RU2013157751A - Лиганды и каталитические системы для способов гидроформилирования - Google Patents
Лиганды и каталитические системы для способов гидроформилирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013157751A RU2013157751A RU2013157751/04A RU2013157751A RU2013157751A RU 2013157751 A RU2013157751 A RU 2013157751A RU 2013157751/04 A RU2013157751/04 A RU 2013157751/04A RU 2013157751 A RU2013157751 A RU 2013157751A RU 2013157751 A RU2013157751 A RU 2013157751A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- phosphinomethyl
- cyclobutane
- xylyl
- trans
- Prior art date
Links
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract 12
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims abstract 10
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims abstract 12
- XGVSNOPGUGPUGA-UHFFFAOYSA-N cyclobutylmethylphosphane Chemical compound PCC1CCC1 XGVSNOPGUGPUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims abstract 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- -1 3,5-xylyl Chemical group 0.000 claims abstract 5
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- OIBWOMFXRILUMF-UHFFFAOYSA-N [2,3-bis(trityloxymethyl)cyclobutyl]methyl-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(P(CC2C(C(COC(C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2)COC(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 OIBWOMFXRILUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- FAMMKNCRWIKFCD-UHFFFAOYSA-N [2-[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanylmethyl]cyclobutyl]methanol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(P(CC2C(CC2)CO)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 FAMMKNCRWIKFCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- JDRKZYNAOKBEDL-UHFFFAOYSA-N cyclobutylmethyl-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(P(CC2CCC2)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 JDRKZYNAOKBEDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTERTJNXBWUNGZ-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-dimethylphenyl)-[[2-(methoxymethyl)cyclobutyl]methyl]phosphane Chemical compound CC1=CC(=CC(=C1)P(CC2CCC2COC)C3=CC(=CC(=C3)C)C)C KTERTJNXBWUNGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGRQQHADVSXBQN-FGSKAQBVSA-N carbon monoxide;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;rhodium Chemical group [Rh].[O+]#[C-].[O+]#[C-].C\C(O)=C\C(C)=O GGRQQHADVSXBQN-FGSKAQBVSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims 1
- XZMMPTVWHALBLT-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;rhodium;triphenylphosphane Chemical compound [Rh].O=C.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XZMMPTVWHALBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
- C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/5027—Polyphosphines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
- B01J31/2409—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
- B01J31/2414—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom comprising aliphatic or saturated rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/135—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups having more than one ether bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/1788—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0073—Rhodium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0073—Rhodium compounds
- C07F15/008—Rhodium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/24—Phosphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Фосфинометилциклобутановый лиганд, описывающийся формулой [А]в которойRобозначает алкил, предпочтительно метил, этил или пропил,Rобозначает Н или алкоксигруппу,Rи Rнезависимо друг от друга обозначают CHOR, СНO-арилалкил,СНOH, CH-[P(3,5-R,R-4-R-фeнил)] или СНO-(СН-СН-O)-H (где m является целым числом, равным от 1 до 1000).2. Фосфинометилциклобутановый лиганд по п. 1, в которомRобозначает метил, этил или пропил,Rобозначает Н,Rи Rобозначают CH-[P(3,5-R,R-4-R-фeнил)].3. Фосфинометилциклобутановый лиганд по п. 1, выбранный из группы, включающей полностью-транс-1,2,3,4-тетра[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-циклобутан, полностью-транс-1,2,3-трис[бис-(3,5 ксилил)фосфинометил]-4-(метоксиметил)-циклобутан, полностью-транс-1,2,3-трис[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-4-(гидроксиметил)-циклобутан, полностью-транс-1,2-бис[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-3,4-бис(тритилоксиметил)-циклобутан и полностью-транс-1,2,3-трис[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-4-[СН-(O-СН-СН-O)H]-циклобутан (где m является целым числом, равным от 1 до 1000) и их смеси и комбинации.4. Каталитическая система, предназначенная для гидроформилирования олефинов, включающая комплекс родия и фосфинометилциклобутановый лиганд, описывающийся формулой [А]в которойRобозначает алкил, предпочтительно метил, этил или пропил,Rобозначает Н или алкоксигруппу,Rи Rнезависимо друг от друга обозначают CHOR, СНО-арилалкил,СНОН, CH-[P(3,5-R,R-4-R-фенил)] или СНO-(СН-СН-O)-Н (где m является целым числом, равным от 1 до 1000).5. Каталитическая система по п. 4, в которойRобозначает метил, этил или пропил,Rобозначает Н,Rи Rобозначают CH-[P(3,5-R,R-4-R-фeнил)].6. Каталитическая система по п. 4, в которой комплекс родия выбран из группы, включающей (ацетилацетонато)-дикарбонилродий(I) [Rh(CO)acac], трис-(
Claims (11)
1. Фосфинометилциклобутановый лиганд, описывающийся формулой [А]
в которой
R1 обозначает алкил, предпочтительно метил, этил или пропил,
R2 обозначает Н или алкоксигруппу,
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают CH2OR1, СН2O-арилалкил,
СН2OH, CH2-[P(3,5-R1,R1-4-R2-фeнил)2] или СН2O-(СН3-СН2-O)m-H (где m является целым числом, равным от 1 до 1000).
2. Фосфинометилциклобутановый лиганд по п. 1, в котором
R1 обозначает метил, этил или пропил,
R2 обозначает Н,
R3 и R4 обозначают CH2-[P(3,5-R1,R1-4-R2-фeнил)2].
3. Фосфинометилциклобутановый лиганд по п. 1, выбранный из группы, включающей полностью-транс-1,2,3,4-тетра[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-циклобутан, полностью-транс-1,2,3-трис[бис-(3,5 ксилил)фосфинометил]-4-(метоксиметил)-циклобутан, полностью-транс-1,2,3-трис[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-4-(гидроксиметил)-циклобутан, полностью-транс-1,2-бис[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-3,4-бис(тритилоксиметил)-циклобутан и полностью-транс-1,2,3-трис[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-4-[СН2-(O-СН2-СН2-O)mH]-циклобутан (где m является целым числом, равным от 1 до 1000) и их смеси и комбинации.
4. Каталитическая система, предназначенная для гидроформилирования олефинов, включающая комплекс родия и фосфинометилциклобутановый лиганд, описывающийся формулой [А]
в которой
R1 обозначает алкил, предпочтительно метил, этил или пропил,
R2 обозначает Н или алкоксигруппу,
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают CH2OR1, СН2О-арилалкил,
СН2ОН, CH2-[P(3,5-R1,R1-4-R2-фенил)2] или СН2O-(СН2-СН2-O)m-Н (где m является целым числом, равным от 1 до 1000).
5. Каталитическая система по п. 4, в которой
R1 обозначает метил, этил или пропил,
R2 обозначает Н,
R3 и R4 обозначают CH2-[P(3,5-R1,R1-4-R2-фeнил)2].
6. Каталитическая система по п. 4, в которой комплекс родия выбран из группы, включающей (ацетилацетонато)-дикарбонилродий(I) [Rh(CO)2acac], трис-(трифенилфосфин)-родийкарбонилгидрид [Rh(PPh)3(СО)Н], (трифенилфосфин)-карбонилродий(I)-ацетилацетонат [Rh(СО)(PPh3)асас], димер циклооктадиенилродий(I)-хлорида [(COD)RhCl]2, Rh(III)-этилгексаноат и их смеси и комбинации.
7. Каталитическая система по п. 4, в которой комплексом родия является (ацетилацетонато)-дикарбонилродий(I) [Rh(CO)2acac].
8. Каталитическая система по п. 4, в которой фосфинометилциклобутановый лиганд выбран из группы, включающей полностью-транс-1,2,3,4-тетра[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-циклобутан, полностью-транс-1,2,3-трис[бис-(3,5 ксилил)фосфинометил]-4-(метоксиметил)-циклобутан, полностью-транс-1,2,3-трис[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-4-(гидроксиметил)-циклобутан, полностью-транс-1,2-бис[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-3,4-бис(тритилоксиметил)-циклобутан и полностью-транс-1,2,3-трис[бис-(3,5-ксилил)фосфинометил]-4-[СН2-(O-СН2-СН2-O)mН]-циклобутан (где m является целым числом, равным от 1 до 1000) и их смеси и комбинации.
9. Каталитическая система по п. 4, в которой молярное отношение фосфинометилциклобутановый лиганд: комплекс родия находится в диапазоне от 0,5:1 до 10:1.
10. Применение фосфинометилциклобутановых лигандов по любому из п.п. 1-3 для гидроформилирования аллилового спирта.
11. Применение каталитической системы по любому из п.п. 4-9 для гидроформилирования аллилового спирта.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011102666A DE102011102666A1 (de) | 2011-05-27 | 2011-05-27 | Neues Verfahren zur Hydroformylierung |
| DE102011102666.9 | 2011-05-27 | ||
| DE102011110621.2 | 2011-08-16 | ||
| DE102011110621 | 2011-08-16 | ||
| PCT/EP2012/059850 WO2012163837A1 (en) | 2011-05-27 | 2012-05-25 | Ligands and catalyst systems for hydroformylation processes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013157751A true RU2013157751A (ru) | 2015-07-10 |
Family
ID=46149490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013157751/04A RU2013157751A (ru) | 2011-05-27 | 2012-05-25 | Лиганды и каталитические системы для способов гидроформилирования |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8791305B2 (ru) |
| EP (2) | EP2714700A1 (ru) |
| JP (2) | JP2014524889A (ru) |
| CN (2) | CN103562213A (ru) |
| BR (2) | BR112013029852A2 (ru) |
| CA (1) | CA2835744A1 (ru) |
| RU (1) | RU2013157751A (ru) |
| TW (1) | TW201306939A (ru) |
| WO (2) | WO2012163831A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2013157751A (ru) | 2011-05-27 | 2015-07-10 | Умикоре Аг Унд Ко.Кг | Лиганды и каталитические системы для способов гидроформилирования |
| EP3181546B1 (de) | 2015-12-16 | 2018-05-02 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur doppelten carbonylierung von allylalkoholen zu entsprechenden diestern |
| EP3530644B1 (en) | 2018-02-26 | 2022-11-02 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Improving rhenium catalysts for glycerin to allyl alcohol conversion |
| CN113874382B (zh) * | 2019-05-31 | 2022-09-02 | 利安德化学技术有限公司 | 用于烯丙醇加氢甲酰化的高线性选择性配体 |
| CN112457165A (zh) * | 2019-09-06 | 2021-03-09 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种烯丙醇加氢制备1，4-丁二醇的强化系统及工艺 |
| CN110975941B (zh) * | 2019-12-17 | 2022-08-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种氢甲酰化反应催化剂组合物及丙烯氢甲酰化反应制备醛的方法 |
| CN113061149B (zh) * | 2021-03-29 | 2022-04-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种互配型配体和氢甲酰化催化剂、及二元醇的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4064145A (en) | 1975-10-20 | 1977-12-20 | Celanese Corporation | Production of tetrahydrofuran |
| US4215077A (en) | 1978-02-09 | 1980-07-29 | Kuraray Co., Ltd. | Hydroformylation of olefins |
| FR2428021A1 (fr) | 1978-06-05 | 1980-01-04 | Kuraray Co | Hydroformylation de composes olefiniques |
| US4678857A (en) | 1986-03-31 | 1987-07-07 | Texaco Inc. | Process for separation of product resulting from hydroformylation |
| US5290743A (en) | 1993-03-22 | 1994-03-01 | Arco Chemical Technology L.P. | Process for regenerating a deactivated rhodium hydroformylation catalyst system |
| US7279606B1 (en) * | 2007-04-02 | 2007-10-09 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Hydroformylation process |
| US7655821B1 (en) * | 2008-11-25 | 2010-02-02 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct hydrocarbonylation process |
| US20100292514A1 (en) * | 2009-05-13 | 2010-11-18 | White Daniel F | Hydroformylation process |
| RU2013157751A (ru) * | 2011-05-27 | 2015-07-10 | Умикоре Аг Унд Ко.Кг | Лиганды и каталитические системы для способов гидроформилирования |
-
2012
- 2012-05-25 RU RU2013157751/04A patent/RU2013157751A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-05-25 WO PCT/EP2012/059841 patent/WO2012163831A1/en active Application Filing
- 2012-05-25 JP JP2014511904A patent/JP2014524889A/ja active Pending
- 2012-05-25 CA CA2835744A patent/CA2835744A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-25 US US14/122,594 patent/US8791305B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-25 EP EP12726043.8A patent/EP2714700A1/en not_active Withdrawn
- 2012-05-25 CN CN201280025524.5A patent/CN103562213A/zh active Pending
- 2012-05-25 BR BR112013029852A patent/BR112013029852A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-05-25 JP JP2014511905A patent/JP2014520089A/ja active Pending
- 2012-05-25 BR BR112013030262A patent/BR112013030262A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-05-25 US US14/122,153 patent/US9108912B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-25 WO PCT/EP2012/059850 patent/WO2012163837A1/en active Application Filing
- 2012-05-25 EP EP12723505.9A patent/EP2714699A1/en not_active Withdrawn
- 2012-05-25 CN CN201280025530.0A patent/CN103748102A/zh active Pending
- 2012-05-28 TW TW101118986A patent/TW201306939A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012163831A1 (en) | 2012-12-06 |
| CN103562213A (zh) | 2014-02-05 |
| BR112013029852A2 (pt) | 2016-12-20 |
| TW201306939A (zh) | 2013-02-16 |
| US20140114090A1 (en) | 2014-04-24 |
| CA2835744A1 (en) | 2012-12-06 |
| JP2014524889A (ja) | 2014-09-25 |
| US20140243558A1 (en) | 2014-08-28 |
| WO2012163837A1 (en) | 2012-12-06 |
| CN103748102A (zh) | 2014-04-23 |
| US8791305B2 (en) | 2014-07-29 |
| EP2714700A1 (en) | 2014-04-09 |
| BR112013030262A2 (pt) | 2016-12-06 |
| US9108912B2 (en) | 2015-08-18 |
| JP2014520089A (ja) | 2014-08-21 |
| EP2714699A1 (en) | 2014-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013157751A (ru) | Лиганды и каталитические системы для способов гидроформилирования | |
| Pinaka et al. | Using sustainable metals to carry out “green” transformations: Fe-and Cu-catalyzed CO2 monetization | |
| RU2223146C2 (ru) | Катализатор, включающий комплекс металла viii побочной группы, на основе одного из бидентатных фосфонитных лигандов и фосфонитный лиганд | |
| Nishibayashi et al. | Ruthenium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones and imine | |
| Shulyupin et al. | Catalytic hydrophosphination of styrenes | |
| Bedford et al. | The role of ligand transformations on the performance of phosphite-and phosphinite-based palladium catalysts in the Suzuki reaction | |
| Burks et al. | Catalytic enantioselective diboration, disilation and silaboration: new opportunities for asymmetric synthesis | |
| CN1449402A (zh) | 二亚磷酸酯化合物,它们的金属配合物和这些化合物和配合物在烯烃加氢甲酰基化中的应用 | |
| RU2016149428A (ru) | Способ получения соли ненасыщенной карбоновой кислоты | |
| RU2017122605A (ru) | Новые комплексы металлов с n-аминогуанидинатом, предназначенные для применения для изготовления тонких пленок и для катализа | |
| Ropartz et al. | Phosphine-containing carbosilane dendrimers based on polyhedral silsesquioxane cores as ligands for hydroformylation reaction of oct-1-ene | |
| da Silva et al. | Rhodium-catalyzed hydroformylation of allylbenzenes and propenylbenzenes: effect of phosphine and diphosphine ligands on chemo-and regioselectivity | |
| Hatano et al. | Catalytic enantioselective organozinc addition toward optically active tertiary alcohol synthesis | |
| KR20080103960A (ko) | 촉매 하이드로포밀화 및 관련 반응을 위한테트라포스포러스 리간드 | |
| Chandrasekaran et al. | Cyclodiphosphazanes with hemilabile ponytails: synthesis, transition metal chemistry (Ru (II), Rh (I), Pd (II), Pt (II)), and crystal and molecular structures of mononuclear (Pd (II), Rh (I)) and Bi-and tetranuclear rhodium (I) complexes | |
| Yeung et al. | A new direction in enantioselective catalysis: scaffolding ligands in olefin hydroformylation. | |
| CN107226779B (zh) | 用于使取代二烯烃选择性钯催化为调聚物的方法 | |
| Alagona et al. | Olefin insertion into the Rhodium− Hydrogen bond as the step determining the regioselectivity of Rhodium-Catalyzed hydroformylation of vinyl substrates: Comparison between theoretical and experimental results | |
| JP3416956B2 (ja) | ヒドロホルミル化法およびビスホスファイト化合物 | |
| Daub et al. | Acyclic stereoselection in the ortho ester Claisen rearrangement | |
| Riederer et al. | Chiral N-heterocyclic biscarbenes based on 1, 2, 4-triazole as ligands for metal-catalyzed asymmetric synthesis | |
| JP2014502254A5 (ru) | ||
| Pubill-Ulldemolins et al. | A new context for palladium mediated B-addition reaction: an open door to consecutive functionalization | |
| JP2008137996A (ja) | ノルマルブタノールとイソブチルアルデヒドの併産方法 | |
| Cadierno et al. | Bis (allyl)-ruthenium (IV) complexes: Promising precursors for catalytic organic synthesis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20150526 |