RU2008103348A - Способ синтеза диорганосиланов диспропорционированием гидридсилоксанов - Google Patents
Способ синтеза диорганосиланов диспропорционированием гидридсилоксанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008103348A RU2008103348A RU2008103348/04A RU2008103348A RU2008103348A RU 2008103348 A RU2008103348 A RU 2008103348A RU 2008103348/04 A RU2008103348/04 A RU 2008103348/04A RU 2008103348 A RU2008103348 A RU 2008103348A RU 2008103348 A RU2008103348 A RU 2008103348A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- sio
- radical
- group
- aforementioned
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- -1 1,1,1-trifluoropropyl Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 9
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000001354 dialkyl silanes Chemical class 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YPSXFMHXRZAGTG-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-[2-(5-methoxy-2-nitrosophenyl)ethyl]-1-nitrosobenzene Chemical compound COC1=CC=C(N=O)C(CCC=2C(=CC=C(OC)C=2)N=O)=C1 YPSXFMHXRZAGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910020489 SiO3 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 0 Bc1cc(*=C)cc(C)c1 Chemical compound Bc1cc(*=C)cc(C)c1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения диорганосилана, включающий стадию взаимодействия в реакционной смеси эффективного количества катализатора, представляющего собой кислоту Льюиса, с гидридсилоксаном, содержащим, по меньшей мере, одну концевую группу SiH и, по меньшей мере, одну силоксановую связь, приводящий к образованию смеси продуктов, включающую, по меньшей мере, один диорганосилан и, по меньшей мере, один олигосилоксан. ! 2. Способ по п.1, в котором вышеупомянутый гидридсилоксан имеет структуру (I) ! (I) ! где R1, R2 независимо представляют собой в каждом случае алифатический радикал С1-С20, ароматический радикал С3-С40 или циклоалифатический радикал С3-С40, а Z является силоксановой группой, следующей структуры (II) ! (II) MaM'bDcD'dTeT'fQg, ! где подстрочные индексы a, b, c, d, e, f и g являются нулем или положительным целым числом и где М имеет формулу: ! R3 3SiO1/2, ! M' имеет формулу: ! (Y)R4 2SiO1/2 ! D имеет формулу: ! R5 2SiO2/2 ! D' имеет формулу: ! (Y)R6SiO2/2 ! T имеет формулу: ! R7SiO3/2 ! T' имеет формулу: ! (Y)SiO3/2 ! а Q имеет формулу: ! SiO4/2, ! где R3, R4, R5, R6 и R7 независимо в каждом случае представляют собой алифатический радикал С1-С20, ароматический радикал С3-С40 или циклоалифатический радикал С3-С40, а Y представляет собой атом водорода. ! 3. Способ по п.1, в котором вышеупомянутый диорганосилан имеет структуру (III) ! ! где R1, R2 независимо представляют собой в каждом случае алифатический радикал С1-С20, ароматический радикал С3-С40 или циклоалифатический радикал С3-С40. ! 4. Способ по п.2, в котором, по меньшей мере, один из радикалов R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, бутила, пентила, гексила, октила, децила, додецила, 1,1,1-трифторпропила, фенила, нафтила, бензил
Claims (19)
1. Способ получения диорганосилана, включающий стадию взаимодействия в реакционной смеси эффективного количества катализатора, представляющего собой кислоту Льюиса, с гидридсилоксаном, содержащим, по меньшей мере, одну концевую группу SiH и, по меньшей мере, одну силоксановую связь, приводящий к образованию смеси продуктов, включающую, по меньшей мере, один диорганосилан и, по меньшей мере, один олигосилоксан.
2. Способ по п.1, в котором вышеупомянутый гидридсилоксан имеет структуру (I)
(I)
где R1, R2 независимо представляют собой в каждом случае алифатический радикал С1-С20, ароматический радикал С3-С40 или циклоалифатический радикал С3-С40, а Z является силоксановой группой, следующей структуры (II)
(II) MaM'bDcD'dTeT'fQg,
где подстрочные индексы a, b, c, d, e, f и g являются нулем или положительным целым числом и где М имеет формулу:
R3 3SiO1/2,
M' имеет формулу:
(Y)R4 2SiO1/2
D имеет формулу:
R5 2SiO2/2
D' имеет формулу:
(Y)R6SiO2/2
T имеет формулу:
R7SiO3/2
T' имеет формулу:
(Y)SiO3/2
а Q имеет формулу:
SiO4/2,
где R3, R4, R5, R6 и R7 независимо в каждом случае представляют собой алифатический радикал С1-С20, ароматический радикал С3-С40 или циклоалифатический радикал С3-С40, а Y представляет собой атом водорода.
3. Способ по п.1, в котором вышеупомянутый диорганосилан имеет структуру (III)
где R1, R2 независимо представляют собой в каждом случае алифатический радикал С1-С20, ароматический радикал С3-С40 или циклоалифатический радикал С3-С40.
4. Способ по п.2, в котором, по меньшей мере, один из радикалов R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, бутила, пентила, гексила, октила, децила, додецила, 1,1,1-трифторпропила, фенила, нафтила, бензила, циклогексила и метилциклогексила.
5. Способ по п.1, в котором катализатор применяют в количестве, находящемся в диапазоне примерно от 1 миллионных долей до 50000 миллионных долей от общей массы реакционной смеси.
6. Способ по п.1, в котором вышеупомянутый катализатор имеет формулу (IV)
(IV) MR8 XXY,
где М представляет собой B, Al, Ga, In или Tl, каждая группа R8 независимо представляет собой ароматический радикал с числом атомов углерода от 5 до 14, причем вышеупомянутый катализатор включает, по меньшей мере, одну электроноакцепторную группу, Х представляет собой атом галогена, х равно 1, 2 или 3, а y равно 0, 1 или 2, при условии, что x+y=3.
7. Способ по п.6, в котором R8 включает, по меньшей мере, одну электроноакцепторную часть, выбираемую из группы, включающей галоген, -CF3, -NO2 и -CN.
8. Способ по п.7, в котором R8 включает, по меньшей мере, два атома галогена.
9. Способ по п.1, в котором вышеуказанный катализатор имеет формулу (V),
(V) BR8 XXY,
где каждая группа R8 независимо представляет собой ароматический радикал с числом атомов углерода от 5 до 14, причем вышеупомянутый катализатор включает, по меньшей мере, одну электроноакцепторную часть, Х представляет собой атом галогена, х равно 1, 2 или 3, а y равно 0, 1 или 2, при условии, что x+y=3.
10. Способ по п.9, в котором R8 включает, по меньшей мере, одну электроноакцепторную часть, выбираемую из группы, включающей галоген, -CF3, -NO2 и -CN.
11. Способ по п.10, в котором R8 включает, по меньшей мере, два атома галогена.
12. Способ по п.9, в котором вышеупомянутый катализатор выбирают из группы, состоящей из соединений бора со структурами формул от (VI) до (XXI)
(VI)
(X) (C6F4)(C6F5)2B
(XI) (C6F4)3B
(XII) (C6F5)BF2
(XIII) BF(C6F5)2
(XIV) B(C6F5)3
(XV) B(C6H5)(C6F5)2
(XVI) BCl2(C6H5)
(XVII) BCl(C6H5)2
(XVIII) [C6H4(мета-CF3)]3B
(XIX) [C6H4(пара-CF3)]3B
(XX) [C6H2-2,4,6-(CF3)3]3B
(XXI) [C6H2-3,4,5-(CF3)3]3B.
13. Способ по п.9, в котором вышеупомянутый катализатор представляет собой трис(пентафторфенил)боран.
14. Способ по п.1, в котором реакционная смесь дополнительно включает, по меньшей мере, один растворитель.
15. Способ по п.1, в котором вышеупомянутое взаимодействие происходит при нагревании температуры в диапазоне примерно от 0 до 150°С.
16. Способ по п.1, в котором диорганосилан выделяют из смеси продуктов отгонкой.
17. Способ получения диалкилсилана, включающий стадию взаимодействия в реакционной смеси эффективного количества B(C6F5)3 с гидридсилоксаном структуры (XXII)
приводящей к образованию смеси продуктов, включающей, по меньшей мере, один диалкилсилан и, по меньшей мере, один олигосилоксан, где R9 и R10 представляют собой независимо в каждом случае алкильную группу С1-С10, а Z представляет собой силоксан структуры (II)
(II) MaM'bDcD'dTeT'fQg,
где подстрочные индексы a, b, c, d, e, f и g являются нулем или положительным целым числом и где М имеет формулу:
R3 3SiO1/2,
M' имеет формулу:
(Y)R4 2SiO1/2
D имеет формулу:
R5 2SiO2/2
D' имеет формулу:
(Y)R6SiO2/2
T имеет формулу:
R7SiO3/2
T' имеет формулу:
(Y)SiO3/2
а Q имеет формулу:
SiO4/2,
где R3, R4, R5, R6 и R7 независимо в каждом случае представляют собой одновалентный алифатический радикал С1-С20, одновалентный ароматический радикал С3-С40 или одновалентный циклоалифатический радикал С3-С40, а Y представляет собой атом водорода.
18. Способ по п.17, в котором вышеупомянутый диалкилсилан имеет структуру (XXIII)
где R9 и R10 представляют собой независимо в каждом случае алкильную группу С1-С10.
19. Способ получения диметилсилана, причем вышеуказанный способ включает стадию взаимодействия в реакционной смеси эффективного количества катализатора, представляющего собой B(C6F5)3, с гидридсилоксаном структуры (XXIV)
в котором Z представляет собой силоксан структуры (II)
(II) MaM'bDcD'dTeT'fQg,
где подстрочные индексы a, b, c, d, e, f и g являются нулем или положительным целым числом и где М имеет формулу:
R3 3SiO1/2,
M' имеет формулу:
(Y)R4 2SiO1/2
D имеет формулу:
R5 2SiO2/2
D' имеет формулу:
(Y)R6SiO2/2
T имеет формулу:
R7SiO3/2
T' имеет формулу:
(Y)SiO3/2
а Q имеет формулу:
SiO4/2,
где R3, R4, R5, R6 и R7 независимо в каждом случае представляют собой алифатический радикал С1-С20, ароматический радикал С3-С40 или циклоалифатический радикал С3-С40, а Y представляет собой атом водорода.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PLP-376014 | 2005-06-30 | ||
| PL376014A PL376014A1 (pl) | 2005-06-30 | 2005-06-30 | Sposób syntezy diorganosilanów drogą dysproporcjonowania hydrydosiloksanów |
| US11/185,466 US7148370B1 (en) | 2005-07-20 | 2005-07-20 | Process for synthesis of diorganosilanes by disproportionation of hydridosiloxanes |
| US11/185,466 | 2005-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008103348A true RU2008103348A (ru) | 2009-08-10 |
Family
ID=35734842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008103348/04A RU2008103348A (ru) | 2005-06-30 | 2005-08-29 | Способ синтеза диорганосиланов диспропорционированием гидридсилоксанов |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1913059A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009500321A (ru) |
| KR (1) | KR20080028983A (ru) |
| BR (1) | BRPI0520407A2 (ru) |
| RU (1) | RU2008103348A (ru) |
| TW (1) | TW200700426A (ru) |
| WO (1) | WO2007005037A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6796233B2 (en) | 2002-11-20 | 2004-09-28 | Heidelberger Druckmaschinen Ag | Plate cylinder with splined shell |
| US8865926B2 (en) * | 2011-09-26 | 2014-10-21 | Sivance, Llc | Process for the production of cyclosiloxanes |
| JP6292552B2 (ja) * | 2014-04-02 | 2018-03-14 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シロキサン化合物の製造方法 |
| EP3500580B1 (de) * | 2016-12-09 | 2019-10-30 | Wacker Chemie AG | Verfahren zur herstellung von hydridosilanen |
| JP7489711B2 (ja) | 2020-10-20 | 2024-05-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB876708A (en) * | 1958-03-28 | 1961-09-06 | Director Of The Agency Of Ind | Process for producing alkylhydrosilanes |
| US3398177A (en) * | 1965-05-10 | 1968-08-20 | Dow Corning | Redistribution of sih bonds |
| FR2806930B1 (fr) * | 2000-04-04 | 2002-06-28 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'un derive de bore a titre de catalyseur thermoactivable pour la polymerisation et/ou reticulation de silicone par deshydrogenocondensation |
-
2005
- 2005-08-29 KR KR1020087002529A patent/KR20080028983A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-08-29 JP JP2008519254A patent/JP2009500321A/ja active Pending
- 2005-08-29 RU RU2008103348/04A patent/RU2008103348A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-08-29 EP EP05812173A patent/EP1913059A1/en not_active Withdrawn
- 2005-08-29 WO PCT/US2005/030653 patent/WO2007005037A1/en active Application Filing
- 2005-08-29 BR BRPI0520407-0A patent/BRPI0520407A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-08-31 TW TW094129980A patent/TW200700426A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0520407A2 (pt) | 2009-05-05 |
| KR20080028983A (ko) | 2008-04-02 |
| WO2007005037A1 (en) | 2007-01-11 |
| TW200700426A (en) | 2007-01-01 |
| EP1913059A1 (en) | 2008-04-23 |
| JP2009500321A (ja) | 2009-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5304622A (en) | Process for producing polysilanes | |
| JP2007504312A5 (ru) | ||
| RU2008103348A (ru) | Способ синтеза диорганосиланов диспропорционированием гидридсилоксанов | |
| CA2543820A1 (en) | Methods for synthesizing quinolinone compounds | |
| JPS6018524A (ja) | ポリフオトイニシエ−タ | |
| RU2013151977A (ru) | КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| JP2008500416A5 (ru) | ||
| RU2007138034A (ru) | Диспропорционирование гидридосилоксанов и сшитая полисилоксановая сетка, полученная этим способом | |
| JPH07179480A (ja) | 表面活性シロキサンコーテイング化合物およびコーテイング中でのそれらの使用 | |
| JP2003327610A5 (ru) | ||
| JPH01207294A (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 | |
| JPH03170530A (ja) | 片末端分岐状アミノアルキル基封鎖オルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
| JP2005146176A5 (ru) | ||
| DE59308699D1 (de) | Silicium- oder siliciumdioxid-substrat mit modifizierter oberfläche und verfahren zu dessen herstellung | |
| JP2004051995A5 (ru) | ||
| US20020099232A1 (en) | Organosilicon compound | |
| CA1284653C (en) | Instant adhesive composition utilizing calixarene accelerators | |
| JPS61263986A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JP2003535205A5 (ru) | ||
| JPH0324093A (ja) | トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 | |
| TW200621894A (en) | Room temperature curing organic polysiloxane composition | |
| JPS6017799B2 (ja) | 有機けい素化合物 | |
| DE50211862D1 (de) | Polysiloxan-sole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| ATE363460T1 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorhalogenalkanen | |
| JP2005517022A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20091110 |