RU2011149117A - Ферментативный способ получения альдегидов - Google Patents
Ферментативный способ получения альдегидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011149117A RU2011149117A RU2011149117/10A RU2011149117A RU2011149117A RU 2011149117 A RU2011149117 A RU 2011149117A RU 2011149117/10 A RU2011149117/10 A RU 2011149117/10A RU 2011149117 A RU2011149117 A RU 2011149117A RU 2011149117 A RU2011149117 A RU 2011149117A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aldehyde
- hydrolyase
- stage
- reg
- vicinal diol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C45/66—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Abstract
1. Способ получения альдегидов, включающий следующие стадии процесса:A) приведение в контакт вицинального диола и гидролиазы,B) разделение альдегида, образовавшегося на стадии процесса А), и гидролиазы,C) по меньшей мере одно повторение стадий процесса А) и В) с участием гидролиазы, полученной со стадии процесса В), и при необходимостиD) выделение образовавшегося альдегида,отличающийся тем, что его проводят в присутствии соединения, образующего связь с этим альдегидом.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидролиаза на стадии процесса А) представляет собой глицерин-дегидратазу.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидролиаза, используемая на стадии процесса А), иммобилизована на носителе.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса А) в качестве гидролиазы используют клетки, обладающие активностью гидролиазы.5. Способ по п.4, отличающийся тем, что эти клетки обладают пониженной по сравнению с их диким типом активностью оксидоредуктазы, которая может восстанавливать альдегид.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что вицинальный диол на стадии процесса А) представляет собой глицерин или 1,2-пропандиол.7. Способ по п.1, отличающийся тем, что вицинальный диол на стадии процесса А) используют в интервале концентраций от 0,01 мас.% до 50 мас.%, предпочтительно от 0,2 мас.% до 20 мас.%, в пересчете на всю реакционную смесь.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадии процесса А), В) и С) проводят в непрерывном режиме.9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве соединения, образующего связь с альдегидом, используют семикарбазид [рег. номер CAS 57-56-7], карбогидразид [рег. номер CAS 497-18-7] или сульфит натрия [рег. номер CAS 7757-83-7].10. Способ по од�
Claims (11)
1. Способ получения альдегидов, включающий следующие стадии процесса:
A) приведение в контакт вицинального диола и гидролиазы,
B) разделение альдегида, образовавшегося на стадии процесса А), и гидролиазы,
C) по меньшей мере одно повторение стадий процесса А) и В) с участием гидролиазы, полученной со стадии процесса В), и при необходимости
D) выделение образовавшегося альдегида,
отличающийся тем, что его проводят в присутствии соединения, образующего связь с этим альдегидом.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидролиаза на стадии процесса А) представляет собой глицерин-дегидратазу.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидролиаза, используемая на стадии процесса А), иммобилизована на носителе.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса А) в качестве гидролиазы используют клетки, обладающие активностью гидролиазы.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что эти клетки обладают пониженной по сравнению с их диким типом активностью оксидоредуктазы, которая может восстанавливать альдегид.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что вицинальный диол на стадии процесса А) представляет собой глицерин или 1,2-пропандиол.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что вицинальный диол на стадии процесса А) используют в интервале концентраций от 0,01 мас.% до 50 мас.%, предпочтительно от 0,2 мас.% до 20 мас.%, в пересчете на всю реакционную смесь.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадии процесса А), В) и С) проводят в непрерывном режиме.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве соединения, образующего связь с альдегидом, используют семикарбазид [рег. номер CAS 57-56-7], карбогидразид [рег. номер CAS 497-18-7] или сульфит натрия [рег. номер CAS 7757-83-7].
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что вицинальный диол и функциональные группы соединения, образующего связь с этим альдегидом, используют в мольном соотношении по меньшей мере 1:1, предпочтительно по меньшей мере 1:1,2, прежде всего, по меньшей мере 1:1,5.
11. Способ получения продуктов окисления или восстановления альдегида, включающий следующие стадии процесса:
I) приготовление альдегида с помощью способа в соответствии с одним из пп.1-10,
II) химическое или биокаталитическое превращение этого альдегида путем восстановления, окисления, диспропорционирования или дегидратации с получением при необходимости ненасыщенных промежуточных продуктов восстановления или окисления, а при необходимости
III) дополнительное химическое или биокаталитическое превращение промежуточных продуктов восстановления или окисления, полученных на стадии процесса II), путем восстановления, окисления или присоединения.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102009002811A DE102009002811A1 (de) | 2009-05-05 | 2009-05-05 | Enzymatisches Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
| DE102009002811.0 | 2009-05-05 | ||
| PCT/EP2010/055683 WO2010127970A2 (de) | 2009-05-05 | 2010-04-28 | Enzymatisches verfahren zur herstellung von aldehyden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011149117A true RU2011149117A (ru) | 2013-06-10 |
| RU2573904C2 RU2573904C2 (ru) | 2016-01-27 |
Family
ID=42932193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011149117/10A RU2573904C2 (ru) | 2009-05-05 | 2010-04-28 | Ферментативный способ получения альдегидов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120034665A1 (ru) |
| EP (1) | EP2427563B1 (ru) |
| JP (1) | JP2012525824A (ru) |
| CN (1) | CN102712939A (ru) |
| BR (1) | BRPI1014460A2 (ru) |
| DE (1) | DE102009002811A1 (ru) |
| ES (1) | ES2462966T3 (ru) |
| PL (1) | PL2427563T3 (ru) |
| RU (1) | RU2573904C2 (ru) |
| SG (1) | SG175879A1 (ru) |
| WO (1) | WO2010127970A2 (ru) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006025821A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
| DE102007052463A1 (de) * | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Evonik Degussa Gmbh | Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges |
| DE102008002715A1 (de) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Röhm Gmbh | 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle |
| DE102009000661A1 (de) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dioxabicyclo-(3.3.0)-octan-4,8-dion[1S,5S] |
| DE102009009580A1 (de) | 2009-02-19 | 2010-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen |
| DE102009046623A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase |
| DE102009046626A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Degussa Gmbh | Candida tropicalis Zellen und deren Verwendung |
| DE102010015807A1 (de) | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Evonik Degussa Gmbh | Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt |
| DE102011004465A1 (de) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen |
| DE102010043473A1 (de) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Evonik Degussa Gmbh | Carbon Nanotubes enthaltende Polyamid 12-Zusammensetzung |
| DE102010043470A1 (de) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung aus Polyamiden mit niedriger Konzentration an Carbonsäureamidgruppen und elektrisch leitfähigem Kohlenstoff |
| DE102011075162A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken |
| UA112980C2 (uk) | 2011-02-16 | 2016-11-25 | Евонік Дегусса Гмбх | Рідкі катіоніти |
| RU2013142804A (ru) | 2011-02-21 | 2015-03-27 | Эвоник Дегусса Гмбх | Способ прямого аминирования спиртов аммиаком до первичных аминов с помощью каталитической системы на основе ксантфоса |
| US9206443B2 (en) | 2011-03-14 | 2015-12-08 | Easel Biotechnologies, Llc | Microbial synthesis of aldehydes and corresponding alcohols |
| BR112014000947A2 (pt) | 2011-07-20 | 2017-06-13 | Evonik Degussa Gmbh | oxidação e aminação de álcoois primários |
| DE102011084518A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Evonik Industries Ag | Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polyesterschichten fürdie Herstellung photovoltaischer Module |
| DE102011084521A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Evonik Industries Ag | Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polypropylenschichten für die Herstellung photovoltaischer Module |
| EP2602328A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase |
| EP2607490A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Verfahren zur verbesserten Abtrennung einer hydrophoben organischen Lösung von einem wässrigen Kulturmedium |
| EP2607479A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof |
| EP2631298A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-28 | Evonik Industries AG | Biotechnological method for producing butanol and butyric acid |
| EP2639308A1 (de) | 2012-03-12 | 2013-09-18 | Evonik Industries AG | Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren |
| DE102012204181A1 (de) | 2012-03-16 | 2013-09-19 | Evonik Degussa Gmbh | Elektrisch leitfähigen Kohlenstoff enthaltende Polyamidzusammensetzung |
| EP2647696A1 (de) | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung |
| DE102012207921A1 (de) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Evonik Industries Ag | Mehrstufiges Syntheseverfahren mit Synthesegas |
| EP2700448A1 (de) | 2012-08-21 | 2014-02-26 | Evonik Industries AG | Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher |
| EP2706076B1 (de) | 2012-09-07 | 2014-12-17 | Evonik Industries AG | Härtbare Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidharzen ohne Benzylalkohol |
| EP2730655A1 (de) | 2012-11-12 | 2014-05-14 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Umsetzung eines Carbonsäureesters unter Verwendung BioH-defizienter Zellen |
| EP2746397A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Omega-Aminofettsäuren |
| EP2746400A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Aminen und Diaminen aus einer Carbonsäure oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters davon |
| EP2943458A1 (en) * | 2013-01-08 | 2015-11-18 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Production of acrylic acid |
| EP2759598A1 (de) | 2013-01-24 | 2014-07-30 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Alkandiol |
| EP2944697A1 (en) | 2014-05-13 | 2015-11-18 | Evonik Degussa GmbH | Method of producing nylon |
| CN108473967B (zh) | 2015-12-17 | 2022-03-29 | 赢创运营有限公司 | 基因修饰的产乙酸细胞 |
| WO2018019867A1 (en) | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Evonik Degussa Gmbh | N-acetyl homoserine |
| US10053411B2 (en) * | 2016-12-20 | 2018-08-21 | Evonik Degussa Gmbh | 3-hydroxypropionaldehyde detection and extraction |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4962027A (en) | 1986-08-07 | 1990-10-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Production of 3-hydroxypropionaldehyde from glycerol by Klebsiella pneumoniae |
| US5413960A (en) | 1987-05-01 | 1995-05-09 | Biogaia Ab | Antibiotic reuterin |
| DE4218282A1 (de) | 1992-06-03 | 1993-12-09 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
| US5783429A (en) | 1993-12-10 | 1998-07-21 | Givaudan Roure Flavors Corporation | Enzymatic oxidation of alcohols to aldehydes in a continuous reaction system |
| DK173239B1 (da) | 1998-06-25 | 2000-05-22 | Danske Slagterier | Fremgangsmåde og middel til desinficering af udstyr i levnedsmiddelvirksomheder, fortrinsvis udstyr, der anvendes ved slagt |
| DE60023680T2 (de) * | 1999-02-24 | 2006-07-20 | Tno Afd. Patents And Licensing | Oxidierte Kohlenhydrate |
| FR2796081B1 (fr) * | 1999-07-09 | 2003-09-26 | Agronomique Inst Nat Rech | Procede de preparation du 1,3-propanediol par un micro-organisme recombinant en l'absence de coenzyme b12 ou de l'un de ses precurseurs |
| US6852517B1 (en) | 1999-08-30 | 2005-02-08 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Production of 3-hydroxypropionic acid in recombinant organisms |
| DE19951768A1 (de) | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Basf Ag | Mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde und/oder Carbonsäuren |
| KR20050089970A (ko) | 2002-12-16 | 2005-09-09 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 반응 속도가 개선된 ｂ１２-의존성 데히드라타제 |
| JP2005102533A (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | １，３−プロパンジオールの製造方法 |
| JP2005304362A (ja) * | 2004-04-20 | 2005-11-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | １，３−プロパンジオール及び／又は３−ヒドロキシプロピオン酸を製造する方法 |
| CN1778935A (zh) | 2004-11-19 | 2006-05-31 | 华侨大学 | 克雷伯杆菌利用甘油有氧发酵生产3－羟基丙醛的方法 |
| US20090068440A1 (en) | 2005-06-20 | 2009-03-12 | Gunther Bub | Production of acrolein, acrylic acid and water-absorbent polymer structures made from glycerine |
| DE102006036428B4 (de) | 2006-08-04 | 2020-11-19 | Bayerische Motoren Werke Aktiengesellschaft | Einrichtung und Verfahren zur Betätigung einer Leistungssteuerungseinrichtung einer Brennkraftmaschine |
| US8426174B2 (en) | 2007-05-02 | 2013-04-23 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Method for the production of 2-butanol |
| DE102007027006A1 (de) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Evonik Degussa Gmbh | Mikrobiologische Herstellung von Aldehyden, insbesondere von 3-Hydroxypropionaldehyd |
| JP5260645B2 (ja) | 2007-06-28 | 2013-08-14 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 修飾１３−ヒドロペルオキシドリアーゼおよびその使用 |
| DE102007031689A1 (de) | 2007-07-06 | 2009-01-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzympräparate |
-
2009
- 2009-05-05 DE DE102009002811A patent/DE102009002811A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-04-28 US US13/263,761 patent/US20120034665A1/en not_active Abandoned
- 2010-04-28 EP EP10716537.5A patent/EP2427563B1/de not_active Not-in-force
- 2010-04-28 ES ES10716537.5T patent/ES2462966T3/es active Active
- 2010-04-28 WO PCT/EP2010/055683 patent/WO2010127970A2/de active Application Filing
- 2010-04-28 JP JP2012508987A patent/JP2012525824A/ja active Pending
- 2010-04-28 CN CN2010800198597A patent/CN102712939A/zh active Pending
- 2010-04-28 SG SG2011081064A patent/SG175879A1/en unknown
- 2010-04-28 BR BRPI1014460-9A patent/BRPI1014460A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-04-28 PL PL10716537T patent/PL2427563T3/pl unknown
- 2010-04-28 RU RU2011149117/10A patent/RU2573904C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2462966T3 (es) | 2014-05-27 |
| WO2010127970A3 (de) | 2011-11-10 |
| EP2427563B1 (de) | 2014-03-12 |
| BRPI1014460A2 (pt) | 2015-08-25 |
| CN102712939A (zh) | 2012-10-03 |
| RU2573904C2 (ru) | 2016-01-27 |
| US20120034665A1 (en) | 2012-02-09 |
| PL2427563T3 (pl) | 2014-07-31 |
| EP2427563A2 (de) | 2012-03-14 |
| DE102009002811A1 (de) | 2010-11-11 |
| JP2012525824A (ja) | 2012-10-25 |
| SG175879A1 (en) | 2011-12-29 |
| WO2010127970A2 (de) | 2010-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011149117A (ru) | Ферментативный способ получения альдегидов | |
| EA201001016A1 (ru) | Способ получения модифицированных молекулярных сит | |
| DE602006018923D1 (de) | Verfahren zur herstellung von propylenoxid | |
| CO6511238A2 (es) | Método para la producción enzimática de ácido 3 hidroxi-s metilbutírico a partir de acetona y acetil-coa | |
| EA201270641A1 (ru) | Катализатор и способ получения амина | |
| WO2007090991A3 (fr) | Procede de preparation d'acide acrylique | |
| MY157909A (en) | Process for heterogeneously catalyzed partial gas phase oxidation of propylene to acrylic acid | |
| CN101535233A (zh) | 从甘油三脂制备脂肪酸的烷基酯和丙烯醛的方法 | |
| EA201101311A1 (ru) | Получение альфа-кетопимелиновой кислоты | |
| WO2010058129A3 (fr) | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres premieres renouvelables | |
| ATE391116T1 (de) | Verfahren zur herstellung von acrylsäure | |
| ATE376986T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkandiolen und alkantriolen mit einer vicinalen diol-gruppe | |
| DE602006020779D1 (de) | Verfahren zur epoxidation von propen | |
| ATE420868T1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von ethylenoxid | |
| CN108794435A (zh) | 一种用于生物质糠醛类化合物在乙醇中的整合催化转化方法 | |
| EP1602651A4 (en) | PROCESS FOR PRODUCING PROPYLENE OXIDE | |
| ATE411257T1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxid | |
| ATE519726T1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von polyphenolen | |
| DE60335546D1 (de) | Verfahren zur herstellung eines katalysators für die partialoxidation von acrolein | |
| ATE440831T1 (de) | Verfahren zur herstellung von ungesättigten lactonen | |
| DE502005010215D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,7-dimethyl-octa-2,4,6-triendial | |
| TW200726741A (en) | Process for producing cycloalkylalkyl ether | |
| RU2004126678A (ru) | Способ получения продукта, содержащего гидропероксид алкиларила | |
| RU2012126058A (ru) | Способ получения 2,2-диброммалонамида | |
| LV14079A (lv) | Glicerīnskābes selektīvās iegūšanas metode un katalizatori tās realizācijai |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160429 |