RU2011126609A - Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов - Google Patents
Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011126609A RU2011126609A RU2011126609/04A RU2011126609A RU2011126609A RU 2011126609 A RU2011126609 A RU 2011126609A RU 2011126609/04 A RU2011126609/04 A RU 2011126609/04A RU 2011126609 A RU2011126609 A RU 2011126609A RU 2011126609 A RU2011126609 A RU 2011126609A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- residue
- alkyl
- tautomer
- Prior art date
Links
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 title claims 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical class C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- -1 sulfonyloxy, hydroxy Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 3
- CRPTXKKKIGGDBX-UHFFFAOYSA-N (Z)-but-2-ene Chemical group [CH2]C=CC CRPTXKKKIGGDBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000008873 Angiotensin II receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108050000824 Angiotensin II receptor Proteins 0.000 claims 1
- 239000002083 C09CA01 - Losartan Substances 0.000 claims 1
- 239000004072 C09CA03 - Valsartan Substances 0.000 claims 1
- 239000002947 C09CA04 - Irbesartan Substances 0.000 claims 1
- 239000002053 C09CA06 - Candesartan Substances 0.000 claims 1
- SGZAIDDFHDDFJU-UHFFFAOYSA-N Candesartan Chemical compound CCOC1=NC2=CC=CC(C(O)=O)=C2N1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=NN=N[N]1 SGZAIDDFHDDFJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCPOHTHPUREGFM-UHFFFAOYSA-N Irbesartan Chemical compound O=C1N(CC=2C=CC(=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C=2[N]N=NN=2)C(CCCC)=NC21CCCC2 YCPOHTHPUREGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004773 Losartan Drugs 0.000 claims 1
- KJJZZJSZUJXYEA-UHFFFAOYSA-N Losartan Chemical compound CCCCC1=NC(Cl)=C(CO)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2[N]N=NN=2)C=C1 KJJZZJSZUJXYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005480 Olmesartan Substances 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229960000932 candesartan Drugs 0.000 claims 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 229960002198 irbesartan Drugs 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic Effects 0.000 claims 1
- VTRAEEWXHOVJFV-UHFFFAOYSA-N olmesartan Chemical compound CCCC1=NC(C(C)(C)O)=C(C(O)=O)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2NN=NN=2)C=C1 VTRAEEWXHOVJFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005117 olmesartan Drugs 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005385 peroxodisulfate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- ACWBQPMHZXGDFX-QFIPXVFZSA-N valsartan Chemical compound C1=CC(CN(C(=O)CCCC)[C@@H](C(C)C)C(O)=O)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=NN=NN1 ACWBQPMHZXGDFX-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- 229960004699 valsartan Drugs 0.000 claims 1
- GVVZWJPQDVADRD-UHFFFAOYSA-N CCCCC(N(C)C(CC(C)C)C(O)=O)=O Chemical compound CCCCC(N(C)C(CC(C)C)C(O)=O)=O GVVZWJPQDVADRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IESGLODOBUSKET-UHFFFAOYSA-N CCCCc1nc(Cl)c(CO)[n]1C Chemical compound CCCCc1nc(Cl)c(CO)[n]1C IESGLODOBUSKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (10)
1. Способ получения тетразола формулы
или его таутомера или соли, в которой R обозначает органический остаток; включающий
(i) проведение реакции соединения формулы R-CN (IIa) с азидом формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R обладает определенным выше значением; R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток, такой как алифатический остаток, алициклический остаток, гетероалициклический остаток; алициклический-алифатический остаток; гетероалициклический-алифатический остаток; карбоциклический или гетероциклический ароматический остаток; арилалифатический остаток или гетероаралифатический остаток, каждый остаток независимо друг от друга является незамещенным или замещенным; и М обозначает бор или алюминий; и (ii) выделение полученного соединения формулы (I).
2. Способ по п.1 получения указанных антагонистов рецептора ангиотензина II, содержащих в качестве структурного фрагмента тетразольное кольцо, например, формулы (IV),
или представляющих собой его таутомерную форму, в которой Rx обозначает структурный элемент, выбранный из группы, включающей
или, в каждом случае, его соли;
характеризующийся проведением реакции соединения формулы (IV а)
в которой Rx обладает приведенными выше значениями, с соединением формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток; и выделение полученного соединения формулы (IV).
3. Способ по п.1 получения соединения формулы (IVb), включающий проведение реакции соединения формулы (IVc)
или его сложного эфира с азидом формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обладают указанными выше значениями, и выделение соединения формулы (IVb).
4. Способ по п.1 получения соединения формулы
его таутомерной формы, в которой Ry обозначает C1-C8-алкил, такой как метил;
C1-C8-алкил, замещенный группой X', где X' обозначает галоген, сульфонилоксигруппу, гидроксигруппу, защищенную гидроксигруппу, такую как бромметил или ацеталь формила; и X1 находится в бензильном положении, включающий проведение реакции соединения формулы (IVa)
(Va) с соединением формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток; и выделение полученного соединения формулы (V).
5. Способ получения соединения формулы (VI)
или его таутомера или соли, включающий (а) обработку соединения формулы (VI а)
в которой Х обозначает уходящую группу, сначала нуклеофильным агентом, а затем "сольволитическим" основанием, приводящую к получению соединения формулы (VIb)
(b) проведение реакции соединения формулы (Vb) с азидом формулы (R1)(R2)М-N3 (IIb), в которой группы R1 и R2 независимо друг от друга обладают указанными выше значениями; приводящей к получению соединения формулы (VIc)
или его таутомера или соли
(с) окисление соединения формулы (VI с) или его таутомера или соли, приводящее к получению соединения формулы (VI)
или его таутомера или соли; и (d) выделение соединения формулы (VI) или его таутомера или соли.
6. Способ получения соединения формулы (V d)
включающий окисление соединения формулы (VIc)
или его таутомера или соли, приводящее к получению соединения формулы (VI) или его таутомера или соли; и выделение полученного соединения формулы (VI).
7. Способ по п.5 или 6, в котором окисление проводят в присутствии окислительного реагента, выбранного из группы, включающей HNO2, HNO3 и соответствующий их ангидрид и пероксодисульфат, и в котором в качестве растворителя используется алкилированный ароматический углеводородный растворитель, такой как толуол.
8. Способ по п.1 получения соединения формулы
его таутомерией формы, в которой Ry обозначает C1-C8-алкил, такой как метил;
C1-C8-алкил, замещенный группой X', где X' обозначает галоген, сульфонилоксигруппу, гидроксигруппу, защищенную гидроксигруппу, такую как бромметил, формил или его ацеталь; включающий проведение реакции соединения формулы (VIIa)
с соединением формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток; и выделение полученного соединения формулы (VI).
9. Способ по любому из пп.1-5 и 8, в котором используется соединение формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой М обозначает алюминий или бор; и R1 и R2 независимо друг от друга обозначают C1-C8-алкил, такой как метил, этил, пропил, диизобутил, трет-бутил или н-октил; С3-С7алкенил, такой как аллил или кротил, С3-С7-циклоалкил, такой как циклогексил; фенил-C1-C4-алкил, такой как бензил или 2-фенетил; фенил-C3-С5алкенил, такой как циннамил, или C3-C8-циклоалкил-C1-C8-алкил, такой как циклопропилметил или циклогексилметил.
10. Соединение формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой М обозначает алюминий или бор; и R1 и R2 независимо друг от друга обозначают С3-С7алкенил, такой как аллил или кротил, С3-С7-циклоалкил, такой как циклогексил; фенил-С1-С4-алкил, такой как бензил или 2-фенетил; фенил-С3-С5алкенил, такой как циннамил, или С3-С8-циклоалкил-С1-С8-алкил, такой как циклопропилметил или циклогексилметил.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0316546.1 | 2003-07-15 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006104322/04A Division RU2006104322A (ru) | 2003-07-15 | 2004-07-15 | Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011126609A true RU2011126609A (ru) | 2013-01-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006104322A (ru) | Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов | |
| Wittenberger et al. | Dialkyltin oxide mediated addition of trimethylsilyl azide to nitriles. A novel preparation of 5-substituted tetrazols | |
| Singh et al. | Synthetic utility of catalytic Fe (III)/Fe (II) redox cycling towards fused heterocycles: a facile access to substituted benzimidazole, bisbenzimidazole and imidazopyridine derivatives | |
| Sarvary et al. | A review of syntheses of 1, 5-disubstituted tetrazole derivatives | |
| Habibi et al. | Efficient synthesis of arylaminotetrazoles in water | |
| TW200633991A (en) | Chemical compounds | |
| KR870000335A (ko) | (4-피페리딘일메틸 및-헤테로] 푸린의 제조방법 | |
| JPH01117876A (ja) | 抗高血圧化合物のためのテトラゾール中間体 | |
| CS110591A2 (en) | Pyridone derivatives, method of their production and application | |
| Yang et al. | Synthesis of benzo-γ-sultams via the Rh-catalyzed aromatic C–H functionalization of diazosulfonamides | |
| Karamthulla et al. | L-proline catalyzed multicomponent reactions: Facile access to 2 H-benzo [g] pyrazolo [3, 4-b] quinoline-5, 10 (4 H, 11 H)-dione derivatives | |
| KR950032138A (ko) | 벤즈이미다졸, 이 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법 | |
| KR970015576A (ko) | 신규 히디록시피리디논 | |
| Yi et al. | Synthesis of 5-aryl and vinyl tetrazoles by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction | |
| WO1995031445A1 (fr) | Procede pour produire un compose de tetrazole et intermediaire prevu a cet effet | |
| DE60233336D1 (de) | Bicyclische verbindungen als hemmer der chemokin-bindung an us28 | |
| RU2011126609A (ru) | Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов | |
| JP2008532946A5 (ru) | ||
| RU2009134310A (ru) | Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов | |
| Vorobiov et al. | One-pot syntheses of 5-amino-1-aryltetrazole derivatives | |
| Nag et al. | Application of Primary Allylamines from Morita–Baylis–Hillman Adducts: Cyanogen Azide Mediated Synthesis of Substituted 5‐Aminotetrazoles and Their Attempted Transformation into Tetrazolo [1, 5‐a] pyrimidinones | |
| KR900016193A (ko) | 히드록시알킬푸라닐 유도체 | |
| Xie et al. | Efficient synthesis of tetrazole hemiaminal silyl ethers via three-component hemiaminal silylation | |
| Gladysz et al. | An Unexpected Role of Carbon Disulfide: A New and Efficient Method for the Synthesis of 2‐Substituted Benzimidazoles | |
| Akpa et al. | Synthesis and in vitro antifungal evaluation of 2-thioalkylaryl-benzimidazoles derivatives against Candida albicans |