RU2010128096A - Промежуточные продукты в синтезе аналогов зеараленоновых макролидов - Google Patents

Промежуточные продукты в синтезе аналогов зеараленоновых макролидов Download PDF

Info

Publication number
RU2010128096A
RU2010128096A RU2010128096/04A RU2010128096A RU2010128096A RU 2010128096 A RU2010128096 A RU 2010128096A RU 2010128096/04 A RU2010128096/04 A RU 2010128096/04A RU 2010128096 A RU2010128096 A RU 2010128096A RU 2010128096 A RU2010128096 A RU 2010128096A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen atom
group
independently selected
compound according
Prior art date
Application number
RU2010128096/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2497803C2 (ru
Inventor
Фрэнсис Дж. ФАН (US)
Фрэнсис Дж. ФАН
Сян НЮ (US)
Сян НЮ
Мэттью Дж. ШНАДЕРБЕК (US)
Мэттью Дж. ШНАДЕРБЕК
Original Assignee
ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД (JP)
ЭЙСАЙ Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД (JP), ЭЙСАЙ Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД filed Critical ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД (JP)
Publication of RU2010128096A publication Critical patent/RU2010128096A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2497803C2 publication Critical patent/RU2497803C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (VII): ! , ! в которой каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, неконъюгированного С3-6алкенила и неконъюгированного С3-6алкинила; ! R3 выбирают из группы, состоящей из атома водорода и устойчивой к действию основания кислородзащитной группы; ! каждый R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-6галогеналкила, C1-6алкокси, фенил и бензил, где фенил или бензил замещены 0, 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, гидроксила, C1-3алкила и NH2; или R5 и R6 образуют вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, 5-6-членное неконъюгированное карбоциклическое кольцо; ! каждый R11 и R12 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и устойчивой к действию основания кислородзащитной группы; или R11 и R12 образуют вместе 5-членный гетероциклилдиил структуры (а): ! , ! в которой каждый R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, C1-6галогеналкила, C1-6алкокси и фенила, или R19 и R20 вместе представляют собой флуоренильный фрагмент структуры (b): ! ; и ! R13 представляет собой ! ; и ! каждый R14, R15, R16, R17 и R18 независимо выбирают из группы, состоящей из Н, NO2, -NH3 +, -СОН, -СО(С1-4алкил), -COCl, -СООН, -СОО(С1-4алкил), -NR3 +, -SO3H, нитрила, -CF3 и атома галогена. ! 2. Соединение по п.1, где R3 представляет собой первую содержащую ароматическое кольцо кислородзащитную группу. ! 3. Соединение формулы (VII): ! , ! в которой каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, неконъюгированного С3-6алкенила и неконъюгированного С3-6алкинила; ! R3 представляет с

Claims (26)

1. Соединение формулы (VII):
Figure 00000001
,
в которой каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, неконъюгированного С3-6алкенила и неконъюгированного С3-6алкинила;
R3 выбирают из группы, состоящей из атома водорода и устойчивой к действию основания кислородзащитной группы;
каждый R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-6галогеналкила, C1-6алкокси, фенил и бензил, где фенил или бензил замещены 0, 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, гидроксила, C1-3алкила и NH2; или R5 и R6 образуют вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, 5-6-членное неконъюгированное карбоциклическое кольцо;
каждый R11 и R12 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и устойчивой к действию основания кислородзащитной группы; или R11 и R12 образуют вместе 5-членный гетероциклилдиил структуры (а):
Figure 00000002
,
в которой каждый R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, C1-6галогеналкила, C1-6алкокси и фенила, или R19 и R20 вместе представляют собой флуоренильный фрагмент структуры (b):
Figure 00000003
; и
R13 представляет собой
Figure 00000004
; и
каждый R14, R15, R16, R17 и R18 независимо выбирают из группы, состоящей из Н, NO2, -NH3 +, -СОН, -СО(С1-4алкил), -COCl, -СООН, -СОО(С1-4алкил), -NR3 +, -SO3H, нитрила, -CF3 и атома галогена.
2. Соединение по п.1, где R3 представляет собой первую содержащую ароматическое кольцо кислородзащитную группу.
3. Соединение формулы (VII):
Figure 00000005
,
в которой каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, неконъюгированного С3-6алкенила и неконъюгированного С3-6алкинила;
R3 представляет собой первую содержащую ароматическое кольцо кислородзащитную группу;
каждый R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-6галогеналкила, C1-6алкокси, фенила и бензила, где фенил или бензил -замещены 0, 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, гидроксила, C1-3алкила и NH2; или R5 и R6 образуют вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, неконъюгированное 5-6-членное карбоциклическое кольцо;
каждый R11 и R12 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и устойчивой к действию основания кислородзащитной группы; или R11 и R12 образуют вместе 5-членный гетероциклилдиил структуры (а):
Figure 00000002
,
в которой каждый R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, C1-6галогеналкила, C1-6алкокси и фенила, или R19 и R20 вместе представляют собой флуоренильный фрагмент структуры (b):
Figure 00000003
; и
R13 представляет собой вторую содержащую ароматическое кольцо кислородзащитную группу.
4. Соединение по п.3, где R13 представляет собой
Figure 00000006
; и
каждый R14, R15, R16, R17 и R18 независимо выбирают из группы, состоящей из Н, NO2, -NH3 +, -СОН, -СО(С1-4алкил), -COCl, -СООН, -СОО(С1-4алкил), -NR3 +, -SO3H, нитрила, -CF3 и атома галогена.
5. Соединение по любому одному из пп.1-4, где R1 представляет собой атом водорода.
6. Соединение по любому одному из пп.1-4, где R2 представляет собой атом водорода.
7. Соединение по любому одному из пп.1-4, где R3 выбирают из бензоила или бензила, где каждый бензоил или бензил замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из -ОН, -О(С1-4алкил), -NH2, -NH(С1-4алкил), -N(С1-4алкил)2, амидов и (С1-4алкил).
8. Соединение по любому одному из пп.1-4, где R3 представляет собой 4-метоксибензил.
9. Соединение по любому одному из пп.1-4, где R5 выбирают из группы, состоящей из атома водорода и C1-6алкила.
10. Соединение по любому одному из пп.1-4, где R6 выбирают из группы, состоящей из атома водорода и C1-6алкила.
11. Соединение по любому одному из пп.1-4, где R5 представляет собой атом водорода или метил.
12. Соединение по любому одному из пп.1-4, где R6 представляет собой атом водорода или метил.
13. Соединение по любому одному из пп.1-4, где соединение формулы (VII) является кристаллическим.
14. Соединение по любому одному из пп.1-4, где один из R14, R15, R16, R17 и R18 выбирают из группы, состоящей из NO2, -NH3 +, -СОН, -СО(С1-4алкил), -COCl, -СООН, -СОО(С1-4алкил), -NR3 +, -SO3H, нитрила, -CF3 и атома галогена, а другие четыре из R14, R15, R16, R17 и R18 представляют собой атом водорода.
15. Соединение по любому одному из пп.1-4, где, по крайней мере, один из R14, R15, R16, R17 и R18 выбирают из группы, состоящей из NO2, -NH3 +, -СОН, -СО(С1-4алкил), -COCl, -СООН, -СОО(С1-4алкил), -NR3 +, -SO3H, нитрила, -CF3 и атома галогена, а другие из R14, R15, R16, R17 и R18 представляют собой атом водорода.
16. Соединение по любому одному из пп.1-4, где R16 представляет собой NO2, и каждый из R14, R15, R16, R17 и R18 независимо представляет собой атом водорода.
17. Соединение по любому одному из пп.1-4, где соединение формулы (VII) представляет собой соединение формулы (VIIa):
Figure 00000007
.
18. Соединение по любому одному из пп.1-4, где соединение формулы (VII) представляет собой соединение формулы (VIIb):
Figure 00000008
.
19. Соединение по п.18, где R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, R3 представляет собой. 4-метоксибензил, R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или метил, и R13 представляет собой
Figure 00000006
R16 представляет собой NO2, и каждый из R14, R15, R17 и R18 независимо представляет собой атом водорода.
20. Соединение формулы (VIIc):
Figure 00000009
,
в которой каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и C1-6алкила;
R3 выбирают из бензоила или бензила, где каждый бензоил или бензил замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из -ОН, -О-(С1-4алкил), -NH2, -N(С1-4алкил)2, амидов, -ОСО(С1-4-алкил) и (С1-4алкил);
каждый R5 и R6 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, атома галогена, C1-6алкила, C1-6галогеналкила и C1-6алкокси;
каждый R11 и R12 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода и устойчивой к действию основания кислородзащитной группы; или R11 и R12 образуют вместе 5-членный гетероциклилдиил структуры (а):
Figure 00000002
,
в которой каждый R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из атома водорода, C1-6алкила, C1-6галогеналкила и C1-6алкокси; и, по крайней мере, один из R14, R15, R16, R17 и R18 выбирают из группы, состоящей из NO2, -NH3 +, -СОН, -СО(С1-4алкил), -COCl, -СООН, -СОО(С1-4алкил), -NR3 +, -SO3H, нитрила, -CF3 и атома галогена, и каждый из остальных из R14, R15, R16, R17 и R18 независимо представляет собой Н.
21. Соединение по п.20, где каждый R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода.
22. Соединение по любому одному из пп.20-21, где R3 представляет собой 4-метоксибензил.
23. Соединение по любому из пп.20-21, где каждый R5, и R6 независимо представляет собой атом водорода или метил.
24. Соединение по любому из пп.20-21, где R16 представляет собой NO2, и каждый из R14, R15, R17 и R18 независимо представляет собой атом водорода.
25. Соединение по любому из пп.20-21, где R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, R3 представляет собой 4-метоксибензил, R5 и R6 независимо представляет собой атом водорода или метил, R16 представляет собой NO2, R14, R15, R17 и R18 каждый независимо представляет собой атом водорода.
26. Соединение по п.20, структуры
Figure 00000010
RU2010128096/04A 2007-12-07 2008-12-08 Промежуточные продукты в синтезе аналогов зеараленоновых макролидов RU2497803C2 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1240907P 2007-12-07 2007-12-07
US1240807P 2007-12-07 2007-12-07
US1241107P 2007-12-07 2007-12-07
US61/012,408 2007-12-07
US61/012,409 2007-12-07
US61/012,411 2007-12-07
US8004808P 2008-07-11 2008-07-11
US61/080,048 2008-07-11
PCT/US2008/013512 WO2009075823A1 (en) 2007-12-07 2008-12-08 Intermediates in the synthesis of zearalenone macrolide analogs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010128096A true RU2010128096A (ru) 2012-01-20
RU2497803C2 RU2497803C2 (ru) 2013-11-10

Family

ID=40445478

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010128103/04A RU2478630C2 (ru) 2007-12-07 2008-12-08 Промежуточные соединения и способы получения зеараленоновых макролидных аналогов
RU2010128096/04A RU2497803C2 (ru) 2007-12-07 2008-12-08 Промежуточные продукты в синтезе аналогов зеараленоновых макролидов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010128103/04A RU2478630C2 (ru) 2007-12-07 2008-12-08 Промежуточные соединения и способы получения зеараленоновых макролидных аналогов

Country Status (10)

Country Link
US (3) US8507696B2 (ru)
EP (2) EP2231635B1 (ru)
JP (3) JP5492786B2 (ru)
CN (2) CN101889005B (ru)
BR (2) BRPI0820953B1 (ru)
CA (2) CA2708143C (ru)
IL (2) IL205954A (ru)
MX (2) MX2010006091A (ru)
RU (2) RU2478630C2 (ru)
WO (2) WO2009075823A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2334744C2 (ru) 2002-03-08 2008-09-27 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Макроциклические соединения, которые могут быть использованы в качестве фармацевтических препаратов
KR101573026B1 (ko) 2007-07-25 2015-11-30 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 암 치료에서 이용하기 위한 멀티키나아제 억제제
RU2478630C2 (ru) * 2007-12-07 2013-04-10 ЭЙСАН Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. Промежуточные соединения и способы получения зеараленоновых макролидных аналогов

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL69666A (en) * 1982-09-13 1987-10-20 Lilly Co Eli 20-amino-20-deoxo-5-o-mycaminosyl-23-o-mycinosyltylonolide derivatives,their preparation and veterinary antibiotic use
GB9225396D0 (en) 1992-12-04 1993-01-27 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
US5795910A (en) 1994-10-28 1998-08-18 Cor Therapeutics, Inc. Method and compositions for inhibiting protein kinases
SK286592B6 (sk) * 1997-07-08 2009-01-07 Bristol-Myers Squibb Company Derivát epotilónu, farmaceutický prostriedok s jeho obsahom a jeho použitie
JP2004292314A (ja) 2000-12-14 2004-10-21 Chugai Pharmaceut Co Ltd ケラチノサイト増殖抑制剤
JP2004292315A (ja) 2000-12-14 2004-10-21 Chugai Pharmaceut Co Ltd Ｔａｋ１阻害剤
US7915306B2 (en) * 2002-03-08 2011-03-29 Eisai Co., Ltd. Macrocyclic compounds useful as pharmaceuticals
RU2334744C2 (ru) * 2002-03-08 2008-09-27 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Макроциклические соединения, которые могут быть использованы в качестве фармацевтических препаратов
CA2696021C (en) 2006-08-11 2015-09-29 Nicolas Winssinger Macrocyclic compounds useful as inhibitors of kinases and hsp90
WO2008149244A2 (en) * 2007-06-05 2008-12-11 Nicolas Winssinger Compositions and methods comprising analogues of radicicol a
KR101573026B1 (ko) 2007-07-25 2015-11-30 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 암 치료에서 이용하기 위한 멀티키나아제 억제제
TW200924749A (en) * 2007-07-25 2009-06-16 Eisai R & Amp D Man Co Ltd Zearalenone macrolide derivatives and uses of the same
RU2478630C2 (ru) * 2007-12-07 2013-04-10 ЭЙСАН Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. Промежуточные соединения и способы получения зеараленоновых макролидных аналогов

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011506323A (ja) 2011-03-03
JP2011506324A (ja) 2011-03-03
US8507696B2 (en) 2013-08-13
MX2010005999A (es) 2010-06-23
RU2010128103A (ru) 2012-01-20
BRPI0820953B1 (pt) 2022-04-05
CN101889006A (zh) 2010-11-17
IL205954A (en) 2017-01-31
EP2231635A1 (en) 2010-09-29
CA2708143C (en) 2016-10-11
US20130211103A1 (en) 2013-08-15
JP2014141498A (ja) 2014-08-07
BRPI0820958B1 (pt) 2022-04-05
BRPI0820958A2 (pt) 2015-07-07
US20110237805A1 (en) 2011-09-29
IL205983A (en) 2017-01-31
JP5496908B2 (ja) 2014-05-21
WO2009075818A1 (en) 2009-06-18
CN101889006B (zh) 2013-09-04
CA2708143A1 (en) 2009-06-18
CA2708141C (en) 2016-07-05
JP5492786B2 (ja) 2014-05-14
CA2708141A1 (en) 2009-06-18
EP2231634B1 (en) 2016-05-11
US20110046398A1 (en) 2011-02-24
EP2231635B1 (en) 2014-03-19
IL205954A0 (en) 2010-11-30
CN101889005A (zh) 2010-11-17
US8350059B2 (en) 2013-01-08
IL205983A0 (en) 2010-11-30
CN101889005B (zh) 2015-06-03
BRPI0820953A2 (pt) 2015-06-23
RU2478630C2 (ru) 2013-04-10
EP2231634A1 (en) 2010-09-29
WO2009075823A1 (en) 2009-06-18
RU2497803C2 (ru) 2013-11-10
MX2010006091A (es) 2010-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009139443A (ru) Соединение
CY1122863T1 (el) Φαρμακευτικη συνθεση που περιεχει γλυκοπυρρολικο και εναν αγωνιστη βητα2 αδρενοϋποδοχεα
RU2011117028A (ru) Ингибиторы глюкозилцерамидсинтазы 2-ациламинопропанольного типа
HRPK20040930B3 (en) Acyl-4-carboxyphenylurea derivatives, method for production and use thereof
EA200970461A1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ИЗОБУТИЛ-9,10-ДИМЕТОКСИ-1,3,4,6,7,11b-ГЕКСАГИДРО-2Н-ПИРИДО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-ОЛА И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ
RU2010133903A (ru) Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты
ME01421B (me) 5-supstituisani derivati kinazolinona kao protivtumorska sredstva
EA200300558A1 (ru) Агонисты альфа-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы
EA201591000A1 (ru) Пирролобензодиазепины
JP2007534702A5 (ru)
HUP0401335A2 (hu) Herbicid hatású [(piridil-propinil)-oxi]-fenil-származékok, előállításuk és alkalmazásuk
HRP20070510T3 (en) Benzimidazole derivative and its use as a ii receptor antagonist
PE20021091A1 (es) Derivados de fenilurea sustituidos con carbonamida y procedimiento para su preparacion
CO5251477A1 (es) Compuestos farmaceuticamente activos
RU2010140627A (ru) Производные пирролидина
RU2502730C2 (ru) Сульфонамидные соединения и их применение
RU2010128096A (ru) Промежуточные продукты в синтезе аналогов зеараленоновых макролидов
PE20011089A1 (es) Tioamidas de oxazolidinona con sustituyentes de piperazin-amida
DE602006009276D1 (de) Benzodiazepinderivate und anwendungen davon auf dem medizinischen gebiet
HRPK20041161B3 (en) N-benzoylureidocinnamate derivatives, method for production and use thereof
RU2362777C2 (ru) Диазаиндолдикарбонилпиперазинильные противовирусные агенты
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
JP2005503435A5 (ru)
RU2010148387A (ru) Производное фенилпропионовой кислоты и его применение
JP2005529164A5 (ru)