RU2014111167A - Способы ферментативной переэтерификации/этерификации, в которых использованы липазы, иммобилизованные на гидрофобных смолах, в присутствии водных растворов - Google Patents
Способы ферментативной переэтерификации/этерификации, в которых использованы липазы, иммобилизованные на гидрофобных смолах, в присутствии водных растворов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014111167A RU2014111167A RU2014111167/10A RU2014111167A RU2014111167A RU 2014111167 A RU2014111167 A RU 2014111167A RU 2014111167/10 A RU2014111167/10 A RU 2014111167/10A RU 2014111167 A RU2014111167 A RU 2014111167A RU 2014111167 A RU2014111167 A RU 2014111167A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alcohol
- source
- fatty acids
- specifically
- immobilized
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
- C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
- C12N9/20—Triglyceride splitting, e.g. by means of lipase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y301/00—Hydrolases acting on ester bonds (3.1)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
Abstract
1. Способ переэтерификации/этерификации источника жирных кислот спиртом, с образованием алкиловых эфиров жирных кислот, включающий взаимодействие источника жирных кислот и спирта или спирта-донора в присутствии иммобилизованного препарата липазы, где препарат иммобилизованной липазы содержит, по меньшей мере, одну липазу, иммобилизованную на гидрофобной пористой подложке, а реакционная смесь содержит воду, водный раствор или водный щелочной буферный раствор.2. Способ по п. 1, в котором водный буферный раствор имеет рН от 7 до около 11.3. Способ по п. 1, в котором водный раствор представляет собой водный раствор растворенных солей с рН от 3 до 11.4. Способ по п. 1, в котором реакционная среда содержит воду или водный раствор растворенных солей вплоть до 30 масс.%, конкретно вплоть до 25 масс.%, конкретнее вплоть до 20 масс.%, конкретнее вплоть до 15 масс.%, конкретнее вплоть до 10 масс.%, конкретнее вплоть до 5 масс.%. источника жирных кислот.5. Способ по п. 1, в котором указанный спирт является короткоцепочечным спиртом.6. Способ по п. 1, в котором указанный спирт-донор является моноалкиловым спиртом или диалкиловым карбонатом, выполняющий также функцию источника мягкого щелочного реактива в реакционной среде.7. Способ по п. 1, в котором указанная, по меньшей мере, одна липаза является липазой, полученной из любого из числа перечисленного, Rhizomucor miehei, Pseudomonas sp., Rhizopus niveus, Mucor javanicus, Rhizopus oryzae, Aspergillus niger, Penicillium camembertii, Alcaligenes sp., Acromobacter sp., Burkholderia sp., Thermomyces lanuginosus, Chromobacterium viscosum, Candida antarctica B, Candida rugosa, Candida antarctica A, семена папайи и панкреатин.8. Способ по п. 1, в котором количество указанного щелочного раствора в реакционной среде составляет более чем 5 масс.%
Claims (18)
1. Способ переэтерификации/этерификации источника жирных кислот спиртом, с образованием алкиловых эфиров жирных кислот, включающий взаимодействие источника жирных кислот и спирта или спирта-донора в присутствии иммобилизованного препарата липазы, где препарат иммобилизованной липазы содержит, по меньшей мере, одну липазу, иммобилизованную на гидрофобной пористой подложке, а реакционная смесь содержит воду, водный раствор или водный щелочной буферный раствор.
2. Способ по п. 1, в котором водный буферный раствор имеет рН от 7 до около 11.
3. Способ по п. 1, в котором водный раствор представляет собой водный раствор растворенных солей с рН от 3 до 11.
4. Способ по п. 1, в котором реакционная среда содержит воду или водный раствор растворенных солей вплоть до 30 масс.%, конкретно вплоть до 25 масс.%, конкретнее вплоть до 20 масс.%, конкретнее вплоть до 15 масс.%, конкретнее вплоть до 10 масс.%, конкретнее вплоть до 5 масс.%. источника жирных кислот.
5. Способ по п. 1, в котором указанный спирт является короткоцепочечным спиртом.
6. Способ по п. 1, в котором указанный спирт-донор является моноалкиловым спиртом или диалкиловым карбонатом, выполняющий также функцию источника мягкого щелочного реактива в реакционной среде.
7. Способ по п. 1, в котором указанная, по меньшей мере, одна липаза является липазой, полученной из любого из числа перечисленного, Rhizomucor miehei, Pseudomonas sp., Rhizopus niveus, Mucor javanicus, Rhizopus oryzae, Aspergillus niger, Penicillium camembertii, Alcaligenes sp., Acromobacter sp., Burkholderia sp., Thermomyces lanuginosus, Chromobacterium viscosum, Candida antarctica B, Candida rugosa, Candida antarctica A, семена папайи и панкреатин.
8. Способ по п. 1, в котором количество указанного щелочного раствора в реакционной среде составляет более чем 5 масс.% источника жирных кислот.
9. Способ по п. 1, в котором количество указанной воды или водного раствора в реакционной среде составляет более чем 5 масс.% источника жирных кислот.
10. Способ по п. 1, в котором указанный препарат липазы содержит, по меньшей мере, две липазы, каждая из которых может быть отдельно иммобилизована на гидрофобной подложке или коиммобилизована на такой же гидрофобной подложке, где указанные липазы обладают одинаковой или различной региоспецифичностью.
11. Способ по п. 1, в котором указанная подложка является любой из числа подложки на основе гидрофобного алифатического полимера и подложки на основе гидрофобного ароматического полимера, где указанная подложка необязательно содержит линейные или разветвленные органические цепи, которые необязательно могут быть макропористым органическим полимером или кополимерными цепями.
12. Способ по п. 1, в котором указанная подложка является пористой или непористой неорганической подложкой, которая может быть гидрофобной или покрытой гидрофобным органическим материалом, который может быть линейной, разветвленной или функционализированной гидрофобной органической цепью.
13. Способ по п. 1, в котором указанный щелочной буферный раствор является раствором слабого основания, выбранного из бикарбонатов и карбонатов натрия или калия.
14. Способ по п. 1, в котором указанным источником жирной кислоты является любой из числа растительного масла, животного жира, водорослевого масла, рыбьего жира, отработанного масла и любых их смесей.
15. Способ по п. 1, в котором указанный источник жирной кислоты включает свободные жирные кислоты, моно-, ди- или триглицериды, их смеси в любых соотношениях, в отсутствии или присутствии других незначительных производных жирных кислот, таких как фосфолипиды и стероловые эфиры, более конкретно указанный источник жирной кислоты является неочищенным, очищенным, отбеленным, дезодорированным или любой их комбинацией.
16. Способ по п. 1, в котором указанный спирт является метанолом или этанолом, а указанные полученные эфиры жирных кислот являются метиловыми эфирами жирных кислот или этиловыми эфирами жирных кислот, соответственно.
17. Способ по п. 1, в котором указанный спирт является среднецепочечным жирным спиртом (С6-С10) или длинноцепочечными жирными спиртами (С12-С22).
18. Система переэтерификации/этерификации жирной кислоты спиртом с образованием алкиловых эфиров жирных кислот, включающая:
реакционный сосуд, сконфигурированный для реакции реакционной среды, включающей жирную кислоту и, по меньшей мере, один из числа спирта или спирта-донора в присутствии препарата иммобилизованной липазы, где препарат иммобилизованной липазы содержит, по меньшей мере, одну липазу, иммобилизованную на гидрофобной пористой подложке, а реакционная смесь содержит, по меньшей мере, одно из числа водного щелочного буферного раствора, воды и водного раствора.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/IL2011/000699 WO2013030816A1 (en) | 2011-08-31 | 2011-08-31 | Enzymatic transesterification with lipases immobilized on hydrophobic resins in water solutions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014111167A true RU2014111167A (ru) | 2015-10-10 |
| RU2573929C2 RU2573929C2 (ru) | 2016-01-27 |
| RU2573929C9 RU2573929C9 (ru) | 2016-06-10 |
Family
ID=44741695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014111167/10A RU2573929C9 (ru) | 2011-08-31 | 2011-08-31 | Способы ферментативной переэтерификации/этерификации, в которых использованы липазы, иммобилизованные на гидрофобных смолах, в присутствии водных растворов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2751275B1 (ru) |
| JP (1) | JP5989121B2 (ru) |
| KR (1) | KR101717828B1 (ru) |
| CN (1) | CN103781911B (ru) |
| AR (1) | AR087740A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011376066B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014004290A2 (ru) |
| CA (1) | CA2842032C (ru) |
| CY (1) | CY1118531T1 (ru) |
| DK (1) | DK2751275T3 (ru) |
| ES (1) | ES2601802T3 (ru) |
| IL (1) | IL230478B (ru) |
| MX (1) | MX350173B (ru) |
| RU (1) | RU2573929C9 (ru) |
| WO (1) | WO2013030816A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150353970A1 (en) * | 2012-12-31 | 2015-12-10 | Trans Bio-Diesel Ltd. | Enzymatic transesterification/esterification processing systems and processes employing lipases immobilzed on hydrophobic resins |
| CN113293183A (zh) * | 2014-05-28 | 2021-08-24 | 诺维信公司 | 采用碱处理进行脂肪酸烷基酯生产 |
| CN104404023B (zh) * | 2014-11-05 | 2018-05-08 | 济南大学 | 一种磁性载体固定化脂肪酶的制备及其催化制备生物柴油 |
| CN108148827B (zh) * | 2016-12-02 | 2022-09-23 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 固定化酶及其制备方法和用途 |
| RU2665041C2 (ru) * | 2016-12-30 | 2018-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина" | Способ получения биодизельного топлива |
| JP7250259B2 (ja) * | 2017-09-26 | 2023-04-03 | トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ | 清浄剤として脂肪酸エステルを含む装置中のレッドオイル堆積物を除去するための清浄化方法及びこのような方法における清浄剤としての脂肪酸エステルの使用 |
| US11582982B2 (en) * | 2017-10-13 | 2023-02-21 | Glycosbio Inc. | Method of making monoacylglyceride oils and food products containing monoacylglyceride oils |
| RU2725474C1 (ru) * | 2019-04-29 | 2020-07-02 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Федеральный исследовательский центр "Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук" (ИК СО РАН, Институт катализа СО РАН) | Биокатализатор, способ его приготовления и способ получения сложных эфиров с использованием этого биокатализатора |
| IL286349A (en) * | 2021-09-13 | 2023-04-01 | Univice M E Ltd | Processes for the production of biodiesel from fatty waste |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9404483D0 (en) * | 1994-03-08 | 1994-04-20 | Norsk Hydro As | Refining marine oil compositions |
| DE102004015781A1 (de) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Cognis Ip Man Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Synthese von Triglyceriden ungesättigter Fettsäuren |
| DE102005002700A1 (de) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Zusammensetzungen verwendbar als Biotreibstoff |
| CA2609341C (en) * | 2005-05-23 | 2011-10-04 | Natural Asa | Concentration of fatty acid alkyl esters by enzymatic reactions with glycerol |
| ES2289943B1 (es) * | 2006-07-21 | 2008-12-16 | Universidad De Cordoba | Procedimiento de produccion de biodiesel mediante el uso de lipasa pancreatica de cerdo como biocatalizador enzimatico. |
| IL180598A0 (en) | 2007-01-08 | 2007-07-04 | Basheer Sobhi | Immobilized interfacial enzymes of improved and stabilized activity |
| IL183084A0 (en) * | 2007-05-09 | 2007-09-20 | Trans Biodisel Ltd | Modified-immobilized enzymes of high tolerance to hydrophilic substrates in organic media |
| US7790429B2 (en) | 2007-11-28 | 2010-09-07 | Transbiodiesel Ltd. | Robust multi-enzyme preparation for the synthesis of fatty acid alkyl esters |
| CN101284999A (zh) * | 2008-05-21 | 2008-10-15 | 华中科技大学 | 一种酶法制备生物柴油的方法 |
| CA2791836C (en) * | 2010-03-01 | 2014-10-28 | Trans Bio-Diesel Ltd. | A process for the enzymatic synthesis of fatty acid alkyl esters |
-
2011
- 2011-08-31 AU AU2011376066A patent/AU2011376066B2/en active Active
- 2011-08-31 BR BR112014004290A patent/BR112014004290A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-08-31 ES ES11764620.8T patent/ES2601802T3/es active Active
- 2011-08-31 EP EP11764620.8A patent/EP2751275B1/en active Active
- 2011-08-31 KR KR1020147006040A patent/KR101717828B1/ko active IP Right Grant
- 2011-08-31 CA CA2842032A patent/CA2842032C/en active Active
- 2011-08-31 DK DK11764620.8T patent/DK2751275T3/en active
- 2011-08-31 JP JP2014527808A patent/JP5989121B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-31 CN CN201180072930.2A patent/CN103781911B/zh active Active
- 2011-08-31 RU RU2014111167/10A patent/RU2573929C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-08-31 MX MX2014002181A patent/MX350173B/es active IP Right Grant
- 2011-08-31 WO PCT/IL2011/000699 patent/WO2013030816A1/en active Application Filing
-
2012
- 2012-08-30 AR ARP120103208A patent/AR087740A1/es active IP Right Grant
-
2014
- 2014-01-16 IL IL230478A patent/IL230478B/en active IP Right Grant
-
2016
- 2016-11-03 CY CY20161101116T patent/CY1118531T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CY1118531T1 (el) | 2017-07-12 |
| IL230478A0 (en) | 2014-03-31 |
| CN103781911B (zh) | 2017-12-26 |
| JP5989121B2 (ja) | 2016-09-07 |
| JP2014525261A (ja) | 2014-09-29 |
| AR087740A1 (es) | 2014-04-16 |
| WO2013030816A1 (en) | 2013-03-07 |
| IL230478B (en) | 2018-03-29 |
| CA2842032A1 (en) | 2013-03-07 |
| AU2011376066B2 (en) | 2015-11-26 |
| BR112014004290A2 (pt) | 2017-03-28 |
| KR20140063669A (ko) | 2014-05-27 |
| EP2751275A1 (en) | 2014-07-09 |
| MX2014002181A (es) | 2014-05-13 |
| DK2751275T3 (en) | 2016-12-05 |
| CN103781911A (zh) | 2014-05-07 |
| RU2573929C9 (ru) | 2016-06-10 |
| CA2842032C (en) | 2016-09-27 |
| MX350173B (es) | 2017-08-29 |
| KR101717828B1 (ko) | 2017-03-17 |
| AU2011376066A1 (en) | 2014-02-20 |
| ES2601802T3 (es) | 2017-02-16 |
| EP2751275B1 (en) | 2016-08-03 |
| RU2573929C2 (ru) | 2016-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012141298A (ru) | Способ ферментативного синтеза сложных алкилэфиров жирных кислот | |
| RU2014111167A (ru) | Способы ферментативной переэтерификации/этерификации, в которых использованы липазы, иммобилизованные на гидрофобных смолах, в присутствии водных растворов | |
| JP2013520985A5 (ru) | ||
| Surendhiran et al. | Biodiesel production from marine microalga Chlorella salina using whole cell yeast immobilized on sugarcane bagasse | |
| Monteiro et al. | Liquid lipase preparations designed for industrial production of biodiesel. Is it really an optimal solution? | |
| JP2014525261A5 (ru) | ||
| Guldhe et al. | Advances in synthesis of biodiesel via enzyme catalysis: Novel and sustainable approaches | |
| Antczak et al. | Enzymatic biodiesel synthesis–key factors affecting efficiency of the process | |
| Shah et al. | Biodiesel preparation by lipase-catalyzed transesterification of Jatropha oil | |
| CA2706972A1 (en) | A robust multi-enzyme preparation for the synthesis of fatty acid alkyl esters | |
| RU2015126914A (ru) | Технологические системы и способы ферментативной трансэстерификации/эстерификации с использованием липаз, иммобилизованных на гидрофобных смолах | |
| JP2011504745A5 (ru) | ||
| JP2008527154A5 (ru) | ||
| US20140004581A1 (en) | Immobilized interfacial enzymes of improved and stabilized activity | |
| US10689607B2 (en) | Enzymatic transesterification/esterification processes employing lipases immobilized on hydrophobic resins in the presence of water solutions | |
| Surendhiran et al. | An alternative method for production of microalgal biodiesel using novel Bacillus lipase | |
| Nanssou Kouteu et al. | Lipase activity of tropical oilseed plants for ethyl biodiesel synthesis and their typo-and regioselectivity | |
| BRPI0606620B1 (pt) | "process for the preparation of monoglycerides". | |
| JP2000270886A (ja) | エステル交換方法 | |
| Santaniello et al. | Lipase-catalyzed deacylation by alcoholysis: a selective, useful transesterification reaction | |
| Divakar et al. | Use of lipases in the industrial production of esters | |
| Moussavou M et al. | Assessing the enzyme activity of different plant extracts of biomasses from sub-saharan africa for ethyl biodiesel production | |
| JP2006288228A (ja) | 脂肪酸エステルの製造方法 | |
| Surendhiran et al. | Interesterification of Marine Microalga Chlorella Salina oil with immobilized Lipase as biocatalyst using Methyl Acetate as an Acyl acceptor | |
| Rashid | Application of Eutectic Solvents in Chemical and Enzymatic Reactions of Upstream Processes for Biodiesel Production |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200901 |