RU2014133518A - Производные пиперазинил пиримидина, способ их получения и их применение - Google Patents

Производные пиперазинил пиримидина, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2014133518A
RU2014133518A RU2014133518A RU2014133518A RU2014133518A RU 2014133518 A RU2014133518 A RU 2014133518A RU 2014133518 A RU2014133518 A RU 2014133518A RU 2014133518 A RU2014133518 A RU 2014133518A RU 2014133518 A RU2014133518 A RU 2014133518A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
group
compound
amino
piperazin
Prior art date
Application number
RU2014133518A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2608315C2 (ru
Inventor
Сун ЛИ
Ин Ван
Цзюньхай СЯО
Далун МА
Хунвэй ГУН
Хуэй ЦИ
Лили ВАН
Сяомэй ЛИН
Чжибин ЧЖЭН
Ян ЧЖАН
Ву ЧЖУН
Мэйна ЛИ
Юньдэ СЕ
Эньцюань СЮЙ
Синчжоу ЛИ
Цзин МА
Гомин ЧЖАО
Синьбо ЧЖОУ
Сяокуй ВАН
Хунин ЛЮ
Original Assignee
Инститьют Оф Фармаколоджи Энд Токсиколоджи Академи Оф Милитари Медикал Сайенсес П.Л.А. Чайна
Пекин Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Инститьют Оф Фармаколоджи Энд Токсиколоджи Академи Оф Милитари Медикал Сайенсес П.Л.А. Чайна, Пекин Юниверсити filed Critical Инститьют Оф Фармаколоджи Энд Токсиколоджи Академи Оф Милитари Медикал Сайенсес П.Л.А. Чайна
Publication of RU2014133518A publication Critical patent/RU2014133518A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2608315C2 publication Critical patent/RU2608315C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50—Three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I,в которой:любые два из А, В и D являются N, а оставшийся является СН;Ζ выбирают из группы, состоящей из -СН-, -С(О)- и -S(O)-;X представляет собой галоген или N, при условии, что когда X является галогеном, Rи Rв формуле I отсутствуют;Rи Rкаждый независимо выбирают из группы, состоящей из Н, линейного или разветвленного алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, С1-С6 линейного или разветвленного гетероалкила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из О, N и S; илиRи R, вместе с N, с которым они связаны, образуют 5-8-членный гетероциклоалкил, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из О, N и S; илиRотсутствует, D и R, вместе с N и другими атомами, с которыми они связаны, образуют гетероарил, имеющий от 5 до 10 атомов;Rи Rкаждый независимо выбирают из группы, состоящей из Н, арила, гетероарила, конденсированного арила или конденсированного гетероарила, содержащего от 5 до 10 атомов; при этом указанный арил, гетероарил, конденсированный арил или конденсированный гетероарил необязательно и независимо является моно-, ди- или полизамещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, трифторметила, гидроксигруппы и нитрогруппы;Rвыбирают из группы, состоящей из линейного или разветвленного алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, С1-С6 линейного или разветвленного гетероалкила, содержащего 1-2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из О, N и S, циклоалкильной группы, содержащей от 4 до 8 атомов углерода, 5-8-членного гетероциклоалкила, содержащего 1-2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из О, N и S;m и n каждый независимо представляют собой 0, 1 или 2;или его стереоизомер, или фармацевтическ

Claims (9)

1. Соединение формулы I,
Figure 00000001
в которой:
любые два из А, В и D являются N, а оставшийся является СН;
Ζ выбирают из группы, состоящей из -СН2-, -С(О)- и -S(O)2-;
X представляет собой галоген или N, при условии, что когда X является галогеном, R1 и R2 в формуле I отсутствуют;
R1 и R2 каждый независимо выбирают из группы, состоящей из Н, линейного или разветвленного алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, С1-С6 линейного или разветвленного гетероалкила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из О, N и S; или
R1 и R2, вместе с N, с которым они связаны, образуют 5-8-членный гетероциклоалкил, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из О, N и S; или
R1 отсутствует, D и R2, вместе с N и другими атомами, с которыми они связаны, образуют гетероарил, имеющий от 5 до 10 атомов;
R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, состоящей из Н, арила, гетероарила, конденсированного арила или конденсированного гетероарила, содержащего от 5 до 10 атомов; при этом указанный арил, гетероарил, конденсированный арил или конденсированный гетероарил необязательно и независимо является моно-, ди- или полизамещенным заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, трифторметила, гидроксигруппы и нитрогруппы;
R5 выбирают из группы, состоящей из линейного или разветвленного алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, С1-С6 линейного или разветвленного гетероалкила, содержащего 1-2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из О, N и S, циклоалкильной группы, содержащей от 4 до 8 атомов углерода, 5-8-членного гетероциклоалкила, содержащего 1-2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из О, N и S;
m и n каждый независимо представляют собой 0, 1 или 2;
или его стереоизомер, или фармацевтически приемлемая соль, или сольват.
2. Соединение или его рацемат или стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п. 1, в котором арил выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, антрила, фенантрила, инденила, фторенила и аценафтиленила.
3. Соединение или его рацемат или стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль или сольват по п. 1, в котором гетероарил выбирают из группы, состоящей из пиридила, пирролила, фурила, тиенила, пиразолила, имидазолила, тиазолила, оксазолила, изоксазолила, индолила, бензофуранила, карбазолила, пиридазинила, пиразинила, хинолила, изохинолила, пиринила, фенотиазинила и феноксазинила.
4. Соединение формулы I или его рацемат или стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп. 1-3, при этом соединение выбирают из группы, состоящей из:
1-{4-{4-[(2,4-дихлорбензил)амино]-6-[(2,2-диметоксиэтил)метиламино]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил }пропанона;
1-{4-{4-[(2,4-дихлорбензил)амино]-6-[(2,2-диметоксиэтил)метиламино]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}-2-метилпропанона;
1-{4-{4-[(2,4-дихлорбензил)амино]-6-[(2,2-диметоксиэтил)метиламино]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}-3-метилтиопропанона;
1-{4-{4-[бис(2-метоксиэтил)амино]-6-(2,4-дихлорбензиламино)-пиримидин-2-ил} пиперазин-1-ил}пропанона;
1-{4-{4-[бис(2-метоксиэтил)амино]-6-(2,4-дихлорбензиламино)-пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}-2-метилпропанона;
1-{4-{4-[бис(2-метоксиэтил)амино]-6-(2,4-дихлорбензиламино)-пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}-3-метилтиопропанона;
{4-{4-[бис(2-метоксиэтил)амино]-6-(2,4-дихлорбензиламино)-пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}циклогексилметанона;
(R)-{4-{4-хлор-6-[(2,4-дихлорбензил)амино]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}(пиперидин-2-ил)метанона;
(R)-4-{4-хлор-6-[(2,4-дихлорбензил)амино]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}(тиоморфолин-3-ил)метанона;
1-{4-{4-[(2,4-дихлорбензил)амино]пиридо[2,3-d]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}пропанона;
1-{4-{4-[(2,4-дихлорбензил)амино]пиридо[2,3-d]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}-2-метилпропанона;
циклогексил {4-{4-[(2,4-дихлорбензил)амино]пиридо[2,3-d]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}метанона;
4-[(2,4-дихлорбензил)амино]-2-(4-пропилпиперазин-1-ил)пиридо[2,3-d]пиримидина; и
(R)-{4-{4-[(2,4-дихлорбензил)амино]пиридо[2,3-d]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил}(тиоморфолин-3-ил)метанона.
5. Способ получения соединения формулы I или его рацемата или стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп. 1-4, включающий стадии:
1) реагирования 2,4,6-трихлорпиримидина с монозащищенным пиперазином в присутствии связывающего кислоту вещества, с получением соединения формулы 1,
Figure 00000002
в которой А, В и D являются, как определено выше в формуле I, а Ρ представляет собой азот-защитную группу;
2) реагирования соединения формулы 1 с R3- и -(СН2)-R4-замещенным амином в присутствии связывающего кислоту вещества с получением соединения формулы 2,
Figure 00000003
в которой А, В, D, R3, R4 и n являются, как определено выше в формуле I, а Ρ представляет собой азот-защитную группу;
3) реагирования соединения формулы 2 с R1- и R2-замещенным амином в присутствии связывающего кислоту вещества с получением соединения формулы 3,
Figure 00000004
в которой А, В, D, R1, R2, R3, R4 и n являются, как определено выше в формуле I, а Ρ представляет собой азот-защитную группу;
4) удаления защитной группы Ρ из соединения формулы 3, и затем вступления его в реакцию с R5-замещенной карбоновой кислотой, ацилгалоидом, сульфонилхлоридом или галоидзамещенным углеводородом с получением соединения формулы 4,
Figure 00000005
в которой А, В, D, R1, R2, R3, R4, R5, n и m являются, как определено выше в формуле I;
или
5) когда X является галогеном, соединение формулы I получают согласно следующему пути реакции: удаление защитной группы Ρ из соединения формулы 2, и реагирования его с R5-замещенной карбоновой кислотой, ацилгалоидом, сульфонилхлоридом или галоидзамещенным углеводородом с получением соединения формулы 5,
Figure 00000006
в которой А, В, D, Z, R3, R4, R5, n и m являются, как определено выше в формуле I;
или
6) когда R1 отсутствует, D и R2, вместе с N и другими атомами, с которыми они связаны, образуют гетероарил, имеющий от 5 до 10 атомов, соединение формулы I получают в соответствии со следующей схемой реакции:
Figure 00000007
в которой Ζ, R2, R4, R5, n и m являются, как определено в формуле I по п. 1.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I или его рацемат или стереоизомер или фармацевтически приемлемую соль или сольват по любому из пп. 1-4, и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или эксципиент.
7. Применение соединения формулы I или его рацемата или стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп. 1-4 для изготовления лекарственного средства для лечения или предотвращения болезни или нарушения, связанного с CCR4.
8. Способ лечения и предотвращения болезни или нарушения, связанного с CCR4, где данный способ включает введение терапевтически или профилактически эффективного количества соединения формулы I или его рацемата или стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп. 1-4 нуждающемуся в этом субъекту.
9. Соединение формулы I или его рацемат или стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп. 1-4 для лечения или предотвращения болезни или нарушения, связанного с CCR4.
RU2014133518A 2012-01-16 2013-01-15 Производные пиперазинил пиримидина, способ их получения и их применение RU2608315C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210011263.3A CN103204816B (zh) 2012-01-16 2012-01-16 哌嗪基嘧啶类衍生物及其制备方法和用途
CN201210011263.3 2012-01-16
PCT/CN2013/070469 WO2013107333A1 (zh) 2012-01-16 2013-01-15 哌嗪基嘧啶类衍生物及其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014133518A true RU2014133518A (ru) 2016-03-10
RU2608315C2 RU2608315C2 (ru) 2017-01-17

Family

ID=48752248

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014133518A RU2608315C2 (ru) 2012-01-16 2013-01-15 Производные пиперазинил пиримидина, способ их получения и их применение

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9493453B2 (ru)
EP (1) EP2805947B1 (ru)
JP (1) JP6039691B2 (ru)
KR (1) KR101880965B1 (ru)
CN (1) CN103204816B (ru)
AU (1) AU2013211414B2 (ru)
CA (1) CA2861442C (ru)
ES (1) ES2621901T3 (ru)
HK (1) HK1199032A1 (ru)
RU (1) RU2608315C2 (ru)
WO (1) WO2013107333A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201700814D0 (en) * 2017-01-17 2017-03-01 Liverpool School Tropical Medicine Compounds
CN115466244A (zh) * 2021-06-10 2022-12-13 武汉伯瑞恒医药科技有限公司 趋化因子受体ccr4拮抗剂、其中间体、制备方法、药物组合物和应用
KR20230149729A (ko) * 2022-04-19 2023-10-27 케모센트릭스, 인크. Ccr4 길항제

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2341925A1 (de) 1973-08-20 1975-03-06 Thomae Gmbh Dr K Neue pyrimidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
FR2503162A1 (fr) * 1981-04-07 1982-10-08 Pharmindustrie Nouveaux derives de piperazino-2 pyrimidine, procedes pour leur preparation et leur utilisation comme medicaments ou comme intermediaires pour la fabrication de medicaments
JPS62142177A (ja) 1985-12-13 1987-06-25 Teikoku Chem Ind Corp Ltd ２−ピペラジニルピリドピリミジン化合物
LU86695A1 (fr) 1986-12-01 1988-07-14 Oreal Nouveaux derives de piperazinyl-1 pyrimidine,leur preparation et leur application en therapeutique et cosmetique
US20020137755A1 (en) * 2000-12-04 2002-09-26 Bilodeau Mark T. Tyrosine kinase inhibitors
AU2003260072A1 (en) * 2002-08-27 2004-03-19 Bristol-Myers Squibb Company Antagonists of chemokine receptors
EP1673092B1 (en) * 2003-10-17 2007-08-15 4 Aza Ip Nv Heterocycle-substituted pteridine derivatives and their use in therapy
WO2005082865A1 (ja) 2004-02-27 2005-09-09 Astellas Pharma Inc. 縮合二環性ピリミジン誘導体
JP2007217282A (ja) * 2004-03-04 2007-08-30 Astellas Pharma Inc 置換ピリミジン誘導体
CA2612227C (en) * 2005-06-14 2014-04-22 Taigen Biotechnology Co., Ltd. Pyrimidine compounds
US20090182140A1 (en) * 2005-12-02 2009-07-16 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Alicyclic Heterocyclic Compound
AU2008355098B2 (en) 2008-04-21 2012-11-15 Gpcr Therapeutics, Inc Heterocyclic compounds
CN101914142A (zh) * 2010-07-12 2010-12-15 中国科学院化学研究所 具有电位势梯度的肽核酸纳米异质结及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP2805947B1 (en) 2017-02-22
US20150126500A1 (en) 2015-05-07
KR20140121441A (ko) 2014-10-15
WO2013107333A1 (zh) 2013-07-25
CA2861442C (en) 2018-11-06
CA2861442A1 (en) 2013-07-25
EP2805947A1 (en) 2014-11-26
US9493453B2 (en) 2016-11-15
KR101880965B1 (ko) 2018-07-23
JP2015506936A (ja) 2015-03-05
ES2621901T3 (es) 2017-07-05
HK1199032A1 (en) 2015-06-19
AU2013211414B2 (en) 2017-08-10
JP6039691B2 (ja) 2016-12-07
CN103204816B (zh) 2016-04-27
RU2608315C2 (ru) 2017-01-17
EP2805947A4 (en) 2015-05-27
AU2013211414A1 (en) 2014-08-28
CN103204816A (zh) 2013-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2477723C2 (ru) Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
JP2017502940A5 (ru)
CY1119227T1 (el) Παραγωγα πυριδινης ως ηπιοι αναστολεις της rock
JP2019517487A5 (ru)
RU2012151012A (ru) Циклопропиловые дикарбоксамиды и аналоги, обладающие противораковым и антипролиферативным действием
EA201992126A1 (ru) Ингибиторы jak, содержащие 4-членный гетероциклический амид
RU2015118145A (ru) Замещенные бензольные соединения
RU2014140735A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
JP2005534620A5 (ru)
EP3191472A1 (en) Compounds and compositions as raf kinase inhibitors
JP2015526519A5 (ru)
EA201492170A1 (ru) Новые замещенные в цикле n-пиридиниламиды в качестве ингибиторов киназ
JP2011509309A5 (ru)
JP2016512203A5 (ru)
RU2016134751A (ru) Соединения
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
JP2013534245A5 (ru)
RU2015123499A (ru) Соединения замещенной триазолбороновой кислоты
JP2013542267A5 (ru)
EA201691136A1 (ru) Производное на основе 1,2-нафтохинона и способ его получения
JP2019519616A5 (ru)
RU2010108943A (ru) Новые пиперазинамидные производные
WO2005063709A1 (ja) アミド誘導体及び医薬
JP2014531436A5 (ru)