл, окисленный щелочной металл или их смеси.3. Способ по п. 2, в котором щелочной металл содержит натрий, калий или смеси их.4. Способ по п. 2, в котором окисленный щелочной металл содержит NaO, KO или их смеси.5. Способ по п. 1, в котором добавка для обработки наносится в виде покрытия на твердый носитель, и твердый носитель выбирают из группы, состоящей из оксида алюминия, оксида кремния, углерода, цеолитов, хлорида магния, оксида магния, глин, нано-глин и их смесей.6. Способ по п. 1, в котором концентрация добавки для обработки находится в пределах от 0,1% масс. до 10% масс. по отношению к общей массе мономера, полимеризуемого с помощью реакции метатезиса.7. Способ по п. 1, включающий стадию нагрева мономера при температуре от 20ºC до 100ºC в ходе стадии обработки мономера.8. Способ по п. 1, включающий дегазацию мономера до полимеризации мономера.9. Способ по п. 1, включающий разделение мономера и добавки для обработки до полимеризации мономера.10. Способ по п. 1, включающий добавление добавки к мономеру для регулировки активности катализатора, где добавка включает фосфин, силан, пиридин, третичный амин или их смеси.11. Сп

Claims (15)

1. Способ обработки, включающий обработку, по меньшей мере, одной композиции мономера, полимеризуемой с помощью реакции метатезиса, имеющей чистоту меньше, чем 95% масс. дициклопентадиенового мономера, с помощью добавки для обработки, до полимеризации композиции мономера, полимеризуемого с помощью реакции метатезиса, так что для обработанной композиции, отверждаемой с помощью реакции метатезиса, используется пониженное количество катализатора реакции метатезиса, по сравнению с отверждаемой необработанной композицией.
2. Способ по п. 1, в котором добавка для обработки содержит щелочной металл, окисленный щелочной металл или их смеси.
3. Способ по п. 2, в котором щелочной металл содержит натрий, калий или смеси их.
4. Способ по п. 2, в котором окисленный щелочной металл содержит Na2O, K2O или их смеси.
5. Способ по п. 1, в котором добавка для обработки наносится в виде покрытия на твердый носитель, и твердый носитель выбирают из группы, состоящей из оксида алюминия, оксида кремния, углерода, цеолитов, хлорида магния, оксида магния, глин, нано-глин и их смесей.
6. Способ по п. 1, в котором концентрация добавки для обработки находится в пределах от 0,1% масс. до 10% масс. по отношению к общей массе мономера, полимеризуемого с помощью реакции метатезиса.
7. Способ по п. 1, включающий стадию нагрева мономера при температуре от 20ºC до 100ºC в ходе стадии обработки мономера.
8. Способ по п. 1, включающий дегазацию мономера до полимеризации мономера.
9. Способ по п. 1, включающий разделение мономера и добавки для обработки до полимеризации мономера.
10. Способ по п. 1, включающий добавление добавки к мономеру для регулировки активности катализатора, где добавка включает фосфин, силан, пиридин, третичный амин или их смеси.
11. Способ по п. 10, в котором фосфин включает
трициклогексилфосфин, трициклопентилфосфин, триизопропилфосфин, трипропилфосфин, трибутилфосфин, триизобутилфосфин, тригексилфосфин, триоктилфосфин, трис(2-цианоэтил)фосфин, трис(3-гидроксипропил)фосфин, трифенилфосфин или их смеси.
12. Способ по п. 10, в котором силан включает тетрааллилсилан, тетравинилсилан, аллилтриметилсилан, этинилтриметилсилан, винилтриметилсилан или их смеси.
13. Способ по п. 10, в котором пиридин включает пиридин, 4-винилпиридин, 2-винилпиридин, 4-диметиламинопиридин, 2-метилпиридин, 3-метилпиридин, 4-метилпиридин, 2,6-диметилпиридин, 2,4-диметилпиридин, 2,4,6-триметилпиридин, 5-этил-2-метилпиридин или их смеси.
14. Способ по п. 10, в котором третичный амин включает трициклогексиламин, трициклопентиламин, триизопропиламин, трипропиламин, трибутиламин, триизобутиламин, тригексиламин, триоктиламин, имидазолы, замещенные имидазолы или их смеси.
15. Способ полимеризации мономера, включающий стадии:
(I) обработки, по меньшей мере, одной композиции мономера, полимеризуемой с помощью реакции метатезиса, имеющей чистоту меньше, чем 95% масс. дициклопентадиенового мономера, с помощью добавки для обработки, до полимеризации композиции мономера, полимеризуемого с помощью реакции метатезиса, так что для обработанной композиции, полимеризуемой с помощью реакции полимеризации метатезиса, использует пониженное количество катализатора реакции метатезиса, по сравнению с необработанной полимеризуемой композицией; и
(II) полимеризации обработанного мономера со стадии (I) с образованием отвержденного продукта.
RU2014151771A 2012-05-22 2013-04-16 Способ обработки дициклопентадиенового мономера RU2014151771A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261649965P 2012-05-22 2012-05-22
US61/649,965 2012-05-22
PCT/US2013/036676 WO2013176801A1 (en) 2012-05-22 2013-04-16 Process for treating a dicyclopentadiene monomer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014151771A true RU2014151771A (ru) 2016-07-20

Family

ID=48576500

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014151771A RU2014151771A (ru) 2012-05-22 2013-04-16 Способ обработки дициклопентадиенового мономера

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20150141602A1 (ru)
KR (1) KR20150022865A (ru)
CN (1) CN104428059A (ru)
CA (1) CA2873228A1 (ru)
RU (1) RU2014151771A (ru)
WO (1) WO2013176801A1 (ru)

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0084888B2 (en) * 1982-01-25 1995-10-25 Hercules Incorporated A dicyclopentadiene thermoset polymer and a catalyst and a method for making it
US4661575A (en) 1982-01-25 1987-04-28 Hercules Incorporated Dicyclopentadiene polymer product
US4614729A (en) * 1984-10-26 1986-09-30 Stauffer Chemical Company Supported organometallic compounds for utilization in purification of fluids
CA1306739C (en) 1987-02-16 1992-08-25 Gohfu Suzukamo Solid base, process for preparing the same and use of the same in preparation of internal olefins
US4952348A (en) 1987-09-18 1990-08-28 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for preparing shaped article having thick section
GB8822911D0 (en) 1988-09-29 1988-11-02 Shell Int Research Polymerization of norbornene derivatives & catalytic system suitable for use therein
JPH0428714A (ja) * 1990-05-23 1992-01-31 Nippon Zeon Co Ltd 高重合活性ジシクロペンタジエンの製造法およびその重合法
US5082909A (en) 1990-10-12 1992-01-21 Hercules Incorporated Pure tungsten oxyphenolate complexes as DCPD polymerization catalysts
US5981820A (en) 1991-05-14 1999-11-09 Exxon Chemical Patents Inc. Isomerization of olefins in the presence of reactive impurities
US5292985A (en) 1991-05-14 1994-03-08 Exxon Chemical Patents, Inc. Multi-stage olefin isomerization
US5728785A (en) 1995-07-07 1998-03-17 California Institute Of Technology Romp polymerization in the presence of peroxide crosslinking agents to form high-density crosslinked polymers
US5939504A (en) 1995-12-07 1999-08-17 Advanced Polymer Technologies Method for extending the pot life of an olefin metathesis polymerization reaction
US6020443A (en) * 1996-02-08 2000-02-01 Advanced Polymer Technologies, Inc. Polymerization of low grade DCPD monomers using an olefin metathesis catalyst
US5659107A (en) * 1996-05-07 1997-08-19 Phillips Petroleum Company Separation of cyclopentadiene from dicyclopentadiene
US6310121B1 (en) 1996-12-02 2001-10-30 Cymetech, Llc Polymeric composites including dicyclopentadiene and related monomers
CA2301699A1 (en) 1997-09-05 1999-03-11 A.O. Smith Corporation Pipe made from metathesis polymerized olefins
AR017063A1 (es) 1997-09-05 2001-08-22 Smith Corp A O Articulo de poliolefina reforzado y metodo para fabricarlo
CA2246789A1 (en) 1997-10-31 1999-04-30 Mark W. Warner Metathesis polymerized olefin articles made from impure monomers and method for producing same
US7285593B1 (en) 1998-05-19 2007-10-23 Advanced Polymer Technologies, Inc. Polyolefin compositions optionally having variable toughness and/or hardness
US6075175A (en) 1998-09-29 2000-06-13 Exxon Chemical Patents, Inc. Isomerization of olefins
WO2000046257A1 (en) 1999-02-05 2000-08-10 Materia, Inc. Metathesis-active adhesion agents and methods for enhancing polymer adhesion to surfaces
JP2001026059A (ja) 1999-05-10 2001-01-30 Sekisui Chem Co Ltd ノルボルネン系ポリマー連続成形体の製造方法
US6750272B2 (en) 2001-06-25 2004-06-15 Board Of Trustees Of University Of Illinois Catalyzed reinforced polymer composites
US7060769B2 (en) 2003-05-06 2006-06-13 Kerr Corporation Method of curing composition by metathesis reaction using reaction control agent
CA2597143C (en) 2005-02-08 2013-05-07 Kuraray Co., Ltd. Process for producing ring-opening metathesis polymer
US8039543B2 (en) 2007-09-04 2011-10-18 General Electric Company Composition comprising a coupling agent and a cycloolefin, the coupling agent comprising a reaction product of an epoxy-substituted cycloolefin and an aromatic amine
US7906568B2 (en) 2007-09-04 2011-03-15 General Electric Company Coupling agent composition and associated method
US7994238B2 (en) 2007-09-04 2011-08-09 General Electric Company Article and associated method
US20090156726A1 (en) 2007-12-14 2009-06-18 General Electric Company Composition, article, and associated method
JP2009143156A (ja) 2007-12-14 2009-07-02 Nippon Zeon Co Ltd フィラメントワインディング成形品の製造方法
US20090156735A1 (en) 2007-12-14 2009-06-18 General Electric Company Composition, article, and associated method
WO2010073841A1 (ja) * 2008-12-26 2010-07-01 新日本石油株式会社 ジシクロペンタジエンの精製方法
RU2402572C1 (ru) 2009-07-09 2010-10-27 Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" Способ получения полидициклопентадиена и материалов на его основе

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150022865A (ko) 2015-03-04
CA2873228A1 (en) 2013-11-28
CN104428059A (zh) 2015-03-18
US20150141602A1 (en) 2015-05-21
WO2013176801A1 (en) 2013-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yamago Development of organotellurium‐mediated and organostibine‐mediated living radical polymerization reactions
Roghani‐Mamaqani et al. Preparation of tailor‐made polystyrene nanocomposite with mixed clay‐anchored and free chains via atom transfer radical polymerization
Roghani‐Mamaqani et al. Synthesis and characterization of clay dispersed polystyrene nanocomposite via atom transfer radical polymerization
Kitayama et al. Emulsifier-free, organotellurium-mediated living radical emulsion polymerization of styrene: polymerization loci
Li et al. Cationic surface-active monomers as reactive surfactants for AGET emulsion ATRP of n-butyl methacrylate
Mostafa et al. Grafting onto carbohydrate polymer using novel potassium persulfate/tetramethylethylene diamine redox system for initiating grafting
RU2014151771A (ru) Способ обработки дициклопентадиенового мономера
Kitayama et al. Preparation of block copolymer particles by two-step, reversible chain transfer catalyzed polymerization (RTCP) with nitrogen catalyst in miniemulsion systems
Wang et al. Fe‐mediated ARGET atom transfer radical polymerization of methyl methacrylate in ionic liquid‐based microemulsion
Tonnar et al. Controlled radical polymerization of styrene by iodine transfer polymerization (ITP) in ab initio emulsion polymerization
Hu et al. Synthesis and characterization of poly (vinylidene fluoride‐co‐chlorotrifluoroethylene)‐grafted‐poly (acrylonitrile) via single electron transfer–living radical polymerization process
Dhar et al. Synthesis of poly (methyl methacrylate) via ARGET ATRP and study of the effect of solvents and temperatures on its polymerization kinetics
US20080287587A1 (en) Method for forming polymer-clay nanocomposite latex and its application on sealing and semi-conductive materials
Zhang et al. Cationic surfactant blocks radical-inhibiting sites on silica
Sajjadi Population balance modeling of particle size distribution in monomer‐starved semibatch emulsion polymerization
JP2013121993A5 (ru)
He et al. Phosphorus ligands for iron (III)‐mediated ATRP of styrene via generation of activators by monomer addition
US3846267A (en) Method for cross-linking copolymer of tetrafluoroethylene and propylene by ionizing radiation
Arai et al. Soapless emulsion polymerization of methyl methacrylate in water in the presence of calcium sulfite
US6881798B2 (en) Method of preparing exfoliated nitropolymer/silicate nanocomposites and the nanocomposites prepared by the method
Rabea et al. Ultrasonically enhanced bulk ATRP of methyl methacrylate at high conversion with good livingness and control
Liu et al. Synthesis of palygorskite/polystyrene nanocomposites without crosslinked network via in-situ radical bulk polymerization technique
Liu et al. Tentative study on kinetics of bulk polymerization of methyl methacrylate in presence of montmorillonite
WO2013167598A3 (en) A process for application of metal
JP2013133417A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170327