RU2010116776A - Способ хирального разделения 2,4-дизамещенных 1,3-оксатиоланов - Google Patents

Способ хирального разделения 2,4-дизамещенных 1,3-оксатиоланов Download PDF

Info

Publication number
RU2010116776A
RU2010116776A RU2010116776/04A RU2010116776A RU2010116776A RU 2010116776 A RU2010116776 A RU 2010116776A RU 2010116776/04 A RU2010116776/04 A RU 2010116776/04A RU 2010116776 A RU2010116776 A RU 2010116776A RU 2010116776 A RU2010116776 A RU 2010116776A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
alkylaryl
aryl
compound
alkyl
Prior art date
Application number
RU2010116776/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2494098C2 (ru
Inventor
Виданагамаге Рувансири ЕПА (AU)
Виданагамаге Рувансири ЕПА
Себастьян Марио МАРКУЧИО (AU)
Себастьян Марио МАРКУЧИО
Джон Джозеф ДЕДМАН (AU)
Джон Джозеф ДЕДМАН
Original Assignee
Авекса Лимитед (Au)
Авекса Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2007905335A external-priority patent/AU2007905335A0/en
Application filed by Авекса Лимитед (Au), Авекса Лимитед filed Critical Авекса Лимитед (Au)
Publication of RU2010116776A publication Critical patent/RU2010116776A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2494098C2 publication Critical patent/RU2494098C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения общей формулы (II), включающий стадии: ! (а) образования 2,4-дизамещенного 1,3-оксатиолана общей формулы (II) или (III) ! ! где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, C(O)OC1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляют собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила; ! R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждая индивидуально выбрана из Н или C(O)-R6; ! R6 представляет собой С6-12арил или С1-6алкиларил, в котором С1-6алкиларил предпочтительно является С1-6алкилС6-12арилом; и ! R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3; и ! (b) селективной перекристаллизации соединения общей формулы (II) из растворителя, в котором растворитель представляет собой С1-6 спирт или смесь спиртов C1-6. ! 2. Способ получения соединения общей формулы (II), включающий стадии: ! (а) взаимодействия основания общей формулы (IV) с 1,3-оксатиоланом общей формулы (V) с образованием соединения общей формулы (II) или (III) ! ! ! где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, С(O)ОС1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляет собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила; ! R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждая индивидуально выбрана из Н или C(O)-R6; ! R6 представляет собой С6-12арил или С1-6алкиларил, в котором С1-6алкиларил предпочтительно является С1-6алкилС6-12арилом; и ! R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3; и ! где 1,3-оксатиолан общей формулы (V) представляет �

Claims (43)

1. Способ получения соединения общей формулы (II), включающий стадии:
(а) образования 2,4-дизамещенного 1,3-оксатиолана общей формулы (II) или (III)
Figure 00000001
Figure 00000002
где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, C(O)OC1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляют собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждая индивидуально выбрана из Н или C(O)-R6;
R6 представляет собой С6-12арил или С1-6алкиларил, в котором С1-6алкиларил предпочтительно является С1-6алкилС6-12арилом; и
R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3; и
(b) селективной перекристаллизации соединения общей формулы (II) из растворителя, в котором растворитель представляет собой С1-6 спирт или смесь спиртов C1-6.
2. Способ получения соединения общей формулы (II), включающий стадии:
(а) взаимодействия основания общей формулы (IV) с 1,3-оксатиоланом общей формулы (V) с образованием соединения общей формулы (II) или (III)
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, С(O)ОС1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляет собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждая индивидуально выбрана из Н или C(O)-R6;
R6 представляет собой С6-12арил или С1-6алкиларил, в котором С1-6алкиларил предпочтительно является С1-6алкилС6-12арилом; и
R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3; и
где 1,3-оксатиолан общей формулы (V) представляет собой (R)-энантиомер по меньшей мере в 60% ее; и
(b) селективной перекристаллизации соединения общей формулы (II) из растворителя, в котором растворитель представляет собой С1-6 спирт или смесь С1-6 спиртов.
3. Способ получения соединения общей формулы (VI), включающий стадии:
(а) образования 2,4-дизамещенного 1,3-оксатиолана общей формулы (II) или (III)
Figure 00000006
Figure 00000007
где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, С(O)ОС1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляет собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждая индивидуально выбрана из Н или C(O)-R6;
R6 представляет собой С6-12арил или С1-6алкиларил, в котором С1-6алкиларил предпочтительно является С1-6алкилС6-12арилом; и
(b) селективной перекристаллизации соединения общей формулы (II) из растворителя, в котором растворитель представляет собой С1-6 спирт или смесь С1-6 спиртов; и
(c) снятия защитных групп в соединении общей формулы (II) для получения соединения общей формулы (VI)
Figure 00000008
4. Способ получения соединения общей формулы (VI), включающий стадии:
(а) взаимодействия основания общей формулы (IV) с 1,3-оксатиоланом общей формулы (V) с образованием соединения общей формулы (II) или (III)
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
где R2 представляет собой Н, С(O) С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, С(O)ОС1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляет собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждая индивидуально выбрана из Н или C(O)-R6;
R6 представляет собой С6-12арил или С1-6алкиларил, в котором С1-6алкиларил предпочтительно является С1-6алкилС6-12арилом; и
R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3; и
где 1,3-оксатиолан общей формулы (V) представляет собой (R)-энантиомер по меньшей мере в 60% ее;
(b) селективной перекристаллизации соединения общей формулы (11) из растворителя, в котором растворитель представляет собой С1-6 спирт или смесь С1-6спиртов; и
(c) снятия защитных групп в соединении общей формулы (II) для получения соединения общей формулы (VI)
Figure 00000008
5. Способ по п.1, где R6 представляет собой фенил.
6. Способ по п.1, где каждая из групп R3 и R4 индивидуально выбрана из Н или бензоила при условии, что когда R3 представляет собой Н, R4 не является Н, и когда R4 представляет собой Н, R3 не является Н.
7. Способ по п.1, где R2 представляет собой ацильную группу.
8. Способ по п.7, где ацильная группа представляет собой бензоильную группу или ацетильную группу.
9. Способ по п.1, где R5 представляет собой Н или F.
10. Способ по п.1, где силильная группа общей формулы SiR7R8R9 выбрана из группы, состоящей из триметилсилила (TMS), трет-бутилдифенилсилила (TBDPS), трет-бутилдиметилсилила (TBDMS/TBS), три-изо-пропилсилила (TIPS) и триэтилсилила (TES).
11. Способ получения соединения общей формулы (VI) или (VII) из соединения общей формулы (VIII) или (IX) соответственно, включающий стадии:
(а) снятия защитных групп в соединении общей формулы (VIII) или (IX) для получения соединения общей формулы (VI) или (VII) соответственно
Figure 00000012
Figure 00000013
где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, С(O)ОС1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляет собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила;
каждая из R3 и R4 индивидуально выбрана из Н или бензоила при условии, что когда R3 представляет собой Н, R4 не является Н; и
R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3.
12. Способ по п.11, где R2 представляет собой ацильную группу.
13. Способ по п.12, где ацильная группа представляет собой бензоильную группу или ацетильную группу.
14. Способ по п.11, где R5 представляет собой Н или F.
15. Способ получения соединения общей формулы (II), включающий стадии:
(а) взаимодействия силилированного основания общей формулы (X) с 1,3-оксатиоланом общей формулы (V) для получения соединения общей формулы (II) или (III)
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)Сб-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, С(O)ОС1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляет собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждая индивидуально выбрана из Н или C(O)-R6;
R6 представляет собой С6-12арил или С1-6алкиларил, в котором С1-6алкиларил предпочтительно является С1-6алкилС6-12арилом; и
R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3; и
R10 представляет собой силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, как определено ранее; и
где 1,3-оксатиолан общей формулы (V) представляет собой (R)-энантиомер по меньшей мере в 60% ее; и
(b) селективной перекристаллизации соединения общей формулы (II) из растворителя, в котором растворитель представляет собой С1-6 спирт или смесь С1-6 спиртов.
16. Способ получения соединения общей формулы (VI), включающий стадии:
(а) взаимодействия силилированного основания общей формулы (X) с 1,3-оксатиоланом общей формулы (V) для получения соединения общей формулы (II) или (III)
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, С(O)ОС1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляет собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждая индивидуально выбрана из Н или C(O)-R6;
R6 представляет собой С6-12арил или С1-6алкиларил, в котором С1-6алкиларил предпочтительно является С1-6алкилС6-12арилом; и
R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3; и
R10 представляет собой силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, как определено ранее; и
где 1,3-оксатиолан общей формулы (V) представляет собой (R)-энантиомер по меньшей мере в 60% ее;
(b) селективной перекристаллизации соединения общей формулы (II) из растворителя, в котором растворитель представляет собой С1-6 спирт или смесь С1-6спиртов;
(c) снятия защитных групп в соединении общей формулы (II) для получения соединения общей формулы (VI)
Figure 00000008
17. Способ отделения соединения общей формулы (II) от соединения общей формулы (III), включающий стадии:
(а) получения смеси 2,4-дизамещенных 1,3-оксатиоланов общей формулы (II) и (III)
Figure 00000017
Figure 00000018
где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, С(O)ОС1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляет собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и каждая индивидуально выбрана из Н или C(O)-R6;
R6 представляет собой С6-12арил или С1-6алкиларил, в котором С1-6алкиларил предпочтительно является С1-6алкилС6-12арилом; и
R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3; и
(b) отделения соединения общей формулы (II) от соединения общей формулы (III) селективной перекристаллизацией соединения общей формулы (II) из растворителя, в котором растворитель представляет собой С1-6 спирт или смесь С1-6спиртов.
18. Способ по п.15, где R6 является фенилом.
19. Способ по п.15, где каждая группа из R3 и R4 индивидуально выбрана из Н или бензоила при условии, что когда R3 представляет собой Н, R4 не является Н, и когда R4 представляет собой Н, R3 не является Н.
20. Способ по п.15, где R2 является ацильной группой.
21. Способ по п.20, где ацильной группой является бензоильная группа или ацетильная группа.
22. Способ по п.2, где 1,3-оксатиолан общей формулы (V) имеет более 95% ее.
23. Способ по п.22, где 1,3-оксатиолан общей формулы (V) имеет более 99% ее.
24. Способ по п.1, где растворитель представляет собой С1-6спирт, выбранный из группы, состоящей из метанола (МеОН), этанола (EtOH), пропанола и бутанола.
25. Способ по п.24, где С1-6спиртом является метанол.
26. Способ по п.1, где растворитель представляет собой смесь С1-6спиртов, содержащих МеОН.
27. Способ по п.26, где С1-6спирты в смеси находятся в соотношении, равном 90:10 МеОН:С2-6спирт.
28. Способ по п.27, где соотношение равно 95:5 МеОН:С2-6спирт.
29. Способ по п.24, где растворитель содержит не более чем приблизительно 5% воды.
30. Способ по п.1, где стадию селективной перекристаллизации (стадию (b)) повторяют по меньшей мере один раз.
31. Способ по п.1, где стадия селективной перекристаллизации (стадия (b)) представляет собой способ с захватом или с циклическим захватом.
32. Способ по п.31, где способ с захватом или с циклическим захватом включает внесение затравки R,R-энантиомера.
33. Способ по п.32, где внесение затравки проводят при температуре меньшей или равной приблизительно 55°С.
34. Способ по любому из пп.1-10, 15-33, где 2,4-дизамещенный 1,3-оксатиолан общей формулы (II) или общей формулы (III), полученный или образующийся на стадии (а), находится в виде конгломерата.
35. Способ по п.1, где 2,4-дизамещенный 1,3-оксатиолан общей формулы (II) или общей формулы (III), полученный или образующийся, не содержит каких-либо обнаруживаемых количеств нежелательного изомера.
36. Соединение общей формулы (VIII) или (IX)
Figure 00000019
Figure 00000020
где R2 представляет собой Н, С(O)С1-6алкил, С(O)ОС1-6алкил, С(O)С6-12арил, С(O)ОС6-12арил, С(O)С6-12арилалкил, С(O)ОС6-12арилалкил, С(O)С1-6алкиларил, С(O)ОС1-6алкиларил или силильную защитную группу общей формулы SiR7R8R9, где R7, R8 и R9 представляет собой каждая независимо выбранную из С1-6алкила, арила или С1-6алкиларила;
каждая из R3 и R4 индивидуально выбрана из Н или бензоила при условии, что когда R3 представляет собой Н, R4 не является Н; и
R5 представляет собой Н, Br, Cl, F, I или CF3.
37. Соединение по п.36, где R2 представляет собой ацильную группу.
38. Соединение по п.37, где ацильная группа является бензоильной группой или ацетильной группой.
39. Соединение по п.36, где R5 представляет собой Н или F.
40. Соединение формулы (XIII) и его диастереомеры
Figure 00000021
41. Соединение общей формулы VIII или IX, где R2, R3, R4 и R5 являются теми, которые определены ранее
Figure 00000022
Figure 00000023
где соединение выбрано из группы соединений, состоящей из
Figure 00000024
;
Figure 00000025
;
Figure 00000026
;
Figure 00000027
;
Figure 00000028
;
Figure 00000029
;
Figure 00000030
;
Figure 00000031
;
Figure 00000032
;
Figure 00000033
;
Figure 00000034
;
Figure 00000035
;
Figure 00000036
;
Figure 00000037
;
Figure 00000038
;
Figure 00000039
;
Figure 00000040
;
Figure 00000041
;
Figure 00000042
;
Figure 00000043
;
Figure 00000044
;
Figure 00000045
;
Figure 00000046
;
Figure 00000047
;
Figure 00000048
Figure 00000049
;
Figure 00000050
;
Figure 00000051
;
Figure 00000052
;
Figure 00000053
;
Figure 00000054
;
Figure 00000055
;
Figure 00000056
;
Figure 00000057
;
Figure 00000058
;
Figure 00000059
;
Figure 00000060
;
Figure 00000061
;
Figure 00000062
;
Figure 00000063
;
Figure 00000064
;
Figure 00000065
;
Figure 00000066
;
Figure 00000067
;
Figure 00000068
;
Figure 00000069
;
Figure 00000070
;
Figure 00000071
;
Figure 00000072
;
Figure 00000073
;
Figure 00000074
;
Figure 00000075
;
Figure 00000076
;
Figure 00000077
;
Figure 00000078
;
Figure 00000079
;
Figure 00000080
;
Figure 00000081
;
Figure 00000082
;
Figure 00000083
;
Figure 00000084
;
Figure 00000085
;
Figure 00000086
;
Figure 00000087
;
Figure 00000088
;
Figure 00000089
;
Figure 00000090
;
Figure 00000091
;
Figure 00000092
;
Figure 00000093
;
Figure 00000094
;
Figure 00000095
42. Соединение по п.41, где соединение представляет собой N-бензоильное производное общей формулы (VIII) или (IX).
43. Соединение по п.42 формулы
Figure 00000096
или
Figure 00000097
RU2010116776/04A 2007-09-28 2008-09-26 Способ хирального разделения 2,4-дизамещенных 1,3-оксатиоланов RU2494098C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2007905335A AU2007905335A0 (en) 2007-09-28 A process for chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes
AU2007905335 2007-09-28
US98125207P 2007-10-19 2007-10-19
US60/981,252 2007-10-19
PCT/AU2008/001433 WO2009039582A1 (en) 2007-09-28 2008-09-26 A process for chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010116776A true RU2010116776A (ru) 2011-11-10
RU2494098C2 RU2494098C2 (ru) 2013-09-27

Family

ID=40510677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010116776/04A RU2494098C2 (ru) 2007-09-28 2008-09-26 Способ хирального разделения 2,4-дизамещенных 1,3-оксатиоланов

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8318934B2 (ru)
EP (1) EP2190839B1 (ru)
JP (1) JP5577251B2 (ru)
KR (1) KR101374635B1 (ru)
CN (1) CN101842370B (ru)
AU (1) AU2008303073B2 (ru)
BR (1) BRPI0817481A2 (ru)
CA (1) CA2700653C (ru)
ES (1) ES2542154T3 (ru)
IL (1) IL204596A (ru)
IN (1) IN2015DN02599A (ru)
MX (1) MX2010003521A (ru)
NZ (1) NZ584193A (ru)
RU (1) RU2494098C2 (ru)
WO (1) WO2009039582A1 (ru)
ZA (1) ZA201001951B (ru)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5587480A (en) * 1990-11-13 1996-12-24 Biochem Pharma, Inc. Substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes with antiviral properties
EP1535921A1 (en) * 1998-08-12 2005-06-01 Gilead Sciences, Inc. Method of manufacture of 1,3-oxathiolane nucleosides
DK1632490T3 (da) * 2001-06-15 2008-01-28 Shire Biochem Inc Stereoselektiv fremgangsmåde til fremstillingen af nukleosidanaloger
US7968703B2 (en) * 2005-03-07 2011-06-28 Shire Canada Inc. Process and methods for the preparation of optically active cis-2-hydroxymethyl-4- (cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane or pharmaceutically acceptable salts thereof
CN101142211B (zh) * 2005-03-14 2013-06-05 塞尔加拿大有限公司 制备光学活性顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1’-基)-1,3-氧硫杂戊环或其药物可接受盐的工艺和方法
KR20070080108A (ko) * 2006-02-06 2007-08-09 주식회사종근당 질소의 알파 위치에 비대칭탄소가 있는 라세믹 유도체의광학 이성질체 분리 방법

Also Published As

Publication number Publication date
CA2700653A1 (en) 2009-04-02
IL204596A0 (en) 2010-11-30
BRPI0817481A2 (pt) 2017-05-16
CN101842370B (zh) 2014-02-19
MX2010003521A (es) 2010-04-27
ZA201001951B (en) 2011-05-25
EP2190839B1 (en) 2015-04-15
IL204596A (en) 2013-08-29
ES2542154T3 (es) 2015-07-31
US8318934B2 (en) 2012-11-27
KR20100075964A (ko) 2010-07-05
KR101374635B1 (ko) 2014-03-14
US20100305321A1 (en) 2010-12-02
NZ584193A (en) 2011-07-29
JP2010540467A (ja) 2010-12-24
WO2009039582A1 (en) 2009-04-02
JP5577251B2 (ja) 2014-08-20
CN101842370A (zh) 2010-09-22
CA2700653C (en) 2013-11-26
AU2008303073B2 (en) 2012-08-09
IN2015DN02599A (ru) 2015-09-18
RU2494098C2 (ru) 2013-09-27
EP2190839A4 (en) 2011-10-26
EP2190839A1 (en) 2010-06-02
AU2008303073A1 (en) 2009-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2011514884A5 (ru)
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
JP2007531794A5 (ru)
DE09163348T1 (de) Kristalline Form von Linezolid
JP2020523378A5 (ru)
JP2012515142A5 (ru)
RU2012154807A (ru) Получение промежуточных продуктов для синтеза позаконазола
RU2006121438A (ru) Способ получения бисфосфолановых лигандов
RU2010116776A (ru) Способ хирального разделения 2,4-дизамещенных 1,3-оксатиоланов
JP2008508231A5 (ru)
RU2012142223A (ru) Пространственно-затрудненные амины
JP2004517891A5 (ru)
JP2009071047A5 (ru)
RU2008103348A (ru) Способ синтеза диорганосиланов диспропорционированием гидридсилоксанов
JP2007515403A5 (ru)
CN1277825C (zh) 内酯衍生物及其以此为有效成分的植物生长调节剂和发根诱导剂
JPWO2021085535A5 (ru)
JP2007119354A (ja) シリル置換基を有する新規カルバゾール誘導体
JP2003524004A5 (ru)
JPWO2021085482A5 (ru)
KR102135032B1 (ko) 사각 탄소 고리 케톤 화합물 및 이의 합성 방법
CA2540248A1 (en) Resolution of a narwedine amide derivative
RU2434860C1 (ru) Способ получения (6r)-3-гексил-4-гидрокси-6-ундецил-5,6-дигидропиран-2-она и промежуточного соединения, применяемого в данном способе
EP0387196B1 (de) Komplexe mit optisch aktiven Liganden, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP2007513070A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160927