RU2013126251A - Производные гетероарилсульфонамидов, их получение и применение для лечения человека - Google Patents

Производные гетероарилсульфонамидов, их получение и применение для лечения человека Download PDF

Info

Publication number
RU2013126251A
RU2013126251A RU2013126251/04A RU2013126251A RU2013126251A RU 2013126251 A RU2013126251 A RU 2013126251A RU 2013126251/04 A RU2013126251/04 A RU 2013126251/04A RU 2013126251 A RU2013126251 A RU 2013126251A RU 2013126251 A RU2013126251 A RU 2013126251A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
compound
sulfonamide
pyridin
thiazol
Prior art date
Application number
RU2013126251/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2582995C2 (ru
Inventor
Элизабет ДЮПОН-ПАССЕЛАЖ
РОЙ Изабелль ЛЕ
Кристоф ПИНЬЕ
Original Assignee
Пьер Фабр Медикамент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пьер Фабр Медикамент filed Critical Пьер Фабр Медикамент
Publication of RU2013126251A publication Critical patent/RU2013126251A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2582995C2 publication Critical patent/RU2582995C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы I:гдеR1 представляет собой один или более заместителей фенильного ядра Х выбранных из группы, включающей: водород, галоген например F, Cl или Br, трифторметил, трифторметокси-группу, линейный или разветвленный C-Cалкил, а также линейную или разветвленную C-Cалкокси-группу,n равно 0, 1 или 2,А представляет собой кислород или серу,D представляет собой -С(=O)-, -СНО- или -O-,В представляет собой азот, если n=1 или 2, а D представляет собой -С(=O)-, или же В представляет собой СН, если n=0, a D представляет собой -СНО-, или если n=1, a D представляет собой -O-,R2 представляет собой водород, метил, атом фтора или хлора, или метокси-группу, иHetAr представляет собой пиридил или хинолил, возможно содержащие заместитель, например линейный или разветвленный C-Cалкил, линейную или разветвленную C-Cалкокси-группу, галоген, например F, Cl или Br, или трифторметил,или одна из его фармацевтически приемлемых солей.2. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что оно представляет собой соединение следующей формулы Iaгде R1, R2, А, В, D, n и HetAr таковы, как определено в п.1),или его фармацевтически приемлемая соль.3. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что:R1 представляет собой один или более заместителей фенильного ядра выбранных из группы, включающей: водород, галоген, например F, Cl или Br, трифторметил, трифторметокси-группу, линейный или разветвленный C-Cалкил и метокси-группу,n равно 1,А представляет собой кислород или серу,D представляет собой -С(=O)- или -O-,В представляет собой азот, если D представляет собой -С(=O)-,или же В представляет собой СН, если D представляет собой -O-,R2 представляет собой водород, иHetAr представляет собой 2-пиридил или

Claims (13)

1. Соединение общей формулы I:
Figure 00000001
где
R1 представляет собой один или более заместителей фенильного ядра Х выбранных из группы, включающей: водород, галоген например F, Cl или Br, трифторметил, трифторметокси-группу, линейный или разветвленный C1-C4 алкил, а также линейную или разветвленную C1-C4 алкокси-группу,
n равно 0, 1 или 2,
А представляет собой кислород или серу,
D представляет собой -С(=O)-, -СН2О- или -O-,
В представляет собой азот, если n=1 или 2, а D представляет собой -С(=O)-, или же В представляет собой СН, если n=0, a D представляет собой -СН2О-, или если n=1, a D представляет собой -O-,
R2 представляет собой водород, метил, атом фтора или хлора, или метокси-группу, и
HetAr представляет собой пиридил или хинолил, возможно содержащие заместитель, например линейный или разветвленный C1-C4 алкил, линейную или разветвленную C1-C4 алкокси-группу, галоген, например F, Cl или Br, или трифторметил,
или одна из его фармацевтически приемлемых солей.
2. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что оно представляет собой соединение следующей формулы Ia
Figure 00000002
где R1, R2, А, В, D, n и HetAr таковы, как определено в п.1),
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой один или более заместителей фенильного ядра выбранных из группы, включающей: водород, галоген, например F, Cl или Br, трифторметил, трифторметокси-группу, линейный или разветвленный C1-C4 алкил и метокси-группу,
n равно 1,
А представляет собой кислород или серу,
D представляет собой -С(=O)- или -O-,
В представляет собой азот, если D представляет собой -С(=O)-,
или же В представляет собой СН, если D представляет собой -O-,
R2 представляет собой водород, и
HetAr представляет собой 2-пиридил или 8-хинолил, возможно, содержащие заместители, например метил или трифторметил,
или одна из его фармацевтически приемлемых солей.
4. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой один или более заместителей фенильного ядра например: водород, галоген например F, Cl or Br, трифторметил, трифторметокси-группу, линейный или разветвленный C1-C4 алкил или метокси-группу,
А представляет собой серу,
n равно 1,
D представляет собой -С(=O)-,
В представляет собой азот,
R2 представляет собой водород, и
HetAr представляет собой 2-пиридил, возможно, содержащий заместитель, например метил или трифторметил,
или одна из его фармацевтически приемлемых солей.
5. Соединение общей формулы I по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из группы, включающей:
1) N-(2-(4-(6-фторбензо[d]оксазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонамид,
2) N-(2-(4-(6-фторбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
3) N-(2-(4-(6-бромбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
4) N-(2-(4-(6-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-пиридин-2-сульфонамид гидрохлорид,
5) N-(2-(4-(4-метилбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
6) N-(2-(4-(7-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
7) N-(2-(4-(5-(трифторметил)бензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
8) N-(2-(4-(6-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонамид,
9) N-(2-(4-(6-бромбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-6-метилпиридин-2-сульфонамид дигидрохлорид,
10) N-(3-(4-(6-хлорбензо[d]оксазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
11) N-(3-(4-(6-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
12) N-(3-(4-(6-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-6-метилпиридин-2-сульфонамид,
13) N-(4-(4-(6-фторбензо[d]оксазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
14) N-(4-(4-(6-хлорбензо[d]оксазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
15) N-(4-(4-(6-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
16) N-(2-(4-(6-бромбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-хинолин-8-сульфонамид,
17) N-(2-(4-(6-хлорбензо[d]оксазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-хинолин-8-сульфонамид,
18) N-(2-(4-(6-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил)-хинолин-8-сульфонамид,
19) N-(2-(4-(6-(трифторметокси)бензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)-фенил) хинолин-8-сульфонамид,
20) N-(2-(4-(4-метилбензо[d]тиазол-2-ил)-1,4-диазепан-1-карбонил)-фенил)хинолин-8-сульфонамид,
21) N-(2-(1-(6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)пиперидин-4-илокси)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
22) N-(2-(1-(6-хлорбензо[d]оксазол-2-ил)пиперидин-4-илокси)фенил)пиридин-2сульфонамид,
23) N-(2-(1-(5-трет-бутилбензо[d]оксазол-2-ил)пиперидин-4-илокси)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
24) N-(2-(1-(5-хлорбензо[d]оксазол-2-ил)пиперидин-4-илокси)фенил)пиридин-2сульфонамид,
25) N-(2-(1-(бензо[d]тиазол-2-ил)пиперидин-4-илокси)фенил)пиридин-2-сульфонамид,
26) N-(2-(1-(6-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)пиперидин-4-илокси)фенил-пиридин-2сульфонамид,
27) N-(2-(1-(6-бромбензо[d]тиазол-2-ил)пиперидин-4-илокси)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
28) N-(2-((1-(бензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-ил)метокси)фенил)-пиридин-2сульфонамид,
29) N-(2-((1-(6-фторбензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-ил)метокси)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
30) N-(2-((1-(6-хлорбензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-ил)метокси)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
31) N-(2-((1-(4-метилбензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-ил)метокси)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
32) N-(2-((1-(4-метоксибензо[d]тиазол-2-ил)пирролидин-3-ил)метокси)-фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
33) лития N-(2-(4-(6-бромбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-пиридин-2-сульфонамид,
34) натрия N-(2-(4-(6-бромбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-пиридин-2-сульфонамид, и
35) калия N-(2-(4-(6-бромбензо[d]тиазол-2-ил)пиперазин-1-карбонил)фенил)-пиридин-2-сульфонамид.
6. Способ получения соединения общей формулы I по любому из пп.1-5, где В=N, включая следующие последовательные стадии:
(а1) конденсация соединения следующей общей формулы II
Figure 00000003
где R1, А и n таковы, как определено в п.1),
с производным ангидрида N-карбоксиантраниловой кислоты следующей формулы XV:
Figure 00000004
где R2 таков, как определено в п.1),
в присутствии основания, например диметиламинопиридина,
с получением промежуточного продукта следующей формулы III:
Figure 00000005
где R1, R2, А и n таковы, как определено в п.1,
(а2) конденсация промежуточного продукт формулы III с сульфонилхлоридом следующей общей формулы IV:
Figure 00000006
где HetAr таков, как определено в п.1,
в присутствии основания, например пиридина, с получением соединения формулы I, и
(а3) возможно, образование соли соединения формулы I, полученного на предыдущей стадии (а2), в присутствии фармацевтически приемлемого основания или кислоты, с получением фармацевтически приемлемой соли соединения формулы I.
7. Способ получения соединения общей формулы I по любому из пп.1-5, где В=N, включающий следующие последовательные стадии:
(b1) конденсация соединения следующей общей формулы V:
Figure 00000007
где R3 представляет собой линейный или разветвленный C1-C4 алкил, a R2 таков, как определено в п.1,
с сульфонилхлоридом общей формулы IV, как определено в п.7,
в присутствии основания, например пиридина, с получением соединения следующей формулы VI:
Figure 00000008
где R3 таков, как определено ранее, а R2 и HetAr таковы, как определено в п.1,
(b2) омыление соединения формулы VI, в частности, в присутствии основания, например следующей формулы VII:
Figure 00000009
где R2 и HetAr таковы, как определено в п.1,
(b3) конденсация соединения формулы VII с соединением формулы II, как определено в п.6, с получением соединения формулы I, и
(b4) возможно, переведение в соль соединения формулы I, полученного на предыдущей стадии (b3), в присутствии фармацевтически приемлемого основания или кислоты с получением фармацевтически приемлемой соли соединения формулы I.
8. Способ получения соединения общей формулы I по любому из пп.1-5, где В=СН, включающий следующие последовательные стадии:
(с1) конденсация соединения следующей общей формулы VIII:
Figure 00000010
где R2 таков, как определено в общей формуле I,
с соединением следующей общей формулы IX:
Figure 00000011
где D и n таковы, как определено в п.1,
с получением соединения следующей формулы X:
Figure 00000012
где R2, D и n таковы, как определено в п.1,
(с2) восстановление соединения формулы Х с получением соединения следующей формулы XI:
Figure 00000013
где R2, D и n таковы, как определено в п.1,
(с3) конденсация соединения формулы XI с сульфонилхлоридом общей формулы IV, как определено в п.6), в присутствии основания, например пиридина, с получением соединения следующей формулы XII:
Figure 00000014
где HetAr, R2, D и n таковы, как определено в п.1,
(с4) гидролиз амидной группы соединения формулы XII с получением соединения следующей формулы XIII:
Figure 00000015
где HetAr, R2, D и n таковы, как определено в п.1,
(с5) конденсация соединения формулы XIII с соединением следующей формулы XIV:
Figure 00000016
где R1 и А таковы, как определено в п.1
с получением соединения формулы I, и
(с6) возможно, переведение в соль соединения формулы I, полученного на предыдущей стадии (с5), в присутствии фармацевтически приемлемого основания или кислоты, с получением фармацевтически приемлемой соли соединения формулы I.
9. Соединение общей формулы I по любому из пп.1-5, применяемое в качестве лекарственного средства.
10. Соединение общей формулы I по любому из пп.1-5, применяемое в качестве блокатора Kv калиевых каналов, в частности каналов Kv1.5, Kv4.3 или Kv11.1.
11. Соединение по п.9, применяемое в качестве лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики заболеваний, при которых требуются блокаторы Kv калиевые каналы, в частности каналов Kv1.5, Kv4.3 или Kv11.1.
12. Соединение по п.9, применяемое в качестве лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики фибрилляции предсердий, нарушений сердечного ритма предсердий и/или желудочков, патологий, при которых нарушены клеточный цикл и/или клеточная пролиферация и/или регенерация, например рак или хроническое воспаление.
13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение общей формулы I по любому из пп.1-5 в комбинации с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым эксципиентом.
RU2013126251/04A 2010-11-23 2011-11-23 Производные гетероарилсульфонамидов, их получение и применение для лечения человека RU2582995C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1059634 2010-11-23
FR1059634A FR2967674B1 (fr) 2010-11-23 2010-11-23 Derives d'heteroarylsulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique humaine
PCT/EP2011/070736 WO2012069503A1 (en) 2010-11-23 2011-11-23 Derivatives of heteroarylsulfonamides, their preparation and their application in human therapy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013126251A true RU2013126251A (ru) 2014-12-27
RU2582995C2 RU2582995C2 (ru) 2016-04-27

Family

ID=44246390

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013126251/04A RU2582995C2 (ru) 2010-11-23 2011-11-23 Производные гетероарилсульфонамидов, их получение и применение для лечения человека

Country Status (20)

Country Link
US (2) US8846930B2 (ru)
EP (1) EP2643318A1 (ru)
JP (1) JP5837085B2 (ru)
KR (1) KR101838326B1 (ru)
CN (1) CN103209980B (ru)
AR (1) AR083903A1 (ru)
AU (1) AU2011333772B2 (ru)
BR (1) BR112013012615A2 (ru)
CA (1) CA2817531A1 (ru)
FR (1) FR2967674B1 (ru)
HK (1) HK1187345A1 (ru)
IL (1) IL226495A (ru)
MA (1) MA34658B1 (ru)
MX (1) MX352396B (ru)
MY (1) MY168283A (ru)
NZ (1) NZ610700A (ru)
RU (1) RU2582995C2 (ru)
TW (1) TWI576106B (ru)
UA (1) UA109295C2 (ru)
WO (1) WO2012069503A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101712035B1 (ko) 2009-06-29 2017-03-03 아지오스 파마슈티컬스 아이엔씨. 치료용 화합물 및 조성물
SG194697A1 (en) * 2011-05-03 2013-12-30 Agios Pharmaceuticals Inc Pyruvate kinase activators for use in therapy
CA2834692A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pyruvate kinase activators for use in therapy
WO2014139144A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions
CN105705495A (zh) * 2013-10-17 2016-06-22 巴斯夫欧洲公司 制备取代靛红酸酐化合物及其衍生物的方法
WO2015095111A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Diazepane orexin receptor antagonists
CN104292179A (zh) * 2014-10-19 2015-01-21 湖南华腾制药有限公司 一种2-氯苯并[d]恶唑-5-甲醛的制备方法
FR3029112A1 (fr) * 2014-12-02 2016-06-03 Pf Medicament Dispersion solide a base de derives d'heteroarylsulfonamides a usage pharmaceutique
EP4344703A1 (en) 2015-06-11 2024-04-03 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods of using pyruvate kinase activators
JP2020511511A (ja) * 2017-03-24 2020-04-16 ジェネンテック， インコーポレイテッド ナトリウムチャネル阻害剤としての４−ピペリジン−ｎ−（ピリミジン−４−イル）クロマン−７−スルホンアミド誘導体
CN107556266B (zh) * 2017-09-12 2021-04-23 华南农业大学 一种2-巯基-4-取代-6-氟苯并噻唑及其制法、应用
US20200131156A1 (en) * 2018-10-30 2020-04-30 H. Lundbeck A/S ARYLSULFONYLPYROLECARBOXAMIDE DERIVATIVES AS Kv3 POTASSIUM CHANNEL ACTIVATORS
CN113200934B (zh) * 2021-05-18 2022-05-31 郑州大学 含苯并吗啉酮-联苯骨架化合物及其制备方法和应用
CN113912595B (zh) * 2021-10-12 2024-03-15 中国药科大学 一类含有噻唑或噻二唑结构的化合物及其应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5149700A (en) * 1990-05-30 1992-09-22 American Home Products Corporation Substituted arylsulfonamides and benzamides
DE10128331A1 (de) * 2001-06-12 2002-12-19 Aventis Pharma Gmbh Anthranilsäureamide mit Heteroarylsulfonyl-Seitenkette, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
AU2005313581B2 (en) * 2004-12-09 2011-06-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Phenyl-piperazin methanone derivatives
AU2006255465A1 (en) * 2005-06-09 2006-12-14 Merck Frosst Canada Ltd Azacyclohexane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase
AU2006282403B2 (en) * 2005-08-26 2011-07-07 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Derivative having PPAR agonistic activity
EP2215080A1 (en) * 2007-10-25 2010-08-11 Boehringer Ingelheim International GmbH Diazepane compounds which modulate the cb2 receptor
EP2303850A4 (en) * 2008-06-13 2012-10-31 Bionomics Ltd NOVEL BLOCKERS OF THE POTASSIUM CHANNEL AND THEIR USES
GB0815781D0 (en) * 2008-08-29 2008-10-08 Xention Ltd Novel potassium channel blockers
CN101503392B (zh) * 2009-03-31 2010-12-29 中国药科大学 芳甲胺类化合物、其制备方法及其医药用途
WO2010130638A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-18 Evotec Ag Sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
KR101712035B1 (ko) * 2009-06-29 2017-03-03 아지오스 파마슈티컬스 아이엔씨. 치료용 화합물 및 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JP5837085B2 (ja) 2015-12-24
RU2582995C2 (ru) 2016-04-27
IL226495A0 (en) 2013-07-31
IL226495A (en) 2017-06-29
AU2011333772A1 (en) 2013-06-06
CA2817531A1 (en) 2012-05-31
FR2967674A1 (fr) 2012-05-25
AU2011333772B2 (en) 2016-08-18
CN103209980A (zh) 2013-07-17
FR2967674B1 (fr) 2012-12-14
AR083903A1 (es) 2013-04-10
BR112013012615A2 (pt) 2016-09-06
JP2014502268A (ja) 2014-01-30
CN103209980B (zh) 2015-06-03
KR20130119943A (ko) 2013-11-01
HK1187345A1 (en) 2014-04-04
MX352396B (es) 2017-11-22
TWI576106B (zh) 2017-04-01
US8846930B2 (en) 2014-09-30
UA109295C2 (uk) 2015-08-10
WO2012069503A1 (en) 2012-05-31
MY168283A (en) 2018-10-19
MX2013005734A (es) 2013-08-01
KR101838326B1 (ko) 2018-03-13
NZ610700A (en) 2014-12-24
US20140357624A1 (en) 2014-12-04
US9156834B2 (en) 2015-10-13
EP2643318A1 (en) 2013-10-02
US20130172326A1 (en) 2013-07-04
TW201225951A (en) 2012-07-01
MA34658B1 (fr) 2013-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013126251A (ru) Производные гетероарилсульфонамидов, их получение и применение для лечения человека
JP2014502268A5 (ru)
RU2339637C1 (ru) Блокаторы гистаминного рецептора для фармацевтических композиций, обладающих противоаллергическим и аутоиммунным действием
KR100204433B1 (ko) 4-아미노피리미딘 유도체
JP2006517572A5 (ru)
CA2585053A1 (en) Substituted n-acyl (hetero)aryl compounds as c-fms kinase inhibitors
JP2016509591A5 (ru)
JP2006500348A5 (ru)
RU2006112046A (ru) Производные пиррола с антибактериальным действием
CA2526228A1 (en) Quinoline derivatives as phosphodiesterase inhibitors
JP2010515756A5 (ru)
JP2008513405A5 (ru)
JP2013517283A5 (ru)
RU2003121018A (ru) Производные карбоксамида и их использование в лечении тромбоэмболических заболеваний и опухолей
NO20055256L (no) 4-(4-heterosyklylalkoksy)fenyl)-1-(heterosyklyl-karbonyl)piperidinderivater og beslektede forbindelser som histamin H3-antagonister for behandling av neurologiske sykdommer som Alzheimers
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
RU2007106969A (ru) Новые пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового рецептора для лечения депрессии
RU2013132930A (ru) Производное пиразола
KR20170100587A (ko) Urat1 저해제
JP2007520471A5 (ru)
RU2007111123A (ru) Производные арилсульфонилстильбена для лечения бессоницы и связанных с ней расстройств
JP2006507247A5 (ru)
EP2621916A1 (en) Benzazole derivatives as histamine h4 receptor ligands
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
JP2013540738A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181124