RU2010135794A - Амиды 3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим действием - Google Patents

Амиды 3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим действием Download PDF

Info

Publication number
RU2010135794A
RU2010135794A RU2010135794/04A RU2010135794A RU2010135794A RU 2010135794 A RU2010135794 A RU 2010135794A RU 2010135794/04 A RU2010135794/04 A RU 2010135794/04A RU 2010135794 A RU2010135794 A RU 2010135794A RU 2010135794 A RU2010135794 A RU 2010135794A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fluorophenyl
hydrochloride
amino
hydroxy
propan
Prior art date
Application number
RU2010135794/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Бертран ЛЕБЛОН (FR)
Бертран Леблон
Эрик БОСОЛЕЙ (FR)
Эрик БОСОЛЕЙ
Тьерри ТАВЕРН (FR)
Тьерри ТАВЕРН
Джон Е. ДОНЕЛЛО (US)
Джон Е. ДОНЕЛЛО
Рон ЯН (US)
Рон ЯН
Седрик ШОВИНЬЯК (FR)
Седрик ШОВИНЬЯК
Original Assignee
Аллерган, Инк. (Us)
Аллерган, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аллерган, Инк. (Us), Аллерган, Инк. filed Critical Аллерган, Инк. (Us)
Publication of RU2010135794A publication Critical patent/RU2010135794A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/06—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы ! ! где A представляет собой амидную группировку, имеющую формулу С1-7О1-2S0-1N1-2H2-16F0-2; ! В представляет собой аминную, N-амидную или сульфонамидную группировку, имеющую формулу C1-2H2-30O1-4S0-1Nl-3F0-2Cl0-2Br0-2I0-2; и ! R представляет собой H, C1-6 алкил или C1-6 ацил. ! 2. Соединение по п. 1, где R представляет собой Н. ! 3. Соединение по п. 2, где A представляет собой ! . ! 4. Соединение по п. 2, где В представляет собой NH2. ! 5. Соединение по п. 3, где В представляет собой NH2. ! 6. Соединение по п. 1, имеющее формулу ! ! 7. Соединение по п. 6, представленное в эритро форме. ! 8. Соединение по п. 7, представляющее собой (+)-энантиомер. ! 9. Соединение по п. 7, представляющее собой (-)-энантиомер. ! 10. Соединение по п. 6, представленное в трео форме. ! 11. Соединение по п. 10, представляющее собой (+)-энантиомер. ! 12. Соединение по п. 10, представляющее собой (-)-энантиомер. ! 13. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой любое из следующих: ! (±)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид, ! (+)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид, ! (-)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид, ! (±)-эритро-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид, ! (+)-эритро-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид, ! (-)-эритро-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид, ! (±)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(морфолин-4-ил)-пропан-1-она гидрохлорид, ! (±)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пиперидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид, ! (±)-трео-2-амино-N,N-диэтил-3-(4-фторфенил)-3-гидроксипропанамида гид

Claims (15)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
где A представляет собой амидную группировку, имеющую формулу С1-7О1-2S0-1N1-2H2-16F0-2;
В представляет собой аминную, N-амидную или сульфонамидную группировку, имеющую формулу C1-2H2-30O1-4S0-1Nl-3F0-2Cl0-2Br0-2I0-2; и
R представляет собой H, C1-6 алкил или C1-6 ацил.
2. Соединение по п. 1, где R представляет собой Н.
3. Соединение по п. 2, где A представляет собой
Figure 00000002
.
4. Соединение по п. 2, где В представляет собой NH2.
5. Соединение по п. 3, где В представляет собой NH2.
6. Соединение по п. 1, имеющее формулу
Figure 00000003
7. Соединение по п. 6, представленное в эритро форме.
8. Соединение по п. 7, представляющее собой (+)-энантиомер.
9. Соединение по п. 7, представляющее собой (-)-энантиомер.
10. Соединение по п. 6, представленное в трео форме.
11. Соединение по п. 10, представляющее собой (+)-энантиомер.
12. Соединение по п. 10, представляющее собой (-)-энантиомер.
13. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой любое из следующих:
(±)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(+)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(-)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(±)-эритро-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(+)-эритро-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(-)-эритро-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(±)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(морфолин-4-ил)-пропан-1-она гидрохлорид,
(±)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пиперидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(±)-трео-2-амино-N,N-диэтил-3-(4-фторфенил)-3-гидроксипропанамида гидрохлорид,
(±)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(4-метилпиперидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(±)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(4-метоксипиперидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(±)-трео-2-амино-1-(азепан-1-ил)-3-(4-фторфенил)-3-гидроксипропан-1-она гидрохлорид,
(±)-трео-2-амино-1-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)-3-(4-фторфенил)-3-гидроксипропан-1-она гидрохлорид,
(2R,3S)-2-амино-3-(4-фторфенил)-1-((S)-3-фторпирролидин-1-ил)-3-гидроксипропан-1-она гидрохлорид и (2S,3R)-2-амино-3-(4-фторфенил)-1-((S)-3-фторпирролидин-1-ил)-3-гидроксипропан-1-она гидрохлорид в соотношении (1:1),
(±)-трео-2-(бензиламино)-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(±)-трео-2-(3,4-дихлорбензиламино)-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-она гидрохлорид,
(1S,2R)-2-амино-1-(4-фторфенил)-3-оксо-3-(пирролидин-1-ил)пропилацетата гидрохлорид,
(±)-трео-2-амино-3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-N-метокси-N-метил пропанамида гидрохлорид.
14. Способ лечения боли, включающий введение соединения по п.1 млекопитающему, нуждающемуся в этом.
15. Лекарственная форма, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
RU2010135794/04A 2008-02-05 2009-02-04 Амиды 3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим действием RU2010135794A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2617808P 2008-02-05 2008-02-05
US61/026,178 2008-02-05
US12/364,930 2009-02-03
US12/364,930 US8168631B2 (en) 2008-02-05 2009-02-03 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds having analgesic activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010135794A true RU2010135794A (ru) 2012-03-20

Family

ID=40568212

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010135794/04A RU2010135794A (ru) 2008-02-05 2009-02-04 Амиды 3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим действием

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8168631B2 (ru)
EP (1) EP2252583B1 (ru)
JP (1) JP2011512334A (ru)
KR (1) KR20100126345A (ru)
CN (1) CN101998950A (ru)
AU (1) AU2009212519A1 (ru)
BR (1) BRPI0907482A2 (ru)
CA (1) CA2714398A1 (ru)
MX (1) MX2010008586A (ru)
RU (1) RU2010135794A (ru)
WO (1) WO2009100095A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2595519C (en) 2005-01-26 2013-10-29 Allergan, Inc. Methods of using as analgesics 1-benzyl-1-hydroxy-2,3-diamino-propyl amines, 3-benzyl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds
BR112012006070A2 (pt) 2009-09-16 2016-05-31 Allergan Inc composições e métodos para tratar distúrbios convulsivos.
JP2013505247A (ja) * 2009-09-16 2013-02-14 アラーガン インコーポレイテッド 消化管運動障害を治療するための組成物および方法
AU2010295695A1 (en) 2009-09-16 2012-04-12 Allergan, Inc. Compositions and methods for treating spasticity

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997010817A1 (en) * 1995-09-20 1997-03-27 The Regents Of The University Of Michigan Amino ceramide-like compounds and therapeutic methods of use
DK1796406T3 (da) * 2001-06-27 2009-11-16 Siemens Ag Fremgangsmåder, indretninger og softwareprogrammer til behandling og/eller evaluering af MMS-relaterede meddelelser
PT2266968E (pt) 2001-07-16 2013-02-25 Genzyme Corp Síntese de udp-glucose: inibidores de n-acil esfingosinaglucosiltransferase
US6835831B2 (en) * 2001-11-26 2004-12-28 Genzyme Corporation Diastereoselective synthesis of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyltransferase inhibitors
EA200601105A1 (ru) * 2003-12-19 2006-12-29 Басф Акциенгезельшафт Замещённые бензоилом фенилаланин-амиды
CA2595519C (en) 2005-01-26 2013-10-29 Allergan, Inc. Methods of using as analgesics 1-benzyl-1-hydroxy-2,3-diamino-propyl amines, 3-benzyl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds
WO2008011478A2 (en) 2006-07-19 2008-01-24 Allergan, Inc. Methods for treating chronic pain using 3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US20090281085A1 (en) 2009-11-12
CA2714398A1 (en) 2009-08-13
BRPI0907482A2 (pt) 2017-05-30
WO2009100095A1 (en) 2009-08-13
CN101998950A (zh) 2011-03-30
KR20100126345A (ko) 2010-12-01
US8168631B2 (en) 2012-05-01
AU2009212519A1 (en) 2009-08-13
EP2252583A1 (en) 2010-11-24
JP2011512334A (ja) 2011-04-21
MX2010008586A (es) 2010-08-23
EP2252583B1 (en) 2014-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2356893C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
RU2011112444A (ru) Фармацевтическая комбинация
PE20091400A1 (es) Derivados de n-(2-amino-fenil)-amida como inhibidores de hdac
CY1118672T1 (el) Συνθεσεις ταπενταδολης
RU2006116886A (ru) Производные n-[фенил(алкилпиперидин-2-ил]бензамида, их получение и их применение в терапии
TN2009000296A1 (en) New process
RU2010135794A (ru) Амиды 3-(4-фторфенил)-3-гидрокси-2-аминопропионовой кислоты и родственные соединения, обладающие обезболивающим действием
RU96109832A (ru) Синергическое лечение паркинсонизма
RU2016119041A (ru) Фармацевтическая комбинация для лечения от боли
BRPI0516063A (pt) sìntese de n-(4-fluorbenzil)-n-(1-metilpiperidin-4-il)-n'-(4-(2-metilp ropi-loxi)fenilmetil)carbamida e seu sal tartarato e formas cristalinas
EA022459B1 (ru) Производные транилципромина в качестве ингибиторов гистон деметилаз lsd1 и/или lsd2
EA201170130A1 (ru) Бензоксазины, бензотиазины и родственные соединения, обладающие ингибирующей nos активностью
EA201000300A1 (ru) Способ синтеза соединений, пригодных для лечения гепатита с
RU2003120798A (ru) Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии
RU2006116890A (ru) Производные n-[фенил(пирролидин-2-ил)метил]бензамида и n-[(фзепан-2-ил)фенилметил]бензамида, способ их получения и их применение в терапии
CA2398794A1 (en) 1,3-disubstituted pyrrolidines as alpha-2-adrenoceptor antagonists
EA200702072A1 (ru) Фенилсодержащие n-ацильные производные аминов и аминокислот, способ их получения, фармацевтическая композиция и их применение
RU2008146816A (ru) Фармацевтическая комбинация, содержащая 3-(3-диметиламино-1-этил-2-метилпропил)фенол и парацетамол
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
DOP2001000288A (es) Formas de sal de amida de acido3-(4-bromo-2,6-difluoro-benciloxi)-5-(3-(4-pirrolidin - 1 - ilbutil) ureidoisitiazol - 4 - carboxilico y método de producción
EA016687B8 (ru) Производные циклопропиламида
RU2005111969A (ru) Производные пирролидона в качестве ингибиторов моноаминоксидазы в (мао-в)
RU2013140169A (ru) Противоопухолевое терапевтическое средство
HRP20120920T1 (hr) Spojevi 4-[2-(2 fluorofenoksimetil)fenil]piperidina
JP2011512334A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20140609