RU2011143812A - Продукты слияния аминированных полисахаридов - Google Patents

Продукты слияния аминированных полисахаридов Download PDF

Info

Publication number
RU2011143812A
RU2011143812A RU2011143812/15A RU2011143812A RU2011143812A RU 2011143812 A RU2011143812 A RU 2011143812A RU 2011143812/15 A RU2011143812/15 A RU 2011143812/15A RU 2011143812 A RU2011143812 A RU 2011143812A RU 2011143812 A RU2011143812 A RU 2011143812A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polysaccharides
product according
fusion product
aminated
polysaccharide
Prior art date
Application number
RU2011143812/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2549492C2 (ru
Inventor
Бернд Хорст МАЙЕР
Ирис ЯНКОВИАК-МАЙЕР
Неле МАЙЕР
Клара МАЙЕР
Original Assignee
Б. Браун Мельзунген Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/EP2009/008718 external-priority patent/WO2010063491A2/de
Application filed by Б. Браун Мельзунген Аг filed Critical Б. Браун Мельзунген Аг
Publication of RU2011143812A publication Critical patent/RU2011143812A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2549492C2 publication Critical patent/RU2549492C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/61Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A61K31/726Glycosaminoglycans, i.e. mucopolysaccharides
    • A61K31/727Heparin; Heparan
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A61K31/726Glycosaminoglycans, i.e. mucopolysaccharides
    • A61K31/728Hyaluronic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/001Preparation for luminescence or biological staining
    • A61K49/0013Luminescence
    • A61K49/0017Fluorescence in vivo
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/001Preparation for luminescence or biological staining
    • A61K49/0013Luminescence
    • A61K49/0017Fluorescence in vivo
    • A61K49/0019Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
    • A61K49/0021Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
    • A61K49/0041Xanthene dyes, used in vivo, e.g. administered to a mice, e.g. rhodamines, rose Bengal
    • A61K49/0043Fluorescein, used in vivo
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

1. Продукт слияния, который включает по меньшей мере полисахариды Т1 и T2, отличающийся тем, чтоa) моносахариды, из которых образованы полисахариды Т1 и T2, частично или полностью соединены друг с другом альфа-1,4-гликозидными связями, иb) по меньшей мере один из полисахаридов Т1 и/или T2 имеет по меньшей мере одну аминогруппу, иc) Т1 и T2 соединены друг с другом с помощью по меньшей мере одного связывающего элемента Z химической ковалентной связью, иd) Т1 и/или T2 содержит m групп -(L-A), причемA представляет собой лекарственное действующее вещество и/или флуоресцентный маркер,L представляет собой второй связывающий элемент, которым Т1 и/или T2 соединены ковалентной связью с А, иm представляет собой целое число, которое может быть равно 0 или по меньшей мере 1.2. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и T2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из аминированных гидроксиэтилкрахмалов, аминированных карбоксиметилкрахмалов, аминированных карбоксиэтилкрахмалов, аминорованных гидроксиэтил-карбоксиметилкрахмалов и аминированных гидроксиалкилкрахмалов.3. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 имеют аминогруппы, которые вводят с помощью восстановительного аминирования.4. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 имеют по меньшей мере одну -NHгруппу.5. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что моносахариды, из которых образованы полисахариды Т1 и T2, соединены друг с другом альфа-1,4-гликозидной связью на минимум 20%, предпочтительно минимум на 50%, особенно предпочтительно минимум на 90% по отношению к общему числу моносахаридов.6. Продукт слияния по п.1, от

Claims (25)

1. Продукт слияния, который включает по меньшей мере полисахариды Т1 и T2, отличающийся тем, что
a) моносахариды, из которых образованы полисахариды Т1 и T2, частично или полностью соединены друг с другом альфа-1,4-гликозидными связями, и
b) по меньшей мере один из полисахаридов Т1 и/или T2 имеет по меньшей мере одну аминогруппу, и
c) Т1 и T2 соединены друг с другом с помощью по меньшей мере одного связывающего элемента Z химической ковалентной связью, и
d) Т1 и/или T2 содержит m групп -(L-A), причем
A представляет собой лекарственное действующее вещество и/или флуоресцентный маркер,
L представляет собой второй связывающий элемент, которым Т1 и/или T2 соединены ковалентной связью с А, и
m представляет собой целое число, которое может быть равно 0 или по меньшей мере 1.
2. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и T2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из аминированных гидроксиэтилкрахмалов, аминированных карбоксиметилкрахмалов, аминированных карбоксиэтилкрахмалов, аминорованных гидроксиэтил-карбоксиметилкрахмалов и аминированных гидроксиалкилкрахмалов.
3. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 имеют аминогруппы, которые вводят с помощью восстановительного аминирования.
4. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 имеют по меньшей мере одну -NH2 группу.
5. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что моносахариды, из которых образованы полисахариды Т1 и T2, соединены друг с другом альфа-1,4-гликозидной связью на минимум 20%, предпочтительно минимум на 50%, особенно предпочтительно минимум на 90% по отношению к общему числу моносахаридов.
6. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 содержат модифицированные крахмалы, в частности гидроксиэтилкрахмалы, со степенью замещения DS от 0,2 до 0,8, предпочтительно от 0,3 до 0,6.
7. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что лекарственное действующее вещество A выбирают из группы, состоящей из гепарина и сульфата гепарина, а также гиалуроновой кислоты, в частности гепарина или сульфата гепарина с меньше, чем 6 элементами сахарида.
8. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что флуоресцентный маркер выбирают из группы, состоящей из флуоресцинизотиоцианата (FITC), фикоэритрина, родамида и 2-аминопиридина.
9. Продукт слияния по п.1, который может быть получен с помощью реакции диэпоксида с одной свободной функциональной группой исходного полисахарида Т1 и по меньшей мере одной свободной функциональной группой исходного полисахарида T2, которые независимо друг от друга выбирают из
аминогруппы (-NH2)
или гидроксильной группы (-OH),
с образованием связывающего элемента Z, причем полисахарид Т1 и/или полисахарид T2 соединены с m радикалами -(L-A).
10. Продукт слияния по п.1, который может быть получен с помощью реакции восстановительного аминирования, имеющего свободные аминогруппы (-NH2) полисахарида Т1 с полисахаридом T2, который имеет по меньшей мере одну альдегидную или кетоновую группу, и при этом полисахарид Т1 и/или полисахарид T2 соединены с m радикалами -(L-A).
11. Продукт слияния по п.10, отличающийся тем, что имеющий аминогруппы полисахарид Т1 выбирают из группы, состоящей из аминированных крахмалов, аминированных гидроксиалкилкрахмалов, аминированных гидроксиалкилкарбоксиалкилкрахмалов и аминированных карбоксиалкилкрахмалов.
12. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что лекарственное действующее вещество представляет собой гепарин, и полисахариды Т1 и/или T2 представляют собой гидроксиэтилкрахмал, и связывающий элемент L представляет собой -NH- группу.
13. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что связывающий элемент L представляет собой функциональную группу, которую выбирают из групп сложных эфиров карбоновых кислот, амидов карбоновых кислот, уретанов, простых эфиров и аминов или которая включает данные группы.
14. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 растворимы в воде при 20°С.
15. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что он находится в виде жидкости, гидрогеля, пленки или в виде твердого вещества.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-15.
17. Фармацевтическая композиция по п.16 для применения в профилактике срастаний и образования рубцов.
18. Фармацевтическая композиция по п.16, применяемая для прекращения кровотечений или в качестве синовиальной жидкости.
19. Фармацевтическая композиция по п.16 для применения в лечении и профилактике в области заживления ран.
20. Применение продукта слияния по любому из предшествующих пунктов в качестве покрытия для ран или имплантата.
21. Применение продукта слияния по любому из предшествующих пунктов в качестве добавки для гелей для волос, моющих и ухаживающих средств, фиксаторов для волос, тонирующих и ухаживающих средств, материалов для имплантаций, костного цемента, матрицы для эпителизации и заселения гомологичными клетками, шовных материалов, протезов сосудов, катетеров сосудов, эндопротезов сосудов и центральных венозных катетеров.
22. Способ получения продукта слияния по любому из пп.1-15 с помощью соединения по меньшей мере одного полисахарида Т1 с по меньшей мере одним полисахаридом T2 с образованием связывающего элемента Z, которым Т1 и T2 ковалентной связью соединены друг с другом, и при этом Т1 и/или T2 содержит m групп -(L-A), причем
A представляет собой лекарственное действующее вещество и/или флуоресцентный маркер,
L представляет собой второй связывающий элемент, которым Т1 и/или T2 соединены ковалентной связью с А, и
m представляет собой целое число, которое равно 0 или по меньшей мере 1.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 представляют собой аминированные гидроксиэтилкрахмалы и/или аминированные карбоксиметилкрахмалы.
24. Способ по п.22, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 сначала соединяют с лекарственным действующим веществом A, а затем происходит образование связывающего элемента Z.
25. Способ по п.22, который включает следующие стадии:
a) восстановительное аминирование гидроксиэтилкрахмала,
b) соединение полученного на стадии a) аминированного гидроксиэтилкрахмала с гепарином посредством восстановительного аминирования и
c) соединение полученного на стадии b) продукта с гидроксиэтилкрахмалом с образованием связывающего элемента Z.
RU2011143812/15A 2009-03-31 2010-03-31 Продукты слияния аминированных полисахаридов RU2549492C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009015085.4 2009-03-31
DE102009015085 2009-03-31
PCT/EP2009/008718 WO2010063491A2 (de) 2008-12-06 2009-12-07 Transportvermittelnde kolloid-arzneistoffverbindungen
EPPCT/EP2009/008718 2009-12-07
PCT/EP2010/054295 WO2010136242A1 (de) 2009-03-31 2010-03-31 Verknüpfungsprodukte aminierter polysaccharide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011143812A true RU2011143812A (ru) 2013-05-10
RU2549492C2 RU2549492C2 (ru) 2015-04-27

Family

ID=43222176

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011143812/15A RU2549492C2 (ru) 2009-03-31 2010-03-31 Продукты слияния аминированных полисахаридов

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9018372B2 (ru)
KR (1) KR20110137788A (ru)
CN (1) CN102365099A (ru)
BR (1) BRPI1013656B1 (ru)
CA (1) CA2755829C (ru)
ES (1) ES2859625T3 (ru)
RU (1) RU2549492C2 (ru)
WO (1) WO2010136242A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2931802B1 (en) * 2012-12-14 2017-03-22 Pirelli Tyre S.p.A. Tyre for vehicle wheels
CN104761653B (zh) * 2015-03-30 2017-01-25 中国海洋石油总公司 疏水缔合型水溶性黄原胶及其制备方法与应用
DE102015013680A1 (de) 2015-10-23 2017-05-11 Bernd Meier Elektrostriktive generative Fertigung physischer Objekte
BR112018074001B1 (pt) * 2016-06-13 2022-11-08 Nutrition & Biosciences Usa 4, Inc Composição e método de tratamento de substratos

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4326532A (en) * 1980-10-06 1982-04-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Antithrombogenic articles
SE9402531L (sv) * 1994-07-19 1996-01-20 Medicarb Ab Sårläkningsmedel
DE69938612T2 (de) 1998-11-10 2009-07-09 Netech Inc., Kawasaki Funktionelle chitosanderivate
WO2001072283A1 (en) 2000-03-29 2001-10-04 Aradigm Corporation Cationic liposomes
DE10112825A1 (de) * 2001-03-16 2002-10-02 Fresenius Kabi De Gmbh HESylierung von Wirkstoffen in wässriger Lösung
DE10209821A1 (de) 2002-03-06 2003-09-25 Biotechnologie Ges Mittelhesse Kopplung von Proteinen an ein modifiziertes Polysaccharid
CN100348618C (zh) * 2002-09-11 2007-11-14 弗雷泽纽斯卡比德国有限公司 生产羟烷基淀粉衍生物的方法
MX2008011389A (es) * 2006-03-09 2009-01-26 Aplagen Gmbh Moleculas modificadas las cuales promueven hematopoyesis.
US9173732B2 (en) * 2006-04-25 2015-11-03 The Children's Medical Center Corporation Medical devices for use in the surgical treatment of hyperproliferative diseases affecting the spinal cord
DE102006020035A1 (de) 2006-04-26 2007-10-31 B. Braun Melsungen Ag Herstellung und Verwendung von Poly(hydroxyethylstärke)chitin- und Poly(Carboxymethylstärke)chitin-Verbindungen
EP1992364A1 (en) * 2007-05-16 2008-11-19 Biosuma S.r.l. Carboxylated polysaccharides phosphated or bisphosphonated derivatives, optionally cross-linked, and their preparation and biomedical uses
JP2011519898A (ja) 2008-05-06 2011-07-14 オクタファルマ・アーゲー 複合体

Also Published As

Publication number Publication date
CN102365099A (zh) 2012-02-29
WO2010136242A1 (de) 2010-12-02
BRPI1013656A2 (pt) 2016-04-26
US20120010391A1 (en) 2012-01-12
CA2755829C (en) 2016-06-07
RU2549492C2 (ru) 2015-04-27
BRPI1013656B1 (pt) 2019-04-30
ES2859625T3 (es) 2021-10-04
KR20110137788A (ko) 2011-12-23
CA2755829A1 (en) 2010-12-02
US9018372B2 (en) 2015-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103613686B (zh) 巯基化透明质酸的制备方法及其应用
AU773628B2 (en) Process for cross-linking hyaluronic acid to polymers
JP2022058693A (ja) 多糖によって架橋されているタンパク質の調製および/または調合物
CN106866998B (zh) 一种壳聚糖季铵盐/羧甲基纤维素超吸水凝胶及其制备方法和应用
JP5059787B2 (ja) セルロース誘導体およびその製造方法
HU227731B1 (en) Cross-linking process of carboxylated polysaccharides
AU2002213870A1 (en) New cross-linked derivatives of hyaluronic acid
WO2002018450A1 (en) New cross-linked derivatives of hyaluronic acid
Yin et al. Smart pH-sensitive hydrogel based on the pineapple peel-oxidized hydroxyethyl cellulose and the hericium erinaceus residue carboxymethyl chitosan for use in drug delivery
RU2011143812A (ru) Продукты слияния аминированных полисахаридов
Mortier et al. Advanced hydrogels based on natural macromolecules: chemical routes to achieve mechanical versatility
JP6561133B2 (ja) 生体適合性組成物及びこの製造方法
WO2013164782A1 (en) Shape-memory cross-linked polysaccharides
CZ2015445A3 (cs) Deriváty sulfatovaných polysacharidů, způsob jejich přípravy, způsob jejich modifikace a použití
KR20160063154A (ko) 하이드로젤 유착방지제 및 그 제조방법
RU2713295C2 (ru) Способ сшивания полисахаридов при помощи фотоудаляемых защитных групп
CN112807481B (zh) 多糖基组织粘合医用胶及其应用
US20220313868A1 (en) Biocompatible compositions comprising a biocompatible thickening polymer and a chitosan derivative
WO2010070458A2 (en) Polysaccharide-based adhesive
Laavanya et al. Polysaccharide-Based Self-Healing Hydrogels
Ahmad et al. Collagen/gelatin and polysaccharide complexes enhance gastric retention and mucoadhesive properties
WO2023026586A1 (ja) 接着剤、創傷被覆材、及び、癒着防止材
CN107793577A (zh) 一种医用透明质酸钠凝胶的制备方法
CN107936312A (zh) 交联透明质酸钠生物膜的制备方法
Rusu et al. Cellulose-based hydrogels: design, structure-related properties, and medical applications