RU2008136763A - Гетероциклические противовирусные соединения - Google Patents

Гетероциклические противовирусные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2008136763A
RU2008136763A RU2008136763/04A RU2008136763A RU2008136763A RU 2008136763 A RU2008136763 A RU 2008136763A RU 2008136763/04 A RU2008136763/04 A RU 2008136763/04A RU 2008136763 A RU2008136763 A RU 2008136763A RU 2008136763 A RU2008136763 A RU 2008136763A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hexahydropyrrole
pyrrol
carbonyl
propyl
acid
Prior art date
Application number
RU2008136763/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Реми ЛЕМУАН (US)
Реми ЛЕМУАН
Крис Ричард МЕЛВИЛЛ (US)
Крис Ричард МЕЛВИЛЛ
Фернандо ПАДИЛЛА (US)
Фернандо ПАДИЛЛА
Дейвид Марк РОТСТЕЙН (US)
Дейвид Марк РОТСТЕЙН
Ютта ВАННЕР (US)
Ютта ВАННЕР
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38024288&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008136763(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2008136763A publication Critical patent/RU2008136763A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! , ! где один из R1 и R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный от одного до четырех заместителями, выбранными независимо в каждом случае из группы, состоящей из галогена, C1-6алкила, цианогруппы и C1-6алкоксигруппы; и другой из R1 и R2 представляет собой водород; ! R5 представляет собой гидроксигруппу, NR6aR6b, C1-6алкоксигруппу или бензилоксигруппу; ! R6 представляет собой водород, C1-6алкил, C1-3галоалкил, C1-6гидроксиалкил или оксо-C1-6алкил; ! R6a, R6b, R6c и R6d независимо представляют собой водород или C1-3алкил, при условии, что, по меньше мере, один R6c представляет собой водород; ! Х1 выбран из группы, состоящей из (i)-(xi) и (xii), где: ! Х2 представляет собой N или СН; ! А1 представляет собой прямолинейный или разветвленный C1-6алкилен, необязательно замещенный фенильным кольцом, или фенилен; ! m представляет собой 0-2; ! , ! где R4 представляет собой C(=O)R5 или водород; ! , ! при условии, что А1 отличается от фенилена; ! ; ! ; ! ; ! , ! где: ! R7 представляет собой C3-7циклоалкил, (СН2)COR5, гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиридина, пиримидина, пиразина и пиридазина, при этом упомянутый гетероарил необязательно замещен C1-3алкилом или C1-3 галоалкилом; ! n представляет собой 1-3; ! ; ! , ! где Х3 представляет собой -S(O)2- или -С(O)-; ! , ! где ! R9 и R10 (А) вместе представляют собой группу (СН2)2Х4(СН2)2, (CH2)2CH(R12)CH2 или (СН2)2SO2, или (Б) независимо R10 представляет собой водород или C1-3алкил, и R9 представляет собой -SO2C1-6алкил, C1-6гидроксиалкил, хА, хВ или хС; ! , ! X4 представляет собой О, S(O)m, NR11 или СН(NHSO2C1-6алкил); ! R11 представляет собой R6d, -С(O)C1-6алкил, S(O)2C1-6алкил; ! R12 представляет собой водород, гидроксил или C1-10ацилоксигруппу; ! m представляет собой 0-2; и ! ; ! ; ! ; ! , ! где R6e предста�

Claims (16)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
,
где один из R1 и R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный от одного до четырех заместителями, выбранными независимо в каждом случае из группы, состоящей из галогена, C1-6алкила, цианогруппы и C1-6алкоксигруппы; и другой из R1 и R2 представляет собой водород;
R5 представляет собой гидроксигруппу, NR6aR6b, C1-6алкоксигруппу или бензилоксигруппу;
R6 представляет собой водород, C1-6алкил, C1-3галоалкил, C1-6гидроксиалкил или оксо-C1-6алкил;
R6a, R6b, R6c и R6d независимо представляют собой водород или C1-3алкил, при условии, что, по меньше мере, один R6c представляет собой водород;
Х1 выбран из группы, состоящей из (i)-(xi) и (xii), где:
Х2 представляет собой N или СН;
А1 представляет собой прямолинейный или разветвленный C1-6алкилен, необязательно замещенный фенильным кольцом, или фенилен;
m представляет собой 0-2;
Figure 00000002
,
где R4 представляет собой C(=O)R5 или водород;
Figure 00000003
,
при условии, что А1 отличается от фенилена;
Figure 00000004
;
Figure 00000005
;
Figure 00000006
;
Figure 00000007
,
где:
R7 представляет собой C3-7циклоалкил, (СН2)COR5, гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиридина, пиримидина, пиразина и пиридазина, при этом упомянутый гетероарил необязательно замещен C1-3алкилом или C1-3 галоалкилом;
n представляет собой 1-3;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
,
где Х3 представляет собой -S(O)2- или -С(O)-;
Figure 00000010
,
где
R9 и R10 (А) вместе представляют собой группу (СН2)2Х4(СН2)2, (CH2)2CH(R12)CH2 или (СН2)2SO2, или (Б) независимо R10 представляет собой водород или C1-3алкил, и R9 представляет собой -SO2C1-6алкил, C1-6гидроксиалкил, хА, хВ или хС;
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
,
X4 представляет собой О, S(O)m, NR11 или СН(NHSO2C1-6алкил);
R11 представляет собой R6d, -С(O)C1-6алкил, S(O)2C1-6алкил;
R12 представляет собой водород, гидроксил или C1-10ацилоксигруппу;
m представляет собой 0-2; и
Figure 00000014
;
Figure 00000015
;
Figure 00000016
;
Figure 00000017
,
где R6e представляет собой C1-6гидроксиалкил или оксо-C1-6алкил; и
Figure 00000018
,
где R13 представляет собой C3-5циклоалкил или C1-3алкинил;
R3 выбран из группы, состоящей из (i), (ii), (iii), (iv) и (v), где:
(i) C3-7циклоалкил, замещенный одними или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-6алкоксигруппы, CO2R6d, CONR6aR6b, фтора, -NR6dCOC1-3алкила, -NR6dSO2C1-3алкила и C1-10ацилоксигруппы, или, два атома водорода одного и того же атома углерода вместе заменены кислородом (оксогруппой), при условии, что R3 не может быть 4-оксоциклогексилом или 3-оксоциклобутилом, и когда циклоалкил замещен фтором, R2 представляет собой м-цианофенил;
Figure 00000019
, где
А2 представляет собой прямолинейный или разветвленный C1-6алкилен, в котором один атом углерода необязательно может быть заменен -O-, -S(O)m- или NR5, при условии, что замененный углерод не связан с гетероциклическим азотом или концевым карбоксильным фрагментом, или А2 отсутствует и R5 представляет собой трет-бутил;
Х5 представляет собой С(=О) или СН2;
r представляет собой 0 или 1;
, где А3 представляет собой прямолинейный или разветвленный
C1-6алкилен, необязательно замещенный C5-7циклоалкилом, или A3-COR5 вместе представляют собой NH(CH2)nCOR5; n представляет собой 1-3;
Figure 00000021
, где
Х6 представляет собой C(O)R8 или S(O)2C1-6алкил;
R8 представляет собой C1-6алкил, C1-6галоалкил, C3-7циклоалкил, C3-7циклоалкил-
C1-3алкил; C1-6алкоксигруппу или C1-6алкиламиногруппу;
при условии, что когда R3 представляет собой (iv), Х1 не является (x), (xi) или (xii);
(v) фениламин, необязательно замещенный -SO2NH2; и
или их фармацевтически приемлемые соли, гидраты и сольваты.
2. Соединения по п.1, где
R6 представляет собой водород или C1-6алкил;
Х1 представляет собой (i)-(xi) или (xii);
R9 и R10 (А) вместе представляют собой группу (СН2)2Х4(СН2)2 или (Б) R10 представляет собой водород или C1-3алкил, и R9 представляет собой -SO2C1-6алкил, хА или хВ;
R3 выбран из группы, состоящей из (i), (ii), (iii) и (iv), где (i) C3-7циклоалкил, замещенный C1-6алкоксигруппой, CO2R6d, CONR6aR6b, или два атома водорода одного и того же атома углерода вместе заменены кислородом (оксогруппой), при условии, что R3 не может быть 4-оксоциклогексилом или 3-оксоциклобутилом.
3. Соединение по п.1, где Х1 представляет собой (х), (xi) или (xii).
4. Соединение по п.3, где R3 представляет собой C3-7циклоалкил, замещенный C1-6алкоксигруппой, CO2R6d, CONR6aR6b, или два атома водорода одного и того же атома углерода вместе заменены кислородом (оксогруппой), где R6a and R6b независимо представляют собой R6, при условии, что R3 не может быть 4-оксоциклогексилом или 3-оксоциклобутилом.
5. Соединение по п.3, где R3 представляет собой циклопентил или циклогексил, замещенный CO2R6d, 3-оксоциклопентилом или 3-оксоциклогексилом.
6. Соединение по п.3, где R3 представляет собой (ii).
7. Соединение по п.6, где
А1 представляет собой прямолинейный или разветвленный C1-6алкилен;
Х5 представляет собой CH2; и
r представляет собой 1.
8. Соединение по п.1, где Х1 выбран из группы, состоящей из (i), (ii), (iii), (iv), (v), (vi), (vii), (viii), (ix), (xiii) и (xiv).
9. Соединение по п.8, где Х1 представляет собой (vi) и R7 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиридина, пиримидина, пиразина и пиридазина, при этом упомянутый гетероарил, необязательно замещен C1-3алкилом или C1-3 галоалкилом.
10. Соединение по п.8, где Х1 представляет собой (v) и R6 представляет собой C1-3алкил.
11. Соединение по п.1, где Х1 представляет собой (i) или (iii); R5 представляет собой гидроксил, C1-6алкоксигруппу или NR6aR6b, и R6a и R6b представляют собой водород.
12. Соединение по п.1, где соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбраны из группы, состоящей из:
трифторацетатной соли 4-(3-(3-хлор-4-метилфенил)-3-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}уреидо)масляной кислоты;
трифторацетатной соли этилового эфира 2-[4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)пиперидин-1-ил]-3-метилмасляной кислоты;
трифторацетатной соли [4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)пиперидин-1-ил]уксусной кислоты;
трифторацетатной соли (1S,3R)-3-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)циклопентанкарбоновой кислоты;
трифторацетатной соли 4-[4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)пиперидин-1-ил]масляной кислоты;
трифторацетатной соли {2-[4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтокси}уксусной кислоты;
трифторацетатной соли (1R,2S)-2-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)циклопентанкарбоновой кислоты;
трифторацетатной соли 3-(3-(3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}уреидо)пропионовой кислоты;
3-[3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропилкарбамоил]циклопентилового эфира изомасляной кислоты;
трифторацетатной соли трет-бутилового эфира 3-[4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)пиперидин-1-ил]пропионовой кислоты;
трифторацетатной соли трет-бутилового эфира 4-[4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)пиперидин-1-ил]масляной кислоты;
трифторацетатной соли 3-[4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)пиперидин-1-ил]пропионовой кислоты;
трифторацетатной соли 2-{(S)-3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-фенилпропилкарбамоил}-3-метилмасляной кислоты;
трифторацетатной соли 2-циклогексил-N-{(S)-3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-фенилпропил}амида малоновой кислоты;
трифторацетатной соли (3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}амида 3-оксоциклопентанкарбоновой кислоты;
трифторацетатной соли {3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}фениламида 3-оксоциклопентанкарбоновой кислоты;
[(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропил]амида 2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты;
трифторацетатной соли [4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)-2-оксопирролидин-1-ил]уксусной кислоты;
трифторацетатной соли 2-[4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)-2-оксопирролидин-1-ил]пропионовой кислоты;
метилового эфира 2-циклогексил-N-{(S)-3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-фенилпропил}амида малоновой кислоты;
{(S)-1-(3-цианофенил)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}амида 3,3-дифторциклобутанкарбоновой кислоты;
{(S)-1-(3-цианофенил)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}амида 4,4-дифторциклогексанкарбоновой кислоты;
[(S)-3-[5-(2,4-диметилпиридин-3-карбонил)гексагидропиррол[3,4-c]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропил]амида 3-оксоциклопентанкарбоновой кислоты;
[(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропил]амида 3-оксоциклогексанкарбоновой кислоты;
трет-бутилового эфира [4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)пиперидин-1-ил]уксусной кислоты;
трифторацетатной соли 4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)циклогексанкарбоновой кислоты;
трифторацетатной соли [4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(2,4-диметилпиридин-3-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)-2-оксопиперидин-1-ил]уксусной кислоты;
3-(3-(3-хлор-4-метилфенил)-3-{3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}уреидо)бензолсульфонамида;
трифторацетатной соли (1S,2S)-2-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(2,4-диметилпиридин-3-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)циклогексанкарбоновой кислоты;
трифторацетатной соли (1R,3S)-3-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)циклогексанкарбоновой кислоты;
трифторацетатной соли метилового эфира 4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)циклогексанкарбоновой кислоты;
трифторацетатной соли 4-((3-хлор-4-метилфенил)-{3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]пропил}карбамоил)циклогексанкарбоновой кислоты;
2-{(S)-3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-фенилпропилкарбамоил}циклопентанкарбоновой кислоты;
(3-{(S)-3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-фенилпропил}уреидо)уксусной кислоты;
4-(3-{(S)-3-[5-(2,6-диметилбензоил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-фенилпропил}уреидо)масляной кислоты;
{(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-фенилпропил}амидом (S)-1-метансульфонилпирролидин-2-карбоновой;
трифторацетатной соли 1-диметиламида 2-({(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-фенилпропил}амида)(1R,2S)-циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты;
[(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропил]амида 3-метоксициклобутанкарбоновой кислоты;
[(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропил]амида 3-ацетиламиноциклобутанкарбоновой кислоты;
[(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропил]амида 3-(ацетилметиламино)циклобутанкарбоновой кислоты;
трифторацетатной соли [(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропил]амида 3-метансульфониламиноциклобутанкарбоновой кислоты;
[(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропил]амида 3-(метансульфонилметиламино)циклобутанкарбоновой кислоты и
трифторацетатной соли (1R,3R)-3-[(S)-3-[5-(4,6-диметилпиримидин-5-карбонил)гексагидропиррол[3,4-с]пиррол-2-ил]-1-(3-фторфенил)пропилкарбамоил]циклопентилового эфира гексановой кислоты.
13. Соединение формулы I по любому из пп.1-12 для применения в качестве лекарственного средства.
14. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-12 для получения лекарственного средства для лечения инфекции вируса иммунодефицита человека (ВИЧ), или лечения СПИДа или СПИД-ассоциированного комплекса.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-12 в смеси с, по меньшей мере, одним фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем или эксципиентом.
16. Изобретение так, как оно описано выше в тексте заявки.
RU2008136763/04A 2006-02-15 2007-02-05 Гетероциклические противовирусные соединения RU2008136763A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77398406P 2006-02-15 2006-02-15
US60/773,984 2006-02-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008136763A true RU2008136763A (ru) 2010-03-20

Family

ID=38024288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008136763/04A RU2008136763A (ru) 2006-02-15 2007-02-05 Гетероциклические противовирусные соединения

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20070191406A1 (ru)
EP (1) EP1987035A1 (ru)
JP (1) JP2009526802A (ru)
KR (1) KR20080102386A (ru)
CN (1) CN101384599A (ru)
AR (1) AR059490A1 (ru)
AU (1) AU2007214602A1 (ru)
BR (1) BRPI0707923A2 (ru)
CA (1) CA2641382A1 (ru)
CL (1) CL2007000380A1 (ru)
IL (1) IL193108A0 (ru)
NO (1) NO20083583L (ru)
RU (1) RU2008136763A (ru)
TW (1) TW200804388A (ru)
WO (1) WO2007093515A1 (ru)
ZA (1) ZA200806845B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE472549T1 (de) 2006-09-18 2010-07-15 Hoffmann La Roche Octahydropyrroloä3,4-cüpyrrolderivate und ihre verwendung als antivirale mittel
US8464207B2 (en) * 2007-10-12 2013-06-11 Novell Intellectual Property Holdings, Inc. System and method for tracking software changes
TW201311679A (zh) 2011-08-04 2013-03-16 Takeda Pharmaceutical 含氮雜環化合物
CN102718695B (zh) * 2012-06-25 2014-04-02 华东师范大学 一种氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物的合成方法
AU2015238537B2 (en) * 2014-03-26 2019-08-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Bicyclic compounds as autotaxin (ATX) and lysophosphatidic acid (LPA) production inhibitors
PE20180479A1 (es) 2015-09-04 2018-03-07 Hoffmann La Roche Nuevos derivados de fenoximetilo
CN110382484B (zh) 2017-03-16 2022-12-06 豪夫迈·罗氏有限公司 新的作为atx抑制剂的二环化合物
CN113861045B (zh) * 2021-10-25 2024-06-07 绍兴众昌化工股份有限公司 一种(r)-3-氨基丁醇的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE382623T1 (de) * 2004-06-09 2008-01-15 Hoffmann La Roche Octahydropyrrolo(3,4-c)pyrrolderivate und deren verwendung als antivirale mitteln
EP1987036A1 (en) * 2006-02-15 2008-11-05 F.Hoffmann-La Roche Ag Hetero-bycyclic antiviral compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA2641382A1 (en) 2007-08-23
US20070191406A1 (en) 2007-08-16
BRPI0707923A2 (pt) 2011-05-17
IL193108A0 (en) 2009-02-11
EP1987035A1 (en) 2008-11-05
CN101384599A (zh) 2009-03-11
JP2009526802A (ja) 2009-07-23
AU2007214602A1 (en) 2007-08-23
TW200804388A (en) 2008-01-16
KR20080102386A (ko) 2008-11-25
WO2007093515A1 (en) 2007-08-23
NO20083583L (no) 2008-10-27
CL2007000380A1 (es) 2008-01-11
AR059490A1 (es) 2008-04-09
ZA200806845B (en) 2009-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008136763A (ru) Гетероциклические противовирусные соединения
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2401267C2 (ru) Замещенные производные бензохинолизина
RU2015106787A (ru) Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2008112683A (ru) Ингибиторы fap
RU2012156844A (ru) Апоптоз-индуцирующие средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
JP2012522053A5 (ru)
JP2005500321A5 (ru)
JP2018504393A5 (ru)
NZ600084A (en) Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
MX2010006260A (es) Composiciones orales de abt-263 para tratar cancer.
AR057810A1 (es) Inhibidores ns5b de vhc de indolobenzazepina fusionados a ciclopropilo y composicion farmaceutica
RU2014112319A (ru) Соединения и фармацевтические композиции для лечения вирусных инфекций
RU2009137363A (ru) Соединения фениламинопиримидина и их применения
JP2006500370A5 (ru)
JP2022043059A5 (ru)
RU2008107727A (ru) Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с
JP2012522056A5 (ru)
JP2008512408A5 (ru)
PT2420491E (pt) Compostos de piperidina 3,5-substituída como inibidores de renina
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
RU2014142328A (ru) Производные пиперидина в качестве агонистов gpr119

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110126