RU2008121966A - Азеотропные смеси, содержащие 1, 1, 1, 2, 3-пентафторпропен и фторид водорода, и их применение - Google Patents

Азеотропные смеси, содержащие 1, 1, 1, 2, 3-пентафторпропен и фторид водорода, и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2008121966A
RU2008121966A RU2008121966/04A RU2008121966A RU2008121966A RU 2008121966 A RU2008121966 A RU 2008121966A RU 2008121966/04 A RU2008121966/04 A RU 2008121966/04A RU 2008121966 A RU2008121966 A RU 2008121966A RU 2008121966 A RU2008121966 A RU 2008121966A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hfc
hydrogen fluoride
azeotropic
mixture
distillate
Prior art date
Application number
RU2008121966/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2444509C2 (ru
Inventor
Ральф Ньютон МИЛЛЕР (US)
Ральф Ньютон МИЛЛЕР
Барбара Хэвилэнд МАЙНОР (US)
Барбара Хэвилэнд МАЙНОР
Марио Джозеф НАППА (US)
Марио Джозеф НАППА
Веллийур Нотт Малликарджуна РАО (US)
Веллийур Нотт Малликарджуна РАО
Аллен Капрон СИВЕРТ (US)
Аллен Капрон СИВЕРТ
Original Assignee
Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37943754&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008121966(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US), Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Publication of RU2008121966A publication Critical patent/RU2008121966A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2444509C2 publication Critical patent/RU2444509C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C01B7/195—Separation; Purification
    • C01B7/196—Separation; Purification by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

1. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь, содержащая Z-HFC-1225ye и фторид водорода. ! 2. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, содержащая Z-HFC-1225ye и эффективное количество фторида водорода. ! 3. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, содержащая примерно 61,0-78,4 мол.% Z-HFC-1225ye и фторид водорода. ! 4. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, содержащая примерно 61,0-78,4 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 39,0-21,6 мол.% фторида водорода. ! 5. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, содержащая примерно 61,0-78,4 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 39,0-21,6 мол.% фторида водорода, в которой давление пара составляет примерно от 12 фунт/кв.дюйм (88 кПа) до примерно 550 фунт/кв.дюйм (3792 кПа) при температуре от примерно -25°C до примерно 100°C. ! 6. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, в которой указанная смесь состоит практически из 61,0-78,4 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 39,0-21,6 мол.% фторида водорода, в которой давление пара составляет примерно от 12 фунт/кв.дюйм (88 кПа) до примерно 550 фунт/кв.дюйм (3792 кПа) при температуре от примерно -25°C до примерно 100°C. ! 7. Азеотропная смесь по п.1, содержащая примерно 64,5-69,0 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 35,5-31,0 мол.% фторида водорода, в которой давление пара составляет примерно от 12,8 фунт/кв.дюйм (88,3 кПа) до примерно 551 фунт/кв.дюйм (3797 кПа) при температуре от примерно -25°C до примерно 100°C. ! 8. Азеотропная смесь по п.1, причем указанная смесь состоит практически из 64,5-69,0 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 35,5-31,0 мол.% фторида водорода, и в ней давление пара составляет примерно от 12,8 фунт/кв.дюйм (88,3 кПа) до примерно 551 фунт/кв.дюйм (3797 кПа) при температуре от примерно -25°C до примерно 100°C. ! 9. Азеотропная смесь по п.1, причем указанная смесь отличается т

Claims (29)

1. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь, содержащая Z-HFC-1225ye и фторид водорода.
2. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, содержащая Z-HFC-1225ye и эффективное количество фторида водорода.
3. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, содержащая примерно 61,0-78,4 мол.% Z-HFC-1225ye и фторид водорода.
4. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, содержащая примерно 61,0-78,4 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 39,0-21,6 мол.% фторида водорода.
5. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, содержащая примерно 61,0-78,4 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 39,0-21,6 мол.% фторида водорода, в которой давление пара составляет примерно от 12 фунт/кв.дюйм (88 кПа) до примерно 550 фунт/кв.дюйм (3792 кПа) при температуре от примерно -25°C до примерно 100°C.
6. Азеотропная или близкая к азеотропной смесь по п.1, в которой указанная смесь состоит практически из 61,0-78,4 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 39,0-21,6 мол.% фторида водорода, в которой давление пара составляет примерно от 12 фунт/кв.дюйм (88 кПа) до примерно 550 фунт/кв.дюйм (3792 кПа) при температуре от примерно -25°C до примерно 100°C.
7. Азеотропная смесь по п.1, содержащая примерно 64,5-69,0 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 35,5-31,0 мол.% фторида водорода, в которой давление пара составляет примерно от 12,8 фунт/кв.дюйм (88,3 кПа) до примерно 551 фунт/кв.дюйм (3797 кПа) при температуре от примерно -25°C до примерно 100°C.
8. Азеотропная смесь по п.1, причем указанная смесь состоит практически из 64,5-69,0 мол.% Z-HFC-1225ye и примерно 35,5-31,0 мол.% фторида водорода, и в ней давление пара составляет примерно от 12,8 фунт/кв.дюйм (88,3 кПа) до примерно 551 фунт/кв.дюйм (3797 кПа) при температуре от примерно -25°C до примерно 100°C.
9. Азеотропная смесь по п.1, причем указанная смесь отличается тем, что разность между давлением точки росы и давлением появления пузырьков составляет менее 3% или равна 3% в расчете на давление появления пузырьков.
10. Способ отделения Z-HFC-1225ye от HFC-236ea, включающий:
(а) получение смеси Z-HFC-1225ye, HFC-236ea и фторида водорода и
(b) дистилляцию указанной смеси с образованием колоночного дистиллята, содержащего азеотропную или близкую к азеотропной смесь фторида водорода и Z-HFC-1225ye, практически не содержащую HFC-236ea.
11. Способ по п.10, в котором на указанной стадии дистилляции образуется также кубовая жидкость, содержащая HFC-236ea.
12. Способ по п.11, в котором указанная кубовая жидкость представляет собой HFC-236ea, практически не содержащий фторид водорода.
13. Способ по п.10, в котором указанная смесь Z-HFC-1225ye, HFC-236ea и фторида водорода содержит эквимолярные количества каждого компонента.
14. Способ по п.10, в котором указанная смесь Z-HFC-1225ye, HFC-236ea и фторида водорода содержит избыток Z-HFC-1225ye.
15. Способ отделения Z-HFC-1225ye от смеси Z-HFC-1225ye и фторида водорода азеотропного или близкого к азеотропному состава, который включает:
а) первую дистилляцию, при которой отбирают смесь, обогащенную либо (i) фторидом водорода, либо (ii) Z-HFC-1225ye, в виде первого дистиллята с образованием первой кубовой жидкости, обогащенной другими веществами, отличающимися от указанных компонентов (i) или (ii), и
b) вторую дистилляцию первого дистиллята при другом давлении, отличающемся от давления при первой дистилляции, при которой отбирают компонент, обогащавший первую кубовую жидкость стадии (a), в виде второго дистиллята, обогащенного тем же компонентом, который обогащал первый дистиллят.
16. Способ по п.15, в котором первая кубовая жидкость представляет собой Z-HFC-1225ye, практически не содержащий фторид водорода.
17. Способ по п.15, в котором указанная вторая кубовая жидкость представляет собой фторид водорода, практически не содержащий Z-HFC-1225ye.
18. Способ по п.15, в котором первую дистилляцию проводят при более высоком давлении, чем давление при второй дистилляции.
19. Способ по п.15, в котором указанная смесь состоит практически из Z-HFC-1225ye в сочетании с эффективным количеством фторида водорода с образованием азеотропной или близкой к азеотропной смеси с фторидом водорода, причем указанная азеотропная или близкая к азеотропной смесь содержит примерно 64,5-69,0 мол.% Z-HFC-1225ye.
20. Способ выделения Z-HFC-1225ye из смеси Z-HFC-1225ye, HFC-236ea и фторида водорода, причем указанный способ включает:
a) первую дистилляцию указанной смеси с образованием первого дистиллята, содержащего азеотропную или близкую к азеотропной смесь Z-HFC-1225ye и фторида водорода, и первой кубовой жидкости, содержащей HFC-236ea;
b) вторую дистилляцию указанного первого дистиллята, при которой отбирают смесь, обогащенную либо (i) фторидом водорода, либо (ii) Z-HFC-1225ye, в виде второго дистиллята с образованием второй кубовой жидкости, содержащей другие вещества, отличающиеся от компонентов (i) или (ii); и
c) третью дистилляцию указанного второго дистиллята при давлении, отличающемся от давления при второй дистилляции, при которой отбирают компонент, обогащавший вторую кубовую жидкость стадии (b), в виде третьей кубовой жидкости, обогащенной тем же компонентом, который обогащал второй дистиллят.
21. Способ получения Z-HFC-1225ye, включающий:
а) подачу HFC-236ea в зону реакции дегидрофторирования с образованием смеси продуктов реакции, содержащей Z-HFC-1225ye, непрореагировавший HFC-236ea и фторид водорода;
b) первую дистилляцию смеси продуктов реакции с образованием первого дистиллята, представляющeго собой азеотропную или близкую к азеотропной смесь Z-HFC-1225ye и фторида водорода, и первой кубовой жидкости, содержащей HFC-236ea;
с) вторую дистилляцию указанного первого дистиллята, при которой отбирают смесь, обогащенную либо (i) фторидом водорода, либо (ii) Z-HFC-1225ye, в виде второго дистиллята с образованием второй кубовой жидкости, обогащенной другим веществом, отличающимся от указанных компонентов (i) или (ii); и
d) третью дистилляцию указанного второго дистиллята при давлении, отличающемся от давления при второй дистилляции, при которой отбирают компонент, обогащавший вторую кубовую жидкость на стадии с), в виде третьего дистиллята с образованием третьей кубовой жидкости, обогащенной тем же компонентом, который обогащал второй дистиллят.
22. Способ по п.21, включающий также возврат по меньшей мере части указанной первой кубовой жидкости в указанную зону реакции.
23. Способ по п.21, включающий также возврат по меньшей мере части указанной второй кубовой жидкости или третьей кубовой жидкости в указанную зону реакции.
24. Способ по п.21, включающий также выделение по меньшей мере части указанной второй кубовой жидкости или третьей кубовой жидкости в виде Z-HFC-1225ye, практически не содержащей HFC-236ea и фторида водорода.
25. Способ по п.21, включающий также возврат по меньшей мере части указанной второй кубовой жидкости или третьей кубовой жидкости на указанную стадию первой дистилляции.
26. Способ выделения HFC-236ea из смеси HFC-236ea и фторида водорода азеотропного или близкого к азеотропному составу, причем указанный способ включает:
a) первую дистилляцию указанной смеси, при которой отбирают смесь, обогащенную либо (i) фторидом водорода, либо (ii) HFC-236ea, в виде первого дистиллята с образованием первой кубовой жидкости, обогащенной другими веществами, отличными от указанных компонентов (i) или (ii); и
b) вторую дистилляцию указанного первого дистиллята при другом давлении, отличающемся от давления при первой дистилляции, при которой отбирают компонент, обогащавший первую кубовую жидкость стадии (a), в виде второго дистиллята с образованием второй кубовой жидкости, обогащенной тем же компонентом, который обогащал первый дистиллят.
27. Способ по п.26, в котором указанная первая кубовая жидкость представляет собой HFC-236ea, практически не содержащий фторид водорода.
28. Способ по п.26, в котором указанная вторая кубовая жидкость представляет собой фторид водорода, практически не содержащий HFC-236ea.
29. Способ по п.26, в котором указанную вторую дистилляцию проводят при более высоком давлении, чем первую дистилляцию.
RU2008121966/04A 2005-11-01 2006-11-01 Азеотропные смеси, содержащие 1,2,3,3,3-пентафторпропен и фторид водорода, и их применение RU2444509C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US73204105P 2005-11-01 2005-11-01
US60/732,041 2005-11-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008121966A true RU2008121966A (ru) 2009-12-10
RU2444509C2 RU2444509C2 (ru) 2012-03-10

Family

ID=37943754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008121966/04A RU2444509C2 (ru) 2005-11-01 2006-11-01 Азеотропные смеси, содержащие 1,2,3,3,3-пентафторпропен и фторид водорода, и их применение

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7388117B2 (ru)
EP (2) EP2292575A1 (ru)
JP (2) JP5144525B2 (ru)
KR (2) KR101495013B1 (ru)
CN (2) CN101300215B (ru)
AR (1) AR058501A1 (ru)
BR (1) BRPI0619645A2 (ru)
CA (1) CA2627054A1 (ru)
ES (1) ES2383910T3 (ru)
RU (1) RU2444509C2 (ru)
UA (1) UA95083C2 (ru)
WO (1) WO2007053688A2 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
WO2005103191A2 (en) 2004-04-16 2005-11-03 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
US8008244B2 (en) 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US7897823B2 (en) * 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
US7388117B2 (en) * 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
JP5393454B2 (ja) * 2006-06-27 2014-01-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー １，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法
US7803975B2 (en) 2006-07-13 2010-09-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction
EP2041054B1 (en) 2006-07-13 2014-08-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic production processes for making 1,2,3,3,3-pentafluoropropene
GB0614927D0 (en) * 2006-07-27 2006-09-06 Ineos Fluor Holdings Ltd Separation process
EP2054361B1 (en) 2006-08-24 2016-02-17 E. I. du Pont de Nemours and Company Processes for separation of fluoroolefins from hydrogen fluoride by azeotropic distillation
US8232435B2 (en) * 2006-09-05 2012-07-31 E I Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,3,3-pentafluoropropene production processes
WO2008030615A2 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
JP2010531925A (ja) 2007-09-13 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンのｚ立体異性体とｅ立体異性体との組合せを含有する組成物
JP2011513227A (ja) * 2008-02-21 2011-04-28 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 共沸蒸留によるフッ化水素からの２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの分離方法
KR101851887B1 (ko) * 2008-02-21 2018-04-24 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 공비 증류에 의한 플루오르화수소로부터의 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 분리 방법
ES2610615T3 (es) 2008-02-21 2017-04-28 The Chemours Company Fc, Llc Composiciones de azeótropos que comprenden 3,3,3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno y procedimientos para la separación de los mismos
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8747691B2 (en) 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
US8436218B2 (en) * 2010-05-27 2013-05-07 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of hexafluoropropane, hexafluoropropene and hydrogen fluoride
US9309116B2 (en) * 2011-09-26 2016-04-12 Honeywell International Inc. Method for producing high concentration aqueous HF solutions
FR2989084B1 (fr) * 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
KR20160017661A (ko) 2016-01-29 2016-02-16 한국과학기술연구원 헥사플루오로프로필렌으로부터 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조방법
FR3067347B1 (fr) * 2017-06-09 2020-07-24 Arkema France 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane de haute purete, son procede de fabrication et utilisation
CN110945099A (zh) 2017-07-27 2020-03-31 科慕埃弗西有限公司 包含氟化氢和氟碳化合物的共沸组合物
CN108359121B (zh) * 2017-12-14 2019-03-15 浙江衢化氟化学有限公司 一种共沸和类共沸组合物

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1706690A1 (ru) * 1988-04-19 1992-01-23 Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Технического Углерода Пористый углеродный материал
AU664753B2 (en) * 1992-06-05 1995-11-30 Daikin Industries, Ltd. Processes for producing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and producing -pentafluoropropane
ES2174872T3 (es) * 1993-02-05 2002-11-16 Du Pont Composiciones de un hidrofluorocarburo y un n hidrocarburo.
US5538659A (en) * 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
US5396000A (en) * 1993-05-24 1995-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,2,3,-pentafluoropropane
US5563304A (en) * 1994-05-26 1996-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of 1,2-dihydro and 2,2-dihydro hexafluoropropanes and azeotropes thereof with HF
EP0876314B1 (en) * 1995-08-01 2003-02-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with hf
US6755942B1 (en) * 1995-08-01 2004-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF
JP2933014B2 (ja) * 1996-01-23 1999-08-09 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法
DE69812901T2 (de) * 1997-01-31 2003-11-06 Du Pont Katalytische herstellung von pentafluorpropenen
US6031141A (en) 1997-08-25 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroolefin manufacturing process
JP3525701B2 (ja) * 1997-09-22 2004-05-10 信越化学工業株式会社 含フッ素アミド化合物
US5918481A (en) * 1997-11-20 1999-07-06 Alliedsignal Inc. Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons
RU2210559C2 (ru) * 1999-08-20 2003-08-20 Институт элементоорганических соединений им.А.Н. Несмеянова РАН Способ получения фторолефинов
US20060094911A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-04 Rao Velliyur N M Noncatalytic manufacture of 1,1,3,3,3-pentafluoropropene from 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
US7709438B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising nonafluoropentene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7388117B2 (en) * 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP1948579B1 (en) 2012-03-21
RU2444509C2 (ru) 2012-03-10
AR058501A1 (es) 2008-02-06
KR20080066839A (ko) 2008-07-16
ES2383910T3 (es) 2012-06-27
JP2012207045A (ja) 2012-10-25
CA2627054A1 (en) 2007-05-10
CN102516020B (zh) 2014-12-24
CN101300215A (zh) 2008-11-05
US7388117B2 (en) 2008-06-17
KR20140085609A (ko) 2014-07-07
JP2009513714A (ja) 2009-04-02
JP5567627B2 (ja) 2014-08-06
CN102516020A (zh) 2012-06-27
WO2007053688A2 (en) 2007-05-10
KR101495013B1 (ko) 2015-02-24
JP5144525B2 (ja) 2013-02-13
BRPI0619645A2 (pt) 2011-10-04
CN101300215B (zh) 2012-03-28
EP1948579A2 (en) 2008-07-30
EP2292575A1 (en) 2011-03-09
KR101458650B1 (ko) 2014-11-05
WO2007053688A3 (en) 2007-08-02
UA95083C2 (ru) 2011-07-11
US20070100174A1 (en) 2007-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008121966A (ru) Азеотропные смеси, содержащие 1, 1, 1, 2, 3-пентафторпропен и фторид водорода, и их применение
RU2008121885A (ru) Азеотропные композиции, содержащие е-1,3,3,3-тетрафторпропен и фтороводород, и их применение
JP2009513714A5 (ru)
JP2009513715A5 (ru)
EP2069273B1 (en) Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
EA200700124A1 (ru) Способ промышленного производства ароматического карбоната
JP2016041718A (ja) 第３の化合物を加えることによる沸点の近い化合物の分離
KR20090119743A (ko) 유기 공급원료로부터 플루오르화 수소를 분리하는 방법
JPS57123159A (en) Continuous thermal decomposition of carbamic acid ester and use for manufacturing isocyanate from obtained mixture containing isocyanate and carbamic acid ester
US20210346820A1 (en) Azeotrope-like composition containing 1,2-difluoroethylene or 1,1,2-trifluoroethylene and hydrogen fluoride
EA200800919A1 (ru) Промышленный способ отделения диалкилкарбоната
MX2012004921A (es) Azeotropo de fluoruro de hidrogeno-hfc-254eb y sus usos.
DE602005024545D1 (de) Recycling von in polyethylennaphthalat enthaltener 2,6-naphthalindicarbonsäure (2,6-nda) in einem verfahren zur herstellung von diestern
JP2009513817A5 (ru)
EP3546439B1 (en) Method for producing (z)-1-chloro-2,3,3-trifluoro-1-propene
AR039736A1 (es) Procedimiento para reciclar un acido lewis
ES2310179T3 (es) Procedimiento para la obtencion de un hidrofluoroalcano purificado.
BR0312897A (pt) Processo para a recuperação de adiponitrilo (adn)
JP2006111546A5 (ru)
JP4942737B2 (ja) 直鎖プロピルブロミドの製造及び精製法
ES2380985T3 (es) Composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico de 1,1,1-trifluoroetano y 1-cloro-2,2,2-trifluoroetano
WO2007058836A3 (en) 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane purification with photochlorination equipment
JP2009513816A5 (ru)
KR980001991A (ko) 추출제로서 메탄올을 사용한 디메틸 에테르와 클로로메탄 혼합물의 제조 및 분별 방법
DE50312587D1 (de) Verfahren zur herstellung von acrysäure und polymerisierbare verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131102