RU2013114413A - Замещенные n-фенэтилтриазолонацетамиды и их применение - Google Patents

Замещенные n-фенэтилтриазолонацетамиды и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2013114413A
RU2013114413A RU2013114413/04A RU2013114413A RU2013114413A RU 2013114413 A RU2013114413 A RU 2013114413A RU 2013114413/04 A RU2013114413/04 A RU 2013114413/04A RU 2013114413 A RU2013114413 A RU 2013114413A RU 2013114413 A RU2013114413 A RU 2013114413A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
alkyl
trifluoromethyl
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2013114413/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Шанталь Фюрстнер
Йёрг Кельдених
Мартина Дельбек
Петер Колькхоф
Аксель КРЕЧМЕР
Элизабет Пок
Карстен Шмек
Хуберт Трюбель
Original Assignee
Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх filed Critical Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх
Publication of RU2013114413A publication Critical patent/RU2013114413A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)в которой Rпредставляет собой (С-С)-алкил, (С-С)-алкенил или (С-С)-алкинил, каждый из которых может быть моно- или дизамещен посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из фтора, хлора, циано, дифторметила, трифторметила, оксо, гидрокси, дифторметокси, трифторметокси, (С-С)-алкокси, (С-С)-циклоалкила и фенила,где (С-С)-циклоалкил может быть замещен до двух раз посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из фтора, трифторметила, (С-С)-алкила, оксо, гидрокси, трифторметокси и (С-С)-алкокси игде фенил может быть замещен до трех раз посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из галогена, циано, дифторметила, трифторметила, (С-С)-алкила, гидрокси, гидроксиметила, дифторметокси, трифторметокси, (С-С)-алкокси, (С-С)-алкоксиметила, гидроксикарбонила, (С-С)-алкоксикарбонила, аминокарбонила, моно-(С-С)-алкиламинокарбонила и ди-(С-С)-алкиламинокарбонила, илипредставляет собой (С-С)-циклоалкил, который может быть моно- или дизамещен посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из фтора, трифторметила, (С-С)-алкила, оксо, гидрокси, трифторметокси и (С-С)-алкокси,Rпредставляет собой фенил или тиенил, который может быть моно- или дизамещен посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из галогена, циано, дифторметила, трифторметила, (С-С)-алкила, гидрокси, трифторметокси и (С-С)-алкокси,RRи Rнезависимо друг от друга представляют собой водород, фтор, хлор, дифторметил, трифторметил, (С-С)-алкил, дифторметокси, трифторметокси или (С-С)-алкокси,но где, п

Claims (10)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил, каждый из которых может быть моно- или дизамещен посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из фтора, хлора, циано, дифторметила, трифторметила, оксо, гидрокси, дифторметокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкокси, (С3-С6)-циклоалкила и фенила,
где (С3-С6)-циклоалкил может быть замещен до двух раз посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из фтора, трифторметила, (С1-С4)-алкила, оксо, гидрокси, трифторметокси и (С1-С4)-алкокси и
где фенил может быть замещен до трех раз посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из галогена, циано, дифторметила, трифторметила, (С1-С4)-алкила, гидрокси, гидроксиметила, дифторметокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкоксиметила, гидроксикарбонила, (С1-С4)-алкоксикарбонила, аминокарбонила, моно-(С1-С4)-алкиламинокарбонила и ди-(С1-С4)-алкиламинокарбонила, или
представляет собой (С3-С6)-циклоалкил, который может быть моно- или дизамещен посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из фтора, трифторметила, (С1-С4)-алкила, оксо, гидрокси, трифторметокси и (С1-С4)-алкокси,
R2 представляет собой фенил или тиенил, который может быть моно- или дизамещен посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из галогена, циано, дифторметила, трифторметила, (С1-С4)-алкила, гидрокси, трифторметокси и (С1-С4)-алкокси,
R3A R3B и R3C независимо друг от друга представляют собой водород, фтор, хлор, дифторметил, трифторметил, (С1-С4)-алкил, дифторметокси, трифторметокси или (С1-С4)-алкокси,
но где, по меньшей мере, один из радикалов R3A,R3B, R3C является отличным от водорода, и
L представляет собой группу формулы
Figure 00000002
или
Figure 00000003
,
в которой
∗ представляет собой место присоединения к смежному атому азота и
∗∗ представляет собой место присоединения к фенильному кольцу,
n представляет собой номер 0,1 или 2,
R4 представляет собой водород или метил,
R5 представляет собой группу формулы -O-C(=O)-NR7AR7B, -NR8-C(=O)-NR7AR7B, -NR8-SO2-NR7AR7B, -NR8-C(=O)-R9, -NR8-SO2-R10 или -NR8-C(=O)-OR10 в которой
R7A и R7B независимо друг от друга представляют собой водород, (С1-С6)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил, или вместе с атомом азота, к которому оба присоединены, образуют 4-6-членный гетероцикл, который может содержать дополнительный кольцевой гетероатом из группы, которая состоит из N, О и S и который может быть моно- или дизамещен посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из фтора, трифторметила, (С1-С4)-алкила, гидрокси и оксо,
R8 представляет собой водород или (С1-С4)-алкил,
R9 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил, и
R10 представляет собой (С1-С6)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил, и
R6 имеет значение R5, указанное выше или представляет собой гидрокси,
и его соли, сольваты и сольваты солей.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой
R1 представляет собой (С1-С4)-алкил или (С2-С4)-алкенил, каждый из которых может быть моно- или дизамещен посредством одинаковых или разных радикалов, выбранных из группы, которая состоит из фтора, трифторметила, гидрокси, метокси и этокси, или
представляет собой бензил, который может быть замещен в фенильном кольце посредством радикала, выбранного из группы, которая состоит из фтора, хлора, метила, трифторметила и метокси, или
представляет собой циклопропил,
R2 представляет собой фенил или тиенил, который является замещенным посредством радикала, выбранного из группы, которая состоит из фтора и хлора,
R3A и R3B независимо друг от друга представляют собой водород, фтор, хлор, метил, трифторметил, метокси или трифторметокси,
но где, по меньшей мере, один из радикалов R3A и R3B является отличным от водорода,
R3C представляет собой водород, и
L представляет собой группу формулы
Figure 00000004
,
в которой
∗ представляет собой место присоединения к смежному атому азота, и
∗∗ представляет собой место присоединения к фенильному кольцу,
n представляет собой номер 0 или 1, и
R5 представляет собой группу формулы -O-C(=O)-NHR7B, -NH-C(=O)-NHR7B, -NH-C(=O)-R9, -NH-SO2-R10 или -NH-C(=O)-OR10, в которой
R7B представляет собой водород или (С1-С4)-алкил,
R9 представляет собой водород или (С1-С4)-алкил, и
R10 представляет собой (С1-С4)-алкил,
и его соли, сольваты и сольваты солей.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой
R1 представляет собой 3,3,3-трифтор-2-гидроксипропил, 3,3,3-трифторпропил или 3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил,
R2 представляет собой н-хлорфенил,
R3A и R3B независимо друг от друга представляют собой водород, хлор или трифторметил,
но где, по меньшей мере, один из радикалов R3A и R3B является отличным от водорода,
R3C представляет собой водород,
и
L представляет собой группу формулы
Figure 00000005
,
в которой
∗ представляет собой место присоединения к смежному атому азота,
и
∗∗ представляет собой место присоединения к фенильному кольцу,
n представляет собой номер 0 или 1, и
R5 представляет собой группу формулы -O-C(=O)-NH2, -NH-C(=O)-NH2 или -NH-SO2-R10, в которой
R10 представляет собой метил или этил,
и его соли, сольваты и сольваты солей.
4. Способ получения соединений формулы (I), как указано в пп.1-3, который отличается тем, что соединение формулы (II)
Figure 00000006
в которой R1 и R2 имеют значения, указанные в пп.1-3,
сочетается в инертном растворителе с активацией функции карбоновой кислоты с соединением формулы (III)
Figure 00000007
в которой L, R3A, R3B и R3C имеют значения, указанные в пп.1-3,
и полученные соединения формулы (I) необязательно разделяют на их энантиомеры и/или диастереоизомеры, и/или превращают с помощью пригодных (i) растворителей и/или (ii) кислот, или оснований в их сольваты, соли и/или сольваты солей.
5. Соединение формулы (I), как указано в любом из пп.1 и 2, для лечения и/или профилактики заболеваний.
6. Соединение формулы (I), как указано в любом из пп.1 и 2, для применения в способе лечения и/или профилактики острой и хронической сердечной недостаточности, гиперволемической и нормоволемической гипонатриемии, цирроза печени, асцита, отеков и синдрома недостаточной секреции АДГ (СНАДГ).
7. Способ применения соединений формулы (I), как указано в любом из пп.1-3, для изготовления лекарственного препарата для лечения и/или профилактики острой и хронической сердечной недостаточности, гиперволемической и нормоволемической гипонатриемии, цирроза печени, асцита, отеков и синдрома недостаточной секреции АДГ (СНАДГ).
8. Лекарственный препарат, который содержит соединение формулы (I), как указано в любом из пп.1-3, в комбинации с одним или более инертным нетоксическим фармацевтически пригодным вспомогательным средством.
9. Лекарственный препарат, который содержит соединение формулы (I), как указано в любом из пп.1-3, в комбинации с одним или более дополнительным активным веществом, выбранным из группы, которая состоит из диуретиков, антагонистов AII-рецепторов ангиотензина, ингибиторов АПФ, блокаторов бета-рецепторов, антагонистов минералокортикоидных рецепторов, органических нитратов, доноров NO и положительно инотропных активных веществ.
10. Лекарственный препарат по п.8 или 9 для лечения и/или профилактики острой и хронической сердечной недостаточности, гиперволемической и нормоволемической гипонатриемии, цирроза печени, асцита, отеков и синдрома недостаточной секреции АДГ (СНАДГ).
RU2013114413/04A 2010-09-02 2011-08-31 Замещенные n-фенэтилтриазолонацетамиды и их применение RU2013114413A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010040187A DE102010040187A1 (de) 2010-09-02 2010-09-02 Substituierte N-Phenethyl-triazolonacetamide und ihre Verwendung
DE102010040187.0 2010-09-02
PCT/EP2011/065000 WO2012028644A1 (de) 2010-09-02 2011-08-31 Substituierte n-phenethyl-triazolonacetamide und ihre verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013114413A true RU2013114413A (ru) 2014-10-10

Family

ID=44653279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013114413/04A RU2013114413A (ru) 2010-09-02 2011-08-31 Замещенные n-фенэтилтриазолонацетамиды и их применение

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9180120B2 (ru)
EP (1) EP2619188B1 (ru)
JP (1) JP5816284B2 (ru)
KR (1) KR20130138216A (ru)
CN (1) CN103370309A (ru)
AU (1) AU2011298391A1 (ru)
BR (1) BR112013005226A2 (ru)
CA (1) CA2809716A1 (ru)
DE (1) DE102010040187A1 (ru)
ES (1) ES2543750T3 (ru)
MX (1) MX2013002261A (ru)
RU (1) RU2013114413A (ru)
WO (1) WO2012028644A1 (ru)
ZA (1) ZA201302335B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010040924A1 (de) 2010-09-16 2012-03-22 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylacet- und Phenylpropanamide und ihre Verwendung
UY36383A (es) 2014-11-03 2016-06-01 Bayer Pharma AG Derivados de feniltriazol sustituido con hidroxialquilo y sus usos
US9988367B2 (en) 2016-05-03 2018-06-05 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amide-substituted pyridinyltriazole derivatives and uses thereof
WO2017191117A1 (en) 2016-05-03 2017-11-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft V1a receptor antagonists for use in the treatment of renal diseases
KR102390194B1 (ko) 2020-08-03 2022-04-25 셀라이온바이오메드 주식회사 페닐알킬 카바메이트 화합물을 포함하는 Kca3.1채널 매개질환 치료용 조성물

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3042466A1 (de) 1980-11-11 1982-06-16 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln N-substituierte (omega) -(2-oxo-4-imidazolin-l-yl)-alkansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
EP0412594B1 (en) 1989-07-28 1996-01-03 Merck & Co. Inc. Substituted triazolinones, triazolinethiones, and triazolinimines as angiotensin II antagonists
US5468448A (en) 1989-12-28 1995-11-21 Ciba-Geigy Corporation Peroxide disinfection method and devices therefor
DE4107857A1 (de) 1991-03-12 1992-09-17 Thomae Gmbh Dr K Cyclische harnstoffderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
CA2109524A1 (en) 1991-05-10 1992-11-11 Prasun K. Chakravarty Acidic aralkyl triazole derivatives active as angiotensin ii antagonists
IT1251488B (it) 1991-09-17 1995-05-15 Mini Ricerca Scient Tecnolog Ossa(tia)diazol- e triazol-oni(tioni) ad attivita' acaricida ed insetticida
US5326776A (en) 1992-03-02 1994-07-05 Abbott Laboratories Angiotensin II receptor antagonists
SK94393A3 (en) 1992-09-11 1994-08-10 Thomae Gmbh Dr K Cyclic derivatives of urea, process for their production and their pharmaceutical agents with the content of those
GB9301192D0 (en) 1993-06-09 1993-06-09 Trott Francis W Flower shaped mechanised table
US6844005B2 (en) 2002-02-25 2005-01-18 Trutek Corp Electrostatically charged nasal application product with increased strength
FR2708608B1 (fr) 1993-07-30 1995-10-27 Sanofi Sa Dérivés de N-sulfonylbenzimidazolone, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
US5897858A (en) 1994-02-03 1999-04-27 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. Nasal spray compositions exhibiting increased retention in the nasal cavity
US20010020100A1 (en) 1994-06-14 2001-09-06 G.D. Searle & Co. N-substituted-1, 2, 4-triazolone compounds for treatment of cardiovascular disorders
US5831132A (en) 1994-10-28 1998-11-03 Sumika Fine Chemicals Company, Ltd. Process for producing optically active carbinols
ATE298338T1 (de) 1997-12-17 2005-07-15 Merck & Co Inc Integrin-rezeptor-antagonisten
DE19816882A1 (de) 1998-04-17 1999-10-21 Boehringer Ingelheim Pharma Triazolone mit neuroprotektiver Wirkung
JP2002521373A (ja) 1998-07-24 2002-07-16 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類
DE19834047A1 (de) 1998-07-29 2000-02-03 Bayer Ag Substituierte Pyrazolderivate
DE19834044A1 (de) 1998-07-29 2000-02-03 Bayer Ag Neue substituierte Pyrazolderivate
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE19920791A1 (de) 1999-05-06 2000-11-09 Bayer Ag Substituierte Benzoylisoxazole
DE19921424A1 (de) 1999-05-08 2000-11-09 Bayer Ag Substituierte Benzoylketone
DE19929348A1 (de) 1999-06-26 2000-12-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Heterocyclylmethyl-benzoesäurederivaten
US6531142B1 (en) 1999-08-18 2003-03-11 The Procter & Gamble Company Stable, electrostatically sprayable topical compositions
DE19943634A1 (de) 1999-09-13 2001-04-12 Bayer Ag Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
DE19943636A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Bayer Ag Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
DE19943635A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Bayer Ag Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
DE19943639A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Bayer Ag Dicarbonsäurederivate mit neuartigen pharmazeutischen Eigenschaften
AR027575A1 (es) 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas
US7080644B2 (en) 2000-06-28 2006-07-25 Microdose Technologies, Inc. Packaging and delivery of pharmaceuticals and drugs
AR031176A1 (es) 2000-11-22 2003-09-10 Bayer Ag Nuevos derivados de pirazolpiridina sustituidos con piridina
WO2002066447A1 (en) 2001-02-21 2002-08-29 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 4h-1,2,4-triazole-3(2h)-thione deratives as sphingomyelinase inhibitors
DE10110749A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Bayer Ag Substituierte Aminodicarbonsäurederivate
DE10110750A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Bayer Ag Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
US20040071757A1 (en) 2001-11-20 2004-04-15 David Rolf Inhalation antiviral patch
DE10220570A1 (de) 2002-05-08 2003-11-20 Bayer Ag Carbamat-substituierte Pyrazolopyridine
CA2518852A1 (en) 2003-03-14 2004-09-30 Merck & Co., Inc. Monocyclic anilide spirohydantoin cgrp receptor antagonists
US20070281937A1 (en) 2004-03-08 2007-12-06 Robert Zelle Ion Channel Modulators
CA2557721A1 (en) 2004-03-08 2005-10-20 Wyeth Ion channel modulators
BRPI0510340A (pt) 2004-04-28 2007-10-30 Pfizer derivados de 3-heterociclil-4-feniltriazol como inibidores do receptor via da vasopressina
EP1824831A2 (en) 2004-12-16 2007-08-29 Takeda San Diego, Inc. Histone deacetylase inhibitors
WO2006117657A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Ranbaxy Laboratories Limited Triazolone derivatives as anti-inflammatory agents
DE102006024024A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Substituierte Arylimidazolone und -triazolone sowie ihre Verwendung
US20080242694A1 (en) 2006-09-18 2008-10-02 D Sidocky Neil R Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
DE102008060967A1 (de) 2008-12-06 2010-06-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung
DE102010001064A1 (de) 2009-03-18 2010-09-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung
DE102009028929A1 (de) 2009-08-27 2011-07-07 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Heterocyclisch-substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung
PE20130683A1 (es) 2010-02-27 2013-06-20 Bayer Ip Gmbh Ariltriazolonas ligadas a bisarilo y su uso

Also Published As

Publication number Publication date
MX2013002261A (es) 2013-05-22
BR112013005226A2 (pt) 2016-05-03
JP2013538806A (ja) 2013-10-17
EP2619188A1 (de) 2013-07-31
WO2012028644A1 (de) 2012-03-08
CN103370309A (zh) 2013-10-23
DE102010040187A1 (de) 2012-03-08
AU2011298391A8 (en) 2013-06-13
CA2809716A1 (en) 2012-03-08
ZA201302335B (en) 2015-11-25
ES2543750T3 (es) 2015-08-21
EP2619188B1 (de) 2015-05-06
KR20130138216A (ko) 2013-12-18
US20130225646A1 (en) 2013-08-29
US9180120B2 (en) 2015-11-10
JP5816284B2 (ja) 2015-11-18
AU2011298391A1 (en) 2013-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013114413A (ru) Замещенные n-фенэтилтриазолонацетамиды и их применение
HRP20171189T1 (hr) Bisaril-vezani ariltriazoloni i njihova uporaba
RU2011141876A (ru) Производные триазола в качестве ингибиторов рецептора вазопрессина для лечения сердечной недостаточности
RU2469031C2 (ru) Замещенные дигидропиразолоны для лечения кардиоваскулярных и гематологических заболеваний
JP2016518437A5 (ru)
RU2008150598A (ru) Замещенные арилимидазалоны и -триазалоны в качестве ингибиторов рецепторов вазопрессина
JP2012510957A5 (ru)
JP2015516000A5 (ru)
JP2016518434A5 (ru)
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
JP2010507602A5 (ru)
JP2018511647A5 (ru)
JP2018527295A5 (ru)
EA201492170A1 (ru) Новые замещенные в цикле n-пиридиниламиды в качестве ингибиторов киназ
RU2011123672A (ru) Гетероароматические соединения для применения в качестве hif ингибиторов
CA2608099A1 (en) Dipyridyl-dihydropyrazolones and their use
JP2016506403A5 (ru)
PE20130190A1 (es) Heteroaril-ciclohexil-tetraazabenzo[e] azulenos como antagonistas de los receptores de vasopresina v1a
JP2014518543A5 (ru)
JP2011506501A5 (ru)
CA2745699A1 (en) Substituted benzyl and phenylsulfonyl triazolones, and use thereof
EA200501075A1 (ru) Лекарственное средство для профилактики и лечения артериосклероза и гипертензии
RU2015150120A (ru) Соединение дикарбоновой кислоты
JP2016535769A5 (ru)
RU2018101431A (ru) Ингибиторы индоламин-2,3-диоксигеназы

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20151207