RU2014143024A - Эффективный синтез коньюгатов этилендицистеина-сахара для визуализации и терапии - Google Patents

Эффективный синтез коньюгатов этилендицистеина-сахара для визуализации и терапии Download PDF

Info

Publication number
RU2014143024A
RU2014143024A RU2014143024A RU2014143024A RU2014143024A RU 2014143024 A RU2014143024 A RU 2014143024A RU 2014143024 A RU2014143024 A RU 2014143024A RU 2014143024 A RU2014143024 A RU 2014143024A RU 2014143024 A RU2014143024 A RU 2014143024A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sugar
ion
conjugate
cancer
amino
Prior art date
Application number
RU2014143024A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2674673C2 (ru
Inventor
Дэвид Дж. Янг
Дун-Фан ЮЙ
Original Assignee
Борд Оф Риджентс, Дзе Юниверсити Оф Техас Систем
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Борд Оф Риджентс, Дзе Юниверсити Оф Техас Систем filed Critical Борд Оф Риджентс, Дзе Юниверсити Оф Техас Систем
Publication of RU2014143024A publication Critical patent/RU2014143024A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2674673C2 publication Critical patent/RU2674673C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/0004—Screening or testing of compounds for diagnosis of disorders, assessment of conditions, e.g. renal clearance, gastric emptying, testing for diabetes, allergy, rheuma, pancreas functions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/0002—General or multifunctional contrast agents, e.g. chelated agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/0491—Sugars, nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, nucleic acids, e.g. DNA, RNA, nucleic acid aptamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/10—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to heterocyclic rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Radiology & Medical Imaging (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Способ получения конъюгата тиазолидина-сахара, включающий смешивание аминосахара с тиазолидин-карбоновой кислотой с образованием посредством этого конъюгата тиазолидина-сахара.2. Способ по п. 1, дополнительно включающий восстановление конъюгата тиазолидина-сахара восстанавливающим агентом, содержащим щелочной металл и источник электронов, с получением посредством этого конъюгата этилендицистеина-сахара.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что аминосахар представляет собой аминогексозу или аминопентозу.4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что аминогексоза представляет собой аминопроизводное глюкозы, галактозы, маннозы, идозы, талозы, альтрозы, аллозы, гулозы или фруктозы.5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что аминогексоза представляет собой глюкозамин.6. Способ по п. 3, отличающийся тем, что аминопентоза представляет собой аминопроизводное рибозы, ксилозы, арабинозы или ликсозы.7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что аминосахар представляет собой сахар, имеющий аминогруппу, расположенную в 2' положении сахара.8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гидроксильные группы аминосахара являются защищенными.9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что аминосахар представляет собой 1,3,4,6-тетра-O-ацетил-2-амино-α-D-глюкопиранозы гидрохлорид.10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что смешивание выполняют в органическом растворителе.11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой диметилформамид, диметилсульфоксид, диоксан, метанол, этанол, гексан, метиленхлорид, ацетонитрил, тетрагидрофуран или их смесь.12. Способ по п. 2, дополнительно включающий очистку конъюгата тиазолидина-сахара перед восстановлением.13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что конъ

Claims (42)

1. Способ получения конъюгата тиазолидина-сахара, включающий смешивание аминосахара с тиазолидин-карбоновой кислотой с образованием посредством этого конъюгата тиазолидина-сахара.
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий восстановление конъюгата тиазолидина-сахара восстанавливающим агентом, содержащим щелочной металл и источник электронов, с получением посредством этого конъюгата этилендицистеина-сахара.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что аминосахар представляет собой аминогексозу или аминопентозу.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что аминогексоза представляет собой аминопроизводное глюкозы, галактозы, маннозы, идозы, талозы, альтрозы, аллозы, гулозы или фруктозы.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что аминогексоза представляет собой глюкозамин.
6. Способ по п. 3, отличающийся тем, что аминопентоза представляет собой аминопроизводное рибозы, ксилозы, арабинозы или ликсозы.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что аминосахар представляет собой сахар, имеющий аминогруппу, расположенную в 2' положении сахара.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гидроксильные группы аминосахара являются защищенными.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что аминосахар представляет собой 1,3,4,6-тетра-O-ацетил-2-амино-α-D-глюкопиранозы гидрохлорид.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что смешивание выполняют в органическом растворителе.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой диметилформамид, диметилсульфоксид, диоксан, метанол, этанол, гексан, метиленхлорид, ацетонитрил, тетрагидрофуран или их смесь.
12. Способ по п. 2, дополнительно включающий очистку конъюгата тиазолидина-сахара перед восстановлением.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что конъюгат тиазолидина-сахара очищают силикагелевой колоночной хроматографией, ВЭЖХ или их комбинацией.
14. Способ по п. 2, отличающийся тем, что щелочной металл представляет собой литий, натрий или калий.
15. Способ по п. 2, отличающийся тем, что источник электронов представляет собой жидкий аммиак, метиламин, этиламин, этилендиамин или их комбинации.
16. Способ по п. 2, дополнительно включающий хелатирование металлического иона с конъюгатом этилендицистеина-сахара с образованием конъюгата этилендицистеина(ЭЦ)-сахара, помеченного металлическим ионом.
17. Способ по п. 16, отличающийся тем, что металлический ион выбран из группы металлических ионов, состоящей из иона технеция, иона олова (II), иона меди, иона индия, иона таллия, иона галлия, иона мышьяка, иона рения, иона гольмия, иона иттрия, иона самария, иона селена, иона стронция, иона гадолиния, иона висмута, иона железа, иона марганца, иона лютеция, иона кобальта, иона платины, иона кальция и иона родия.
18. Способ по п. 16, отличающийся тем, что металлический ион представляет собой радионуклид.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что радионуклид выбран из группы, состоящей из 99mTc, 117mSn, 177Lu, 188Re, 186Re, 153Sm, 166Ho, 90Y, 89Sr, 67Ga, 68Ga, 111In, 183Gd, 59Fe, 225Ac, 212Bi, 211At, 45Ti, 60Cu, 61Cu, 67Cu, 64Cu и 62Cu.
20. Способ по п. 16, отличающийся тем, что металлический ион представляет собой не радиоактивный металл.
21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что не радиоактивный металл представляет собой 187Re.
22. Способ визуализации очага, диагностики заболевания или лечения заболевания в организме субъекта, включающий:
a) получение конъюгата этилендицистеина(ЭЦ)-сахара помеченного металлическим ионом, полученного по способу по п. 16; и
b) введение субъекту фармацевтически или диагностически эффективного количества конъюгата этилендицистеина-сахара,
помеченного металлическим ионом, и при этом происходит визуализация очага, диагностика заболевания или лечение заболевания.
23. Способ по п. 22, отличающийся тем, что способ дополнительно определен как способ лечения субъекта, субъекта, страдающего раком.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что рак представляет собой мезотелиому, рак молочной железы, рак легких, рак предстательной железы, рак яичников, рак головного мозга, рак печени, рак шейки матки, рак ободочной кишки, рак почек, рак кожи, рак головы и шеи, рак костей, рак пищевода, рак мочевого пузыря, рак матки, лимфатический рак, рак желудка, рак поджелудочной железы, рак яичек, лимфому или лейкоз.
25. Способ по п. 22, отличающийся тем, что способ дополнительно определен как способ выполнения дуальной радио/химиотерапии.
26. Способ по п. 22, отличающийся тем, что способ дополнительно определен как способ визуализации очага в организме субъекта, включающий обнаружение сигнала от конъюгата этилендицистеина(ЭЦ)-сахара, помеченного металлическим ионом, который локализован в указанном очаге.
27. Способ по п. 26, отличающийся тем, что указанный сигнал обнаруживают с помощью приема, выбранного из группы, состоящей из ПЭТ, ПЭТ/КТ, КТ, ОФЭКТ, ОФЭКТ/КТ, МРТ, ПЭТ/МРТ, ОФЭКТ/МРТ, оптической визуализации и ультразвука.
28. Способ по п. 22, отличающийся тем, что очаг, подлежащий визуализации, представляет собой опухоль или сердце.
29. Способ по п. 22, отличающийся тем, что дополнительно определен как способ визуализации, диагностики или лечения субъекта страдающего сердечно-сосудистым заболеванием.
30. Способ по п. 29, отличающийся тем, что указанное сердечно-сосудистое заболевание представляет собой инфаркт миокарда, застойную сердечную недостаточность, кардиомиопатию, порок клапана сердца, аритмию, врожденный порок сердца, грудную жабу, экстракардиальный застой по большому кругу кровообращения, систолическую сердечную недостаточность, сердечную
недостаточность с нормальной систолической функцией или правостороннюю сердечную недостаточность.
31. Композиция конъюгата, содержащая конъюгат этилендицистеина-сахара и неомицин.
32. Композиция по п. 31, содержащая от около 0,1 мг до около 1,0 мг неомицина на 1 мг конъюгата этилендицистеина-сахара.
33. Композиция по п. 31, отличающаяся тем, что конъюгат этилендицистеина-сахара получают способом по п. 1.
34. Композиция по п. 31, дополнительно содержащая антиоксидант.
35. Композиция по п. 31, дополнительно содержащая аскорбиновую кислоту, цистеин или хлорид олова (II).
36. Композиция по п. 35, содержащая:
(a) от около 0,5 до 2,0 мг аскорбиновой кислоты на 1 мг конъюгата этилендицистеина-сахара;
(b) от около 0,1 до 1,0 мг цистеина на 1 мг конъюгата этилендицистеина-сахара; или
(c) от около 0,05 до 0,5 мг хлорида олова (II) на 1 мг конъюгата этилендицистеина-сахара.
37. Композиция по п. 31, отличающаяся тем, что указанная композиция лиофилизирована.
38. Способ получения композиции конъюгата, включающий:
(a) растворение конъюгата этилендицистеина-сахара и неомицина в водном растворе; и
(b) лиофилизацию указанного раствора с получением композиции конъюгата этилендицистеина-сахара.
39. Способ визуализации очага, диагностики заболевания или лечения заболевания в организме субъекта, включающий:
a) получение композиции, содержащей конъюгат этилендицистеина(ЭЦ)-сахара, помеченного металлическим ионом, и неомицин; и
b) введение субъекту фармацевтически или диагностически эффективного количества композиции, и при этом происходит визуализация очага, диагностика заболевания или лечение заболевания.
40. Композиция, содержащая конъюгат этилендицистеина-
сахара, меченый металлическим ионом, и неомицин.
41. Композиция по п. 40, содержащая от около 0,1 мг до около 1,0 мг неомицина на 1 мг конъюагата этилендицистеина-сахара.
42. Композиция по п. 40 для применения при визуализации очага, диагностики заболевания или лечения заболевания в организме субъекта.
RU2014143024A 2012-03-26 2013-03-26 Эффективный синтез конъюгатов этилендицистеина-сахара для визуализации и терапии RU2674673C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261615684P 2012-03-26 2012-03-26
US61/615,684 2012-03-26
PCT/US2013/033919 WO2013148710A1 (en) 2012-03-26 2013-03-26 Efficient synthesis of ethylenedicysteine-sugar conjugates for imaging and therapy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014143024A true RU2014143024A (ru) 2016-05-20
RU2674673C2 RU2674673C2 (ru) 2018-12-12

Family

ID=49261180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014143024A RU2674673C2 (ru) 2012-03-26 2013-03-26 Эффективный синтез конъюгатов этилендицистеина-сахара для визуализации и терапии

Country Status (21)

Country Link
US (1) US9549995B2 (ru)
EP (1) EP2830666B1 (ru)
JP (1) JP6336695B2 (ru)
KR (1) KR102040476B1 (ru)
CN (1) CN104321083B (ru)
AU (1) AU2013239870B2 (ru)
BR (1) BR112014023988B1 (ru)
CA (1) CA2868857C (ru)
DK (1) DK2830666T3 (ru)
ES (1) ES2782504T3 (ru)
HK (1) HK1204567A1 (ru)
HU (1) HUE048557T2 (ru)
IL (1) IL234858A (ru)
IN (1) IN2014DN08487A (ru)
PL (1) PL2830666T3 (ru)
PT (1) PT2830666T (ru)
RS (1) RS60085B1 (ru)
RU (1) RU2674673C2 (ru)
SI (1) SI2830666T1 (ru)
WO (1) WO2013148710A1 (ru)
ZA (1) ZA201407213B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107955053B (zh) * 2017-12-11 2019-10-29 江西宇能制药有限公司 一种左炔诺孕酮中间体乙基锂氨物的制备方法
WO2023077375A1 (en) * 2021-11-04 2023-05-11 Shenzhen Xpectvision Technology Co., Ltd. In vivo xrf agent

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4925650A (en) * 1988-11-16 1990-05-15 Mallinckrodt, Inc. Technetium -99m complex for examining the renal function
US6407071B1 (en) * 1998-06-04 2002-06-18 Co-Enzyme Technology Ltd. Method and composition for treating malignant cells
US7067111B1 (en) * 1999-10-25 2006-06-27 Board Of Regents, University Of Texas System Ethylenedicysteine (EC)-drug conjugates, compositions and methods for tissue specific disease imaging
US6692724B1 (en) 1999-10-25 2004-02-17 Board Of Regents, The University Of Texas System Ethylenedicysteine (EC)-drug conjugates, compositions and methods for tissue specific disease imaging
KR100784120B1 (ko) * 2000-06-02 2007-12-12 보드 오브 리전츠, 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 에틸렌디시스테인(ｅｃ)-약물 접합체
CA2505537A1 (en) 2002-11-07 2004-05-27 Board Of Regents, The University Of Texas System Ethylenedicysteine (ec)-drug conjugates, compositions and methods for tissue specific disease imaging
EP1846042A2 (en) * 2005-01-05 2007-10-24 Board of Regents, The University of Texas System Conjugates for dual imaging and radiochemotherapy: composition, manufacturing, and applications
WO2008036067A2 (en) 2005-07-19 2008-03-27 The University Of Tennessee Research Foundation Thiazolidinone amides, thiazolidine carboxylic acid amides, and serine amides, including polyamine conjugates thereof, as selective anti-cancer agents
US10925977B2 (en) * 2006-10-05 2021-02-23 Ceil>Point, LLC Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
US20080107198A1 (en) 2006-11-07 2008-05-08 Innovative Sonic Limited Method and apparatus for performing multi-input multi-output transmission in a wireless communications system
CA2719623A1 (en) 2008-03-24 2009-10-01 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Image-guided therapy of myocardial disease: composition, manufacturing and applications

Also Published As

Publication number Publication date
HK1204567A1 (en) 2015-11-27
US9549995B2 (en) 2017-01-24
ES2782504T3 (es) 2020-09-15
PL2830666T3 (pl) 2021-03-08
KR102040476B1 (ko) 2019-11-06
ZA201407213B (en) 2017-08-30
JP6336695B2 (ja) 2018-06-06
CN104321083A (zh) 2015-01-28
EP2830666A1 (en) 2015-02-04
EP2830666B1 (en) 2020-01-08
AU2013239870A1 (en) 2014-10-23
US20130343995A1 (en) 2013-12-26
WO2013148710A1 (en) 2013-10-03
IL234858A (en) 2017-03-30
AU2013239870B2 (en) 2017-07-20
RS60085B1 (sr) 2020-05-29
BR112014023988B1 (pt) 2021-02-02
KR20140144720A (ko) 2014-12-19
CN104321083B (zh) 2017-11-10
DK2830666T3 (da) 2020-04-06
CA2868857C (en) 2020-06-02
HUE048557T2 (hu) 2020-07-28
SI2830666T1 (sl) 2020-07-31
EP2830666A4 (en) 2015-11-04
IN2014DN08487A (ru) 2015-05-08
RU2674673C2 (ru) 2018-12-12
PT2830666T (pt) 2020-04-02
CA2868857A1 (en) 2013-10-03
JP2015512408A (ja) 2015-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103732595B (zh) 叶酸的白蛋白‑结合实体缀合物
ES2745848T3 (es) Composición novedosa de diagnóstico por imágenes y usos de la misma
EP2864329B1 (en) 18f-labelled folate/antifolate analogues
Kyprianidou et al. First example of well-characterized Re and 99mTc tricarbonyl complexes of ciprofloxacin and norfloxacin in the development of infection-specific imaging agents
AU2012310674A1 (en) Radioactive fluorine labeled compound
GB2570609A (en) 99mTc-labelled isonitrile-containing glucose derivative and preparation method and use
CN104587485B (zh) 替拉扎明‑金纳米粒子复合物制备方法及其应用
WO2012116196A2 (en) Substituted lactosyl compounds and use thereof for cellular imaging and therapy
Yazdani et al. Preparation of tetrazine-containing [2+ 1] complexes of 99m Tc and in vivo targeting using bioorthogonal inverse electron demand Diels–Alder chemistry
RU2014143024A (ru) Эффективный синтез коньюгатов этилендицистеина-сахара для визуализации и терапии
JP2015512408A5 (ru)
Liu et al. Synthesis and biodistribution of a novel 99m Tc complex of HYNIC-conjugated metronidazole as a potential tumor hypoxia imaging agent
RU2568888C1 (ru) СПОСОБ И СОСТАВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ РЕАГЕНТА ДЛЯ РАДИОНУКЛИДНОЙ ДИАГНОСТИКИ НА ОСНОВЕ МЕЧЕННОЙ ТЕХНЕЦИЕМ-99m 5-ТИО-D-ГЛЮКОЗЫ
Lu et al. Galectin expression detected by 68Ga-galectracer PET as a predictive biomarker of radiotherapy resistance
Ocakoglu et al. Evaluation of cancer imaging potential and photodynamic therapy efficacy of copper (II) benzyloxypheophorbide-a
CN103330951B (zh) 一种新型vq多肽放射性药物及其制备方法
WO2006134822A1 (ja) 放射性画像診断剤
Pulido et al. 4-N-Alkanoyl and 4-N-alkyl gemcitabine analogues with NOTA chelators for 68-gallium labelling
Jalilian et al. [201Tl](III)-bleomycin for tumor imaging
Zolghadri et al. Development of 166 Ho bleomycin as a possible therapeutic complex
ES2956105T3 (es) Sustrato de beta-galactosidasa radiomarcado para imagenología PET de senescencia
TWI650138B (zh) 多鏈醣複合物、放射性多鏈醣造影劑及其用途
CN117563023A (zh) Pd-l1靶向的放射性分子探针及其制备方法和应用
Kozminski et al. Ghrelin peptide labelled with mono-or trivalent technetium-99m complexes
Mdlophane The Preparation and use of Tc-99m metronidazole for cervical cancer imaging