RU2014136082A - Конъюгированная полимерная частица и способ ее получения - Google Patents
Конъюгированная полимерная частица и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014136082A RU2014136082A RU2014136082A RU2014136082A RU2014136082A RU 2014136082 A RU2014136082 A RU 2014136082A RU 2014136082 A RU2014136082 A RU 2014136082A RU 2014136082 A RU2014136082 A RU 2014136082A RU 2014136082 A RU2014136082 A RU 2014136082A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lipophilic
- ion
- polymer
- polynucleotide
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/68—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
- C12Q1/6876—Nucleic acid products used in the analysis of nucleic acids, e.g. primers or probes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/68—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
- C12Q1/6813—Hybridisation assays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/68—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
- C12Q1/6813—Hybridisation assays
- C12Q1/6834—Enzymatic or biochemical coupling of nucleic acids to a solid phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Immunology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Способ конъюгирования подложки, предусматривающий:обмен связанного с биомолекулой противоиона с липофильным противоионом с получением биомолекулярного комплекса;диспергирование биомолекулярного комплекса в неводном растворителе исвязывание биомолекулярного комплекса с подложкой в присутствии неводного растворителя.2. Способ по п. 1, в котором биомолекула представляет собой полинуклеотид.3. Способ по любому из пп. 1-2, в котором липофильный противоион представляет собой липофильный ион аммония, липофильный ион фосфония, липофильный ион арсония, липофильный ион сульфония или их комбинацию.4. Способ по п. 3, в котором липофильный ион аммония представляет собой тетраалкиламмоний, тетраариламмоний, смешанный алкил- и ариламмоний или их комбинацию.5. Способ по п. 4, в котором липофильный ион аммония выбран из группы, состоящей из тетраметиламмония, тетраэтиламмония, тетрапропиламмония, тетрабутиламмония, тетрапентиламмония, тетрагексиламмония, тетрагептиламмония, тетраоктиламмония, их алкиловых и ариловых смесей и их комбинации.6. Способ по п. 3, в котором липофильный ион фосфония представляет собой тетрафенилфосфоний.7. Способ по п. 3, в котором липофильный ион арсония представляет собой тетраалкиларсоний, тетраариларсоний, ион смешанного алкил- и ариларсония или их комбинацию.8. Способ по п. 7, в котором липофильный ион арсония представляет собой тетрафениларсоний.9. Способ по п. 3, в котором липофильный ион сульфония представляет собой ион триалкилсульфония.10. Способ по любому из пп. 1-2, 4-9, в котором неводный растворитель не вступает в реакцию со связывающими группами на подложке и биомолекуле.11. Способ по любому из пп. 1-2, 4-9, в котором неводный раствори
Claims (28)
1. Способ конъюгирования подложки, предусматривающий:
обмен связанного с биомолекулой противоиона с липофильным противоионом с получением биомолекулярного комплекса;
диспергирование биомолекулярного комплекса в неводном растворителе и
связывание биомолекулярного комплекса с подложкой в присутствии неводного растворителя.
2. Способ по п. 1, в котором биомолекула представляет собой полинуклеотид.
3. Способ по любому из пп. 1-2, в котором липофильный противоион представляет собой липофильный ион аммония, липофильный ион фосфония, липофильный ион арсония, липофильный ион сульфония или их комбинацию.
4. Способ по п. 3, в котором липофильный ион аммония представляет собой тетраалкиламмоний, тетраариламмоний, смешанный алкил- и ариламмоний или их комбинацию.
5. Способ по п. 4, в котором липофильный ион аммония выбран из группы, состоящей из тетраметиламмония, тетраэтиламмония, тетрапропиламмония, тетрабутиламмония, тетрапентиламмония, тетрагексиламмония, тетрагептиламмония, тетраоктиламмония, их алкиловых и ариловых смесей и их комбинации.
6. Способ по п. 3, в котором липофильный ион фосфония представляет собой тетрафенилфосфоний.
7. Способ по п. 3, в котором липофильный ион арсония представляет собой тетраалкиларсоний, тетраариларсоний, ион смешанного алкил- и ариларсония или их комбинацию.
8. Способ по п. 7, в котором липофильный ион арсония представляет собой тетрафениларсоний.
9. Способ по п. 3, в котором липофильный ион сульфония представляет собой ион триалкилсульфония.
10. Способ по любому из пп. 1-2, 4-9, в котором неводный растворитель не вступает в реакцию со связывающими группами на подложке и биомолекуле.
11. Способ по любому из пп. 1-2, 4-9, в котором неводный растворитель является полярным.
12. Способ по любому из пп. 1-2, 4-9, в котором неводный растворитель представляет собой амид, мочевину, карбонат, простой эфир, сульфоксид, сульфон, стерически затрудненный спирт или их комбинацию.
13. Способ по п. 12, в котором амид или мочевина выбраны из группы, состоящей из формамида, N,N-диметилформамида, ацетамида, N,N-диметилацетамида, гексаметилфосфорамида, пирролидона, N-метилпирролидона, N,N,N′,N′-тетраметилмочевины, N,N′-диметил-N,N′-триметиленмочевины и их комбинации.
14. Способ по п. 12, в котором карбонат выбран из группы, состоящей из диметилкарбоната, пропиленкарбоната и их комбинации.
15. Способ по п. 12, в котором простой эфир представляет собой тетрагидрофуран.
16. Способ по п. 12, в котором сульфоксид или сульфон выбран из группы, состоящей из диметилсульфоксида, диметилсульфона и их комбинации.
17. Способ по п. 12, в котором стерически затрудненный спирт включает трет-бутиловый спирт.
18. Способ по любому из пп. 1-2, 4-9, 13-17, в котором подложка включает полимерную частицу.
19. Способ по п. 18, в котором полимерная частица включает связывающую группу, способную вступать в реакцию с реакционноспособной группой, содержащейся в биомолекуле.
20. Способ по п. 19, в котором связывающая группа включает один из нуклеофила или электрофила, а реакционноспособный партнер включает другой из нуклеофила или электрофила.
21. Способ конъюгирования полимерной частицы, предусматривающий:
обмен связанного с полинуклеотидом катионного противоиона с липофильным катионным противоионом с получением полинуклеотидного комплекса, причем полинуклеотид включает нуклеофильную или электрофильную реакционноспособную группу;
диспергирование полинуклеотидного комплекса в нереакционноспособном неводном растворителе и
связывание полинуклеотида с полимерной частицей посредством нуклеофильного или электрофильного замещения, причем полимерная частица включает электрофильную группу или нуклеофильную группу.
22. Полимерная частица, содержащая полимер, конъюгированный с полинуклеотидом при помощи способа по любому из пп. 1-21.
23. Способ секвенирования, предусматривающий:
амплификацию целевого полинуклеотида в присутствии конъюгированной с олигонуклеотидом полимерной частицы с получением конъюгированной с полинуклеотидом полимерной частицы, причем олигонуклеотид по меньшей мере частично комплементарен целевому полинуклеотиду, а конъюгированная с олигонуклеотидом полимерная частица получена при помощи способа по любому из пп. 1-21;
внесение конъюгированной с полинуклеотидом полимерной частицы в устройство для секвенирования;
внесение праймера к конъюгированной с полинуклеотидом полимерной частице;
встраивание нуклеотида и
детектирование встраивания.
24. Способ по п. 23, в котором детектирование включает детектирование изменения концентрации ионов, связанного со встраиванием нуклеотида.
25. Способ выделения целевого полинуклеотида, предусматривающий:
приведение первого раствора, включающего целевой полинуклеотид, в контакт с конъюгированной с зондом подложкой, причем зонд у конъюгированной с зондом подложки является по меньшей мере частично комплементарным целевому полинуклеотиду, а конъюгированная с зондом подложка получена при помощи способа по любому из пп. 1-21;
промывание конъюгированной с зондом подложки пока целевой полинуклеотид связан с зондом и
высвобождение целевого полинуклеотида во втором растворе.
26. Способ конъюгирования олигонуклеотида с полимером, предусматривающий:
обработку содержащего функциональную аминогруппу полимера сложным бис-NHS-эфиром или дисукцинимидилкарбонатом с получением функционализированного полимера и
обработку функционализированного полимера олигонуклеотидом с концевой аминогруппой с получением конъюгированного полимера, включающего олигонуклеотид.
27. Способ по п. 26, дополнительно предусматривающий:
обеспечение наличия исходного полимера, включающего гидроксильную функциональную группу;
обработку исходного полимера для замещения гидроксильной функциональной группы на галоген и
дополнительную обработку исходного полимера полиэфиром с защищенной концевой аминогруппой с получением полимера, содержащего функциональную аминогруппу.
28. Способ по п. 26 или 27, в котором полимер представлен в форме полимерной частицы.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261597064P | 2012-02-09 | 2012-02-09 | |
US61/597,064 | 2012-02-09 | ||
PCT/US2013/025352 WO2013119956A1 (en) | 2012-02-09 | 2013-02-08 | Conjugated polymeric particle and method of making same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014136082A true RU2014136082A (ru) | 2016-03-27 |
RU2636465C2 RU2636465C2 (ru) | 2017-11-23 |
Family
ID=47741321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014136082A RU2636465C2 (ru) | 2012-02-09 | 2013-02-08 | Способ конъюгирования полимерной частицы |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US9139667B2 (ru) |
EP (3) | EP2812446B1 (ru) |
JP (1) | JP6333737B2 (ru) |
KR (1) | KR102078892B1 (ru) |
CN (2) | CN104302783B (ru) |
RU (1) | RU2636465C2 (ru) |
WO (1) | WO2013119956A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104245745B (zh) | 2012-02-09 | 2017-03-29 | 生命技术公司 | 亲水性聚合物颗粒及其制备方法 |
CN104302783B (zh) | 2012-02-09 | 2018-02-09 | 生命技术公司 | 缀合的聚合物颗粒及其制备方法 |
CN107002117B (zh) | 2013-12-05 | 2021-12-10 | 生捷科技控股公司 | 核酸测序方法 |
CN106460032B (zh) | 2013-12-05 | 2019-12-24 | 生捷科技控股公司 | 图案化阵列的制备 |
CN105940024B (zh) * | 2013-12-05 | 2019-03-15 | 生捷科技控股公司 | 修饰的表面 |
US11060139B2 (en) | 2014-03-28 | 2021-07-13 | Centrillion Technology Holdings Corporation | Methods for sequencing nucleic acids |
KR102592368B1 (ko) | 2014-07-02 | 2023-10-25 | 라이프 테크놀로지스 코포레이션 | 반도체 센서의 표면 처리 |
EP3317314B1 (en) | 2015-07-02 | 2020-01-08 | Life Technologies Corporation | Polymer substrates formed from carboxy functional acrylamide |
US10144968B2 (en) | 2015-07-02 | 2018-12-04 | Life Technologies Corporation | Conjugation of carboxyl functional hydrophilic beads |
US10150992B2 (en) | 2015-07-06 | 2018-12-11 | Life Technologies Corporation | Substrates and methods useful in sequencing |
WO2018169726A1 (en) * | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Centrillion Technologies, Inc. | Hydroxyalkylated polyacrylamide surface coatings for in situ synthesis of dna arrays |
AU2019291907A1 (en) | 2018-06-29 | 2021-02-18 | Grail, Inc. | Nucleic acid rearrangement and integration analysis |
CN109655447B (zh) * | 2019-01-28 | 2022-04-08 | 广东海天创新技术有限公司 | 用于微生物计数的检测系统和方法 |
US20210187469A1 (en) * | 2019-12-23 | 2021-06-24 | Illumina, Inc. | Nanoparticle with single site for template polynucleotide attachment |
Family Cites Families (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US551239A (en) * | 1895-12-10 | twyman | ||
US4507497A (en) | 1983-03-03 | 1985-03-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Water soluble michlers ketone analogs |
US4507382A (en) | 1983-03-03 | 1985-03-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Water developable positive acting lithographic printing plate |
US4451613A (en) | 1983-03-03 | 1984-05-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ethylenically-unsaturated dextrin oligomers |
US5512439A (en) * | 1988-11-21 | 1996-04-30 | Dynal As | Oligonucleotide-linked magnetic particles and uses thereof |
WO1992020371A1 (en) * | 1991-05-10 | 1992-11-26 | Celtrix Pharmaceuticals, Inc. | Targeted delivery of bone growth factors |
GB9115372D0 (en) | 1991-07-16 | 1991-08-28 | Sinvent As | Polymerisation process |
US5281698A (en) * | 1991-07-23 | 1994-01-25 | Cetus Oncology Corporation | Preparation of an activated polymer ester for protein conjugation |
US5387510A (en) | 1991-10-02 | 1995-02-07 | Eastman Kodak Company | Detection of amplified nucleic acid using secondary capture oligonucleotides and test kit |
GB9425138D0 (en) | 1994-12-12 | 1995-02-08 | Dynal As | Isolation of nucleic acid |
US5693516A (en) * | 1995-11-27 | 1997-12-02 | Novo Nordisk Biotech, Inc. | Method for solubilizing proteins in organic solvents |
US6242235B1 (en) * | 1998-06-24 | 2001-06-05 | Promega Corp. | Polymerase stabilization by polyethoxylated amine surfactants |
US6656692B2 (en) * | 1999-12-21 | 2003-12-02 | Ingeneus Corporation | Parallel or antiparallel, homologous or complementary binding of nucleic acids or analogues thereof to form duplex, triplex or quadruplex complexes |
US6255476B1 (en) | 1999-02-22 | 2001-07-03 | Pe Corporation (Ny) | Methods and compositions for synthesis of labelled oligonucleotides and analogs on solid-supports |
CN1311005C (zh) | 1999-04-09 | 2007-04-18 | 迪纳尔生物技术公司 | 用于制备单分散聚合物颗粒的方法 |
DE10031236A1 (de) * | 2000-06-27 | 2002-01-10 | Qiagen Gmbh | Verwendung von Carbonsäuren und anderen Additiven in Kombination mit kationischen Verbindungen zur Stabilisierung von Nukleinsäuren in biologischen Materialien |
KR20030029928A (ko) | 2000-09-06 | 2003-04-16 | 도요 고한 가부시키가이샤 | 표면처리층이 형성된 고체 지지체 |
JP2002082116A (ja) * | 2000-09-06 | 2002-03-22 | Toyo Kohan Co Ltd | 表面処理層が形成されたスライドグラス |
JP3842107B2 (ja) * | 2000-11-07 | 2006-11-08 | 東洋鋼鈑株式会社 | 粗面化スライドグラス及びそれを用いて生体物質を解析する方法 |
US7211654B2 (en) | 2001-03-14 | 2007-05-01 | Regents Of The University Of Michigan | Linkers and co-coupling agents for optimization of oligonucleotide synthesis and purification on solid supports |
US7241883B2 (en) | 2001-11-14 | 2007-07-10 | Luminex Corporation | Functionalized compositions for improved immobilization |
US6984485B2 (en) | 2002-04-23 | 2006-01-10 | Beckman Coulter, Inc. | Polymer-coated substrates for immobilization of biomolecules and cells |
GB0228914D0 (en) | 2002-12-11 | 2003-01-15 | Dynal Biotech Asa | Particles |
JP4464153B2 (ja) * | 2003-02-07 | 2010-05-19 | キヤノン株式会社 | プローブ媒体およびその製造方法 |
US7534621B2 (en) * | 2003-02-07 | 2009-05-19 | Canon Kabuhsiki Kashia | Method of producing probe medium and method of immobilizing probe using probe medium |
EP1606620B1 (en) * | 2003-03-25 | 2008-01-09 | Biacore AB | Immobilization method and kit therefor |
ATE380343T1 (de) | 2003-07-17 | 2007-12-15 | Invitrogen Dynal As | Verfahren zur herstellung von ummantelten magnetischen teilchen |
US7785769B2 (en) * | 2003-07-25 | 2010-08-31 | The United States of America as reprsented by the Secretary of the Navy | Immobilization of oligonucleotides and proteins in sugar-containing hydrogels |
US6986947B2 (en) | 2003-10-09 | 2006-01-17 | 3M Innovative Properties Company | Method of modifying a fluoropolymer and articles thereby |
CA2555467C (en) * | 2004-02-09 | 2012-10-09 | Noxxon Pharma Ag | Process for the production of conjugates from polysaccharides and polynucleotides |
GB0406015D0 (en) | 2004-03-17 | 2004-04-21 | Dynal Biotech Asa | Improvements in magnetic polymer particles |
US20060188905A1 (en) | 2005-01-17 | 2006-08-24 | Dynal Biotech Asa | Process |
AU2006212024A1 (en) | 2005-02-11 | 2006-08-17 | Dynal Biotech Asa | Method for isolating nucleic acids comprising the use of ethylene glycol multimers |
DE102005015005A1 (de) * | 2005-04-01 | 2006-10-05 | Qiagen Gmbh | Verfahren zur Behandlung einer Biomoleküle enthaltenden Probe |
WO2006125124A2 (en) * | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Nanosphere, Inc. | Substrate functionalization method for high sensitivity applications |
JP2007003439A (ja) | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Hitachi Software Eng Co Ltd | バイオセンサの製造方法 |
US7998402B2 (en) | 2005-08-16 | 2011-08-16 | Aleris Aluminum Koblenz, GmbH | High strength weldable Al-Mg alloy |
US7544754B2 (en) * | 2005-09-30 | 2009-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinked polymers with amine binding groups |
JP2009542862A (ja) | 2006-06-29 | 2009-12-03 | インヴィトロジェン ダイナル エーエス | マルチブロックポリマーを含む粒子 |
WO2008005675A2 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Applera Corporation | Emulsion pcr and amplicon capture |
US8349167B2 (en) | 2006-12-14 | 2013-01-08 | Life Technologies Corporation | Methods and apparatus for detecting molecular interactions using FET arrays |
US8262900B2 (en) | 2006-12-14 | 2012-09-11 | Life Technologies Corporation | Methods and apparatus for measuring analytes using large scale FET arrays |
US20100207051A1 (en) | 2006-12-21 | 2010-08-19 | Invitrogen Dynal As | Particles and their use in a method for isolating nucleic acid or a method for isolating phosphoproteins |
JP2009092651A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 担体およびその製造方法 |
US20100137143A1 (en) | 2008-10-22 | 2010-06-03 | Ion Torrent Systems Incorporated | Methods and apparatus for measuring analytes |
JP5457222B2 (ja) | 2009-02-25 | 2014-04-02 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 小型化ハイスループット核酸分析 |
GB0907372D0 (en) | 2009-04-29 | 2009-06-10 | Invitrogen Dynal As | Particles |
US8574835B2 (en) | 2009-05-29 | 2013-11-05 | Life Technologies Corporation | Scaffolded nucleic acid polymer particles and methods of making and using |
JP5866119B2 (ja) * | 2009-10-30 | 2016-02-17 | ノースウェスタン ユニバーシティ | 鋳型ナノ複合体 |
CN104302783B (zh) | 2012-02-09 | 2018-02-09 | 生命技术公司 | 缀合的聚合物颗粒及其制备方法 |
EP2812339B1 (en) | 2012-02-09 | 2019-11-06 | Life Technologies Corporation | Hydrophobic diacrylamide compound |
CN104245745B (zh) | 2012-02-09 | 2017-03-29 | 生命技术公司 | 亲水性聚合物颗粒及其制备方法 |
US10144968B2 (en) | 2015-07-02 | 2018-12-04 | Life Technologies Corporation | Conjugation of carboxyl functional hydrophilic beads |
US10150992B2 (en) | 2015-07-06 | 2018-12-11 | Life Technologies Corporation | Substrates and methods useful in sequencing |
-
2013
- 2013-02-08 CN CN201380013658.XA patent/CN104302783B/zh active Active
- 2013-02-08 EP EP13705357.5A patent/EP2812446B1/en active Active
- 2013-02-08 EP EP19190463.0A patent/EP3626831B1/en active Active
- 2013-02-08 CN CN201810043479.5A patent/CN108103147B/zh active Active
- 2013-02-08 JP JP2014556730A patent/JP6333737B2/ja active Active
- 2013-02-08 US US13/763,066 patent/US9139667B2/en active Active
- 2013-02-08 KR KR1020147024799A patent/KR102078892B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-08 WO PCT/US2013/025352 patent/WO2013119956A1/en active Application Filing
- 2013-02-08 RU RU2014136082A patent/RU2636465C2/ru active
- 2013-02-08 EP EP17160771.6A patent/EP3228715B1/en active Active
-
2015
- 2015-09-16 US US14/855,705 patent/US9938577B2/en active Active
-
2018
- 2018-04-04 US US15/945,348 patent/US10724094B2/en active Active
-
2020
- 2020-07-24 US US16/938,222 patent/US11702696B2/en active Active
-
2023
- 2023-06-14 US US18/209,766 patent/US20230407391A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104302783A (zh) | 2015-01-21 |
EP3228715B1 (en) | 2019-08-14 |
EP2812446A1 (en) | 2014-12-17 |
US9139667B2 (en) | 2015-09-22 |
US20230407391A1 (en) | 2023-12-21 |
RU2636465C2 (ru) | 2017-11-23 |
JP2015509362A (ja) | 2015-03-30 |
US20160002723A1 (en) | 2016-01-07 |
CN108103147B (zh) | 2021-06-01 |
CN104302783B (zh) | 2018-02-09 |
US20130211006A1 (en) | 2013-08-15 |
US20200354789A1 (en) | 2020-11-12 |
EP3626831A1 (en) | 2020-03-25 |
CN108103147A (zh) | 2018-06-01 |
EP3228715A3 (en) | 2017-10-18 |
EP2812446B1 (en) | 2017-05-10 |
KR102078892B1 (ko) | 2020-02-19 |
US20180223359A1 (en) | 2018-08-09 |
JP6333737B2 (ja) | 2018-05-30 |
EP3228715A2 (en) | 2017-10-11 |
KR20140124819A (ko) | 2014-10-27 |
US10724094B2 (en) | 2020-07-28 |
US9938577B2 (en) | 2018-04-10 |
EP3626831B1 (en) | 2022-03-02 |
US11702696B2 (en) | 2023-07-18 |
WO2013119956A1 (en) | 2013-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014136082A (ru) | Конъюгированная полимерная частица и способ ее получения | |
Doyle et al. | Poly (ethylenimine)-based polymer blends as single-ion lithium conductors | |
CN104292381B (zh) | 一种荧光离子印迹探针的制备及其应用 | |
CN109476654A (zh) | 新的荧光染料及其作为生物标志物的用途 | |
US10199683B2 (en) | Polyether copolymer, crosslinkable polyether copolymer composition and electrolyte | |
Ye et al. | Synthesis and properties of low‐dielectric‐constant polyimides with introduced reactive fluorine polyhedral oligomeric silsesquioxanes | |
CN106660807A (zh) | 基于石墨烯的材料和产品的形成方法 | |
CN108110290A (zh) | 燃料电池用交联咪唑型聚醚醚酮阴离子交换膜及其制备方法 | |
Li et al. | Removal of cefalexin using yeast surface‐imprinted polymer prepared by atom transfer radical polymerization | |
US10344124B2 (en) | Polyether-based polymer composition | |
KR20150099435A (ko) | 카본 블랙 분산액 | |
Zhang et al. | Relationship between crosslinking and ordering kinetics for the fabrication of soft templated (FDU-16) mesoporous carbon thin films | |
JP2018138644A (ja) | ポリイミド前駆体溶液、及び多孔質ポリイミドフィルムの製造方法 | |
CN104086587B (zh) | 一种笼型十缩水甘油基倍半硅氧烷的制备方法 | |
Ye et al. | 3-Glycidoxy-propylthrimethoxysilane improved anion exchange membranes based on quaternized poly (2, 6-dimethyl-1, 4-phenyleneoxide) | |
Kayan | Polymerization of 3‐glycidyloxypropyltrimethoxysilane with different catalysts | |
CN105688851A (zh) | 一种氨基聚倍半硅氧烷对位芳纶纤维复合吸附材料的制备方法 | |
CN105732919A (zh) | 一种含卟啉的温度及多种金属离子双重响应性嵌段共聚物凝胶的制备方法 | |
Takahashi et al. | New aminophenylsilsesquioxanes—synthesis, properties, and epoxy nanocomposites | |
Jovic et al. | Correlating in-depth mechanistic understanding with mechanical properties of high-temperature resistant cyclic imide copolymers | |
RU2017134781A (ru) | Способ функционализации полимеров | |
CN106146810A (zh) | 一种发射红光的聚合物及其制备方法 | |
Yang et al. | The influence of diffusion time on the properties of sequential interpenetrating PEG hydrogels | |
Demydova et al. | The influence of the hydrophobic component content on the properties of hybrid polymer-inorganic membranes | |
CN102633830A (zh) | 一种具有双羟基的笼型倍半硅氧烷及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HC9A | Changing information about inventors |