RU2012103466A - Промежуточные соединения и способы получения 4-(ацетиламино)-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1н-индол-1-уксусной кислоты - Google Patents
Промежуточные соединения и способы получения 4-(ацетиламино)-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1н-индол-1-уксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012103466A RU2012103466A RU2012103466/04A RU2012103466A RU2012103466A RU 2012103466 A RU2012103466 A RU 2012103466A RU 2012103466/04 A RU2012103466/04 A RU 2012103466/04A RU 2012103466 A RU2012103466 A RU 2012103466A RU 2012103466 A RU2012103466 A RU 2012103466A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salt
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 Cc1c(*)c(C(CCC2)=*)c2[n]1* Chemical compound Cc1c(*)c(C(CCC2)=*)c2[n]1* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/40—Nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical, e.g. isatin semicarbazone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (X):где X представляет собой =O, =N-OH или =N-OC(O)Me;Y представляет собой водород или;Q представляет собой водород или хлоро; иZ представляет собой водород или -CHCOOR, где Rвыбран из водорода, возможно замещенного гидрокарбила и возможно замещенного гетероциклила;при условии, что, когда Y представляет собой водород, тогда Z не является водородом;или его соль.2. Соединение по п.1 формулы (II):где Rвыбран из водорода, возможно замещенного гидрокарбила и возможно замещенного гетероциклила;X представляет собой =O, =N-OH или =N-OC(O)Me;Y представляет собой водород или; иQ представляет собой водород или хлоро;или его соль.3. Соединение формулы (II) или его соль по п.2, где:Rвыбран из водорода, Cалкила, Cалкенила, Салкинила, Cциклоалкила, возможно замещенного фенила и возможно замещенного бензила.4. Соединение формулы (II) или его соль по п.2, где:Rвыбран из водорода, Cалкила, Cалкенила, Cалкинила, Cциклоалкила, фенила и бензила; где фенил и бензил возможно замещены одним или более чем одним галогено, нитро, циано, гидрокси, Cалкилом, Cалкокси, Cалканоилом, N-(Салкил)амино, N,N-(Cалкил)амино, N-(Cалканоил)амино, N-(Cалканоил)-N-(Cалкил)амино, карбамоилом, сульфамоилом, N-(Cалкил)карбамоилом, N,N-(Cалкил)карбамоилом N-(Cалкил)сульфамоилом, N,N-(Cалкил)сульфамоилом или (Cалкил)-S(O), где a равен 0-2.5. Соединение формулы (II) или его соль по п.2, где:Rвыбран из Cалкила, Cалкенила, Cалкинила, Cциклоалкила, фенила и бензила.6. Соединение формулы (II) или его соль по любому из пп.2-5, где Y представляет собой водород.7. Соединение формулы (II) или его соль по любому из пп.2-5, где Y представляет собой 4-хлорфенилсульфанил.8. Соединение формулы (II) или его соль по любому из пп.2-5, где X представляет со
Claims (25)
1. Соединение формулы (X):
где X представляет собой =O, =N-OH или =N-OC(O)Me;
Y представляет собой водород или 
;
Q представляет собой водород или хлоро; и
Z представляет собой водород или -CH2COOR1, где R1 выбран из водорода, возможно замещенного гидрокарбила и возможно замещенного гетероциклила;
при условии, что, когда Y представляет собой водород, тогда Z не является водородом;
или его соль.
2. Соединение по п.1 формулы (II):
где R1 выбран из водорода, возможно замещенного гидрокарбила и возможно замещенного гетероциклила;
X представляет собой =O, =N-OH или =N-OC(O)Me;
Y представляет собой водород или ; и
Q представляет собой водород или хлоро;
или его соль.
3. Соединение формулы (II) или его соль по п.2, где:
R1 выбран из водорода, C1-6алкила, C2-6алкенила, С2-6алкинила, C3-6циклоалкила, возможно замещенного фенила и возможно замещенного бензила.
4. Соединение формулы (II) или его соль по п.2, где:
R1 выбран из водорода, C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C3-6циклоалкила, фенила и бензила; где фенил и бензил возможно замещены одним или более чем одним галогено, нитро, циано, гидрокси, C1-6алкилом, C1-6алкокси, C1-6алканоилом, N-(С1-6алкил)амино, N,N-(C1-6алкил)2амино, N-(C1-6алканоил)амино, N-(C1-6алканоил)-N-(C1-6алкил)амино, карбамоилом, сульфамоилом, N-(C1-6алкил)карбамоилом, N,N-(C1-6алкил)2карбамоилом N-(C1-6алкил)сульфамоилом, N,N-(C1-6алкил)2сульфамоилом или (C1-6алкил)-S(O)a-, где a равен 0-2.
5. Соединение формулы (II) или его соль по п.2, где:
R1 выбран из C1-6алкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, C3-6циклоалкила, фенила и бензила.
6. Соединение формулы (II) или его соль по любому из пп.2-5, где Y представляет собой водород.
7. Соединение формулы (II) или его соль по любому из пп.2-5, где Y представляет собой 4-хлорфенилсульфанил.
8. Соединение формулы (II) или его соль по любому из пп.2-5, где X представляет собой =O.
9. Соединение формулы (II) или его соль по любому из пп.2-5, где X представляет собой =N-OH.
10. Соединение по п.1 формулы (XI):
где X представляет собой =O, =N-OH или =N-OC(O)Me;
Y представляет собой ; и
Q представляет собой водород или хлоро;
или его соль.
11. Соединение формулы (XI) или его соль по п.10, где Y представляет собой 4-хлорфенилсульфанил.
12. Соединение формулы (XI) или его соль по п.10, где X представляет собой =O или =N-OH.
13. Применение соединения формулы (II) или его соли по любому из пп.2-9 в качестве фармацевтического промежуточного соединения.
14. Применение соединения формулы (II) или его соли по любому из пп.2-9 в качестве промежуточного соединения в изготовлении соединения формулы (I).
15. Способ, включающий взаимодействие соединения формулы (II), имеющего формулу (IIc):
с ацетилирующим агентом;
где значения R1 такие, как они определены в пп.2-9, и где Q представляет собой хлоро.
16. Способ, включающий взаимодействие соединения формулы (II), имеющего формулу (IId):
с ацетилирующим агентом;
где R1 такой, как определено в пп.2-9.
17. Способ по п.15 или 16, где ацетилирующий агент представляет собой уксусный ангидрид.
18. Способ по п.15 или 16, где взаимодействие осуществляют в присутствии йодидной соли.
19. Способ по п.15 или 16, где взаимодействие осуществляют в присутствии кислоты Льюиса.
20. Способ по п.15 или 16, где взаимодействие осуществляют в присутствии карбоновокислого сорастворителя.
21. Способ получения соединения формулы (I):
включающий взаимодействие соединения формулы (IIAA):
где R1′ представляет собой водород или C1-6алкил, с ацилирующим агентом с последующей деэстерификацией.
22. Способ по п.21, где R1′ представляет собой водород или этил.
23. Способ по п.21 или 22, где ацилирующий агент представляет собой уксусный ангидрид.
24. Способ по п.21 или 22, который осуществляют в присутствии ксилола и йодида натрия.
25. Соединение формулы (I), полученное согласно способу, как он определен в любом из пп.15-24.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22316309P | 2009-07-06 | 2009-07-06 | |
| US61/223,163 | 2009-07-06 | ||
| PCT/GB2010/051100 WO2011004182A1 (en) | 2009-07-06 | 2010-07-05 | Intermediates and processes for the preparation of 4- (acetylamino) ) -3- [ (4-chloro-phenyl) thio] -2-methyl-1h-indole-1-acetic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012103466A true RU2012103466A (ru) | 2013-08-20 |
| RU2551852C2 RU2551852C2 (ru) | 2015-05-27 |
Family
ID=42780497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012103466/04A RU2551852C2 (ru) | 2009-07-06 | 2010-07-05 | Промежуточные соединения и способы получения 4-(ацетиламино)-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1н-индол-1-уксусной кислоты |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8227622B2 (ru) |
| EP (1) | EP2451780B1 (ru) |
| JP (1) | JP5675800B2 (ru) |
| KR (1) | KR101752932B1 (ru) |
| CN (1) | CN102482214B (ru) |
| AR (1) | AR077457A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010270050B9 (ru) |
| BR (1) | BR112012000353B1 (ru) |
| CA (1) | CA2767132C (ru) |
| ES (1) | ES2426679T3 (ru) |
| HK (1) | HK1169404A1 (ru) |
| IL (1) | IL217088A0 (ru) |
| MX (1) | MX2012000229A (ru) |
| RU (1) | RU2551852C2 (ru) |
| SG (1) | SG177286A1 (ru) |
| TW (1) | TW201118067A (ru) |
| WO (1) | WO2011004182A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104817544B (zh) * | 2015-03-23 | 2017-05-10 | 三峡大学 | 一种四氢吲哚‑4‑酮肟类药物，制备方法及其应用 |
| JP6472419B2 (ja) | 2015-09-30 | 2019-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 芳香族化合物の製造方法 |
| JP6452584B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2019-01-16 | 富士フイルム株式会社 | 芳香族化合物の製造方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6916841B2 (en) * | 1998-02-25 | 2005-07-12 | Genetics Institute, Llc | Inhibitors of phospholipase enzymes |
| WO2001032621A1 (fr) | 1999-10-29 | 2001-05-10 | Wakunaga Pharmaceutical Co., Ltd. | Nouveaux derives d'indole, et medicaments contenant lesdits derives comme principe actif |
| TWI317634B (en) * | 2001-12-13 | 2009-12-01 | Nat Health Research Institutes | Aroyl indoles compounds |
| TW200307542A (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0202241D0 (sv) * | 2002-07-17 | 2002-07-17 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| SE0301569D0 (sv) * | 2003-05-27 | 2003-05-27 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0302232D0 (sv) * | 2003-08-18 | 2003-08-18 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| GB0428100D0 (en) | 2004-12-23 | 2005-01-26 | Astrazeneca Ab | Chemical processes & intermediates |
| GB0500643D0 (en) | 2005-01-13 | 2005-02-23 | Renovo Ltd | Medicaments |
| GB0500604D0 (en) * | 2005-01-13 | 2005-02-16 | Astrazeneca Ab | Novel process |
| GB2422831A (en) | 2005-02-04 | 2006-08-09 | Oxagen Ltd | Pyrrolopyridines and their use in the treatment of diseases mediated by PGD2 at the CRTH2 receptor |
| CN102558021A (zh) * | 2006-05-26 | 2012-07-11 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 联芳基或芳基-杂芳基取代的吲哚类化合物 |
| AU2007256564A1 (en) | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Neurokey A/S | Use of cannabinoid receptor agonists as hypothermia inducing drugs for the treatment of ischemia |
| MX2008015768A (es) | 2006-06-28 | 2009-01-07 | Sanofi Aventis | Nuevos inhibidores de cxcr2. |
-
2010
- 2010-07-05 JP JP2012519061A patent/JP5675800B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-05 RU RU2012103466/04A patent/RU2551852C2/ru active
- 2010-07-05 SG SG2011094166A patent/SG177286A1/en unknown
- 2010-07-05 WO PCT/GB2010/051100 patent/WO2011004182A1/en active Application Filing
- 2010-07-05 EP EP10752114.8A patent/EP2451780B1/en not_active Not-in-force
- 2010-07-05 CA CA2767132A patent/CA2767132C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-05 CN CN201080039492.5A patent/CN102482214B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-05 KR KR1020127000311A patent/KR101752932B1/ko active IP Right Grant
- 2010-07-05 BR BR112012000353-4A patent/BR112012000353B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-07-05 ES ES10752114T patent/ES2426679T3/es active Active
- 2010-07-05 AU AU2010270050A patent/AU2010270050B9/en not_active Ceased
- 2010-07-05 TW TW099122052A patent/TW201118067A/zh unknown
- 2010-07-05 MX MX2012000229A patent/MX2012000229A/es active IP Right Grant
- 2010-07-06 AR ARP100102423A patent/AR077457A1/es unknown
- 2010-07-06 US US12/830,577 patent/US8227622B2/en active Active
-
2011
- 2011-12-19 IL IL217088A patent/IL217088A0/en unknown
-
2012
- 2012-10-13 HK HK12110140.4A patent/HK1169404A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2012000229A (es) | 2012-01-25 |
| AU2010270050A1 (en) | 2012-02-02 |
| US20110046394A1 (en) | 2011-02-24 |
| TW201118067A (en) | 2011-06-01 |
| CN102482214A (zh) | 2012-05-30 |
| IL217088A0 (en) | 2012-02-29 |
| CA2767132C (en) | 2017-06-20 |
| CN102482214B (zh) | 2014-08-27 |
| HK1169404A1 (en) | 2013-01-25 |
| BR112012000353B1 (pt) | 2020-06-02 |
| AU2010270050B9 (en) | 2013-06-27 |
| EP2451780A1 (en) | 2012-05-16 |
| JP2012532186A (ja) | 2012-12-13 |
| KR20120030525A (ko) | 2012-03-28 |
| WO2011004182A1 (en) | 2011-01-13 |
| ES2426679T3 (es) | 2013-10-24 |
| SG177286A1 (en) | 2012-02-28 |
| JP5675800B2 (ja) | 2015-02-25 |
| BR112012000353A2 (pt) | 2017-06-13 |
| AR077457A1 (es) | 2011-08-31 |
| CA2767132A1 (en) | 2011-01-13 |
| US8227622B2 (en) | 2012-07-24 |
| AU2010270050B2 (en) | 2013-06-06 |
| KR101752932B1 (ko) | 2017-07-03 |
| RU2551852C2 (ru) | 2015-05-27 |
| EP2451780B1 (en) | 2013-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CY1119530T1 (el) | Συνθεσεις και μεθοδοι ρυθμισης toy fxr | |
| DK1856045T3 (da) | 1-eddikesyreindolderviater med PGD2-antagonisteffekt | |
| CY1123426T1 (el) | Μεθοδος για τη ληψη κρυσταλλων αλατος μεγλουμινης του 1-(5,6-διχλωρο-1η-βενζο[d]ιμιδαζολ-2-υλο)-1η-πυραζολο-4-καρβοξυλικου οξεος | |
| CY1110800T1 (el) | Μεθανοσουλφονικα αλατα αβιρατερονης-3-εστερων και ανακτηση αλατων αβιρατερονης-3-εστερων απο διαλυμα σε μεθυλο τριτ-βουτυλαιθερα | |
| RS53839B1 (en) | SPIROCYCLES AS INHIBITORS OF 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 | |
| EA201100750A1 (ru) | Замещенные диоксопиперидинилфталимидные производные | |
| RS52704B (en) | PROCEDURES FOR OBTAINING 4-AMINO-2- (2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-IL) ISOINDOLINE-1,3-DIONIC COMPOUNDS | |
| MX2009009492A (es) | Compuestos organicos biciclicos adecuados para el tratamiento de condiciones inflamatorias o alergicas. | |
| NO20063748L (no) | Kinolinderivater og anvendelse derav som mykobakterielle inhibitorer | |
| CY1114689T1 (el) | C7-φθορο υποκατεστημενες ενωσεις τετρακυκλινης | |
| NO20063821L (no) | Kinolinderivater for anvendelse som mykobakterielle inhibitorer | |
| AR054425A1 (es) | Sales de adicion de piperidin 4-il- amida de acido 4-(2,6-dicloro-benzoilamino) 1h-pirazol-3-carboxilico. | |
| MX2012007030A (es) | Derivados de acido carboxilico de pirrolidina o tiazolidina, composicion farmaceutica y metodos para su uso en el tratamiento de transtornos metabolicos, como agonistas del receptor 43 acoplado por proteina-g (gpr43). | |
| CY1109883T1 (el) | Υδατικα συγκεντρωματα δραστικων ουσιων με ζιζανιοκτονα δραση | |
| EA201170722A1 (ru) | Лактамы в качестве ингибиторов бета-секретазы | |
| AR068115A1 (es) | Derivado del acido pirazolcarboxilico metodo de produccion del mismo y fungicida | |
| RU2012103466A (ru) | Промежуточные соединения и способы получения 4-(ацетиламино)-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1н-индол-1-уксусной кислоты | |
| CY1113025T1 (el) | 2-μεθυλ-1-(φαινυλσουλφονυλ)-4-(πιπεραζιν-1-υλ)-1η-βενζιμιδαζολη ως προσδεμα 5-υδροξυτρυπταμινης-6 | |
| EA201270816A1 (ru) | Производные бензамида и их применение в качестве ингибиторов hsp90 | |
| CY1112638T1 (el) | Χρηση των παραγωγων ινδολιου ως ενεργοποιητες νurr-1 για την θεραπεια νοσου ραrκινsον | |
| DE602006014022D1 (de) | 5-substituierte indol-2-carbonsäureamidderivate | |
| PE20120917A1 (es) | Derivados de pirazoles y su preparacion | |
| ATE540026T1 (de) | Hydroxyphenylsulfonsäureamide als antiapoptotische bcl-inhibitoren | |
| EA201070078A1 (ru) | Новый способ синтеза фенофибрата | |
| UA97957C2 (ru) | 2-{5-фтор-2-метил-3-[2-(фенилсульфонил)бензил]-1н-индол-1-ил}уксусная кислота и ее производные, их применение для лечения заболеваний, опосредствованных действием pgd2 на рецептор crth2 |