RU2008131311A - Производные тритерпенхинона и тритерпенфенола и их применение для лечения опухолей и паразитарных заболеваний - Google Patents
Производные тритерпенхинона и тритерпенфенола и их применение для лечения опухолей и паразитарных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008131311A RU2008131311A RU2008131311/04A RU2008131311A RU2008131311A RU 2008131311 A RU2008131311 A RU 2008131311A RU 2008131311/04 A RU2008131311/04 A RU 2008131311/04A RU 2008131311 A RU2008131311 A RU 2008131311A RU 2008131311 A RU2008131311 A RU 2008131311A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hexamethyl
- dioxo
- hydroxy
- alkyl
- ester
- Prior art date
Links
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 title claims 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 title claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 3
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 5
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 dimethylcarbamic acid ester Chemical class 0.000 claims 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 2
- TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims 1
- WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N Mayol Natural products CC1=C(O)C(=O)C=C2C(CCC3(C4CC(C(CC4(CCC33C)C)=O)C)C)(C)C3=CC=C21 WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSTYNZDAOAEEKG-QSPBTJQRSA-N Maytenin Natural products CC1=C(O)C(=O)C=C2[C@@](CC[C@@]3([C@@H]4C[C@H](C(C[C@@]4(CC[C@]33C)C)=O)C)C)(C)C3=CC=C21 WSTYNZDAOAEEKG-QSPBTJQRSA-N 0.000 claims 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 241000224016 Plasmodium Species 0.000 claims 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 claims 1
- 241000223104 Trypanosoma Species 0.000 claims 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- WSTYNZDAOAEEKG-GWJSGULQSA-N tingenone Chemical compound CC1=C(O)C(=O)C=C2[C@@](CC[C@]3([C@@H]4C[C@H](C(C[C@@]4(CC[C@@]33C)C)=O)C)C)(C)C3=CC=C21 WSTYNZDAOAEEKG-GWJSGULQSA-N 0.000 claims 1
- XLSRVRBFPQIONB-UHFFFAOYSA-N tingenone Natural products CC1CC2C(C)(CCC3(C)C4=CC=C5C=C(O)C(=O)C=C5C4(C)CCC23C)CC1=O XLSRVRBFPQIONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
- C07C49/727—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (Ia`): ! , ! (Ia`) ! где: ! R5 является гидроксилом или OCOR группой, где R является (CH2)2COOH или (CH2)2CO2CH2CH3; ! R7 и R8 независимо являются водородом; гидроксилом; галогеном; замещенным или незамещенным С1-С12 алкилом; замещенным или незамещенным С6-С10 арилом; N(R`)(R``) аминогруппой, где R` и R`` независимо являются водородом или С1-С12 алкильной группой; или каждая пара может образовывать (С=О) группу вместе с углеродом, к которому они присоединены; ! R12 независимо является водородом или галогеном; и ! R19 является водородом; замещенным или незамещенным С1-С12 алкилом; CORXII группой (где RXII является водородом; гидроксилом; замещенным или незамещенным ! С1-С12 алкилом; замещенным или незамещенным С6-С10 арилом; или N(RXIII)(RXIV) амино, где RXIII и RXIV независимо являются водородом или С1-С12 алкильной группой); [(C1-C12)алкил-O-(C1-C12)алкил-]n группой (где n входит в диапазон от 1 до 3); или трифторметилом; и ! связь означает двойную или одинарную связь, ! при условии, что соединением формулы (Ia`) не являются: ! - 3,9-Дигидрокси-4,6b,8a,11,12b,14a-гексаметил-7,8,8a,11,12,12a,12b,13,14,14а-декагидро-6bH,9H-пицен-2,10-дион; ! - 14-Бром-3,7,9-тригидрокси-4,6b,8a,11,12b,14a-гексаметил-7,8,8a,11,12,12a,12b,13,14,14а-декагидро-6bH,9H-пицен-2,10-дион; ! - Моно-10-гидрокси-2,4а,6а,9,12b,14a-гексаметил-3,11-диоксо-1,2,3,4,4а,5,6,6а,11,12b,13,14,14а,14b-тетрадекагидропицен-4-иловый эфир янтарной кислоты; ! - 10-Гидрокси-2,4а,6а,9,12b,14a-гексаметил-3,11-диоксо-1,2,3,4,4а,5,6,6а,11,12b,13,14,14а,14b-тетрадекагидропицен-4-иловый этиловый эфир янтарной кислоты; ! - 9-Гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир уксусной кислоты; ! - 9-Гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир додеканово�
Claims (10)
1. Соединение формулы (Ia`):
(Ia`)
где:
R5 является гидроксилом или OCOR группой, где R является (CH2)2COOH или (CH2)2CO2CH2CH3;
R7 и R8 независимо являются водородом; гидроксилом; галогеном; замещенным или незамещенным С1-С12 алкилом; замещенным или незамещенным С6-С10 арилом; N(R`)(R``) аминогруппой, где R` и R`` независимо являются водородом или С1-С12 алкильной группой; или каждая пара может образовывать (С=О) группу вместе с углеродом, к которому они присоединены;
R12 независимо является водородом или галогеном; и
R19 является водородом; замещенным или незамещенным С1-С12 алкилом; CORXII группой (где RXII является водородом; гидроксилом; замещенным или незамещенным
С1-С12 алкилом; замещенным или незамещенным С6-С10 арилом; или N(RXIII)(RXIV) амино, где RXIII и RXIV независимо являются водородом или С1-С12 алкильной группой); [(C1-C12)алкил-O-(C1-C12)алкил-]n группой (где n входит в диапазон от 1 до 3); или трифторметилом; и
при условии, что соединением формулы (Ia`) не являются:
- 3,9-Дигидрокси-4,6b,8a,11,12b,14a-гексаметил-7,8,8a,11,12,12a,12b,13,14,14а-декагидро-6bH,9H-пицен-2,10-дион;
- 14-Бром-3,7,9-тригидрокси-4,6b,8a,11,12b,14a-гексаметил-7,8,8a,11,12,12a,12b,13,14,14а-декагидро-6bH,9H-пицен-2,10-дион;
- Моно-10-гидрокси-2,4а,6а,9,12b,14a-гексаметил-3,11-диоксо-1,2,3,4,4а,5,6,6а,11,12b,13,14,14а,14b-тетрадекагидропицен-4-иловый эфир янтарной кислоты;
- 10-Гидрокси-2,4а,6а,9,12b,14a-гексаметил-3,11-диоксо-1,2,3,4,4а,5,6,6а,11,12b,13,14,14а,14b-тетрадекагидропицен-4-иловый этиловый эфир янтарной кислоты;
- 9-Гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир уксусной кислоты;
- 9-Гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир додекановой кислоты;
- 9-Гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир диметилкарбаминовой кислоты;
- 9-Гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир никотиновой кислоты.
2. Соединение по п.1, которым является:
- 9-Гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир пропионовой кислоты;
- 9-Гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир 4-бромбензойной кислоты;
- 12-Бром-3,9-дигидрокси-4,6b,8а,11,12b,14а-гексаметил-7,8,8а,11,12,12а,12b,13,14,14а-декагидро-6bH,9H-пицен-1,10-дион;
- 12-Бром-9-гидрокси-6b,8а,11,12b,14а-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир диметилкарбаминовой кислоты;
- 12-Бром-9-гидрокси-6b,8а,11,12b,14а-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир 4-бромбензойной кислоты;
- 3,9,10-тригидрокси-6b,8а,11,12b,14а-гексаметил-7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-додекагидро-6bH-пицен-2-он.
3. Соединение формулы (Ia``):
(Ia``)
где:
R7 и R8 независимо являются водородом; гидроксилом; галогеном; замещенным или незамещенным С1-С12 алкилом; замещенным или незамещенным С6-С10 арилом; N(R`)(R``) аминогруппой, где R` и R`` независимо являются водородом или С1-С12 алкильной группой; или каждая пара может образовывать (С=О) группу вместе с углеродом, к которому они присоединены;
R15 является водородом или галогеном;
R19 является водородом; замещенным или незамещенным С1-С12 алкилом; CORXII группой (где RXII является водородом; гидроксилом; замещенным или незамещенным
С1-С12 алкилом; замещенным или незамещенным С6-С10 арилом; или N(RXIII)(RXIV) амино, где RXIII и RXIV независимо являются водородом или С1-С12 алкильной группой); [(C1-C12)алкил-O-(C1-C12)алкил-]n группой (где n входит в диапазон от 1 до 3); или трифторметилом; и
при условии, что соединением формулы (Ia``) не являются:
- 3-Гидрокси-4,6b,8a,11,12b,14a-гексаметил-7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14а-додекагидро-6bH-пицен-2-он;
- 3-Гидрокси-4,6b,8a,11,12b,14a-гексаметил-7,8,8a,11,12,12a,12b,13,14,14а-декагидро-6bH,9Н-пицен-2,10-дион;
- 4,6b,8a,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир уксусной кислоты (тингенонацетат);
- 4,6b,8a,11,12b,14a-гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир бензойной кислоты (тингенонбензоат).
4. Соединение по п.3, которым является:
- 14-Бром-3-гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14а-гексаметил-7,8,8а,11,12,12а,12b,13,14,14а-декагидро-6bH,9H-пицен-2,10-дион;
- 4,6b,8а,11,12b,14а-Гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир уксусной кислоты;
- 4,6b,8а,11,12b,14а-Гексаметил-2,10-диоксо-2,6b,7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-тетрадекагидропицен-3-иловый эфир никотиновой кислоты;
- 3,10-Дигидрокси-4,6b,8а,11,12b,14а-гексаметил-7,8,8а,9,10,11,12,12а,12b,13,14,14а-додекагидро-6bH-пицен-2-он;
- 3-Гидрокси-4,6b,8а,11,12b,14а-гексаметил-7,8,8а, 12а,12b,13,14,14а-октагидро-6bH,9H-пицен-2,10-дион.
5. Соединение, которым является:
- Метиловый эфир 2,4а,6а,9,12b,14а-гексаметил-11-оксо-10-пропионилокси-1,2,3,4,4а,5,6,6а,11,12b,13,14,14а,14b-тетрадекагидропицен-2-карбоновой кислоты;
- Метиловый эфир 10-диметилкарбамоилокси-2,4а,6а,9,12b,14а-гексаметил-11-оксо-1,2,3,4,4а,5,6,6а,11,12b,13,14,14а,14b-тетрадекагидропицен-2-карбоновой кислоты.
6. Применение соединения, определенного по любому из пп.1-5, или его фармацевтически приемлемой соли, производного, пролекарства, сольвата или стереоизомера, при получении лекарственного средства для профилактики и/или лечения заболевания или состояния, опосредованного ChoK.
7. Применение по п.6, где ChoK опосредованным заболеванием или состоянием, которое необходимо предотвратить и/или вылечить, является рак, предпочтительно выбранный из рака молочной железы, легкого, толстой кишки и поджелудочной железы.
8. Применение по п.6, где ChoK опосредованным заболеванием или состоянием, которое необходимо предотвратить и/или вылечить, является паразитарное заболевание, более предпочтительно вызванное Plasmodium или Trypanosoma.
9. Применение по п.6, где ChoK опосредованным заболеванием или состоянием, которое необходимо предотвратить и/или вылечить, является паразитарное заболевание, более предпочтительно, паразитарное заболевание, вызванное бактериальным заболеванием, предпочтительно, вызванное Streptococcus.
10. Применение по п.6, где ChoK опосредованным заболеванием или состоянием, которое необходимо предотвратить и/или вылечить, является грибковое заболевание, предпочтительно, вызванное Candida.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES200503263A ES2277568B1 (es) | 2005-12-30 | 2005-12-30 | Derivados de triterpenoquinona y triterpenofenoles y su aplicacion para el tratamiento de tumores y enfermedades parasitarias. |
ESP200503263 | 2005-12-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008131311A true RU2008131311A (ru) | 2010-02-10 |
Family
ID=37946257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008131311/04A RU2008131311A (ru) | 2005-12-30 | 2006-12-29 | Производные тритерпенхинона и тритерпенфенола и их применение для лечения опухолей и паразитарных заболеваний |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1976533A2 (ru) |
JP (1) | JP2009522239A (ru) |
KR (1) | KR20080083044A (ru) |
CN (1) | CN101351211A (ru) |
AU (1) | AU2006334359A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0620845A2 (ru) |
CA (1) | CA2635318A1 (ru) |
ES (1) | ES2277568B1 (ru) |
MX (1) | MX2008008556A (ru) |
RU (1) | RU2008131311A (ru) |
WO (1) | WO2007077203A2 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10662218B2 (en) | 2015-10-23 | 2020-05-26 | Erx Pharmaceuticals, Inc. | Analogs of celastrol |
RU2776845C2 (ru) * | 2015-10-23 | 2022-07-27 | ИАрЭкс ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ИНК. | Аналоги целастрола |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4759612B2 (ja) | 2005-04-13 | 2011-08-31 | コンセホ スペリオール デ インベスティガシオネス シエンティフィカス | 癌治療化合物のin vitroにおける同定方法 |
US7776894B2 (en) | 2007-08-17 | 2010-08-17 | Burnham Institute For Medical Research | Compositions and methods for inhibiting growth and metastasis of melanoma |
CN101434635B (zh) * | 2007-11-16 | 2012-05-16 | 上海华拓医药科技发展股份有限公司 | 一类具抗肿瘤活性的水溶性酚性三萜化合物及其制备方法 |
US20100068302A1 (en) * | 2008-09-17 | 2010-03-18 | Traslational Cancer Drugs Pharma, S.L. | Methods and compositions for the treatment of cancer |
WO2010049173A1 (en) * | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Cenix Bioscience Gmbh | Use of inhibitors of host kinases for the treatment of infectious diseases |
US8691977B2 (en) * | 2010-08-23 | 2014-04-08 | Neupharma, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
EP3480207A4 (en) | 2016-07-04 | 2020-03-11 | Xiamen University | ORPHAN NUR77 NUCLEAR RECEPTOR LIGAND AND ITS APPLICATION |
US10683292B2 (en) | 2016-07-25 | 2020-06-16 | Nerviano Medical Sciences S.R.L. | Purine and 3-deazapurine analogues as choline kinase inhibitors |
JP7178401B2 (ja) | 2017-07-11 | 2022-11-25 | ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ | コリンキナーゼ阻害剤としてのピラゾロキナゾリン誘導体 |
WO2020257658A1 (en) | 2019-06-20 | 2020-12-24 | University Of Iowa Research Foundation | Nanoparticles comprising quinone w methides and compositions for use |
CN113827599A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-24 | 天津国际生物医药联合研究院 | 去甲泽拉木醛在抗登革病毒感染中的潜在应用 |
CN116023426A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-04-28 | 上海海洋大学 | 去甲泽拉木醛衍生物及其在制备抗癌药物中的应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4328309A (en) * | 1980-07-02 | 1982-05-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health & Human Services | Method for producing tripdiolide, triptolide and celastrol |
DE4117854A1 (de) * | 1991-05-31 | 1992-12-03 | Wiemann Wolfram | Verwendung mindestens eines celastroloids als bestandteil fuer ein arzneimittel zur behandlung von erkrankungen des rheumatoiden formenkreises, insbesondere rheumatismus |
US5650167A (en) * | 1995-11-16 | 1997-07-22 | Dawa Incorporated | Method and composition for treating hepatitis B |
ES2117950B1 (es) | 1996-08-02 | 1999-09-16 | Univ Granada | Nuevos compuestos que bloquean la biosintesis de fosforilcolina y su uso como segundo mensajero en proliferacion celular. |
CN1155610C (zh) * | 2002-11-05 | 2004-06-30 | 浙江大学 | 具有抗氧化和抗肿瘤活性扁蒴藤素系列衍生物及合成方法 |
US20040220267A1 (en) * | 2003-02-07 | 2004-11-04 | Devlin J. P. | Derivatives of pentacyclic nortriterpene quinone methides as compounds useful in the treatment of inflammatory, neurodegenerative, and neoplastic diseases |
-
2005
- 2005-12-30 ES ES200503263A patent/ES2277568B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-12-29 CA CA002635318A patent/CA2635318A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-29 JP JP2008547980A patent/JP2009522239A/ja active Pending
- 2006-12-29 KR KR1020087018837A patent/KR20080083044A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-12-29 EP EP06830856A patent/EP1976533A2/en not_active Withdrawn
- 2006-12-29 WO PCT/EP2006/070276 patent/WO2007077203A2/en active Application Filing
- 2006-12-29 BR BRPI0620845-2A patent/BRPI0620845A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-12-29 RU RU2008131311/04A patent/RU2008131311A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-29 CN CNA2006800499371A patent/CN101351211A/zh active Pending
- 2006-12-29 MX MX2008008556A patent/MX2008008556A/es unknown
- 2006-12-29 AU AU2006334359A patent/AU2006334359A1/en not_active Abandoned
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10662218B2 (en) | 2015-10-23 | 2020-05-26 | Erx Pharmaceuticals, Inc. | Analogs of celastrol |
RU2776845C2 (ru) * | 2015-10-23 | 2022-07-27 | ИАрЭкс ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ИНК. | Аналоги целастрола |
US11753436B2 (en) | 2015-10-23 | 2023-09-12 | Erx Pharmaceuticals Corporation | Analogs of celastrol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2277568B1 (es) | 2008-04-01 |
BRPI0620845A2 (pt) | 2011-11-22 |
JP2009522239A (ja) | 2009-06-11 |
AU2006334359A1 (en) | 2007-07-12 |
EP1976533A2 (en) | 2008-10-08 |
AU2006334359A2 (en) | 2008-08-07 |
CN101351211A (zh) | 2009-01-21 |
CA2635318A1 (en) | 2007-07-12 |
ES2277568A1 (es) | 2007-07-01 |
MX2008008556A (es) | 2008-09-26 |
KR20080083044A (ko) | 2008-09-12 |
WO2007077203A3 (en) | 2007-08-30 |
WO2007077203A2 (en) | 2007-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008131311A (ru) | Производные тритерпенхинона и тритерпенфенола и их применение для лечения опухолей и паразитарных заболеваний | |
US10201617B2 (en) | 3-substituted piperidine-2, 6-diones and non-covalent complexes with albumin | |
MX2022008066A (es) | Compuestos triciclicos sustituidos. | |
MX2021013472A (es) | Moduladores de thr-? y metodos de uso de estos. | |
CY1120342T1 (el) | Ανταγωνιστης πολυκυκλικου lpa1 και χρησεις εξ' αυτου | |
MX2022006475A (es) | Compuestos triciclicos sustituidos. | |
RU2012110882A (ru) | Производные 6-аминохиназолина или 3-цианохинолина, способы их получения и их фармацевтические применения | |
JP2013510120A5 (ru) | ||
EA200801998A1 (ru) | ПИРИДИН[3,4-b]ПИРАЗИНОНЫ | |
MX2010007375A (es) | Nuevos derivados de lupano. | |
RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина | |
EA201391263A1 (ru) | Комбинированные терапии гематологических опухолей | |
MX2010007374A (es) | Nuevos derivados de c-21-ceto lupano, preparacion y uso de los mismos. | |
RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
TN2009000160A1 (fr) | Derives de pyrazoline utiles comme antagonistes des recepteurs de mineralocorticoides | |
EA200870302A1 (ru) | 1,3-диоксанкарбоновые кислоты | |
JP2012180344A5 (ru) | ||
JP2015503596A5 (ru) | ||
RU2011112684A (ru) | АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α | |
WO2012127466A1 (en) | 5-aminolevulinic acid derivatives, methods for their preparation and uses thereof | |
JP2012522841A5 (ru) | ||
JP2017503753A5 (ru) | ||
AR084505A1 (es) | Derivados de 5-metil-1-(naftalen-2-il)-1h-pirazol | |
AU2018360730A1 (en) | Methods of treating elevated plasma cholesterol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20101109 |