RU2012115457A - Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способ гидроцианирования с использованием этих каталитических систем - Google Patents
Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способ гидроцианирования с использованием этих каталитических систем Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012115457A RU2012115457A RU2012115457/04A RU2012115457A RU2012115457A RU 2012115457 A RU2012115457 A RU 2012115457A RU 2012115457/04 A RU2012115457/04 A RU 2012115457/04A RU 2012115457 A RU2012115457 A RU 2012115457A RU 2012115457 A RU2012115457 A RU 2012115457A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- compound
- formula
- contain heteroatoms
- nitrile
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 13
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract 5
- -1 alkoxy radical Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical group OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 3
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KPWJBEFBFLRCLH-UHFFFAOYSA-L cadmium bromide Chemical compound Br[Cd]Br KPWJBEFBFLRCLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003623 transition metal compounds Chemical group 0.000 claims 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- YXTDAZMTQFUZHK-ZVGUSBNCSA-L (2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O YXTDAZMTQFUZHK-ZVGUSBNCSA-L 0.000 claims 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBOSXEWFRARQPU-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethylpyridine-2,5-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=N1 OBOSXEWFRARQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- UCYRAEIHXSVXPV-UHFFFAOYSA-K bis(trifluoromethylsulfonyloxy)indiganyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound [In+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F UCYRAEIHXSVXPV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N lutetium atom Chemical compound [Lu] OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J tin(4+);disulfate Chemical compound [Sn+4].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O FAKFSJNVVCGEEI-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J tin(iv) bromide Chemical compound Br[Sn](Br)(Br)Br LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 claims 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
- C07B43/08—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Фосфорорганические соединения, относящиеся к классу фосфинитов-фосфитов, отличающиеся тем, что они соответствуют одной из общих формул (I) или (II):в которых:- R, R, R, R, Rи R, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, алкил, линейный или разветвленный, содержащий 1-12 атомов углерода, который может содержать гетероатомы, радикал, содержащий ароматический или циклоалифатический цикл, замещенный или незамещенный, который может содержать гетероатомы, карбонильный, алкоксикарбонильный или алкоксирадикал, атом галогена, нитрильную или галогеналкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода,- Rи R, одинаковые или разные, обозначают алифатический радикал, линейный или разветвленный, содержащий 1-12 атомов углерода, который может содержать гетероатомы, радикал, содержащий один ароматический или циклоалифатический цикл, замещенный или незамещенный, который может содержать гетероатомы, или несколько ароматических циклов, конденсированных или связанных между собой.2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, включающей соединения следующих формул:3. Способ получения соединений по п.1 или 2, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие между соединением, полученным взаимодействием соединения формулы OH-R-OH с органическим соединением щелочного металла, и соединением CgPX формулы (1), представленной ниже, где Х означает атом галогена, с одной стороны, и галогенированным органофосфитом формулы (2) или (3), соответствующим фосфитному остатку, связанному с R5 в общих формулах I и II, с другой стороны4. Способ по п.3, отличающийся тем, что на первом этапе осуществляют взаимодействие между соединением, полученным �
Claims (14)
1. Фосфорорганические соединения, относящиеся к классу фосфинитов-фосфитов, отличающиеся тем, что они соответствуют одной из общих формул (I) или (II):
в которых:
- R1, R2, R3, R4, R6 и R7, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, алкил, линейный или разветвленный, содержащий 1-12 атомов углерода, который может содержать гетероатомы, радикал, содержащий ароматический или циклоалифатический цикл, замещенный или незамещенный, который может содержать гетероатомы, карбонильный, алкоксикарбонильный или алкоксирадикал, атом галогена, нитрильную или галогеналкильную группу, содержащую 1-12 атомов углерода,
- R5 и R8, одинаковые или разные, обозначают алифатический радикал, линейный или разветвленный, содержащий 1-12 атомов углерода, который может содержать гетероатомы, радикал, содержащий один ароматический или циклоалифатический цикл, замещенный или незамещенный, который может содержать гетероатомы, или несколько ароматических циклов, конденсированных или связанных между собой.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, включающей соединения следующих формул:
3. Способ получения соединений по п.1 или 2, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие между соединением, полученным взаимодействием соединения формулы OH-R5-OH с органическим соединением щелочного металла, и соединением CgPX формулы (1), представленной ниже, где Х означает атом галогена, с одной стороны, и галогенированным органофосфитом формулы (2) или (3), соответствующим фосфитному остатку, связанному с R5 в общих формулах I и II, с другой стороны
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что на первом этапе осуществляют взаимодействие между соединением, полученным взаимодействием соединения формулы OH-R5-OH с органическим соединением щелочного металла, и соединением CgPX формулы (1), затем на втором этапе полученный продукт реакции подвергают взаимодействию с галогенированным органофосфитом формулы (2) или (3), соответствующим фосфитному остатку, связанному с R5 в общих формулах I и II.
5. Каталитическая система, включающая элемент металла, образующего комплекс с фосфорорганическим соединением по п.1 или 2, отличающаяся тем, что комплекс соответствует следующей общей формуле (III):
в которой:
М означает переходный металл,
Lf означает по меньшей мере один фосфорорганический лиганд формулы (I) или (II)
t означает число между 1 и 10 (включительно).
6. Каталитическая система по п.5, отличающаяся тем, что элемент металла М выбран из группы, включающей никель, кобальт, железо, рутений, родий, палладий, осмий, иридий, платину, медь, серебро, золото, цинк, кадмий, ртуть.
7. Способ гидроцианирования углеводородного соединения, включающего, по меньшей мере, одну ненасыщенную связь этиленового типа путем реакции в жидкой среде с гидроцианидом в присутствии каталитической системы согласно п.5 или 6, отличающийся тем, что элементом металла является никель.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что органические соединения, включающие, по меньшей мере, одну ненасыщенную связь этиленового типа выбирают из диолефинов, таких как бутадиен, изопрен, гексадиен-1,5, циклооктадиен-1,5, алифатических этиленненасыщенных нитрилов, в частности, линейных пентеннитрилов, таких как пентен-3-нитрил, пентен-4-нитрил, моноолефинов, таких как стирол, метилстирол, винилнафтален, циклогексен, метилциклогексен, а также из смесей нескольких из этих соединений.
9. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что количество соединения никеля выбирают таким образом, чтобы на моль органического соединения, подлежащего гидроцианированию или изомеризации, приходилось от 10-4 до 1 моля никеля или другого выбранного переходного металла, и тем, что количество используемого фосфорорганического соединения выбирают таким образом, чтобы число молей этих соединений, отнесенное к 1 молю переходного металла, составляло 0,5-100.
10. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что соединения аналогично представляют собой нитрилы с ненасыщенными связями этиленового типа и что работают в присутствии каталитической системы, содержащей, по меньшей мере, одно соединение переходного металла, по меньшей мере, один фосфинит-фосфит формулы (I) или (II) и катализатор, состоящий, по меньшей мере, из одной кислоты Льюиса.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что нитрилы выбирают из алифатических нитрилов с ненасыщенными связями этиленового типа, включающих линейные пентеннитрилы, такие как пентен-3-нитрил, пентен-4-нитрил и их смеси.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что кислоту Льюиса, используемую в качестве сокатализатора, выбирают из соединений элементов групп Ib, IIb, IIIa, IIIb, IVa, IVb, Va, Vb, VIb, VIIb и VIII периодической системы элементов.
13. Способ по п.10, отличающийся тем, что кислоту Льюиса выбирают из хлорида цинка, бромида цинка, иодида цинка, хлорида магния, бромида магния, хлорида кадмия, бромида кадмия, хлорида олова, бромида олова, сульфата олова, тартрата олова, трифторметилсульфоната индия, хлоридов или бромидов редкоземельных элементов, таких как лантан, церий, празеодим, неодим, самарий, европий, гадолиний, тербий, диспрозий, гафний, эрбий, таллий, иттербий и лютеций, хлорида кобальта, хлорида железа, хлорида иттрия и их смесей, металлоорганических соединений.
14. Способ по одному из пп.7, 8, 11, 12 и 13, отличающийся тем, что осуществляют в отсутствии гидроцианида изомеризацию до пентеннитрилов метил-2-бутен-3-нитрила, присутствующего в реакционной смеси, поступающей после гидроцианирования бутадиена, в присутствии катализатора, содержащего, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) или (II) и, по меньшей мере, одно соединение переходного металла.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0956428 | 2009-09-18 | ||
| FR0956428A FR2950349B1 (fr) | 2009-09-18 | 2009-09-18 | Composes organophosphores, systemes catalytiques comprenant ces composes et procede d'hydrocyanation utilisant ces systemes catalytiques |
| PCT/EP2010/062755 WO2011032835A1 (fr) | 2009-09-18 | 2010-08-31 | Composes organophosphores, systemes catalytiques comprenant ces composes et procede d'hydrocyanation utilisant ces systemes catalytiques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012115457A true RU2012115457A (ru) | 2013-10-27 |
| RU2530018C2 RU2530018C2 (ru) | 2014-10-10 |
Family
ID=42136112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012115457/04A RU2530018C2 (ru) | 2009-09-18 | 2010-08-31 | Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способ гидроцианирования с использованием этих каталитических систем |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8546589B2 (ru) |
| EP (1) | EP2477998B1 (ru) |
| JP (1) | JP5681849B2 (ru) |
| KR (1) | KR101416887B1 (ru) |
| CN (1) | CN102498119B (ru) |
| FR (1) | FR2950349B1 (ru) |
| RU (1) | RU2530018C2 (ru) |
| SG (1) | SG179205A1 (ru) |
| UA (1) | UA107362C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011032835A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2943061B1 (fr) * | 2009-03-13 | 2011-02-25 | Rhodia Operations | Composes organophosphores, systemes catalytiques comprenant ces composes et procede d'hydrocyanation ou d'hydroformylation utilisant ces systemes catalytiques |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1621910A1 (de) | 1967-09-06 | 1971-06-24 | Bayer Ag | Verfahren zum Beschichten mit Polyurethanen |
| FR2739378B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1997-10-31 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique |
| KR20060015274A (ko) * | 2003-05-22 | 2006-02-16 | 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 | 공액 디엔의 카르보닐화 방법 |
| DE10350999A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-06-02 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(O)Komplex stabilisiert durch einen sterisch anspruchsvollen Chelatphosphinitphosphitliganden, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| KR20060129489A (ko) * | 2004-02-26 | 2006-12-15 | 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 | 에틸렌계 또는 아세틸렌계 불포화 화합물의 카르보닐화방법 |
| EP2097429B1 (en) * | 2006-12-02 | 2019-03-06 | Lucite International UK Limited | Novel carbonylation ligands and their use in the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds |
| FR2926816B1 (fr) | 2008-01-25 | 2010-05-14 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles |
-
2009
- 2009-09-18 FR FR0956428A patent/FR2950349B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-08-31 JP JP2012529200A patent/JP5681849B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-31 UA UAA201204898A patent/UA107362C2/ru unknown
- 2010-08-31 US US13/497,016 patent/US8546589B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-31 WO PCT/EP2010/062755 patent/WO2011032835A1/fr active Application Filing
- 2010-08-31 EP EP10750107.4A patent/EP2477998B1/fr not_active Not-in-force
- 2010-08-31 SG SG2012019014A patent/SG179205A1/en unknown
- 2010-08-31 CN CN201080041593.6A patent/CN102498119B/zh active Active
- 2010-08-31 RU RU2012115457/04A patent/RU2530018C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-08-31 KR KR1020127006937A patent/KR101416887B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2477998B1 (fr) | 2014-02-26 |
| JP5681849B2 (ja) | 2015-03-11 |
| SG179205A1 (en) | 2012-04-27 |
| FR2950349B1 (fr) | 2011-08-26 |
| UA107362C2 (ru) | 2014-12-25 |
| CN102498119A (zh) | 2012-06-13 |
| JP2013505209A (ja) | 2013-02-14 |
| CN102498119B (zh) | 2015-12-09 |
| KR20120060848A (ko) | 2012-06-12 |
| US20130053580A1 (en) | 2013-02-28 |
| EP2477998A1 (fr) | 2012-07-25 |
| KR101416887B1 (ko) | 2014-07-08 |
| RU2530018C2 (ru) | 2014-10-10 |
| WO2011032835A1 (fr) | 2011-03-24 |
| US8546589B2 (en) | 2013-10-01 |
| WO2011032835A8 (fr) | 2011-05-26 |
| FR2950349A1 (fr) | 2011-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005123382A (ru) | Способ синтеза соединений, содержащих цианогруппы, из соединений с этиленовыми связями | |
| CN100435952C (zh) | 由烯属不饱和化合物制备腈化合物的方法 | |
| US7105696B2 (en) | Method for making nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds | |
| JP4118676B2 (ja) | エチレン性不飽和を含む有機化合物をヒドロシアン化する方法 | |
| CN1732148B (zh) | 由烯属不饱和化合物制备腈化合物的方法 | |
| JP4332498B2 (ja) | エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法 | |
| RU2011101416A (ru) | Способ получения нитрильных соединений из этиленненасыщенных соединений | |
| RU2011101458A (ru) | Способ получения нитрильных соединений из этиленненасыщенных соединений | |
| RU2012115457A (ru) | Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способ гидроцианирования с использованием этих каталитических систем | |
| RU2011141502A (ru) | Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способы гидроцианирования или гидроформилирования с применением этих каталитических систем | |
| RU2014117151A (ru) | Способ получения нитрильных соединений из этиленненасыщенных соединений | |
| RU2012101236A (ru) | Способ получения нитрильных соединений из соединений с этиленовой ненасыщенностью |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150901 |