RU2011117218A - Новые октапептидные соединения, представляющие собой производные соматостатина, и применение их в терапии - Google Patents

Новые октапептидные соединения, представляющие собой производные соматостатина, и применение их в терапии Download PDF

Info

Publication number
RU2011117218A
RU2011117218A RU2011117218/10A RU2011117218A RU2011117218A RU 2011117218 A RU2011117218 A RU 2011117218A RU 2011117218/10 A RU2011117218/10 A RU 2011117218/10A RU 2011117218 A RU2011117218 A RU 2011117218A RU 2011117218 A RU2011117218 A RU 2011117218A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cys
nal
tyr
val
cyclo
Prior art date
Application number
RU2011117218/10A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2547940C2 (ru
Inventor
Мари-Терез ПАТЕРНОСТР (FR)
Мари-Терез ПАТЕРНОСТР
Жан-Кристоф СЕНТРА (FR)
Жан-Кристоф СЕНТРА
Селин ВАЛЕРИ (FR)
Селин ВАЛЕРИ
Стефан РУ (FR)
Стефан РУ
Бернар РУССО (FR)
Бернар Руссо
Мартен ЭЙССЕЛСТЕЙН (NL)
Мартен ЭЙССЕЛСТЕЙН
Ролан ШЕРИФ-ШЕЙКХ (ES)
Ролан Шериф-Шейкх
Франк АРТЗНЕР (FR)
Франк АРТЗНЕР
Original Assignee
Ипсен Фарма С.А.С. (Fr)
Ипсен Фарма С.А.С.
Коммиссариат А Л'Энержи Атомик Э О Энержи Альтернатив (С.Е.А.) (Fr)
Коммиссариат А Л'Энержи Атомик Э О Энержи Альтернатив (С.Е.А.)
Сантр Насьональ Де Ля Решерш Сьентифик (С.Н.Р.С.) (Fr)
Сантр Насьональ Де Ля Решерш Сьентифик (С.Н.Р.С.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ипсен Фарма С.А.С. (Fr), Ипсен Фарма С.А.С., Коммиссариат А Л'Энержи Атомик Э О Энержи Альтернатив (С.Е.А.) (Fr), Коммиссариат А Л'Энержи Атомик Э О Энержи Альтернатив (С.Е.А.), Сантр Насьональ Де Ля Решерш Сьентифик (С.Н.Р.С.) (Fr), Сантр Насьональ Де Ля Решерш Сьентифик (С.Н.Р.С.) filed Critical Ипсен Фарма С.А.С. (Fr)
Publication of RU2011117218A publication Critical patent/RU2011117218A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2547940C2 publication Critical patent/RU2547940C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/665—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans derived from pro-opiomelanocortin, pro-enkephalin or pro-dynorphin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/02—Drugs for disorders of the endocrine system of the hypothalamic hormones, e.g. TRH, GnRH, CRH, GRH, somatostatin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

1. Октапептидное соединение общей формулы (I): ! ! в которой АА4 обозначает аминокислотный остаток, связанный с аминокислотами Tyr3 и Lys5 согласно формуле: ! ! в которой n4 означает целое число от 0 до 3 и R4 обозначает атом водорода, алкильный, циклоалкильный, арильный или гетероарильный радикал, причем арильный и гетероарильный радикалы необязательно замещены одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из арилазо, галогена, нитро, гидроксила, арила, OR41; ! R41 обозначает радикал , в котором R42 обозначает алкильный радикал или атом водорода, n обозначает целое число от 2 до 4, m обозначает целое число от 1 до 4; ! при условии, что все аминокислоты могут иметь конфигурацию D или L, ! за исключением соединений H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(3-пиридил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2, H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2, H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Trp4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2 и их солей, ! или фармацевтически приемлемая соль этого соединения. ! 2. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что n4 означает целое число от 0 до 2, и R4 означает алкильный, циклоалкильный, арильный или гетероарильный радикалы, причем арильный и гетероарильный радикалы необязательно замещены одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбранными из арилазо, галогена, нитро, гидроксила, арила, OR41; ! R41 означает радикал , в котором R42 означает алкильный радикал, n или m означают 2. ! 3. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, в котором n4 означает 0 или 1, а R4 означает атом водорода или алкильный радикал. ! 4. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.3, в котором n4 означает 0, а R4 означает алкильный радикал. ! 5. Соединение по п.3, отличающееся тем,

Claims (25)

1. Октапептидное соединение общей формулы (I):
Figure 00000001
в которой АА4 обозначает аминокислотный остаток, связанный с аминокислотами Tyr3 и Lys5 согласно формуле:
Figure 00000002
в которой n4 означает целое число от 0 до 3 и R4 обозначает атом водорода, алкильный, циклоалкильный, арильный или гетероарильный радикал, причем арильный и гетероарильный радикалы необязательно замещены одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми из арилазо, галогена, нитро, гидроксила, арила, OR41;
R41 обозначает радикал
Figure 00000003
, в котором R42 обозначает алкильный радикал или атом водорода, n обозначает целое число от 2 до 4, m обозначает целое число от 1 до 4;
при условии, что все аминокислоты могут иметь конфигурацию D или L,
за исключением соединений H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(3-пиридил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2, H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2, H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Trp4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2 и их солей,
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
2. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что n4 означает целое число от 0 до 2, и R4 означает алкильный, циклоалкильный, арильный или гетероарильный радикалы, причем арильный и гетероарильный радикалы необязательно замещены одним или несколькими радикалами, одинаковыми или разными, выбранными из арилазо, галогена, нитро, гидроксила, арила, OR41;
R41 означает радикал
Figure 00000004
, в котором R42 означает алкильный радикал, n или m означают 2.
3. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, в котором n4 означает 0 или 1, а R4 означает атом водорода или алкильный радикал.
4. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.3, в котором n4 означает 0, а R4 означает алкильный радикал.
5. Соединение по п.3, отличающееся тем, что алкильный радикал означает метильный радикал.
6. Октапептидное соединение общей формулы (I) по одному из пп.1 или 2, в котором термин арильный означает радикал, выбранный из фенила, нафтила, антрила и флуоренила.
7. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, в котором термин гетероарильный означает радикал, выбранный из пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила, бензотиенила, оксазолила, бензоксазолила, изоксазолила, тиазолила, пиролила, пиразолила, имидазолила, тиазолила, тетразолила.
8. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, в котором термин гетероарильный означает радикал, выбранный из тиенила, бензотиенила и имидазолила.
9. Октапептидное соединение общей формулы (I) по одному из пп.1 или 2, в котором термин алкильный означает радикал, выбранный из метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила, третбутила, а термин циклоалкильный означает циклогексильный радикал.
10. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, в котором АА4 означает аминокислотный остаток, выбранный из Trp, Ala, β-(3-бензотиенил)-Ala, β-(2-тиенил)-Ala, β-(9-антрил)-Ala, β-(2-флуоренил)-Ala, His, Val, 1-Nal, 2-Nal, фенил-Gly, гомо-Phe, p-Br-Phe, p-F-Phe, m-F-Phe, o-F-Phe, m-Br-Phe, o-Br-Phe, p-NO2-Phe, 3,5-дифтор-Phe, 4-фенил-Phe, Tyr, p-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)-Phe, β-(циклогексил)-Ala, р-фенилазо-Phe.
11. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что аминокислотный остаток АА4 имеет конфигурацию D.
12. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.11, отличающееся тем, что аминокислоты 2-Nal4 и AA4 имеют конфигурацию D, при этом другие аминокислоты имеют конфигурацию L.
13. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что аминокислотный остаток АА4 имеет конфигурацию L.
14. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.13, отличающееся тем, что аминокислоты 2-Nal4 и AA4 имеют конфигурацию L, при этом другие аминокислоты имеют конфигурацию D.
15. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.10, отличающееся тем, что АА4 означает остаток аминокислоты Ala.
16. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из:
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(3-бензотиенил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(2-тиенил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-His4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Val4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(1-нафтил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(2-нафтил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(9-антрил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(2-флуоренил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-Ph-D-Gly4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-гомо-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-Br-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-F-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Tyr4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-m-F-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-o-F-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-3,5-диF-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-m-Br-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-o-Br-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-Нитро-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-Ph-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(D-Cys2-D-Tyr3-Trp4-D-Lys5-D-Val6-D-Cys7)-D-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(циклогексил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-фенилазо-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
или фармацевтически приемлемой соли этого соединения.
17. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.16, отличающееся тем, что оно выбрано из:
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(3-бензотиенил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(2-тиенил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-His4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(1-нафтил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(2-флуоренил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-Br-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-F-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Tyr4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-m-F-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-o-F-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-3,5-диF-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-m-Br-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-Нитро-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-фенилазо-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2.
18. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.16, отличающееся тем, что оно выбрано из:
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-Ph-D-Gly4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(циклогексил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2.
19. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.16, отличающееся тем, что оно выбрано из:
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Val4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(2-нафтил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-β-(9-антрил)-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-гомо-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-p-Ph-D-Phe4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2.
20. Октапептидное соединение общей формулы (I) по п.16, отличающееся тем, что оно представляет собой:
H-D-2-Nal1-цикло(Cys2-Tyr3-D-Ala4-Lys5-Val6-Cys7)-Thr8-NH2.
21. Лекарственное средство, содержащее соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-20.
22. Терапевтическая композиция, содержащая соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-20 в качестве действующего начала в комбинации по меньшей мере с одним вспомогательным фармацевтически приемлемым веществом.
23. Терапевтическая композиция, содержащая соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-20 в качестве вспомогательного фармацевтически приемлемого вещества в комбинации по меньшей мере с одним действующим началом.
24. Применение октапептидного соединения общей формулы (I) по одному из пп.1-20 для получения лекарственного средства.
25. Применение по п.24, отличающееся тем, что лекарственное средство предназначено для лечения патологии, выбранной из заболеваний, связанных с гормоном роста.
RU2011117218/10A 2008-09-30 2009-09-29 Новые октапептидные соединения, представляющие собой производные соматостатина RU2547940C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08290917A EP2168983A1 (fr) 2008-09-30 2008-09-30 Nouveaux composés octapeptidiques et leur utilisation thérapeutique
EP08290917.7 2008-09-30
PCT/FR2009/001162 WO2010037930A1 (fr) 2008-09-30 2009-09-29 Nouveaux composes octapeptidiques derives de la somatostatine et leur utilisation therapeutique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011117218A true RU2011117218A (ru) 2012-11-10
RU2547940C2 RU2547940C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=40527577

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011117218/10A RU2547940C2 (ru) 2008-09-30 2009-09-29 Новые октапептидные соединения, представляющие собой производные соматостатина

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9382306B2 (ru)
EP (2) EP2168983A1 (ru)
JP (1) JP5781438B2 (ru)
CN (1) CN102171246B (ru)
ES (1) ES2426125T3 (ru)
HK (1) HK1159654A1 (ru)
RU (1) RU2547940C2 (ru)
WO (1) WO2010037930A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2168983A1 (fr) 2008-09-30 2010-03-31 Ipsen Pharma Nouveaux composés octapeptidiques et leur utilisation thérapeutique
CN102711728B (zh) 2010-01-13 2016-01-20 益普生制药股份有限公司 用于延缓释放生长抑素类似物的药物组合物的制备方法
EP2399931A1 (fr) * 2010-06-22 2011-12-28 Ipsen Pharma S.A.S. Nouveaux composés octapeptidiques et leur utilisation thérapeutique
TWI523863B (zh) 2012-11-01 2016-03-01 艾普森藥品公司 體抑素－多巴胺嵌合體類似物
US9777039B2 (en) 2012-11-01 2017-10-03 Ipsen Pharma S.A.S. Somatostatin analogs and dimers thereof
EP2823808A1 (en) 2013-07-09 2015-01-14 Ipsen Pharma S.A.S. Pharmaceutical composition for a sustained release of lanreotide
AU2014323131B2 (en) * 2013-09-18 2018-08-09 Bcn Peptides S.A. Cortistatin analogues for the treatment of inflammatory and/or immune diseases
CN105085618B (zh) * 2015-06-18 2020-11-06 浙江海洋学院 一种缢蛏活性八肽及其制备方法和应用
CA3013882A1 (en) * 2016-02-09 2017-08-17 Cdrd Ventures Inc. Somatostatin receptor antagonist compounds and methods of using the same
US20190022166A1 (en) * 2017-07-18 2019-01-24 Creative Bio-Peptides Inc. Oral anti-inflammatory peptides to treat epilepsy, seizures and cns disorders
US11510961B2 (en) 2019-12-19 2022-11-29 Creative Bio-Peptides, Inc. Methods and compositions for use of a chemokine receptor antagonist peptide to treat addiction, substance abuse disorders or symptoms thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR862206B (en) * 1985-09-12 1986-12-31 Univ Tulane Therapeutic somatostatin analogs
GB9513224D0 (en) * 1995-06-29 1995-09-06 Sandoz Ltd Organic compounds
MY147327A (en) 1995-06-29 2012-11-30 Novartis Ag Somatostatin peptides
JP2002518409A (ja) * 1998-06-16 2002-06-25 ソシエテ・ドゥ・コンセイユ・ドゥ・ルシェルシュ・エ・ダプリカーション・シャンティフィック・エス・ア・エス サイクリックソマトスタチン類似体
CN1124281C (zh) * 1999-02-13 2003-10-15 中国人民解放军军事医学科学院基础医学研究所 生长抑素多肽类似物及其应用
ES2306766T3 (es) 2001-03-08 2008-11-16 The Administrators Of The Tulane Educational Fund Antagonistas de somatostatina.
US7862825B2 (en) * 2007-02-21 2011-01-04 Mladen Vranic Method of controlling tight blood glucose by somatostatin receptor antagonists
CN101298472A (zh) * 2008-06-25 2008-11-05 韩国霞 一种生长抑制激素肽衍生物及其制备方法
EP2168983A1 (fr) 2008-09-30 2010-03-31 Ipsen Pharma Nouveaux composés octapeptidiques et leur utilisation thérapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
JP5781438B2 (ja) 2015-09-24
US20110178013A1 (en) 2011-07-21
WO2010037930A1 (fr) 2010-04-08
CN102171246A (zh) 2011-08-31
EP2344529B1 (fr) 2013-06-05
EP2344529A1 (fr) 2011-07-20
ES2426125T3 (es) 2013-10-21
CN102171246B (zh) 2015-04-08
HK1159654A1 (en) 2012-08-03
US9382306B2 (en) 2016-07-05
JP2012504156A (ja) 2012-02-16
EP2168983A1 (fr) 2010-03-31
RU2547940C2 (ru) 2015-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011117218A (ru) Новые октапептидные соединения, представляющие собой производные соматостатина, и применение их в терапии
EP3267984B1 (en) 1,2,4-oxadiazole and thiadiazole compounds as immunomodulators
CN102711802B (zh) 肽glp‑2激动剂
CN107427497A (zh) 作为免疫调节剂的3‑取代的1,3,4‑噁二唑和噻二唑化合物
CN107427476A (zh) 作为免疫调节剂的3‑取代的‑1,2,4‑噁二唑和噻二唑化合物
MXPA05007857A (es) Moduladores derivados de indol de receptores nucleares de hormonas esteroideas.
TW200538096A (en) Inhibitors of dipeptidylpeptidase Ⅳ
FR2501199A1 (fr) Nouveaux polypeptides, leur preparation et leur application comme medicaments
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
CN109863168A (zh) 胰淀素类似物
CA3226532A1 (en) Lipidated peptide inhibitors of interleukin-23 receptor
RU2012136530A (ru) Новые соединения, влияющие на пищевое поведение
RU2008116674A (ru) Новые циклические пептидные соединения
CZ287948B6 (cs) Peptidový derivát uvolňující růstový hormon, farmaceutický prostředek s jeho obsahem a jejich použití
BRPI1011439B1 (pt) composlção de alta penetração, composição farmacêutica, sistemas de aplicação terapêutico transdérmico e uso de referida composição
TW200412995A (en) Peptide YY analogs
WO1996022305A2 (en) Modified peptides
JP2022507404A (ja) 眼疾患治療用のペプチド及び医薬組成物
CN113880915B (zh) 用于修复黏膜损伤或皮肤创伤的多肽及其应用
CN88103015A (zh) 环状抗凝血剂肽
JP2005506295A5 (ru)
CN1391558A (zh) 取代1,3－二芳基－2－吡啶－2－基－3－(吡啶－2－基氨基)－丙醇衍生物、其制备方法、含有它们的药物组合物及其应用
KR20220079860A (ko) 신규 펩티드
CN1041157A (zh) 肽醇抗血凝剂
JPH06500326A (ja) Ｎ―（メルカプトアルキル）尿素およびカルバミン酸塩

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190930