RU2009145537A - Терапевтические соединения - Google Patents
Терапевтические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009145537A RU2009145537A RU2009145537/04A RU2009145537A RU2009145537A RU 2009145537 A RU2009145537 A RU 2009145537A RU 2009145537/04 A RU2009145537/04 A RU 2009145537/04A RU 2009145537 A RU2009145537 A RU 2009145537A RU 2009145537 A RU2009145537 A RU 2009145537A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- stereoisomer
- compound according
- pharmaceutically acceptable
- animal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/06—Alkylated phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
- C07C37/0555—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group being esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/24—Halogenated derivatives
- C07C39/26—Halogenated derivatives monocyclic monohydroxylic containing halogen bound to ring carbon atoms
- C07C39/27—Halogenated derivatives monocyclic monohydroxylic containing halogen bound to ring carbon atoms all halogen atoms being bound to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. (-)-Стереоизомер формулы (I): ! ! в которой X является Н или F; или его соль или его пролекарство. ! 2. Соединение по п.1, которое является (-)-стереоизомером формулы (I) или его фармацевтически приемлемой солью или его пролекарством. ! 3. Соединение по п.2, которое является (-)-стереоизомером формулы (I) или его фармацевтически приемлемой солью. ! 4. Соединение по п.1, в котором Х является Н. ! 5. Соединение по п.2, в котором Х является Н. ! 6. Соединение по п.3, в котором Х является Н. ! 7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.2-6 и фармацевтически приемлемый носитель. ! 8. Фармацевтическая композиция по п.7, которая включена в состав для внутривенного введения. ! 9. Фармацевтическая композиция по п.8, которая включена в состав как липидная эмульсия. ! 10. Способ индуцирования или поддержания общей анестезии у животного, включающий введение животному эффективного количества ! (-)-стереоизомера формулы (I): ! ! в которой Х является Н или F; или его фармацевтически приемлемой соли или его пролекарства. ! 11. Способ по п.10, в котором Х является Н. ! 12. Способ по п.10, включающий введение животному эффективного количества (-)-стереоизомера формулы (I), в которой Х является Н, или его фармацевтически приемлемой соли. ! 13. Способ промотирования обезболивания животного, включающий введение животному эффективного количества (-)-стереоизомера формулы (I): ! ! в которой Х является Н или F; или его фармацевтически приемлемой соли или его пролекарства. ! 14. Способ по п.13, в котором Х является Н. ! 15. Способ по п.13, включающий введение животному эффективного количества (-)-стереоизомера формулы (I), в которой Х является Н, или его фармацевтич�
Claims (21)
1. (-)-Стереоизомер формулы (I):
в которой X является Н или F; или его соль или его пролекарство.
2. Соединение по п.1, которое является (-)-стереоизомером формулы (I) или его фармацевтически приемлемой солью или его пролекарством.
3. Соединение по п.2, которое является (-)-стереоизомером формулы (I) или его фармацевтически приемлемой солью.
4. Соединение по п.1, в котором Х является Н.
5. Соединение по п.2, в котором Х является Н.
6. Соединение по п.3, в котором Х является Н.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.2-6 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Фармацевтическая композиция по п.7, которая включена в состав для внутривенного введения.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, которая включена в состав как липидная эмульсия.
10. Способ индуцирования или поддержания общей анестезии у животного, включающий введение животному эффективного количества
(-)-стереоизомера формулы (I):
в которой Х является Н или F; или его фармацевтически приемлемой соли или его пролекарства.
11. Способ по п.10, в котором Х является Н.
12. Способ по п.10, включающий введение животному эффективного количества (-)-стереоизомера формулы (I), в которой Х является Н, или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ промотирования обезболивания животного, включающий введение животному эффективного количества (-)-стереоизомера формулы (I):
в которой Х является Н или F; или его фармацевтически приемлемой соли или его пролекарства.
14. Способ по п.13, в котором Х является Н.
15. Способ по п.13, включающий введение животному эффективного количества (-)-стереоизомера формулы (I), в которой Х является Н, или его фармацевтически приемлемой соли.
16. Соединение по любому из пп.2-6 для применения в лекарственной терапии.
17. Соединение по любому из пп.2-6 для индуцирования или поддержания общей анестезии у животного.
18. Соединение по любому из пп.2-6 для промотирования обезболивания у животного.
19. Способ получения (-)-стереоизомера формулы (I) или его соли или его пролекарства, который включает гидролиз диастереоизомера (-)-2,6-ди-втор-бутилфенилового эфира карбаминовой кислоты формулы (II):
в которой R1 представляет хиральную аминогруппу, с последующим, если необходимо, образованием свободного фенола или его соли (такой как фармацевтически приемлемая соль) или его пролекарства.
20. Диастереоизомер (-)-2,6-ди-втор-бутилфенилового эфира карбаминовой кислоты формулы
в которой R1 представляет хиральную аминогруппу.
21. Диастереоизомер по п.20, в котором R1 представляет (R)-1-арилэтиламиногруппу.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US92829607P | 2007-05-09 | 2007-05-09 | |
| US92832707P | 2007-05-09 | 2007-05-09 | |
| US92842907P | 2007-05-09 | 2007-05-09 | |
| US60/928,296 | 2007-05-09 | ||
| US60/928,429 | 2007-05-09 | ||
| US60/928,327 | 2007-05-09 | ||
| PCT/US2008/063082 WO2008141097A2 (en) | 2007-05-09 | 2008-05-08 | Stereoisomers propofol therapeutic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009145537A true RU2009145537A (ru) | 2011-06-20 |
| RU2470908C2 RU2470908C2 (ru) | 2012-12-27 |
Family
ID=39798084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009145537/04A RU2470908C2 (ru) | 2007-05-09 | 2008-05-08 | Терапевтические соединения |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8071818B2 (ru) |
| EP (4) | EP2292577A1 (ru) |
| JP (1) | JP5651009B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100017436A (ru) |
| CN (1) | CN101715437B (ru) |
| AT (1) | ATE487685T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008251482C1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0811220A2 (ru) |
| CA (1) | CA2685570A1 (ru) |
| DE (1) | DE602008003431D1 (ru) |
| DK (2) | DK2146946T3 (ru) |
| ES (1) | ES2501592T3 (ru) |
| HK (2) | HK1138829A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20140896T1 (ru) |
| IL (1) | IL201795A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009012124A (ru) |
| NZ (1) | NZ580752A (ru) |
| PL (2) | PL2301908T3 (ru) |
| PT (1) | PT2146946E (ru) |
| RU (1) | RU2470908C2 (ru) |
| SI (1) | SI2301908T1 (ru) |
| WO (1) | WO2008141097A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201007603B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2146946T3 (da) | 2007-05-09 | 2011-02-14 | Pharmacofore Inc | (-)-stereoisomer af 2,6-di-sec-butylphenol og analoger deraf |
| WO2012017950A1 (ja) * | 2010-08-03 | 2012-02-09 | 学校法人 久留米大学 | 実験用小動物の脳波測定用電極装置及び脳波測定方法 |
| CN102731265B (zh) * | 2012-06-12 | 2014-12-10 | 四川百利药业有限责任公司 | 一种高纯度丙泊酚的制备方法 |
| WO2017205632A1 (en) * | 2016-05-27 | 2017-11-30 | The Johns Hopkins University | Buccal, sublingual and intranasal delivery of fospropofol |
| RU2635532C1 (ru) * | 2016-09-06 | 2017-11-13 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Ростовский научно-исследовательский онкологический институт" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Способ профилактики ажитационного синдрома у детей с онкологической патологией |
| CN115708819A (zh) * | 2022-11-24 | 2023-02-24 | 中国科学院深圳先进技术研究院 | 丙泊酚的抗焦虑制药用途及抗焦虑药物制剂 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US237213A (en) | 1881-02-01 | William j | ||
| US2747982A (en) * | 1955-05-11 | 1956-05-29 | Dow Chemical Co | Method and composition for the control of the growth of vegetation |
| US4798846A (en) * | 1974-03-28 | 1989-01-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Pharmaceutical compositions |
| GB1472793A (en) | 1974-03-28 | 1977-05-04 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions |
| SU1525139A1 (ru) * | 1987-11-10 | 1989-11-30 | Куйбышевский политехнический институт им.В.В.Куйбышева | Способ получени о-втор-бутилфенола |
| ES2087019B1 (es) * | 1994-02-08 | 1997-03-16 | Bobel246 S L | Uso de derivados de fenoles 2,4-disubstituidos como inhibidores de la 5-lipoxigenasa. |
| GB9405593D0 (en) | 1994-03-22 | 1994-05-11 | Zeneca Ltd | Pharmaceutical compositions |
| US5731355A (en) | 1994-03-22 | 1998-03-24 | Zeneca Limited | Pharmaceutical compositions of propofol and edetate |
| US6254853B1 (en) | 1998-05-08 | 2001-07-03 | Vyrex Corporation | Water soluble pro-drugs of propofol |
| US6204257B1 (en) | 1998-08-07 | 2001-03-20 | Universtiy Of Kansas | Water soluble prodrugs of hindered alcohols |
| US6140374A (en) * | 1998-10-23 | 2000-10-31 | Abbott Laboratories | Propofol composition |
| AU3000800A (en) | 1999-02-18 | 2000-09-04 | Supergen, Inc. | Phosphocholine linked prodrug derivatives |
| US6716452B1 (en) | 2000-08-22 | 2004-04-06 | New River Pharmaceuticals Inc. | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
| US6362234B1 (en) | 2000-08-15 | 2002-03-26 | Vyrex Corporation | Water-soluble prodrugs of propofol for treatment of migrane |
| US20020099013A1 (en) | 2000-11-14 | 2002-07-25 | Thomas Piccariello | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
| US7144877B2 (en) | 2000-10-06 | 2006-12-05 | Xenoport, Inc. | Bile-acid derived compounds for enhancing oral absorption and systemic bioavailability of drugs |
| WO2002074200A1 (en) * | 2001-03-20 | 2002-09-26 | Cydex, Inc. | Formulations containing propofol and a sulfoalkyl ether cyclodextrin |
| DE60232271D1 (de) | 2001-12-28 | 2009-06-18 | Eisai Corp North America | Wässrige pharmazeutische formulierungen von wasserlöslichen prodrugs von propofol-verbindungen |
| EP1485082A4 (en) | 2002-02-19 | 2009-12-30 | Xenoport Inc | PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROMEDICAMENTS FROM 1-ACYL-ALKYL DERIVATIVES AND CORRESPONDING COMPOSITIONS |
| AU2003224851B2 (en) | 2002-04-08 | 2008-04-03 | Eisai Inc. | Pharmaceutical compositions containing water-soluble prodrugs of propofol and methods of administering same |
| US7538092B2 (en) | 2002-10-08 | 2009-05-26 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Pharmaceutically active oligosaccharide conjugates |
| DE20215415U1 (de) | 2002-10-08 | 2004-02-26 | Biotechnologie Gesellschaft Mittelhessen Mbh | Wasserlösliche Medikamentenvorstufen von Propofol |
| ZA200504940B (en) | 2003-01-28 | 2006-09-27 | Xenoport Inc | Amino acid derived prodrugs of propofol, compositions and uses thereof |
| AU2003901815A0 (en) | 2003-04-15 | 2003-05-01 | Vital Health Sciences Pty Ltd | Phosphate derivatives |
| WO2005023204A2 (en) | 2003-09-09 | 2005-03-17 | Xenoport, Inc. | Aromatic prodrugs of propofol, compositions and uses thereof |
| WO2005033279A2 (en) * | 2003-09-29 | 2005-04-14 | University Of Virginia Patent Foundation | Discovery of novel soluble crystalline anesthetics |
| WO2006017351A1 (en) | 2004-07-12 | 2006-02-16 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of propofol, compositions and uses thereof |
| US20080214508A1 (en) | 2004-09-17 | 2008-09-04 | Mgi Gp, Inc. | Methods of Administering Water-Soluble Prodrugs of Propofol |
| ES2340189T3 (es) | 2004-12-23 | 2010-05-31 | Xenoport, Inc. | Profarmacos de propofol derivados del aminoacido serina, composiciones, usos y formas cristalinas de los mismos. |
| DE102005033496A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Bayer Healthcare Ag | Desinfektionsmittel |
| US20070142477A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-06-21 | The University Of Liverpool | Analgesia |
| US7535698B2 (en) | 2006-03-07 | 2009-05-19 | Panasonic Corporation | Case, portable information equipment using the same and manufacturing method of the case |
| US7731356B1 (en) * | 2006-07-24 | 2010-06-08 | Daniel Ayers Gilbert | Hanging eyeglasses |
| EP2392559A1 (en) | 2007-05-09 | 2011-12-07 | Pharmacofore, Inc. | Therapeutic compounds |
| DK2146946T3 (da) | 2007-05-09 | 2011-02-14 | Pharmacofore Inc | (-)-stereoisomer af 2,6-di-sec-butylphenol og analoger deraf |
-
2008
- 2008-05-08 DK DK08769338.8T patent/DK2146946T3/da active
- 2008-05-08 AU AU2008251482A patent/AU2008251482C1/en not_active Ceased
- 2008-05-08 ES ES10014318.9T patent/ES2501592T3/es active Active
- 2008-05-08 US US12/596,800 patent/US8071818B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-08 DE DE602008003431T patent/DE602008003431D1/de active Active
- 2008-05-08 JP JP2010507665A patent/JP5651009B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-08 AT AT08769338T patent/ATE487685T1/de active
- 2008-05-08 WO PCT/US2008/063082 patent/WO2008141097A2/en active Application Filing
- 2008-05-08 PL PL10014318T patent/PL2301908T3/pl unknown
- 2008-05-08 DK DK10014318.9T patent/DK2301908T3/da active
- 2008-05-08 EP EP10009233A patent/EP2292577A1/en not_active Withdrawn
- 2008-05-08 EP EP08769338A patent/EP2146946B1/en active Active
- 2008-05-08 SI SI200831288T patent/SI2301908T1/sl unknown
- 2008-05-08 PL PL08769338T patent/PL2146946T3/pl unknown
- 2008-05-08 BR BRPI0811220-7A2A patent/BRPI0811220A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-05-08 EP EP14173149.7A patent/EP2810927A1/en not_active Withdrawn
- 2008-05-08 KR KR1020097024780A patent/KR20100017436A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-05-08 EP EP10014318.9A patent/EP2301908B8/en active Active
- 2008-05-08 NZ NZ580752A patent/NZ580752A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-05-08 MX MX2009012124A patent/MX2009012124A/es active IP Right Grant
- 2008-05-08 CN CN2008800153921A patent/CN101715437B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-08 CA CA002685570A patent/CA2685570A1/en not_active Abandoned
- 2008-05-08 RU RU2009145537/04A patent/RU2470908C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-05-08 PT PT08769338T patent/PT2146946E/pt unknown
-
2009
- 2009-10-28 IL IL201795A patent/IL201795A0/en not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-06-04 HK HK10105523.3A patent/HK1138829A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-10-25 ZA ZA2010/07603A patent/ZA201007603B/en unknown
-
2011
- 2011-09-30 HK HK11110396.6A patent/HK1156019A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2011-10-14 US US13/274,172 patent/US8242315B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-07-13 US US13/548,991 patent/US8575400B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-09-23 US US14/034,305 patent/US8871815B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-09-18 HR HRP20140896AT patent/HRP20140896T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009145541A (ru) | Терапевтические соединения | |
| ES2642216T3 (es) | Compuestos de hidroxilo y composiciones para el control del colesterol y utilizaciones correspondientes | |
| RU2009145537A (ru) | Терапевтические соединения | |
| AU2014340303B2 (en) | Tyrosine hydroxylase inhibitors for treating intestinal hyperpermeability | |
| JP2010526827A5 (ru) | ||
| RU2014121090A (ru) | Модуляторы рецептора нмда и их применение | |
| JP2013545730A5 (ru) | ||
| RU2009101324A (ru) | Композиции и способы лечения воспаления слизистой оболочки | |
| RU99112115A (ru) | Энантиомерно чистые основные эфиры арил-циклоалкилгидроксикарбоновых кислот, способ их получения и применение в лекарственных средствах | |
| CN1706813A (zh) | 含长链脂肪酰基取代的文拉法辛前体药物及其制备方法和用途 | |
| RU2012101947A (ru) | Способы лечения и профилактики усталости | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| RU2012127770A (ru) | Полициклические соединения и способы их применения | |
| RU2006132329A (ru) | Дигидротетрабеназины и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2011051993A5 (ru) | ||
| RU2009136592A (ru) | Терапевтические агенты | |
| RU2005128497A (ru) | Замещенные производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4,7-диона, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| JP2009536191A5 (ru) | ||
| CN1929829A (zh) | 作为d3激动剂的(s)－2－n－丙基氨基－5－羟基四氢化萘 | |
| JP2007515447A5 (ru) | ||
| RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина | |
| RU2013139414A (ru) | Режим введения для нитрокатехолов | |
| JP2017503753A5 (ru) | ||
| JP2014515407A5 (ru) | ||
| RU2008152751A (ru) | Соли тримебутина и n-десметилтримебутина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20141024 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150509 |