RU2010144254A - Способ смазки и композиции смазочных масел - Google Patents

Способ смазки и композиции смазочных масел Download PDF

Info

Publication number
RU2010144254A
RU2010144254A RU2010144254/04A RU2010144254A RU2010144254A RU 2010144254 A RU2010144254 A RU 2010144254A RU 2010144254/04 A RU2010144254/04 A RU 2010144254/04A RU 2010144254 A RU2010144254 A RU 2010144254A RU 2010144254 A RU2010144254 A RU 2010144254A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition
phenylenediamine
astm
carbon atoms
composition according
Prior art date
Application number
RU2010144254/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2556204C2 (ru
Inventor
Джозеф П. ХАРТЛИ (GB)
Джозеф П. ХАРТЛИ
Роберт Дж. РОУЛАНД (US)
Роберт Дж. РОУЛАНД
Цзе ЧЭН (US)
Цзе ЧЭН
Джейкоб ЕМЕРТ (US)
Джейкоб ЕМЕРТ
Джозеф ШТИБЕР (US)
Джозеф ШТИБЕР
Original Assignee
Инфинеум Интернэшнл Лимитед (Gb)
Инфинеум Интернэшнл Лимитед
Кемтура Корпорейшн (Us)
Кемтура Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Инфинеум Интернэшнл Лимитед (Gb), Инфинеум Интернэшнл Лимитед, Кемтура Корпорейшн (Us), Кемтура Корпорейшн filed Critical Инфинеум Интернэшнл Лимитед (Gb)
Publication of RU2010144254A publication Critical patent/RU2010144254A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2556204C2 publication Critical patent/RU2556204C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/51—Phenylenediamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/066—Arylene diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/12—Groups 6 or 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/071—Branched chain compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/36—Seal compatibility, e.g. with rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/40—Low content or no content compositions
    • C10N2030/45—Ash-less or low ash content
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/52—Base number [TBN]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/252—Diesel engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Композиция картерного смазочного масла, включающая или полученная смешением основного количества масла с подходящей для смазки вязкостью и небольшого количества одного или более N,N'-тетра-алифатических гидрокарбилфенилендиаминов, где одна или две из указанных гидрокарбильных групп являются разветвленными на альфа углеродных атомах и имеют от 3 до 12 углеродных атомов, и одна или две из указанных гидрокарбильных групп являются разветвленными на бета углеродных атомах и имеют от 4 до 12 углеродных атомов; при этом другая алкильная группа имеет от 1 до 12 углеродных атомов. ! 2. Композиция по п.1, где указанными гидрокарбильными группами являются алкильные группы. ! 3. Композиция по п.1, имеющая значение TBN, измеренное в соответствии со стандартом ASTM D4739, по меньшей мере, 6 мг KOH/г. ! 4. Композиция по п.3, имеющая значение TBN, измеренное в соответствии со стандартом ASTM D4739, примерно от 6 до 20 мг KOH/г. ! 5. Композиция по п.1, имеющая содержание SASH не более чем 0,8 мас.%. ! 6. Композиция по п.1, где, по меньшей мере, 10% общей величины TBN композиции, измеренной в соответствии со стандартом ASTM D4739, получено от указанных соединений фенилендиамина, и менее чем 25% общей величины TBN композиции получено от беззольных источников TBN, которые не являются указанными соединениями фенилендиамина. ! 7. Композиция по п.6, где, по меньшей мере, например, по меньшей мере, 15% общей величины TBN композиции, измеренной в соответствии со стандартом ASTM D4739, получают от указанных соединений фенилендиамина. ! 8. Композиция по п.7, где, по меньшей мере, 25% общей величины TBN композиции, измеренной в соответствии со стандартом ASTM D4739, получают от указанных соединений фенилендиами�

Claims (27)

1. Композиция картерного смазочного масла, включающая или полученная смешением основного количества масла с подходящей для смазки вязкостью и небольшого количества одного или более N,N'-тетра-алифатических гидрокарбилфенилендиаминов, где одна или две из указанных гидрокарбильных групп являются разветвленными на альфа углеродных атомах и имеют от 3 до 12 углеродных атомов, и одна или две из указанных гидрокарбильных групп являются разветвленными на бета углеродных атомах и имеют от 4 до 12 углеродных атомов; при этом другая алкильная группа имеет от 1 до 12 углеродных атомов.
2. Композиция по п.1, где указанными гидрокарбильными группами являются алкильные группы.
3. Композиция по п.1, имеющая значение TBN, измеренное в соответствии со стандартом ASTM D4739, по меньшей мере, 6 мг KOH/г.
4. Композиция по п.3, имеющая значение TBN, измеренное в соответствии со стандартом ASTM D4739, примерно от 6 до 20 мг KOH/г.
5. Композиция по п.1, имеющая содержание SASH не более чем 0,8 мас.%.
6. Композиция по п.1, где, по меньшей мере, 10% общей величины TBN композиции, измеренной в соответствии со стандартом ASTM D4739, получено от указанных соединений фенилендиамина, и менее чем 25% общей величины TBN композиции получено от беззольных источников TBN, которые не являются указанными соединениями фенилендиамина.
7. Композиция по п.6, где, по меньшей мере, например, по меньшей мере, 15% общей величины TBN композиции, измеренной в соответствии со стандартом ASTM D4739, получают от указанных соединений фенилендиамина.
8. Композиция по п.7, где, по меньшей мере, 25% общей величины TBN композиции, измеренной в соответствии со стандартом ASTM D4739, получают от указанных соединений фенилендиамина.
9. Композиция по п.6, где менее чем 20% общей величины TBN композиции получают от беззольных источников TBN, которые не являются указанными соединениями фенилендиамина.
10. Композиция по п.6, где, по меньшей мере, 25% общей величины TBN композиции, измеренной в соответствии со стандартом ASTM D4739, получают от указанных соединений фенилендиамина, и менее чем 20% общей величины TBN композиции получают от беззольных источников TBN, которые не являются указанными соединениями фенилендиамина.
11. Композиция по п.1, которая является картерным смазочным маслом для мощного дизельного двигателя (HDD).
12. Композиция по п.1, которая при стендовом испытании на коррозию при высокой температуре (ASTM D6594) имеет характеристику по коррозии медной пластинки, которая попадает в диапазон стандартов API CJ-4 и ACEA E6, и при испытании MB-AK6 имеет характеристику по совместимости с фторэластомерным уплотнителем двигателя, которая попадает в диапазон стандарта MB p228.51.
13. Концентрат для получения композиции смазочного масла по п.1, включающий примерно от 1 до 30 мас.% одного или более соединений фенилендиамина; примерно от 10 до 40 мас.% азотсодержащего дисперсанта; примерно от 2 до 20 мас.% аминного антиоксиданта, фенольного антиоксиданта, соединения молибдена, или их смесь; примерно от 5 до 40 мас.% детергента; и примерно от 2 до 20 мас. дигидрокарбилдитиофосфата металла.
14. Способ смазывания поверхностей двигателя внутреннего сгорания с компрессионным зажиганием в процессе его эксплуатации, включающий:
(a) введение в небольшом количестве одного или более N,N'-тетра-алифатический-гидрокарбилфенилендиаминов по п.1 в основное количество масла с подходящей для смазки вязкостью с получением композиции смазывающего масла, значение TBN которой, измеренное по стандарту ASTM D4739, в результате этого увеличивается без одновременного повышения величины SASH, и которое при стендовом испытании на коррозию при высокой температуре (ASTM D6594) имеет характеристику по коррозии медной пластинки, которая попадает в диапазон стандартов API CJ-4 и ACEA E6, и при испытании MB-AK6 имеет характеристику по совместимости с фторэластомерным уплотнителем двигателя, которая попадает в диапазон стандарта MB p228.51;
(b) введение композиции смазочного масла в картер двигателя; и
(c) эксплуатацию двигателя.
15. N,N'-тетра-алифатический-гидрокарбилфенилендиамин формулы:
Figure 00000001
где каждый из R1, R2, R3 и R4 является независимо алифатической гидрокарбильной группой, предпочтительно алкильной группой, имеющей от 3 до 12 углеродных атомов, при этом, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 является алкильной группой, разветвленной в положении альфа к присоединенному азоту и имеющей от 3 до 12 углеродных атомов, и, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 является алкильной группой, разветвленной в положении бета к присоединенному азоту, имеющей от 4 до 12 углеродных атомов; R5, или каждый R5, является независимо водородом или алифатической гидрокарбильной группой, предпочтительно, алкильной группой, имеющей от 1 до 12 углеродных атомов; и n составляет от 0 до 4.
16. Фенилендиамин по п.15, где гидрокарбильная группа одного или более из R1, R2, R3 и R4, и R5, когда R5 является гидрокарбильной группой, является алкильной группой.
17. Фенилендиамин по п.16, где гидрокарбильная группа каждого из R1, R2, R3 и R4, и R5, когда R5 является гидрокарбильной группой, является алкильной группой.
18. Фенилендиамин по п.15, где каждый из R1 и R3 является независимо алкильной группой, разветвленной в положении альфа к присоединенному атому азота, имеющей от 3 до 12 углеродных атомов; и каждый из R2 и R4 является независимо алкильной группой, разветвленной в положении бета к присоединенному атому азота, имеющей от 4 до 12 углеродных атомов.
19. Фенилендиамин по п.15, имеющий среднечисленную молекулярную массу примерно от 450 до 700.
20. Фенилендиамин по п.19, имеющий среднечисленную молекулярную массу примерно от 450 до 650.
21. Фенилендиамин по п.20, имеющий среднечисленную молекулярную массу примерно от 500 до 600.
22. Фенилендиамин по п.15, где атомы азота расположены в параположении к друг к другу.
23. N,N'-ди-(вторбутил)-N,N'-ди-(2-этилгексил)-п-фенилен-диамин.
24. N,N'-ди(1,3-метилбутил)-N,N'-ди(2-этилгексил)-п- фенилендиамин.
25. Фенилендиамин по п.15, имеющий значение TBN, измеренное в соответствии со стандартом ASTM D4739, по меньшей мере, 50 мг KOH/г.
26. Фенилендиамин по п.25, имеющий значение TBN, измеренное в соответствии со стандартом ASTM D4739, по меньшей мере, 120 мг KOH/г.
27. Смесь соединений фенилендиамина по п.15.
RU2010144254/04A 2009-10-29 2010-10-28 Способ смазки и композиции смазочных масел RU2556204C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/608,039 2009-10-29
US12/608,039 US8703682B2 (en) 2009-10-29 2009-10-29 Lubrication and lubricating oil compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010144254A true RU2010144254A (ru) 2012-05-10
RU2556204C2 RU2556204C2 (ru) 2015-07-10

Family

ID=42751588

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010144254/04A RU2556204C2 (ru) 2009-10-29 2010-10-28 Способ смазки и композиции смазочных масел

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8703682B2 (ru)
EP (1) EP2319904B1 (ru)
JP (1) JP5646295B2 (ru)
KR (1) KR101794349B1 (ru)
CN (1) CN102051250B (ru)
CA (1) CA2720764C (ru)
RU (1) RU2556204C2 (ru)
SG (1) SG170716A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090156441A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Rowland Robert G Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants
US20110105374A1 (en) * 2009-10-29 2011-05-05 Jie Cheng Lubrication and lubricating oil compositions
US9150811B2 (en) * 2010-03-31 2015-10-06 Cherron Oronite Company LLC Method for improving copper corrosion performance
EP2574656B1 (en) * 2011-09-28 2014-04-02 Infineum International Limited Lubricating oil compositions comprising p-alkoxy-N,N-dialkyl-aniline
EP2771440A1 (en) * 2011-10-27 2014-09-03 The Lubrizol Corporation Lubricants with improved seal compatibility
US9969950B2 (en) 2012-07-17 2018-05-15 Infineum International Limited Lubricating oil compositions containing sterically hindered amines as ashless TBN sourcces
US20150045262A1 (en) * 2012-10-12 2015-02-12 Basf Se Lubricant Compositions Comprising Trimethoxyboroxines and Amine Compounds To Improve Fluoropolymer Seal Compatibility
CN105392871B (zh) * 2013-05-22 2019-05-17 路博润公司 润滑组合物
CN105874043B (zh) 2013-11-04 2022-05-24 巴斯夫欧洲公司 润滑剂组合物
BR112016021706A2 (pt) 2014-03-28 2018-07-10 Cummins Filtration Ip Inc aditivos de óleo sem cinzas e uso dos mesmos como reforçadores de tbn.
US9574158B2 (en) 2014-05-30 2017-02-21 Afton Chemical Corporation Lubricating oil composition and additive therefor having improved wear properties
US20160032213A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Chevron U.S.A. Inc. Sae 15w-30 lubricating oil composition having improved oxidative stability
US9732301B2 (en) * 2014-11-05 2017-08-15 Infineum International Limited Power transmitting fluids with improved materials compatibility
WO2016138227A1 (en) * 2015-02-26 2016-09-01 The Lubrizol Corporation Aromatic detergents and lubricating compositions thereof
JP6556959B2 (ja) 2016-02-29 2019-08-07 アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． ジアルキル−ポリアルキルアミン組成物、それらの製造方法およびそれらの使用
CN109642175B (zh) * 2016-08-29 2023-07-18 雪佛龙奥伦耐技术有限责任公司 船用柴油机汽缸润滑油组合物
WO2018069460A1 (en) * 2016-10-12 2018-04-19 Chevron Oronite Technology B.V. Marine diesel lubricant oil compositions
US10731103B2 (en) 2017-12-11 2020-08-04 Infineum International Limited Low ash and ash-free acid neutralizing compositions and lubricating oil compositions containing same
KR102113797B1 (ko) 2018-12-10 2020-05-25 박용우 세정 및 윤활 복합 조성물

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087936A (en) 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound
US3185704A (en) 1962-09-04 1965-05-25 Exxon Research Engineering Co Formamide of mono-alkenyl succinimide
US3504032A (en) * 1966-08-25 1970-03-31 Universal Oil Prod Co N - isobutyl - n' - sec - (octyl or nonyl)-phenylenediamines
US3442808A (en) 1966-11-01 1969-05-06 Standard Oil Co Lubricating oil additives
US3632511A (en) 1969-11-10 1972-01-04 Lubrizol Corp Acylated nitrogen-containing compositions processes for their preparationand lubricants and fuels containing the same
US3787458A (en) * 1970-08-31 1974-01-22 Standard Oil Co Oil-soluble aliphatic acid modified high molecular weight mannich condensation products
GB2056482A (en) 1979-08-13 1981-03-18 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil compositions
US4686054A (en) 1981-08-17 1987-08-11 Exxon Research & Engineering Co. Succinimide lubricating oil dispersant
AU2584884A (en) * 1983-09-16 1985-03-21 Bankamerica Corp. Lubricant for use with alcoholic fuels
US4579675A (en) 1983-11-09 1986-04-01 Texaco Inc. N-substituted enaminones and oleaginous compositions containing same
US4612132A (en) 1984-07-20 1986-09-16 Chevron Research Company Modified succinimides
US4663064A (en) 1986-03-28 1987-05-05 Texaco Inc. Dibaisic acid lubricating oil dispersant and viton seal additives
US4839072A (en) 1987-05-18 1989-06-13 Exxon Chemical Patents Inc. Polyolefinic succinimide polyamine alkyl acetoacetate adducts
US4839071A (en) 1987-05-18 1989-06-13 Exxon Chemical Patents Inc. Polyolefinic succinimide polyamine alkyl acetoacetate adducts as dispersants in lubricating oil compositions
US5026495A (en) 1987-11-19 1991-06-25 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US5085788A (en) 1987-11-19 1992-02-04 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
CA2008258C (en) 1989-01-30 2001-09-11 Jacob Emert Oil soluble dispersant additives modified with monoepoxy monounsaturated compounds
US5232614A (en) * 1989-02-23 1993-08-03 Exxon Chemical Patents Inc. Lubricating oil compositions and additives for use therein
EP0538195A3 (en) * 1991-10-18 1993-06-23 Ciba-Geigy Ag N-allyl/benzyl substituted phenylenediamine stabilizers
US5259906A (en) 1992-04-20 1993-11-09 Wallace Computer Services, Inc. Method of making and using a combined shipping label product information device
IL107927A0 (en) * 1992-12-17 1994-04-12 Exxon Chemical Patents Inc Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same
US5334321A (en) 1993-03-09 1994-08-02 Chevron Research And Technology Company, A Division Of Chevron U.S.A. Inc. Modified high molecular weight succinimides
US5356552A (en) 1993-03-09 1994-10-18 Chevron Research And Technology Company, A Division Of Chevron U.S.A. Inc. Chlorine-free lubricating oils having modified high molecular weight succinimides
US5525247A (en) 1993-08-11 1996-06-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Low ash lubricating oil composition for diesel engine and method for lubrication of diesel engine using same
US5821205A (en) 1995-12-01 1998-10-13 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5716912A (en) 1996-04-09 1998-02-10 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5861363A (en) 1998-01-29 1999-01-19 Chevron Chemical Company Llc Polyalkylene succinimide composition useful in internal combustion engines
US6569818B2 (en) 2000-06-02 2003-05-27 Chevron Oronite Company, Llc Lubricating oil composition
US8741824B2 (en) * 2005-07-08 2014-06-03 Infineum International Limited EGR equipped diesel engines and lubricating oil compositions
CA2643977A1 (en) 2006-02-27 2007-10-18 The Lubrizol Corporation Nitrogen-containing dispersant as an ashless tbn booster for lubricants
US8530397B2 (en) * 2007-12-12 2013-09-10 Infineum International Limited Additive compositions
US8563489B2 (en) * 2007-12-12 2013-10-22 Chemtura Corporation Alkylated 1,3-benzenediamine compounds and methods for producing same
US20090156441A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Rowland Robert G Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants

Also Published As

Publication number Publication date
US20110105372A1 (en) 2011-05-05
EP2319904A1 (en) 2011-05-11
JP5646295B2 (ja) 2014-12-24
SG170716A1 (en) 2011-05-30
KR20110047158A (ko) 2011-05-06
CA2720764C (en) 2016-12-20
JP2011094144A (ja) 2011-05-12
RU2556204C2 (ru) 2015-07-10
US8703682B2 (en) 2014-04-22
CN102051250A (zh) 2011-05-11
CA2720764A1 (en) 2011-04-29
KR101794349B1 (ko) 2017-11-06
CN102051250B (zh) 2014-08-27
EP2319904B1 (en) 2012-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010144254A (ru) Способ смазки и композиции смазочных масел
RU2012122021A (ru) Смазка и композиции смазочных масел
US6114288A (en) Lubricating oil composition for internal combustion engines
JP5167140B2 (ja) 潤滑油組成物
EP3505607A1 (en) Lubricant composition for gasoline engine and method for producing same
US20120040876A1 (en) Anthranilic Esters as Additives in Lubricants
AU2014257238A1 (en) Seal compatibility additive to improve fluoropolymer seal compatibility of lubricant compositions
BR102013019316A2 (pt) Composição de óleo lubrificante, método de lubrificação de um motor de combustão interna de ignição por compressão ou de ignição por centelha, e, uso de um componente aditivo
WO2017164384A1 (ja) 過給機構搭載エンジン用潤滑油組成物、該潤滑油組成物を用いた過給機構搭載エンジンにおける低速早期着火の抑制方法、及び該潤滑油組成物の製造方法
EP2883945B1 (en) A gas engine lubricating oil composition
JP4485750B2 (ja) ガスエンジン用潤滑油組成物
WO2015076417A1 (ja) 火花点火式内燃機関用潤滑油組成物
EP3164473A1 (en) Sulfonate esters to improve fluoropolymer seal compatibility of lubricant compositions
JP7281321B2 (ja) 潤滑油組成物
US20150225665A1 (en) Ashless type engine oil composition
CN110016380B (zh) 柴油机油组合物
CN109628198B (zh) 一种节能型油脂基润滑油添加剂及其制备方法
JP2018048222A (ja) ガスエンジン油組成物
WO2020203784A1 (ja) 潤滑油組成物
WO2011095549A2 (en) Lubricating oil composition
RU2598031C2 (ru) Композиция смазочного масла для газовых турбин
JP6558848B2 (ja) ガスエンジン油組成物
JP2024143644A (ja) 内燃機関用潤滑油組成物
RU2012151526A (ru) Отработанная смазочная композиция
JP2018048220A (ja) ガスエンジン油組成物