RU2009114762A - Комплексы пиридина с бораном - Google Patents

Комплексы пиридина с бораном Download PDF

Info

Publication number
RU2009114762A
RU2009114762A RU2009114762/04A RU2009114762A RU2009114762A RU 2009114762 A RU2009114762 A RU 2009114762A RU 2009114762/04 A RU2009114762/04 A RU 2009114762/04A RU 2009114762 A RU2009114762 A RU 2009114762A RU 2009114762 A RU2009114762 A RU 2009114762A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylpyridine
borane
ethyl
borane complex
complex according
Prior art date
Application number
RU2009114762/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2454421C2 (ru
Inventor
Элизабет БУРКХАРДТ (US)
Элизабет БУРКХАРДТ
Original Assignee
Басф Се (De)
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се (De), Басф Се filed Critical Басф Се (De)
Publication of RU2009114762A publication Critical patent/RU2009114762A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2454421C2 publication Critical patent/RU2454421C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B6/00Hydrides of metals including fully or partially hydrided metals, alloys or intermetallic compounds ; Compounds containing at least one metal-hydrogen bond, e.g. (GeH3)2S, SiH GeH; Monoborane or diborane; Addition complexes thereof
    • C01B6/06Hydrides of aluminium, gallium, indium, thallium, germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth or polonium; Monoborane; Diborane; Addition complexes thereof
    • C01B6/10Monoborane; Diborane; Addition complexes thereof
    • C01B6/13Addition complexes of monoborane or diborane, e.g. with phosphine, arsine or hydrazine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Комплекс борана формулы (1) ! ! в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают C1-C8-алкил, C1-C8-алкоксигруппу, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкил или галоген при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают метил, когда R2 находится в положении 4 или 6 пиридинового кольца. ! 2. Комплекс борана по п.1, в котором R2 присоединен в положении 5 пиридинового кольца. ! 3. Комплекс борана по п.2, в котором R1 означает метил и R2 означает этил. ! 4. Комплекс борана по п.1, в котором замещенным пиридином является 2,3-лутидин, 2,5-лутидин, 5-этил-2-метилпиридин, 4-этил-2-метилпиридин, 3-этил-2-метилпиридин, 2,5-диэтилпиридин, 5-пропил-2-метилпиридин, 4-пропил-2-метилпиридин, 5-изопропил-2-метилпиридин, 5-трет-бутил-2-метилпиридин, 5-н-гексил-2-метилпиридин, 4-изобутил-2-метилпиридин, 2,4-дипропилпиридин, 5-метоксиметил-2-метилпиридин или 5-этоксиметил-2-метилпиридин. !5. Комплекс борана по п.1, в котором замещенным пиридином является 5-этил-2-метилпиридин. ! 6. Раствор, содержащий по меньшей мере один из комплексов борана по п.1 и по меньшей мере один растворитель. ! 7. Раствор по п.6, в котором растворитель, содержащий замещенный пиридин, применяется для образования комплекса борана формулы (1). ! 8. Раствор по п.6, в котором концентрация комплексов борана равна от 0,05 до 6,5 моль/л. ! 9. Раствор по п.8, в котором растворителем является тетрагидрофуран, 2-метилтетрагидрофуран, диметилсульфид, 1,6-тиоксан, толуол, гексан или циклогексан. ! 10. Способ синтеза комплексов борана по п.1, включающий стадию реакции источника борана с соответствующим замещенным пиридином. ! 11. Применение комплекса борана по п.1 в органических реакциях. ! 12. Применение по п.11, в котором органической реакцией является восс�

Claims (13)

1. Комплекс борана формулы (1)
Figure 00000001
в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают C1-C8-алкил, C1-C8-алкоксигруппу, С18-алкокси-С18-алкил или галоген при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают метил, когда R2 находится в положении 4 или 6 пиридинового кольца.
2. Комплекс борана по п.1, в котором R2 присоединен в положении 5 пиридинового кольца.
3. Комплекс борана по п.2, в котором R1 означает метил и R2 означает этил.
4. Комплекс борана по п.1, в котором замещенным пиридином является 2,3-лутидин, 2,5-лутидин, 5-этил-2-метилпиридин, 4-этил-2-метилпиридин, 3-этил-2-метилпиридин, 2,5-диэтилпиридин, 5-пропил-2-метилпиридин, 4-пропил-2-метилпиридин, 5-изопропил-2-метилпиридин, 5-трет-бутил-2-метилпиридин, 5-н-гексил-2-метилпиридин, 4-изобутил-2-метилпиридин, 2,4-дипропилпиридин, 5-метоксиметил-2-метилпиридин или 5-этоксиметил-2-метилпиридин.
5. Комплекс борана по п.1, в котором замещенным пиридином является 5-этил-2-метилпиридин.
6. Раствор, содержащий по меньшей мере один из комплексов борана по п.1 и по меньшей мере один растворитель.
7. Раствор по п.6, в котором растворитель, содержащий замещенный пиридин, применяется для образования комплекса борана формулы (1).
8. Раствор по п.6, в котором концентрация комплексов борана равна от 0,05 до 6,5 моль/л.
9. Раствор по п.8, в котором растворителем является тетрагидрофуран, 2-метилтетрагидрофуран, диметилсульфид, 1,6-тиоксан, толуол, гексан или циклогексан.
10. Способ синтеза комплексов борана по п.1, включающий стадию реакции источника борана с соответствующим замещенным пиридином.
11. Применение комплекса борана по п.1 в органических реакциях.
12. Применение по п.11, в котором органической реакцией является восстановление функциональной группы или реакция гидроборирования с алкенами и алкинами.
13. Применение комплекса борана по п.1 для восстановительного аминирования альдегидов или кетонов первичными или вторичными аминами.
RU2009114762/04A 2006-09-21 2007-09-20 Комплексы пиридина с бораном RU2454421C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84614406P 2006-09-21 2006-09-21
US60/846144 2006-09-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009114762A true RU2009114762A (ru) 2010-10-27
RU2454421C2 RU2454421C2 (ru) 2012-06-27

Family

ID=38896907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009114762/04A RU2454421C2 (ru) 2006-09-21 2007-09-20 Комплексы пиридина с бораном

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8106200B2 (ru)
EP (1) EP2066631B1 (ru)
JP (1) JP5284262B2 (ru)
KR (1) KR101417160B1 (ru)
CN (1) CN101516846B (ru)
AT (1) ATE504571T1 (ru)
AU (1) AU2007298924B2 (ru)
CA (1) CA2663677C (ru)
DE (1) DE602007013781D1 (ru)
DK (1) DK2066631T3 (ru)
ES (1) ES2362311T3 (ru)
IL (1) IL197375A (ru)
NZ (1) NZ575485A (ru)
PL (1) PL2066631T3 (ru)
PT (1) PT2066631E (ru)
RU (1) RU2454421C2 (ru)
TW (1) TWI423957B (ru)
WO (1) WO2008034886A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2873042C (en) 2012-05-09 2018-09-18 Cardioinsight Technologies, Inc. Channel integrity detection
US11634748B2 (en) * 2018-02-14 2023-04-25 Clearnote Health, Inc. Methods for the epigenetic analysis of DNA, particularly cell-free DNA
US10874318B2 (en) 2018-03-06 2020-12-29 Cardioinsight Technologies, Inc. Channel integrity detection and reconstruction of electrophysiological signals

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE634229A (ru) * 1962-07-11
JPS583535B2 (ja) * 1976-11-25 1983-01-21 コニカ株式会社 直接ポジ画像の形成方法
JPS63220135A (ja) * 1987-03-09 1988-09-13 Mitsubishi Paper Mills Ltd 直接ポジ用ハロゲン化銀写真乳剤
US6048985A (en) 1998-12-22 2000-04-11 Mine Safety Appliances Company Borane-tetrahydrofuran complex method of storing and reacting borane-tetrahydrofuran complex
JP3737688B2 (ja) * 2000-09-14 2006-01-18 株式会社東芝 電子放出素子及びその製造方法
WO2006020639A2 (en) 2004-08-12 2006-02-23 Sigma-Aldrich Co. Stabilized borane-tetrahydrofuran complex

Also Published As

Publication number Publication date
PT2066631E (pt) 2011-05-03
ATE504571T1 (de) 2011-04-15
CA2663677A1 (en) 2008-03-27
DK2066631T3 (da) 2011-07-25
CN101516846B (zh) 2012-09-05
WO2008034886A1 (en) 2008-03-27
US20110207934A1 (en) 2011-08-25
TW200833664A (en) 2008-08-16
JP2010504304A (ja) 2010-02-12
KR101417160B1 (ko) 2014-07-08
ES2362311T3 (es) 2011-07-01
US8106200B2 (en) 2012-01-31
CN101516846A (zh) 2009-08-26
KR20090055600A (ko) 2009-06-02
RU2454421C2 (ru) 2012-06-27
NZ575485A (en) 2010-11-26
IL197375A0 (en) 2009-12-24
CA2663677C (en) 2014-01-14
EP2066631A1 (en) 2009-06-10
PL2066631T3 (pl) 2011-09-30
AU2007298924A1 (en) 2008-03-27
AU2007298924B2 (en) 2012-08-16
DE602007013781D1 (de) 2011-05-19
JP5284262B2 (ja) 2013-09-11
EP2066631B1 (en) 2011-04-06
TWI423957B (zh) 2014-01-21
IL197375A (en) 2013-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Shin et al. Transition-metal-catalyzed C–N bond forming reactions using organic azides as the nitrogen source: a journey for the mild and versatile C–H amination
Chong et al. Hydroaminoalkylation: early-transition-metal-catalyzed α-alkylation of amines
Park et al. Transition metal-catalyzed C–H amination: scope, mechanism, and applications
Lyu et al. Merging NiH catalysis and inner-sphere metal-nitrenoid transfer for hydroamidation of alkynes
Du et al. Cobalt-catalyzed oxidative C–H/N–H cross-coupling: selective and facile access to triarylamines
Louillat et al. Toward polynuclear Ru–Cu catalytic dehydrogenative C–N bond formation, on the reactivity of carbazoles
Nagano et al. Palladium-catalyzed allylic amination using aqueous ammonia for the synthesis of primary amines
Rucker et al. Synthesis of tertiary alkyl amines from terminal alkenes: copper-catalyzed amination of alkyl boranes
Lee et al. Iridium-catalyzed direct arene C–H bond amidation with sulfonyl-and aryl azides
Kim et al. Iridium-catalyzed direct C–H amination with alkylamines: facile oxidative insertion of amino group into iridacycle
England et al. Ligand topology variations and the importance of ligand field strength in non-heme iron catalyzed oxidations of alkanes
Jensen et al. Highly regioselective nickel-catalyzed cross-coupling of N-tosylaziridines and alkylzinc reagents
Saxena et al. Recent Advances in Electron Donor‐Acceptor (EDA)‐Complex Reactions involving Quaternary Pyridinium Derivatives
Yamamoto et al. Copper-catalyzed intramolecular benzylic C–H amination for the synthesis of isoindolinones
Allu et al. Ruthenium-catalyzed synthesis of isoquinolones with 8-aminoquinoline as a bidentate directing group in C–H functionalization
Rit et al. C–H imidation: a distinct perspective of C–N bond formation
Stolley et al. Nickel‐Catalyzed [2+ 2+ 2] Cycloaddition of Diynes and Cyanamides
Hendrick et al. Emerging developments using nitrogen–heteroatom bonds as amination reagents in the synthesis of aminoarenes
Ponce et al. Stereoselective Ag‐Catalyzed 1, 3‐Dipolar Cycloaddition of Activated Trifluoromethyl‐Substituted Azomethine Ylides
Zeng et al. AgOAc catalyzed asymmetric [3+ 2] cycloaddition of azomethine ylides with chiral ferrocene derived P, S ligands
Sahoo et al. Copper catalyzed C–N cross-coupling reaction of aryl boronic acids at room temperature through chelation assistance
Dhameliya et al. Rationalization of benzazole-2-carboxylate versus benzazine-3-one/benzazine-2, 3-dione selectivity switch during cyclocondensation of 2-aminothiophenols/phenols/anilines with 1, 2-biselectrophiles in aqueous medium
Fleckhaus et al. Aromatic PCN palladium pincer complexes. Probing the hemilability through reactions with nucleophiles
Cheng et al. A Counterion/Ligand-Tuned Chemo-and Enantioselective Copper-Catalyzed Intermolecular Radical 1, 2-Carboamination of Alkenes
Das et al. Ruthenium complexes of 2-[(4-(arylamino) phenyl) azo] pyridine formed via regioselective phenyl ring amination of coordinated 2-(phenylazo) pyridine: Isolation of products, X-ray structure, and redox and optical properties

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170921