RU2009134310A - Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов - Google Patents

Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов Download PDF

Info

Publication number
RU2009134310A
RU2009134310A RU2009134310/04A RU2009134310A RU2009134310A RU 2009134310 A RU2009134310 A RU 2009134310A RU 2009134310/04 A RU2009134310/04 A RU 2009134310/04A RU 2009134310 A RU2009134310 A RU 2009134310A RU 2009134310 A RU2009134310 A RU 2009134310A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
residue
taken
independently
Prior art date
Application number
RU2009134310/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Готтфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР (DE)
Готтфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Priority to RU2009134310/04A priority Critical patent/RU2009134310A/ru
Publication of RU2009134310A publication Critical patent/RU2009134310A/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения тетразола формулы ! ! или его таутомера, или соли, в которой R обозначает органический остаток; включающий ! (i) проведение реакции соединения формулы R-CN (IIa) с азидом формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R обладает определенным выше значением; R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток, такой как алифатический остаток, алициклический остаток, гетероалициклический остаток; алициклический-алифатический остаток; гетероалициклический-алифатический остаток; карбоциклический или гетероциклический ароматический остаток; арилалифатический остаток или гетероаралифатический остаток, каждый остаток независимо друг от друга является незамещенным или замещенным; и М обозначает бор или алюминий; и ! (ii) выделение полученного соединения формулы (I). ! 2. Способ по п.1 получения указанных антагонистов рецептора ангиотензина II, содержащих в качестве структурного фрагмента тетразольное кольцо, например, формулы (IV) ! ! или представляющих собой его таутомерную форму, в которой Rx обозначает структурный элемент, выбранный из группы, включающей ! (взят из лосартана - см. EP 253310); ! (взят из ирбесартана - см. ЕР 454511); ! (взят из UR-7247); ! ! (взят из кандесартана цилексетрила - ЕР 459136); ! (взят из кандесартана); и ! (взят из валсартана - см. ЕР 443983); ! (взят из олмесартана) ! или, в каждом случае, его соли; ! характеризующийся проведением реакции соединения формулы (IVa) ! ! в которой Rx обладает приведенными выше значениями, ! с соединением формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток; и выделение полученного соединения формулы (IV). ! 3. Способ по п.1 получения соедине�

Claims (10)

1. Способ получения тетразола формулы
Figure 00000001
или его таутомера, или соли, в которой R обозначает органический остаток; включающий
(i) проведение реакции соединения формулы R-CN (IIa) с азидом формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R обладает определенным выше значением; R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток, такой как алифатический остаток, алициклический остаток, гетероалициклический остаток; алициклический-алифатический остаток; гетероалициклический-алифатический остаток; карбоциклический или гетероциклический ароматический остаток; арилалифатический остаток или гетероаралифатический остаток, каждый остаток независимо друг от друга является незамещенным или замещенным; и М обозначает бор или алюминий; и
(ii) выделение полученного соединения формулы (I).
2. Способ по п.1 получения указанных антагонистов рецептора ангиотензина II, содержащих в качестве структурного фрагмента тетразольное кольцо, например, формулы (IV)
Figure 00000002
или представляющих собой его таутомерную форму, в которой Rx обозначает структурный элемент, выбранный из группы, включающей
Figure 00000003
(взят из лосартана - см. EP 253310);
Figure 00000004
(взят из ирбесартана - см. ЕР 454511);
Figure 00000005
(взят из UR-7247);
Figure 00000006
(взят из кандесартана цилексетрила - ЕР 459136);
Figure 00000007
(взят из кандесартана); и
Figure 00000008
(взят из валсартана - см. ЕР 443983);
Figure 00000009
(взят из олмесартана)
или, в каждом случае, его соли;
характеризующийся проведением реакции соединения формулы (IVa)
Figure 00000010
в которой Rx обладает приведенными выше значениями,
с соединением формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток; и выделение полученного соединения формулы (IV).
3. Способ по п.1 получения соединения формулы (IVb), включающий проведение реакции соединения формулы (IVc)
Figure 00000011
или его сложного эфира с азидом формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обладают указанными выше значениями, и выделение соединения формулы (IVb).
4. Способ по п.1 получения соединения формулы
Figure 00000012
его таутомерной формы, в которой Ry обозначает С1-С8-алкил, такой как метил; C1-C8-алкил, замещенный группой X', где X' обозначает галоген, сульфонилоксигруппу, гидроксигруппу, защищенную гидроксигруппу, такую как бромметил или ацеталь формила; и X1 находится в бензильном положении, включающий проведение реакции соединения формулы (IVa)
Figure 00000013
с соединением формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток; и выделение полученного соединения формулы (V).
5. Способ получения соединения формулы (VI)
Figure 00000014
или его таутомера, или соли, включающий
(а) обработку соединения формулы (VIa)
Figure 00000015
в которой Х обозначает уходящую группу, сначала нуклеофильным агентом, а затем "сольволитическим" основанием, приводящую к получению соединения формулы (VIb)
Figure 00000016
(b) проведение реакции соединения формулы (Vb) с азидом формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой группы R1 и R2 независимо друг от друга обладают указанными выше значениями; приводящей к получению соединения формулы (VIc)
Figure 00000017
или его таутомера, или соли;
(с) окисление соединения формулы (VIc), или его таутомера, или соли, приводящее к получению соединения формулы (VI)
Figure 00000014
или его таутомера, или соли; и
(d) выделение соединения формулы (VI), или его таутомера, или соли.
6. Способ получения соединения формулы (Vd)
Figure 00000018
включающий окисление соединения формулы (VIc)
Figure 00000019
или его таутомера, или соли, приводящее к получению соединения формулы (VI), или его таутомера или соли; и выделение полученного соединения формулы (VI).
7. Способ по п.5 или 6, в котором окисление проводят в присутствии окислительного реагента, выбранного из группы, включающей HNO2, HNO3 и соответствующий их ангидрид и пероксодисульфат, и в котором в качестве растворителя используется алкилированный ароматический углеводородный растворитель, такой как толуол.
8. Способ по п.1 получения соединения формулы
Figure 00000020
его таутомерной формы, в которой Ry обозначает C1-C8-алкил, такой как метил; C1-C8-алкил, замещенный группой X', где X' обозначает галоген, сульфонилоксигруппу, гидроксигруппу, защищенную гидроксигруппу, такую как бромметил, формил или его ацеталь; включающий проведение реакции соединения формулы (VIIa)
Figure 00000021
с соединением формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают органический остаток; и выделение полученного соединения формулы (VI).
9. Способ по любому из пп.1-5 и 8, в котором используется соединение формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой М обозначает алюминий или бор; и R1 и R2 независимо друг от друга обозначают C1-C8-алкил, такой как метил, этил, пропил, диизобутил, трет-бутил или н-октил; С3-С7алкенил, такой как аллил или кротил, С3-С7-циклоалкил, такой как циклогексил; фенил-С1-С4-алкил, такой как бензил или 2-фенетил; фенил-С3-С5алкенил, такой как циннамил, или С3-C8-циклоалкил-С1-С8-алкил, такой как циклопропилметил или циклогексилметил.
10. Соединение формулы (R1)(R2)M-N3 (IIb), в которой М обозначает алюминий или бор; и R1 и R2 независимо друг от друга обозначают С3-С7алкенил, такой как аллил или кротил, С3-С7-циклоалкил, такой как циклогексил; фенил-С1-С4-алкил, такой как бензил или 2-фенетил; фенил-С3-С5алкенил, такой как циннамил, или С3-С8-циклоалкил-С1-С8-алкил, такой как циклопропилметил или циклогексилметил.
RU2009134310/04A 2009-09-15 2009-09-15 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов RU2009134310A (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009134310/04A RU2009134310A (ru) 2009-09-15 2009-09-15 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009134310/04A RU2009134310A (ru) 2009-09-15 2009-09-15 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006104322/04A Division RU2006104322A (ru) 2003-07-15 2004-07-15 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012149012/04A Substitution RU2012149012A (ru) 2003-07-15 2012-11-19 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009134310A true RU2009134310A (ru) 2011-03-20

Family

ID=44053437

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009134310/04A RU2009134310A (ru) 2009-09-15 2009-09-15 Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2009134310A (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006104322A (ru) Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов
Singh et al. Synthetic utility of catalytic Fe (III)/Fe (II) redox cycling towards fused heterocycles: a facile access to substituted benzimidazole, bisbenzimidazole and imidazopyridine derivatives
TW200633991A (en) Chemical compounds
Aksenov et al. Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes
TW588047B (en) Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation and the use thereof as pharmaceutical compositions
AR044519A1 (es) Derivados de piridin-tiazol amina y de pirimidin-tiazol amina
JP2013504593A5 (ru)
CO5580786A2 (es) Derivados de benzimidazol 4-sustituidos inhibidores de la secrecion gastrica y composiciones farmaceuticas que los contienen
AR052419A1 (es) Derivados de bencimidazolil n-sustituidos,inhibidores del protooncogen c-kit
RU2010125902A (ru) Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина
EA201070437A2 (ru) Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина)
Karamthulla et al. L-proline catalyzed multicomponent reactions: Facile access to 2 H-benzo [g] pyrazolo [3, 4-b] quinoline-5, 10 (4 H, 11 H)-dione derivatives
CZ306650B6 (cs) Způsob výroby 2-ethoxy-1-((2´-((hydroxyamino)iminomethyl)bifenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-karboxylové kyseliny a jejích esterů, klíčových intermediátů syntézy azilsartanu
EP2319842B1 (en) Fluorescent carbazole compounds for cancer diagnosis
Shaabani et al. Tosylmethylisocyanide (TosMIC)[3+ 2] cycloaddition reactions: A facile Van Leusen protocol for the synthesis of the new class of spirooxazolines, spiropyrrolines and chromeno [3, 4-c] pyrrols
EA200601898A1 (ru) Простой способ синтеза соединений баккатина iii
Khlebnikov et al. A simple approach to pyrrolylimidazole derivatives by azirine ring expansion with imidazolium ylides
Keel et al. The preparation of (4 H)-imidazol-4-ones and their application in the total synthesis of natural products
RU2009134310A (ru) Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов
WO1995031445A1 (fr) Procede pour produire un compose de tetrazole et intermediaire prevu a cet effet
Galenko et al. Fe (II)/Et3N-Relay-catalyzed domino reaction of isoxazoles with imidazolium salts in the synthesis of methyl 4-imidazolylpyrrole-2-carboxylates, its ylide and betaine derivatives
RU2011126609A (ru) Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов
Guo et al. Synthesis and biological evaluation of 1, 2, 4-trisubstituted imidazoles as inhibitors of transforming growth factor-β type I receptor (ALK5)
Liu et al. An unexpected silver triflate-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime in the presence of benzoyl chloride
EP1885714B1 (en) Process for the preparation of 2-alkyl-1-((2'-substituted-biphenyl-4-yl)methyl)-imidazole, dihydroimidazole or benzimidazole derivatives