RU2011143812A - Продукты слияния аминированных полисахаридов - Google Patents
Продукты слияния аминированных полисахаридов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011143812A RU2011143812A RU2011143812/15A RU2011143812A RU2011143812A RU 2011143812 A RU2011143812 A RU 2011143812A RU 2011143812/15 A RU2011143812/15 A RU 2011143812/15A RU 2011143812 A RU2011143812 A RU 2011143812A RU 2011143812 A RU2011143812 A RU 2011143812A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polysaccharides
- product according
- fusion product
- aminated
- polysaccharide
- Prior art date
Links
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims abstract 31
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims abstract 31
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims abstract 31
- 230000004927 fusion Effects 0.000 title claims abstract 22
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 claims abstract 10
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims abstract 9
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 claims abstract 9
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims abstract 9
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000003550 marker Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims abstract 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- -1 carboxyethyl Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 claims 4
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 3
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920002971 Heparan sulfate Polymers 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N fluorescein-5-isothiocyanate Chemical group O1C(=O)C2=CC(N=C=S)=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003370 grooming effect Effects 0.000 claims 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 claims 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 claims 1
- 108010004729 Phycoerythrin Proteins 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002639 bone cement Substances 0.000 claims 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 claims 1
- 230000036573 scar formation Effects 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003356 suture material Substances 0.000 claims 1
- 210000001179 synovial fluid Anatomy 0.000 claims 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
- A61K31/726—Glycosaminoglycans, i.e. mucopolysaccharides
- A61K31/727—Heparin; Heparan
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
- A61K31/726—Glycosaminoglycans, i.e. mucopolysaccharides
- A61K31/728—Hyaluronic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/0019—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
- A61K49/0021—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
- A61K49/0041—Xanthene dyes, used in vivo, e.g. administered to a mice, e.g. rhodamines, rose Bengal
- A61K49/0043—Fluorescein, used in vivo
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
1. Продукт слияния, который включает по меньшей мере полисахариды Т1 и T2, отличающийся тем, чтоa) моносахариды, из которых образованы полисахариды Т1 и T2, частично или полностью соединены друг с другом альфа-1,4-гликозидными связями, иb) по меньшей мере один из полисахаридов Т1 и/или T2 имеет по меньшей мере одну аминогруппу, иc) Т1 и T2 соединены друг с другом с помощью по меньшей мере одного связывающего элемента Z химической ковалентной связью, иd) Т1 и/или T2 содержит m групп -(L-A), причемA представляет собой лекарственное действующее вещество и/или флуоресцентный маркер,L представляет собой второй связывающий элемент, которым Т1 и/или T2 соединены ковалентной связью с А, иm представляет собой целое число, которое может быть равно 0 или по меньшей мере 1.2. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и T2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из аминированных гидроксиэтилкрахмалов, аминированных карбоксиметилкрахмалов, аминированных карбоксиэтилкрахмалов, аминорованных гидроксиэтил-карбоксиметилкрахмалов и аминированных гидроксиалкилкрахмалов.3. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 имеют аминогруппы, которые вводят с помощью восстановительного аминирования.4. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 имеют по меньшей мере одну -NHгруппу.5. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что моносахариды, из которых образованы полисахариды Т1 и T2, соединены друг с другом альфа-1,4-гликозидной связью на минимум 20%, предпочтительно минимум на 50%, особенно предпочтительно минимум на 90% по отношению к общему числу моносахаридов.6. Продукт слияния по п.1, от
Claims (25)
1. Продукт слияния, который включает по меньшей мере полисахариды Т1 и T2, отличающийся тем, что
a) моносахариды, из которых образованы полисахариды Т1 и T2, частично или полностью соединены друг с другом альфа-1,4-гликозидными связями, и
b) по меньшей мере один из полисахаридов Т1 и/или T2 имеет по меньшей мере одну аминогруппу, и
c) Т1 и T2 соединены друг с другом с помощью по меньшей мере одного связывающего элемента Z химической ковалентной связью, и
d) Т1 и/или T2 содержит m групп -(L-A), причем
A представляет собой лекарственное действующее вещество и/или флуоресцентный маркер,
L представляет собой второй связывающий элемент, которым Т1 и/или T2 соединены ковалентной связью с А, и
m представляет собой целое число, которое может быть равно 0 или по меньшей мере 1.
2. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и T2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из аминированных гидроксиэтилкрахмалов, аминированных карбоксиметилкрахмалов, аминированных карбоксиэтилкрахмалов, аминорованных гидроксиэтил-карбоксиметилкрахмалов и аминированных гидроксиалкилкрахмалов.
3. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 имеют аминогруппы, которые вводят с помощью восстановительного аминирования.
4. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 имеют по меньшей мере одну -NH2 группу.
5. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что моносахариды, из которых образованы полисахариды Т1 и T2, соединены друг с другом альфа-1,4-гликозидной связью на минимум 20%, предпочтительно минимум на 50%, особенно предпочтительно минимум на 90% по отношению к общему числу моносахаридов.
6. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 содержат модифицированные крахмалы, в частности гидроксиэтилкрахмалы, со степенью замещения DS от 0,2 до 0,8, предпочтительно от 0,3 до 0,6.
7. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что лекарственное действующее вещество A выбирают из группы, состоящей из гепарина и сульфата гепарина, а также гиалуроновой кислоты, в частности гепарина или сульфата гепарина с меньше, чем 6 элементами сахарида.
8. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что флуоресцентный маркер выбирают из группы, состоящей из флуоресцинизотиоцианата (FITC), фикоэритрина, родамида и 2-аминопиридина.
9. Продукт слияния по п.1, который может быть получен с помощью реакции диэпоксида с одной свободной функциональной группой исходного полисахарида Т1 и по меньшей мере одной свободной функциональной группой исходного полисахарида T2, которые независимо друг от друга выбирают из
аминогруппы (-NH2)
или гидроксильной группы (-OH),
с образованием связывающего элемента Z, причем полисахарид Т1 и/или полисахарид T2 соединены с m радикалами -(L-A).
10. Продукт слияния по п.1, который может быть получен с помощью реакции восстановительного аминирования, имеющего свободные аминогруппы (-NH2) полисахарида Т1 с полисахаридом T2, который имеет по меньшей мере одну альдегидную или кетоновую группу, и при этом полисахарид Т1 и/или полисахарид T2 соединены с m радикалами -(L-A).
11. Продукт слияния по п.10, отличающийся тем, что имеющий аминогруппы полисахарид Т1 выбирают из группы, состоящей из аминированных крахмалов, аминированных гидроксиалкилкрахмалов, аминированных гидроксиалкилкарбоксиалкилкрахмалов и аминированных карбоксиалкилкрахмалов.
12. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что лекарственное действующее вещество представляет собой гепарин, и полисахариды Т1 и/или T2 представляют собой гидроксиэтилкрахмал, и связывающий элемент L представляет собой -NH- группу.
13. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что связывающий элемент L представляет собой функциональную группу, которую выбирают из групп сложных эфиров карбоновых кислот, амидов карбоновых кислот, уретанов, простых эфиров и аминов или которая включает данные группы.
14. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 растворимы в воде при 20°С.
15. Продукт слияния по п.1, отличающийся тем, что он находится в виде жидкости, гидрогеля, пленки или в виде твердого вещества.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-15.
17. Фармацевтическая композиция по п.16 для применения в профилактике срастаний и образования рубцов.
18. Фармацевтическая композиция по п.16, применяемая для прекращения кровотечений или в качестве синовиальной жидкости.
19. Фармацевтическая композиция по п.16 для применения в лечении и профилактике в области заживления ран.
20. Применение продукта слияния по любому из предшествующих пунктов в качестве покрытия для ран или имплантата.
21. Применение продукта слияния по любому из предшествующих пунктов в качестве добавки для гелей для волос, моющих и ухаживающих средств, фиксаторов для волос, тонирующих и ухаживающих средств, материалов для имплантаций, костного цемента, матрицы для эпителизации и заселения гомологичными клетками, шовных материалов, протезов сосудов, катетеров сосудов, эндопротезов сосудов и центральных венозных катетеров.
22. Способ получения продукта слияния по любому из пп.1-15 с помощью соединения по меньшей мере одного полисахарида Т1 с по меньшей мере одним полисахаридом T2 с образованием связывающего элемента Z, которым Т1 и T2 ковалентной связью соединены друг с другом, и при этом Т1 и/или T2 содержит m групп -(L-A), причем
A представляет собой лекарственное действующее вещество и/или флуоресцентный маркер,
L представляет собой второй связывающий элемент, которым Т1 и/или T2 соединены ковалентной связью с А, и
m представляет собой целое число, которое равно 0 или по меньшей мере 1.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 представляют собой аминированные гидроксиэтилкрахмалы и/или аминированные карбоксиметилкрахмалы.
24. Способ по п.22, отличающийся тем, что полисахариды Т1 и/или T2 сначала соединяют с лекарственным действующим веществом A, а затем происходит образование связывающего элемента Z.
25. Способ по п.22, который включает следующие стадии:
a) восстановительное аминирование гидроксиэтилкрахмала,
b) соединение полученного на стадии a) аминированного гидроксиэтилкрахмала с гепарином посредством восстановительного аминирования и
c) соединение полученного на стадии b) продукта с гидроксиэтилкрахмалом с образованием связывающего элемента Z.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009015085.4 | 2009-03-31 | ||
DE102009015085 | 2009-03-31 | ||
PCT/EP2009/008718 WO2010063491A2 (de) | 2008-12-06 | 2009-12-07 | Transportvermittelnde kolloid-arzneistoffverbindungen |
EPPCT/EP2009/008718 | 2009-12-07 | ||
PCT/EP2010/054295 WO2010136242A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | Verknüpfungsprodukte aminierter polysaccharide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011143812A true RU2011143812A (ru) | 2013-05-10 |
RU2549492C2 RU2549492C2 (ru) | 2015-04-27 |
Family
ID=43222176
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011143812/15A RU2549492C2 (ru) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | Продукты слияния аминированных полисахаридов |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9018372B2 (ru) |
KR (1) | KR20110137788A (ru) |
CN (1) | CN102365099A (ru) |
BR (1) | BRPI1013656B1 (ru) |
CA (1) | CA2755829C (ru) |
ES (1) | ES2859625T3 (ru) |
RU (1) | RU2549492C2 (ru) |
WO (1) | WO2010136242A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2931802B1 (en) * | 2012-12-14 | 2017-03-22 | Pirelli Tyre S.p.A. | Tyre for vehicle wheels |
CN104761653B (zh) * | 2015-03-30 | 2017-01-25 | 中国海洋石油总公司 | 疏水缔合型水溶性黄原胶及其制备方法与应用 |
DE102015013680A1 (de) | 2015-10-23 | 2017-05-11 | Bernd Meier | Elektrostriktive generative Fertigung physischer Objekte |
BR112018074001B1 (pt) * | 2016-06-13 | 2022-11-08 | Nutrition & Biosciences Usa 4, Inc | Composição e método de tratamento de substratos |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4326532A (en) * | 1980-10-06 | 1982-04-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antithrombogenic articles |
SE9402531L (sv) * | 1994-07-19 | 1996-01-20 | Medicarb Ab | Sårläkningsmedel |
DE69938612T2 (de) | 1998-11-10 | 2009-07-09 | Netech Inc., Kawasaki | Funktionelle chitosanderivate |
WO2001072283A1 (en) | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Aradigm Corporation | Cationic liposomes |
DE10112825A1 (de) * | 2001-03-16 | 2002-10-02 | Fresenius Kabi De Gmbh | HESylierung von Wirkstoffen in wässriger Lösung |
DE10209821A1 (de) | 2002-03-06 | 2003-09-25 | Biotechnologie Ges Mittelhesse | Kopplung von Proteinen an ein modifiziertes Polysaccharid |
CN100348618C (zh) * | 2002-09-11 | 2007-11-14 | 弗雷泽纽斯卡比德国有限公司 | 生产羟烷基淀粉衍生物的方法 |
MX2008011389A (es) * | 2006-03-09 | 2009-01-26 | Aplagen Gmbh | Moleculas modificadas las cuales promueven hematopoyesis. |
US9173732B2 (en) * | 2006-04-25 | 2015-11-03 | The Children's Medical Center Corporation | Medical devices for use in the surgical treatment of hyperproliferative diseases affecting the spinal cord |
DE102006020035A1 (de) | 2006-04-26 | 2007-10-31 | B. Braun Melsungen Ag | Herstellung und Verwendung von Poly(hydroxyethylstärke)chitin- und Poly(Carboxymethylstärke)chitin-Verbindungen |
EP1992364A1 (en) * | 2007-05-16 | 2008-11-19 | Biosuma S.r.l. | Carboxylated polysaccharides phosphated or bisphosphonated derivatives, optionally cross-linked, and their preparation and biomedical uses |
JP2011519898A (ja) | 2008-05-06 | 2011-07-14 | オクタファルマ・アーゲー | 複合体 |
-
2010
- 2010-03-31 KR KR1020117023040A patent/KR20110137788A/ko active Search and Examination
- 2010-03-31 ES ES10712072T patent/ES2859625T3/es active Active
- 2010-03-31 RU RU2011143812/15A patent/RU2549492C2/ru active
- 2010-03-31 US US13/256,018 patent/US9018372B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-31 BR BRPI1013656-8A patent/BRPI1013656B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-03-31 WO PCT/EP2010/054295 patent/WO2010136242A1/de active Application Filing
- 2010-03-31 CN CN2010800150920A patent/CN102365099A/zh active Pending
- 2010-03-31 CA CA2755829A patent/CA2755829C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102365099A (zh) | 2012-02-29 |
WO2010136242A1 (de) | 2010-12-02 |
BRPI1013656A2 (pt) | 2016-04-26 |
US20120010391A1 (en) | 2012-01-12 |
CA2755829C (en) | 2016-06-07 |
RU2549492C2 (ru) | 2015-04-27 |
BRPI1013656B1 (pt) | 2019-04-30 |
ES2859625T3 (es) | 2021-10-04 |
KR20110137788A (ko) | 2011-12-23 |
CA2755829A1 (en) | 2010-12-02 |
US9018372B2 (en) | 2015-04-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103613686B (zh) | 巯基化透明质酸的制备方法及其应用 | |
AU773628B2 (en) | Process for cross-linking hyaluronic acid to polymers | |
JP2022058693A (ja) | 多糖によって架橋されているタンパク質の調製および/または調合物 | |
CN106866998B (zh) | 一种壳聚糖季铵盐/羧甲基纤维素超吸水凝胶及其制备方法和应用 | |
JP5059787B2 (ja) | セルロース誘導体およびその製造方法 | |
HU227731B1 (en) | Cross-linking process of carboxylated polysaccharides | |
AU2002213870A1 (en) | New cross-linked derivatives of hyaluronic acid | |
WO2002018450A1 (en) | New cross-linked derivatives of hyaluronic acid | |
Yin et al. | Smart pH-sensitive hydrogel based on the pineapple peel-oxidized hydroxyethyl cellulose and the hericium erinaceus residue carboxymethyl chitosan for use in drug delivery | |
RU2011143812A (ru) | Продукты слияния аминированных полисахаридов | |
Mortier et al. | Advanced hydrogels based on natural macromolecules: chemical routes to achieve mechanical versatility | |
JP6561133B2 (ja) | 生体適合性組成物及びこの製造方法 | |
WO2013164782A1 (en) | Shape-memory cross-linked polysaccharides | |
CZ2015445A3 (cs) | Deriváty sulfatovaných polysacharidů, způsob jejich přípravy, způsob jejich modifikace a použití | |
KR20160063154A (ko) | 하이드로젤 유착방지제 및 그 제조방법 | |
RU2713295C2 (ru) | Способ сшивания полисахаридов при помощи фотоудаляемых защитных групп | |
CN112807481B (zh) | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 | |
US20220313868A1 (en) | Biocompatible compositions comprising a biocompatible thickening polymer and a chitosan derivative | |
WO2010070458A2 (en) | Polysaccharide-based adhesive | |
Laavanya et al. | Polysaccharide-Based Self-Healing Hydrogels | |
Ahmad et al. | Collagen/gelatin and polysaccharide complexes enhance gastric retention and mucoadhesive properties | |
WO2023026586A1 (ja) | 接着剤、創傷被覆材、及び、癒着防止材 | |
CN107793577A (zh) | 一种医用透明质酸钠凝胶的制备方法 | |
CN107936312A (zh) | 交联透明质酸钠生物膜的制备方法 | |
Rusu et al. | Cellulose-based hydrogels: design, structure-related properties, and medical applications |