RU2014114381A - Соли гетероциклиламидзамещенных имидазолов с сульфоновой кислотой - Google Patents
Соли гетероциклиламидзамещенных имидазолов с сульфоновой кислотой Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014114381A RU2014114381A RU2014114381/04A RU2014114381A RU2014114381A RU 2014114381 A RU2014114381 A RU 2014114381A RU 2014114381/04 A RU2014114381/04 A RU 2014114381/04A RU 2014114381 A RU2014114381 A RU 2014114381A RU 2014114381 A RU2014114381 A RU 2014114381A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- formula
- infections
- sulfonic acid
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 23
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract 8
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 241000700586 Herpesviridae Species 0.000 claims abstract 6
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims abstract 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims abstract 6
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims abstract 6
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- OZRBLNFBFBNOMI-UHFFFAOYSA-N 1-[1-methyl-2-[4-(5-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carbonyl]imidazol-4-yl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1N1CCN(C(=O)C=2N(C=C(NC(=O)NC=3C=CC(OC(F)(F)F)=CC=3)N=2)C)CC1 OZRBLNFBFBNOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- -1 chloro, methoxy Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N trappsol cyclo Chemical compound CC(O)COC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)COCC(O)C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1COCC(C)O ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Virology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Соль соединения формулыв которойRобозначает метил, этил, бутил или циклопропилметил,Rобозначает фенил, где фенил содержит заместитель, который выбран из группы, включающей трифторметоксигруппу и дифторметоксигруппу, иRобозначает водород, метил, хлор, метоксигруппу или трифторметил, с органической сульфоновой кислотой или ее сольват или гидрат.2. Соль по п. 1, отличающаяся тем, что органической сульфоновой кислотой является метансульфоновая кислота.3. Соль по п. 2, где соль является димезилатом.4. Соль по п. 3, описывающаяся следующей формулой:5. Кристаллический димезилат N-(1-метил-2-{[4-(5-метилпиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]карбонил}-1Н-имидазол-4-ил)-N′-[4-трифторметоксифенил]мочевины, на порошковой рентгенограмме которого содержатся характеристические пики примерно при 6,37, 11,77, 12,56, 17,17, 18,81, 20,34, 21,47, 23,04 и 35,46 градуса 2-тэта.6. Кристаллический димезилат N-(1-метил-2-{[4-(5-метилпиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]карбонил}-1Н-имидазол-4-ил)-N′-[4-трифторметоксифенил]мочевины, обладающий порошковой рентгенограммой, в общем виде представленной на фиг. 1.7. Способ получения соединений формулы (I) по п. 1, который включает реакцию соединения формулы (I) или соли соединений формулы (I) с кислотой, которая не является солью с органической сульфоновой кислотой, с органической сульфоновой кислотой или с источником сульфонат-анионов в растворителе.8. Соль по одному из пп. 1-6, предназначенная для применения в способе лечения и/или предупреждения заболеваний, предпочтительно вирусных инфекций, предпочтительно инфекций ЦМВЧ или другим представителем группы Herpesviridae.9. Фармацевтическое средство, которое содержит соль по одному из пп. 1-6 в комбинации по меньшей мере
Claims (14)
1. Соль соединения формулы
в которой
R1 обозначает метил, этил, бутил или циклопропилметил,
R2 обозначает фенил, где фенил содержит заместитель, который выбран из группы, включающей трифторметоксигруппу и дифторметоксигруппу, и
R3 обозначает водород, метил, хлор, метоксигруппу или трифторметил, с органической сульфоновой кислотой или ее сольват или гидрат.
2. Соль по п. 1, отличающаяся тем, что органической сульфоновой кислотой является метансульфоновая кислота.
3. Соль по п. 2, где соль является димезилатом.
4. Соль по п. 3, описывающаяся следующей формулой:
5. Кристаллический димезилат N-(1-метил-2-{[4-(5-метилпиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]карбонил}-1Н-имидазол-4-ил)-N′-[4-трифторметоксифенил]мочевины, на порошковой рентгенограмме которого содержатся характеристические пики примерно при 6,37, 11,77, 12,56, 17,17, 18,81, 20,34, 21,47, 23,04 и 35,46 градуса 2-тэта.
6. Кристаллический димезилат N-(1-метил-2-{[4-(5-метилпиридин-2-ил)пиперазин-1-ил]карбонил}-1Н-имидазол-4-ил)-N′-[4-трифторметоксифенил]мочевины, обладающий порошковой рентгенограммой, в общем виде представленной на фиг. 1.
7. Способ получения соединений формулы (I) по п. 1, который включает реакцию соединения формулы (I) или соли соединений формулы (I) с кислотой, которая не является солью с органической сульфоновой кислотой, с органической сульфоновой кислотой или с источником сульфонат-анионов в растворителе.
8. Соль по одному из пп. 1-6, предназначенная для применения в способе лечения и/или предупреждения заболеваний, предпочтительно вирусных инфекций, предпочтительно инфекций ЦМВЧ или другим представителем группы Herpesviridae.
9. Фармацевтическое средство, которое содержит соль по одному из пп. 1-6 в комбинации по меньшей мере с одним инертным, нетоксичным, фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом.
10. Фармацевтическое средство по п. 9, которое содержит от 5 до 12,5 мг/мл соли по одному из пп. 1-6, от 50 до 150 мг/мл гидроксипропил-β-циклодекстрина, от 0,5 до 2,0 мг/мл ацетата натрия, а также воду и необязательно другие фармацевтически безопасные вспомогательные вещества.
11. Применение соли по одному из пп. 1-6 для приготовления фармацевтического средства, предназначенного для лечения и/или предупреждения вирусных инфекций, предпочтительно инфекций ЦМВЧ или другим представителем группы Herpesviridae.
12. Применение соли по одному из пп. 1-6 в способе лечения и/или предупреждения заболеваний, предпочтительно вирусных инфекций, предпочтительно инфекций ЦМВЧ или другим представителем группы Herpesviridae.
13. Фармацевтическое средство по п. 9 или 10, предназначенное для применения в способе лечения и/или предупреждения вирусных инфекций, предпочтительно инфекций ЦМВЧ или другим представителем группы Herpesviridae.
14. Способ борьбы с вирусными инфекциями, предпочтительно с инфекциями ЦМВЧ или другим представителем группы Herpesviridae, у людей и животных, который включает введение по меньшей мере одной соли по одному из пп. 1-6, фармацевтического средства по п. 9 или 10 или фармацевтического средства, полученного в п. 11 или 12, в противовирусно эффективном количестве человеку или животному, которое нуждается в таком лечении.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011113749.5 | 2011-09-14 | ||
| DE201110113749 DE102011113749A1 (de) | 2011-09-14 | 2011-09-14 | Sulfonsäuresalze Heterocyclylamid-substituiertr Imidazole |
| PCT/EP2012/067814 WO2013037812A1 (de) | 2011-09-14 | 2012-09-12 | Sulfonsäuresalze heterocyclylamid-substituierter imidazole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014114381A true RU2014114381A (ru) | 2015-10-20 |
| RU2606639C2 RU2606639C2 (ru) | 2017-01-10 |
Family
ID=46888404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014114381A RU2606639C2 (ru) | 2011-09-14 | 2012-09-12 | Соли гетероциклиламидзамещенных имидазолов с сульфоновой кислотой |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9133165B2 (ru) |
| EP (1) | EP2755964B1 (ru) |
| JP (1) | JP6193860B2 (ru) |
| KR (1) | KR101983416B1 (ru) |
| CN (1) | CN103889973B (ru) |
| AU (1) | AU2012307449B8 (ru) |
| BR (1) | BR112014006196A2 (ru) |
| CA (1) | CA2848806C (ru) |
| CY (1) | CY1118487T1 (ru) |
| DE (1) | DE102011113749A1 (ru) |
| DK (1) | DK2755964T3 (ru) |
| ES (1) | ES2593268T3 (ru) |
| HK (1) | HK1199033A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20161186T1 (ru) |
| HU (1) | HUE030091T2 (ru) |
| IL (1) | IL231546A (ru) |
| LT (1) | LT2755964T (ru) |
| MX (1) | MX2014002921A (ru) |
| PL (1) | PL2755964T3 (ru) |
| PT (1) | PT2755964T (ru) |
| RS (1) | RS55191B1 (ru) |
| RU (1) | RU2606639C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201400653PA (ru) |
| SI (1) | SI2755964T1 (ru) |
| SM (1) | SMT201600353B (ru) |
| WO (1) | WO2013037812A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201401911B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HRP20221279T1 (hr) | 2016-07-14 | 2022-12-23 | Crinetics Pharmaceuticals, Inc. | Modulatori somatostatina i njihove uporabe |
| CN110312718B (zh) | 2017-01-10 | 2023-02-28 | 拜耳公司 | 作为害虫防治剂的杂环烯衍生物 |
| US20220267295A1 (en) * | 2019-07-17 | 2022-08-25 | Crinetics Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of somatostatin modulators |
| AU2021341936A1 (en) | 2020-09-09 | 2023-05-25 | Crinetics Pharmaceuticals, Inc. | Formulations of a somatostatin modulator |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1062357A (en) * | 1965-03-23 | 1967-03-22 | Pfizer & Co C | Quinazolone derivatives |
| US4337341A (en) * | 1976-11-02 | 1982-06-29 | Eli Lilly And Company | 4a-Aryl-octahydro-1H-2-pyrindines |
| MX9203454A (es) * | 1989-12-28 | 1992-08-01 | Upjohn Co | Compuestos anti sida diaromaticos substituidos. |
| PT755393E (pt) * | 1994-04-15 | 2002-04-29 | Upjohn Co | Novas formas cristalinas de 1-¬5-metanossulfonamidoimdolil-2-carbonil|-4-¬3-(1-metiletilamino)-2-piridinil|piperazina |
| WO1997026880A2 (en) * | 1996-01-26 | 1997-07-31 | Pharmacia & Upjohn Company | Use of a combination of delavirdine and one or more protease inhibitors in hiv-1 infected patients |
| FR2842808B1 (fr) * | 2002-07-25 | 2004-09-10 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives d'arylimidazoles, leur preparation et leurs applications therapeutiques |
| DE10257358A1 (de) * | 2002-12-09 | 2004-07-08 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Pyrrole |
| WO2005004763A1 (en) * | 2003-07-01 | 2005-01-20 | Pharmacia & Upjohn Company Llc. | Diffusion layer modulated solids |
| DE102005008183A1 (de) * | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclylamid-substituierte Imidazole |
| US8546423B2 (en) * | 2005-05-18 | 2013-10-01 | Mpex Pharmaceuticals, Inc. | Aerosolized fluoroquinolones and uses thereof |
| DE102005033103A1 (de) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclylamid-substituierte Thiazole, Pyrrole und Thiophene |
| KR101549364B1 (ko) * | 2006-03-17 | 2015-09-01 | 암비트 바이오사이언시즈 코포레이션 | 질환 치료용 이미다졸로티아졸 화합물 |
-
2011
- 2011-09-14 DE DE201110113749 patent/DE102011113749A1/de not_active Ceased
-
2012
- 2012-09-12 SG SG11201400653PA patent/SG11201400653PA/en unknown
- 2012-09-12 JP JP2014530193A patent/JP6193860B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-12 DK DK12761936.9T patent/DK2755964T3/en active
- 2012-09-12 PL PL12761936.9T patent/PL2755964T3/pl unknown
- 2012-09-12 RU RU2014114381A patent/RU2606639C2/ru active
- 2012-09-12 ES ES12761936.9T patent/ES2593268T3/es active Active
- 2012-09-12 MX MX2014002921A patent/MX2014002921A/es unknown
- 2012-09-12 BR BR112014006196A patent/BR112014006196A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-09-12 AU AU2012307449A patent/AU2012307449B8/en not_active Ceased
- 2012-09-12 PT PT127619369T patent/PT2755964T/pt unknown
- 2012-09-12 RS RS20160793A patent/RS55191B1/sr unknown
- 2012-09-12 SI SI201230712A patent/SI2755964T1/sl unknown
- 2012-09-12 WO PCT/EP2012/067814 patent/WO2013037812A1/de active Application Filing
- 2012-09-12 US US14/344,995 patent/US9133165B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-12 HU HUE12761936A patent/HUE030091T2/en unknown
- 2012-09-12 KR KR1020147009444A patent/KR101983416B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-12 CA CA2848806A patent/CA2848806C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-12 CN CN201280052142.1A patent/CN103889973B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-12 EP EP12761936.9A patent/EP2755964B1/de active Active
- 2012-09-12 LT LTEP12761936.9T patent/LT2755964T/lt unknown
-
2014
- 2014-03-13 ZA ZA2014/01911A patent/ZA201401911B/en unknown
- 2014-03-16 IL IL231546A patent/IL231546A/en active IP Right Grant
- 2014-12-17 HK HK14112662.6A patent/HK1199033A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-09-16 HR HRP20161186TT patent/HRP20161186T1/hr unknown
- 2016-09-20 CY CY20161100929T patent/CY1118487T1/el unknown
- 2016-10-06 SM SM201600353T patent/SMT201600353B/it unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018145534A (ru) | Фенилатное производное, получение и фармацевтическая композиция и применение | |
| JP2014511892A5 (ru) | ||
| RU2018106948A (ru) | Способ получения замещенных производных 3-(2-анилино-1-циклогексил -1н-бензимидазол-5-ил)пропановой кислоты | |
| EA200600928A1 (ru) | Фармацевтически приемлемые соли хинолиноновых соединений с улучшенными фармацевтическими свойствами | |
| JP2015520140A5 (ru) | ||
| EA201690458A1 (ru) | Фуро- и тиенопиридинкарбоксамиды, используемые в качестве ингибиторов pim-киназы | |
| JP2007516983A5 (ru) | ||
| RU2014107486A (ru) | Бициклические пиримидоновые соединения | |
| HRP20141120T1 (hr) | Furazanobenzimidazoli kao predlijekovi za lijeäśenje neoplastiäśnih ili autoimunih bolesti | |
| JP2017501237A5 (ru) | ||
| RU2014114381A (ru) | Соли гетероциклиламидзамещенных имидазолов с сульфоновой кислотой | |
| ES2600467T3 (es) | Derivados de indolin-2-ona como inhibidores de proteína cinasa | |
| RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
| JP2019535723A5 (ru) | ||
| RU2016120763A (ru) | Ингибиторы респираторного синцитиального вируса | |
| EA201270099A1 (ru) | Транс-4-[[(5s)-5-[[[3,5-бис(трифторметил)фенил]метил](2-метил-2h-тетразол-5-ил)амино]-2,3,4,5-тетрагидро-7,9-диметил-1h-1-бензазепин-1-ил]метил]циклогексанкарбоновая кислота | |
| JP2007518798A5 (ru) | ||
| EA201270266A1 (ru) | Гетероциклические соединения | |
| WO2006051314A3 (en) | Guanidine derivatives as inhibitors of ddah | |
| JP2019527724A5 (ru) | ||
| JP2012532106A5 (ru) | ||
| JP2015502371A5 (ru) | ||
| RU2016106125A (ru) | Соли дасатиниба в кристаллической форме | |
| EP3986411A1 (en) | Small molecule inhibitors of src tyrosine kinase | |
| ES2715394T3 (es) | Nuevo antifúngico derivado de oxodihidropiridinacarbohidrazida |