RU2009116511A - Антикоагулянтные соединения - Google Patents

Антикоагулянтные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2009116511A
RU2009116511A RU2009116511/04A RU2009116511A RU2009116511A RU 2009116511 A RU2009116511 A RU 2009116511A RU 2009116511/04 A RU2009116511/04 A RU 2009116511/04A RU 2009116511 A RU2009116511 A RU 2009116511A RU 2009116511 A RU2009116511 A RU 2009116511A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
salt
compound
group
mes
Prior art date
Application number
RU2009116511/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Морис ПЕТИТУ (FR)
Морис Петиту
Ги ДЮБРЁК (FR)
Ги ДЮБРЁК
Оливье КЕРОЛЛЬ (FR)
Оливье КЕРОЛЛЬ
Сандрин ЗАМЕО (FR)
Сандрин ЗАМЕО
Original Assignee
Эндотис Фарма (Fr)
Эндотис Фарма
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эндотис Фарма (Fr), Эндотис Фарма filed Critical Эндотис Фарма (Fr)
Publication of RU2009116511A publication Critical patent/RU2009116511A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/702—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, включающее олигосахарид формулы (I): ! ! где R2, R7, R8 и R16 независимо выбраны из группы, состоящей из: OSO3H и NHSO3H; ! R6 и R12 каждый представляет собой СООН; ! R1, R3, R4, R5, R9, R10, R11, R13, R14 и R15 независимо выбраны из группы, состоящей из: ОН, OSO3H, NH2, NR'R'', N3, O-алкила, O-ацила, O-алкенила, O-алкинила, O-арила, O-гетероарила, O-гетероциклила, O-аминоалкила, O-алкиларила, O-алкилгетероарила, O-алкилгетероциклила; ! при условии, что по меньшей мере один из R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 независимо выбран из группы, состоящей из NH2, NR'R'', N3, O-(С4-30-алкил), O-(С4-30-ацил), O-алкенила, O-алкинила, O-арила, O-гетероарила, O-гетероциклила, O-аминоалкила, O-алкиларила, O-алкилгетероарила, O-алкилгетероциклила; ! R12' выбран из группы, состоящей из: Н и алкила; ! Х выбран из группы, состоящей из: СН2 и СН2СН2; и ! где R' независимо выбран из группы, состоящей из: Н и алкила; ! где R'' независимо выбран из группы, состоящей из: Н, алкила, алкенила, алкокси, C(O)алкила, C(O)алкокси, C(O)арила, C(O)алкиларила, C(O)арилалкила и липофильной доставочной группировки; и ! где любой из R', R'', R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 независимо возможно замещен одной или более чем одной группой, независимо выбранной из алкила, алкоксиалкила, алкоксиарила, алкинила, гетероарила, арила, арилалкила, алкарила, СООН, СООалкила, SH, S-алкила, SO2H, SO2алкила, SO2арила, SO2алкарила, P(OH)(O)2, галогено, галогеноалкила, пергалогеноалкила, ОН, O-алкила, =O, NH2, =NH, NHалкила, N(алкил)2, =Nалкила, NHC(O)алкила, C(O)NH2, C(O)NHалкила, C(O)N(алкил)2, C(O)NHарила, NO2, ONO2, CN, SO2, SO2NH2, C(O)H, C(O)алкила, и где любая из вышеупомянутых групп возможно защищена подходящей защитной группой; ! или его соль, сольват или пролекарство. ! 2. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где: ! R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 �

Claims (37)

1. Соединение, включающее олигосахарид формулы (I):
Figure 00000001
где R2, R7, R8 и R16 независимо выбраны из группы, состоящей из: OSO3H и NHSO3H;
R6 и R12 каждый представляет собой СООН;
R1, R3, R4, R5, R9, R10, R11, R13, R14 и R15 независимо выбраны из группы, состоящей из: ОН, OSO3H, NH2, NR'R'', N3, O-алкила, O-ацила, O-алкенила, O-алкинила, O-арила, O-гетероарила, O-гетероциклила, O-аминоалкила, O-алкиларила, O-алкилгетероарила, O-алкилгетероциклила;
при условии, что по меньшей мере один из R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 независимо выбран из группы, состоящей из NH2, NR'R'', N3, O-(С4-30-алкил), O-(С4-30-ацил), O-алкенила, O-алкинила, O-арила, O-гетероарила, O-гетероциклила, O-аминоалкила, O-алкиларила, O-алкилгетероарила, O-алкилгетероциклила;
R12' выбран из группы, состоящей из: Н и алкила;
Х выбран из группы, состоящей из: СН2 и СН2СН2; и
где R' независимо выбран из группы, состоящей из: Н и алкила;
где R'' независимо выбран из группы, состоящей из: Н, алкила, алкенила, алкокси, C(O)алкила, C(O)алкокси, C(O)арила, C(O)алкиларила, C(O)арилалкила и липофильной доставочной группировки; и
где любой из R', R'', R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 независимо возможно замещен одной или более чем одной группой, независимо выбранной из алкила, алкоксиалкила, алкоксиарила, алкинила, гетероарила, арила, арилалкила, алкарила, СООН, СООалкила, SH, S-алкила, SO2H, SO2алкила, SO2арила, SO2алкарила, P(OH)(O)2, галогено, галогеноалкила, пергалогеноалкила, ОН, O-алкила, =O, NH2, =NH, NHалкила, N(алкил)2, =Nалкила, NHC(O)алкила, C(O)NH2, C(O)NHалкила, C(O)N(алкил)2, C(O)NHарила, NO2, ONO2, CN, SO2, SO2NH2, C(O)H, C(O)алкила, и где любая из вышеупомянутых групп возможно защищена подходящей защитной группой;
или его соль, сольват или пролекарство.
2. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где:
R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 независимо выбраны из группы, состоящей из: ОН, OSO3H, NH2, NR'R'', N3, O-(С4-30-алкил), O-(С4-30ацил), O-алкенила, O-алкинила, O-арила, O-гетероарила, O-гетероциклила, O-аминоалкила, O-алкиларила, O-алкилгетероарила, O-алкилгетероциклила;
где любой из R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 независимо возможно замещен одной или более чем одной группой, независимо выбранной из алкила, алкоксиалкила, алкоксиарила, алкинила, гетероарила, арила, арилалкила, алкарила, СООН, СООалкила, SH, S-алкила, SO2H, SO2алкила, SO2арила, SO2алкарила, Р(ОН)(O)2, галогено, галогеноалкила, пергалогеноалкила, ОН, O-алкила, =O, NH2, =NH, NHалкила, N(алкил)2, =Nалкила, NHC(O)алкила, C(O)NH2, C(O)NHалкила, C(O)N(алкил)2, NO2, ONO2, CN, SO2, SO2NH2, C(O)H, C(O)алкила и C(O)NHарила, и любая из вышеупомянутых аминосодержащих групп возможно замещена группой бензилоксикарбонил.
3. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 выбраны из группы, состоящей из: ОН, N3, NH2, NR'R'', OSO3H, O-алкила, O-алкиларила, O-арилалкила и O-ацила;
где любой из R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 независимо возможно замещен одной или более чем одной группой, независимо выбранной из: ОН, алкила, галогено, галогеноалкила, пергалогеноалкила, NH2, NO2, ONO2, и любая из вышеупомянутых аминосодержащих групп возможно замещена группой бензилоксикарбонил.
4. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R' представляет собой Н и R'' выбран из группы, состоящей из: Н, алкила, алкенила, алкокси, C(O)алкила, C(O)алкокси, C(O)алкиларила, C(O)арилалкила, нифлумовой кислоты, минералокортикоидов, холестерина, натрий-N-[10-(2-гидроксибензоил)амино]деканоата (SNAD) и натрий-N-[8-(2-гидроксибензоил)амино]каприлата (SNAC);
где группа R'' возможно замещена одной или более чем одной группой, независимо выбранной из: алкила, галогено, галогеноалкила, пергалогеноалкила, NH2, NO2, ONO2, и любая из вышеупомянутых аминосодержащих групп возможно замещена группой бензилоксикарбонил.
5. Соединение, соль, сольват или пролекарство по.п.1, где R' представляет собой Н и R'' выбран из группы, состоящей из Н, (бензилоксикарбонил)аминогексаноила, циклопентилпропаноила, дезоксихолоила (DOCA), SNAD, SNAC, холестерина, гексаноила, гидроциннамоила, 3-циклопентилпропаноила, 3,5-бис(трифторметил)бензоила, (4-нитроокси)бутаноила, додеканоила, арахидоила, аминогексаноила, нифлумовой кислоты.
6. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R' и R'' оба представляют собой алкил.
7. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R1, R5 и R11 каждый представляет собой O-алкил.
8. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где:
R1 и R11 представляют собой O-алкил;
R2, R7, R8 и R16 представляют собой OSO3H;
R3 выбран из группы, состоящей из приведенного ниже: ОН, OSO3H, O-алкила, O-арилалкила и O-ацила, где любая из приведенных выше групп возможно замещена одной или более чем одной группой, независимо выбранной из: ОН, алкила, галогено и пергалогеноалкила;
R6 и R12 каждый представляет собой СООН; и
R12' представляет собой СН2СН3; и
Х представляет собой СН2.
9. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где:
R1, R5, R10 и R11 представляют собой O-алкил;
R2, R7, R8 и R16 представляют собой OSO3H;
R3 выбран из OSO3H или O-алкила;
R6 и R12 каждый представляет собой СООН; и
R12' представляет собой СН2СН3; и
Х представляет собой СН2.
10. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R14 и R15 выбраны из любой из приведенных ниже групп: ОН, O-арилалкила и O-алкиларила;
где любой из R14 и R15 возможно замещен одной или более чем одной группой, независимо выбранной из: алкила, галогено, галогеноалкила, пергалогеноалкила, NO2, ONO2, и любая из вышеупомянутых аминосодержащих групп возможно замещена группой бензилоксикарбонил.
11. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R13 выбран из любой из приведенных ниже групп: ОН, O-арилалкила, O-алкила, N3, NH2, NR'R'';
где любой из R'', R' и R13 возможно замещен одной или более чем одной группой, независимо выбранной из: алкила, галогено, галогеноалкила, пергалогеноалкила, NO2, ONO2, и любая из вышеупомянутых аминосодержащих групп возможно замещена группой бензилоксикарбонил.
12. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R9 выбран из любой из приведенных ниже групп: ОН, O-алкила, O-ацила, NH2, N3, NR'R'', OSO3H, O-арилалкила и O-алкиларила;
где любой из R'', R' и R9 возможно замещен одной или более чем одной группой, независимо выбранной из: алкила, галогено, галогеноалкила, пергалогеноалкила, NO2, ONO2, и любая из вышеупомянутых аминосодержащих групп возможно замещена группой бензилоксикарбонил.
13. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R4 выбран из любой из приведенных ниже групп: ОН, O-алкила, O-ацила, NH2, N3, NR'R'', OSO3H, O-арилалкила и O-алкиларила;
где любой из R'', R' и R4 возможно замещен одной или более чем одной группой, независимо выбранной из: алкила, галогено, галогеноалкила, пергалогеноалкила, NO2, ONO2, и любая из вышеупомянутых аминосодержащих групп возможно замещена группой бензилоксикарбонил.
14. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где:
R3 представляет собой OSO3H;
R10 представляет собой ОСН3;
R13 представляет собой NH2;
R4, R9, R14 и R15 каждый представляет собой ОН.
15. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где моносахаридное звено G олигосахарида имеет приведенную ниже конформацию:
Figure 00000002
16. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где моносахаридные звенья D, Е, F и Н олигосахарида имеют D-глюко стереохимию, как приведено ниже:
Figure 00000003
17. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где моносахаридное звено G олигосахарида имеет приведенную ниже стереохимию:
Figure 00000004
18. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R1, R5 и R11 каждый представляет собой ОМе.
19. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R2, R7, R8 и R16 каждый представляет собой OSO3H.
20. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где Х представляет собой СН2.
21. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R12' представляет собой СН2СН3.
22. Соединение, соль, сольват или пролекарство по.п.1, где любой из R3, R4, R9, R10, R13, R14 и R15 независимо выбраны из: O-бутила, нонаноила, (4-трет-бутил)бензилокси, 3-циклопентилпропаноила, гексаноила, 2,2-диметилпропилокси, 4-хлорбензилокси, ОН и дезоксихолоила.
23. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где олигосахарид имеет формулу (II):
Figure 00000005
24. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R10 представляет собой ОСН3.
25. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.1, где R3 выбран из OSO3H или ОМе.
26. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.23, где R14 и R15 выбраны из любой из приведенных ниже групп: ОН, O-алкила и O-арилалкила.
27. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.23, где R13 выбран из любой из приведенных ниже групп: O-арилалкила, O-алкила, N3 и NR'R'';
где R' выбран из Н; и
R'' выбран из любого из приведенного ниже: C(O)алкила, C(O)арилалкила и Н, где любая из вышеупомянутых групп возможно замещена одной или более чем одной группой NH2, возможно защищенной группой бензилоксикарбонил.
28. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.23, где R9 выбран из любой из приведенных ниже групп: ОН, O-алкил, N3, NR'R'', OSO3H и O-арилалкила; и
где R' представляет собой Н и R'' выбран из DOCA.
29. Соединение, соль, сольват или пролекарство по п.23, где R4 выбран из любой из приведенных ниже групп: ОН, O-алкила, N3, NR'R'' и OSO3H;
где R' выбран из Н; и R'' выбран из C(O)арилалкила.
30. Соль по любому из пп.1-29, где противоион выбран из группы, состоящей из: натрия и калия.
31. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, соль, сольват или пролекарство по любому из пп.1-30 и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
32. Способ изготовления фармацевтической композиции по п.31, при котором смешивают указанное соединение, соль, сольват или пролекарство с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
33. Соединение, соль, сольват или пролекарство по любому из пп.1-29 для применения в терапии.
34. Применение соединения, соли, сольвата или пролекарства, как описано в любом из пп.1-30, при изготовлении лекарства для лечения расстройства свертывания крови.
35. Способ лечения расстройства свертывания крови у субъекта человека или животного, при котором субъекту человека или животного вводят терапевтически эффективное количество соединения, соли, сольвата или пролекарства, как определено в любом из пп.1-30.
36. Применение или способ по любому из пп.34 и 35, где лекарство вводят перорально.
37. Применение или способ по любому из пп.34-36, где расстройство свертывания крови выбрано из: тромбоэмболии глубоких вен, включая тромбоз глубоких вен и легочную эмболию, послеоперационной профилактики тромбоза глубоких вен, коронарных синдромов, инфаркта миокарда и удара.
RU2009116511/04A 2006-10-05 2007-10-05 Антикоагулянтные соединения RU2009116511A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06291556A EP1908768A1 (en) 2006-10-05 2006-10-05 Anticoagulant compounds
EP06291556.6 2006-10-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009116511A true RU2009116511A (ru) 2010-11-10

Family

ID=37946389

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009116511/04A RU2009116511A (ru) 2006-10-05 2007-10-05 Антикоагулянтные соединения

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20100081708A1 (ru)
EP (2) EP1908768A1 (ru)
JP (1) JP2010505813A (ru)
KR (1) KR20090074226A (ru)
CN (1) CN101535327A (ru)
AU (1) AU2007303858A1 (ru)
BR (1) BRPI0715269A2 (ru)
CA (1) CA2665392A1 (ru)
IL (1) IL197985A0 (ru)
MX (1) MX2009003576A (ru)
RU (1) RU2009116511A (ru)
WO (1) WO2008041131A2 (ru)
ZA (1) ZA200902571B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX338213B (es) 2007-10-16 2016-04-07 Progen Pharmaceuticals Ltd Derivados de oligosacaridos sulfatados novedosos.
JP6109574B2 (ja) 2009-12-18 2017-04-05 カタラン、フランス、バインハイム、ソシエテ、アノニムＣａｔａｌｅｎｔ Ｆｒａｎｃｅ Ｂｅｉｎｈｅｉｍ Ｓａ 合成オリゴサッカリドを含有する医薬経口剤形
BR112012031906A2 (pt) 2010-06-17 2016-08-23 Momenta Pharmaceuticals Inc métodos e composições para modular o crescimento de cabelo e pelos.
EP2721044B1 (en) * 2011-06-17 2015-11-18 Carbomimetics Synthetic pentasaccharides having short half-life and high activity

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0300099A1 (en) * 1987-07-20 1989-01-25 Akzo N.V. New pentasaccharides
FR2773801B1 (fr) * 1998-01-19 2000-05-12 Sanofi Sa Nouveaux pentasaccharides, procedes pour leurs preparations et compositions pharmaceutiques les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
EP2074131A2 (en) 2009-07-01
WO2008041131A3 (en) 2008-05-29
KR20090074226A (ko) 2009-07-06
IL197985A0 (en) 2009-12-24
AU2007303858A1 (en) 2008-04-10
JP2010505813A (ja) 2010-02-25
BRPI0715269A2 (pt) 2013-06-04
WO2008041131A2 (en) 2008-04-10
ZA200902571B (en) 2010-04-28
US20100081708A1 (en) 2010-04-01
CA2665392A1 (en) 2008-04-10
MX2009003576A (es) 2009-06-17
CN101535327A (zh) 2009-09-16
EP1908768A1 (en) 2008-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2022095872A5 (ru)
RU2003120798A (ru) Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии
RU2004110055A (ru) Новые ингибиторы дипептидил пептидазы iv в качестве антидиабетических агентов
CA2490191A1 (en) Modified 2' and 3' -nucleoside prodrugs for treating flaviviridae infections
BRPI0412761A (pt) inibidores de serino proteases, particularmente a protease ns3-ns4a do vhc
RU2004110719A (ru) Зздабиторы протеаз, расщепляющих за пролином
RU2008119842A (ru) Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1
BR9916790A (pt) Uso de um composto, composto, processo para amanufatura do mesmo, composição farmacêtica, e,método para produzir um efeito de dano vascularem um animal de sangue quente
JP2008509166A5 (ru)
RU2008102936A (ru) Агонисты рецептора ниацина, композиции, содержащие такие соединения, и способы лечения
JP2010524963A5 (ru)
JP4907552B2 (ja) ガリウム塩の製剤
RU2009116511A (ru) Антикоагулянтные соединения
US11191748B2 (en) Carbazole derivatives for the treatment of fibrotic diseases and related symptoms, and conditions thereof
KR970707139A (ko) 평활근 세포 증식의 억제제로서의 다음이온성 벤질글리코사이드(Polyanionic benzylglycosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation)
RU2008129635A (ru) Ингибиторы ссr9 активности
RU2008129723A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
RU2008112181A (ru) Применение конденсированных производных имидазола для лечения заболеваний, опосредованных рецептором ccr3
RU2007136782A (ru) Ингибирующие вич 2-(4-цианофенил)-6-гидроксиламинопиримидины
CN101903045A (zh) 用于治疗白内障的药物组合物
US20030232884A1 (en) New pharmaceutical formulation
RU2005116248A (ru) 9а-азалиды с противовоспалительной активностью
RU2008152751A (ru) Соли тримебутина и n-десметилтримебутина
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
RU2010124422A (ru) Производные диоксоантрацен сульфоната

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110314