RU2011105860A - Способ получения 1,3,2-диоксаборинанов - Google Patents
Способ получения 1,3,2-диоксаборинанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011105860A RU2011105860A RU2011105860/04A RU2011105860A RU2011105860A RU 2011105860 A RU2011105860 A RU 2011105860A RU 2011105860/04 A RU2011105860/04 A RU 2011105860/04A RU 2011105860 A RU2011105860 A RU 2011105860A RU 2011105860 A RU2011105860 A RU 2011105860A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- diborane
- compound
- diol
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract 8
- WUYQAYADHXKJTF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaborinane Chemical compound B1OCCCO1 WUYQAYADHXKJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract 3
- ARSUQHZDPBOKDP-UHFFFAOYSA-N 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane Chemical compound CC1CC(C)(C)OBO1 ARSUQHZDPBOKDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims abstract 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VNEVEMPAJVTUGT-UHFFFAOYSA-N B.OCCCCCCO Chemical compound B.OCCCCCCO VNEVEMPAJVTUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D1/00—Evaporating
- B01D1/22—Evaporating by bringing a thin layer of the liquid into contact with a heated surface
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
1. Способ получения 1,3,2-диоксаборинана общей формулы (I) ! ! в которой каждый R по отдельности выбран из группы, состоящей из Н и C1-С6-алкила, реакцией диола общей формулы (II) ! ! с дибораном без использования растворителя. ! 2. Способ по п.1, в котором в соединении общей формулы (I) от 2 до 4 остатков R, находящихся у атомов углерода, соседних с атомом кислорода, независимо представляют собой C1-С3-алкил, и другие R означают водород. ! 3. Способ по п.2, в котором соединение общей формулы (I) представляет собой 4,4,6-триметил-1,3,2-диоксаборинан. ! 4. Способ по п.1, который проводят при температуре в диапазоне от -40 до 50°C. ! 5. Способ по п.1, который проводят при давлении в диапазоне от 0,5 до 10 бар. ! 6. Способ по п.1, в котором используют избыток диборана по сравнению с диолом, составляющий от 1 до 50 мол.%, и в котором после начальной реакции реакционную смесь нагревают по меньшей мере до комнатной температуры. ! 7. Способ по п.1, в котором полученный продукт очищают от избытка диборана путем продувки инертным газом. ! 8. Способ по п.1, в котором диборан прибавляют без остановки реактора или в котором диборан прибавляют в полунепрерывном режиме к гексиленгликолю или в непрерывном режиме к гексиленгликольборану. ! 9. Способ по п.1, в котором стабилизирующее количество соединений общей формулы (III) или их олигомеров ! ! где R' независимо означает OH, C1-C12-алкил, С2-C12-гидроксиалкил или где два R' вместе образуют С3-C24-алкиленовую группу, ! получают во время проведения способа или добавляют во время проведения или в конце способа. ! 10. Способ по п.9, в котором в соединении общей формулы (III) остатки R' образуются из диола общей формулы (II). ! 11. Способ по п.1, в котором пос�
Claims (16)
1. Способ получения 1,3,2-диоксаборинана общей формулы (I)
в которой каждый R по отдельности выбран из группы, состоящей из Н и C1-С6-алкила, реакцией диола общей формулы (II)
с дибораном без использования растворителя.
2. Способ по п.1, в котором в соединении общей формулы (I) от 2 до 4 остатков R, находящихся у атомов углерода, соседних с атомом кислорода, независимо представляют собой C1-С3-алкил, и другие R означают водород.
3. Способ по п.2, в котором соединение общей формулы (I) представляет собой 4,4,6-триметил-1,3,2-диоксаборинан.
4. Способ по п.1, который проводят при температуре в диапазоне от -40 до 50°C.
5. Способ по п.1, который проводят при давлении в диапазоне от 0,5 до 10 бар.
6. Способ по п.1, в котором используют избыток диборана по сравнению с диолом, составляющий от 1 до 50 мол.%, и в котором после начальной реакции реакционную смесь нагревают по меньшей мере до комнатной температуры.
7. Способ по п.1, в котором полученный продукт очищают от избытка диборана путем продувки инертным газом.
8. Способ по п.1, в котором диборан прибавляют без остановки реактора или в котором диборан прибавляют в полунепрерывном режиме к гексиленгликолю или в непрерывном режиме к гексиленгликольборану.
9. Способ по п.1, в котором стабилизирующее количество соединений общей формулы (III) или их олигомеров
где R' независимо означает OH, C1-C12-алкил, С2-C12-гидроксиалкил или где два R' вместе образуют С3-C24-алкиленовую группу,
получают во время проведения способа или добавляют во время проведения или в конце способа.
10. Способ по п.9, в котором в соединении общей формулы (III) остатки R' образуются из диола общей формулы (II).
11. Способ по п.1, в котором после завершения реакции для стабилизации соединения общей формулы (I) добавляют по меньшей мере один амин, предпочтительно триалкиламин.
12. Способ по п.1, который проводят путем одновременной загрузки в реактор диборана и диола общей формулы (II).
13. Способ по п.12, в котором некоторое количество соединения общей формулы (I) в начале проведения способа содержится в реакторе в качестве нижнего слоя материала, чтобы действовать в качестве поглотителя тепла и обеспечивать перемешивание реакционной смеси.
14. Способ по любому из пп.1-13, в котором соединение общей формулы (I) очищают путем перегонки, предпочтительно в пленочном испарителе.
15. Способ получения 1,3,2-диоксаборинана общей формулы (I)
в которой каждый R по отдельности выбран из группы, состоящей из Н и C1-С6-алкила, реакцией диола общей формулы (II)
с дибораном, в котором реакцию проводят в присутствии диметилового эфира в качестве растворителя.
16. Способ стабилизации 1,3,2-диоксаборинанов, включающий стадию взаимодействия 1,3,2-диоксаборинана с соединением общей формулы (III) или его олигомерами
где R' независимо означает OH, C1-C12-алкил, С2-C12-гидроксиалкил или где два R' вместе образуют С3-C24-алкиленовую группу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/175,868 US20100016484A1 (en) | 2008-07-18 | 2008-07-18 | Process for producing 1,3,2-dioxaborinane compounds |
| US12/175,868 | 2008-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011105860A true RU2011105860A (ru) | 2012-08-27 |
Family
ID=41130473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011105860/04A RU2011105860A (ru) | 2008-07-18 | 2009-07-16 | Способ получения 1,3,2-диоксаборинанов |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100016484A1 (ru) |
| EP (1) | EP2318418A2 (ru) |
| JP (1) | JP2011528330A (ru) |
| KR (1) | KR20110033263A (ru) |
| CN (1) | CN102124013A (ru) |
| CA (1) | CA2730783A1 (ru) |
| RU (1) | RU2011105860A (ru) |
| WO (1) | WO2010007121A2 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2508394C2 (ru) * | 2009-04-07 | 2014-02-27 | Басф Се | Смесь из полярных маслорастворимых соединений азота и маслорастворимых алифатических соединений для понижения температуры помутнения в среднедистиллятных топливах |
| DK3365402T3 (da) * | 2015-10-23 | 2020-02-24 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Fremgangsmåde til belægning af overflader i kemiske anlæg |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3064032A (en) * | 1959-06-15 | 1962-11-13 | Monsanto Chemicals | Process for preparing haloborinane compounds |
| US3383401A (en) * | 1965-10-22 | 1968-05-14 | United States Borax Chem | Alkyl-substituted 1, 3-dioxa-2-borinane compounds and process for their production |
| US6204405B1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-03-20 | Sigma-Aldrich Co. | Economical and convenient procedures for the synthesis of catecholborane |
| US6218585B1 (en) * | 2000-04-20 | 2001-04-17 | Mine Safety Appliances Company | Increasing enatioselectivity in reductions with borane reagents |
| FR2824830B1 (fr) * | 2001-05-18 | 2003-07-04 | Centre Nat Rech Scient | Catalyseur pour reduction enantioselective de cetones |
| US7767833B2 (en) * | 2004-08-12 | 2010-08-03 | Sigma-Aldrich Co. | Stabilized borane-tetrahydrofuran complex |
| WO2006116007A2 (en) * | 2005-04-21 | 2006-11-02 | Medpointe Healthcare Inc. | Methods for synthesis of dicarbamate compounds and intermediates in the formation thereof |
| US20090082568A1 (en) * | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Basf Aktiengesellschaft | Accelerated reduction of organic substances with boranes |
| US8013189B2 (en) * | 2007-09-21 | 2011-09-06 | Basf Se | Accelerated amide and ester reductions with amine boranes and additives |
-
2008
- 2008-07-18 US US12/175,868 patent/US20100016484A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-07-16 JP JP2011517926A patent/JP2011528330A/ja not_active Withdrawn
- 2009-07-16 KR KR1020117003076A patent/KR20110033263A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-07-16 CA CA2730783A patent/CA2730783A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-16 WO PCT/EP2009/059140 patent/WO2010007121A2/en active Application Filing
- 2009-07-16 RU RU2011105860/04A patent/RU2011105860A/ru unknown
- 2009-07-16 CN CN2009801320771A patent/CN102124013A/zh active Pending
- 2009-07-16 EP EP09780698A patent/EP2318418A2/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2011528330A (ja) | 2011-11-17 |
| CN102124013A (zh) | 2011-07-13 |
| WO2010007121A3 (en) | 2010-03-11 |
| CA2730783A1 (en) | 2010-01-21 |
| WO2010007121A2 (en) | 2010-01-21 |
| EP2318418A2 (en) | 2011-05-11 |
| KR20110033263A (ko) | 2011-03-30 |
| US20100016484A1 (en) | 2010-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3847157A1 (en) | Process for the preparation of methyl 6-(2,4-dichlorophenyl)-5-[4-[(3s)-1-(3-fluoropropyl)pyrrolidin-3-yl]oxyphenyl]-8,9-dihydro-7h-benzo[7]annulene-2-carboxylate | |
| JP4377594B2 (ja) | β−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 | |
| JP2009185079A (ja) | β−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 | |
| CN106674264A (zh) | (2,2,2‑三氟乙氧基)苯硼酸类化合物的合成方法 | |
| US9120833B2 (en) | Polyfluoroalkylphosphonic acid ester and process for producing the same | |
| RU2011105860A (ru) | Способ получения 1,3,2-диоксаборинанов | |
| JP2014525409A (ja) | セボフルランの製造方法 | |
| CA2647805A1 (en) | Mixture for recovery utilization or transfer of carbon dioxide | |
| JP4113128B2 (ja) | （アリール）（アミノ）ボラン化合物およびそれらの調製プロセス | |
| KR101306811B1 (ko) | 신규의 텅스텐 아미노아미드 할로겐 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| JPWO2011093439A1 (ja) | Ｎ，ｎ’−ジアリル−１，３−ジアミノプロパンの製造方法 | |
| JP6908453B2 (ja) | オルガノキシシロキサンの製造法及びホウ素化合物 | |
| JP5699037B2 (ja) | フェニルボロン酸エステル類の製造方法 | |
| KR101306810B1 (ko) | 신규의 텅스텐 아미노알콕사이드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 | |
| JP2019524783A5 (ru) | ||
| TW201412699A (zh) | 羥烷基（甲基）丙烯酸酯及其製造方法 | |
| AU2018260727B2 (en) | Process for the preparation of deuterated ethanol from D2O | |
| EP2888250B1 (en) | Process for the synthesis of substituted gamma lactams | |
| JP4884375B2 (ja) | 長鎖の第四級シュウ酸アンモニウムおよびシュウ酸水素アンモニウムの製造方法 | |
| JP2009029980A (ja) | 含フッ素オリゴマー並びにその製造方法 | |
| JP2009057297A (ja) | ホスホニウムイオン液体、ビアリール化合物の製造方法およびイオン液体の使用方法 | |
| RU2008100166A (ru) | Способ синтеза диалкоксиорганоборанов | |
| JP5271560B2 (ja) | ピナコールボランの製造方法 | |
| KR100686203B1 (ko) | 페닐싸이오-1,3-다이옥소란-2-온 유도체의 제조방법 | |
| JP5140828B2 (ja) | イミノ基を含有する化合物の製造方法 |