RU2008106461A - Способы получения производных пиразол-о-гликозида и новых промежуточных соединений для применения в указанных способах - Google Patents

Способы получения производных пиразол-о-гликозида и новых промежуточных соединений для применения в указанных способах Download PDF

Info

Publication number
RU2008106461A
RU2008106461A RU2008106461/04A RU2008106461A RU2008106461A RU 2008106461 A RU2008106461 A RU 2008106461A RU 2008106461/04 A RU2008106461/04 A RU 2008106461/04A RU 2008106461 A RU2008106461 A RU 2008106461A RU 2008106461 A RU2008106461 A RU 2008106461A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
meanings indicated
piperazinyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2008106461/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Вальдемар ПФРЕНГЛЕ (DE)
Вальдемар Пфренгле
Original Assignee
БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE), Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх filed Critical БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Publication of RU2008106461A publication Critical patent/RU2008106461A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/02—Heterocyclic radicals containing only nitrogen as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединений общей формулы(I) ! ! где R1 означает C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более атомами фтора, или C3-C6циклоалкил; ! R2 означает C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более атомами фтора, или C3-C6циклоалкил; ! R3 означает фтор, хлор, бром, C1-C4алкил, C3-C6циклоалкил, C1-C4алкокси или C3-C6циклоалкилокси; ! R4, R5 независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, бром, С1-C4алкил или C1-C4алкокси; ! R6, R7a, R7b, R7c независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, C1-С6алкилкарбонил, фенилкарбонил и фенил(C1-C3)алкилкарбонил, включая их таутомеры, стереоизомеры, и их смеси и их соли, ! заключающийся в том, что агликон формулы (III) ! ! где R1-R5 имеют значения, указанные выше, ! получают каталитическим гидрированием соединения формулы (IV) ! ! где R1-R5 имеют значения, указанные выше, а ! Q означает Cl, Br, I, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, фенилтио, С3-C6циклоалкилокси, C1-C4алкилкарбонилокси, -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друга означают C1-C4алкил, или -NRaRb означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил или N-(C1-C4алкил)пиперазинил, в растворителе или в смеси растворителей. ! 2. Способ по п.1, заключающийся в том, что соединение формулы (IV), где Q означает C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, фенилтио, C3-C6циклоалкилокси или -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друга означают C1-C4алкил, или -NRaRb означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил или N-(С1-C4алкил)пиперазинил, получают по реакции производного пиразола формулы (VI) ! ! где R1 и R2 имеют значения, указание в п.1, ! с производным бензальдегида формулы (V) ! ! где R3, R4 и R5 имеют значения, указанные в п.1, ! в присутствии ! a) вторичного амина H-Q, где Q означает -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друг�

Claims (26)

1. Способ получения соединений общей формулы(I)
Figure 00000001
где R1 означает C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более атомами фтора, или C3-C6циклоалкил;
R2 означает C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более атомами фтора, или C3-C6циклоалкил;
R3 означает фтор, хлор, бром, C1-C4алкил, C3-C6циклоалкил, C1-C4алкокси или C3-C6циклоалкилокси;
R4, R5 независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, бром, С1-C4алкил или C1-C4алкокси;
R6, R7a, R7b, R7c независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, C1-С6алкилкарбонил, фенилкарбонил и фенил(C1-C3)алкилкарбонил, включая их таутомеры, стереоизомеры, и их смеси и их соли,
заключающийся в том, что агликон формулы (III)
Figure 00000002
где R1-R5 имеют значения, указанные выше,
получают каталитическим гидрированием соединения формулы (IV)
Figure 00000003
где R1-R5 имеют значения, указанные выше, а
Q означает Cl, Br, I, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, фенилтио, С3-C6циклоалкилокси, C1-C4алкилкарбонилокси, -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друга означают C1-C4алкил, или -NRaRb означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил или N-(C1-C4алкил)пиперазинил, в растворителе или в смеси растворителей.
2. Способ по п.1, заключающийся в том, что соединение формулы (IV), где Q означает C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, фенилтио, C3-C6циклоалкилокси или -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друга означают C1-C4алкил, или -NRaRb означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил или N-(С1-C4алкил)пиперазинил, получают по реакции производного пиразола формулы (VI)
Figure 00000004
где R1 и R2 имеют значения, указание в п.1,
с производным бензальдегида формулы (V)
Figure 00000005
где R3, R4 и R5 имеют значения, указанные в п.1,
в присутствии
a) вторичного амина H-Q, где Q означает -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друга означают C1-C4алкил, или -NRaRb означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил или N-(C1-C4алкил)пиперазинил, или
b) спирта или тиола H-Q, где Q означает C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, фенилтио или C3-C6циклоалкилокси, и вторичного амина.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии спирта H-Q, где Q выбирают из группы, включающей метокси, этокси, н-пропокси и изопропокси, и циклического вторичного амина.
4. Способ по п.2, заключающийся в том, что производное пиразола формулы (VI) получают дегидрированием производного пиразола формулы (VII)
Figure 00000006
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.2 или 3.
5. Способ по п.4, заключающийся в том, что производное пиразола формулы (VII)
Figure 00000006
где R1 означает группу формулы
Figure 00000007
,
где R11 означает C1-C3алкил или C1-C3алкил, замещенный одним или более атомами фтора, a R12 означает Н, или, если R11 означает метил, R12 также означает метил или этил, или метил или этил, замещенный одним или более атомами фтора, или R11 и R12 связаны друг с другом и вместе с CH-группой, которой они присоединены, образуют C3-С6циклоалкил,
R2 имеет значения, указанные в п.4,
получают при взаимодействии производного пиразола формулы (VIII)
Figure 00000008
где R2 имеет значения, указанные выше,
с альдегидом или кетоном формулы (IX)
Figure 00000009
где R11 и R12 имеют значения, указанные выше,
с последующим или одновременным восстановлением.
6. Способ по п.5, заключающийся в том, что производное пиразола формулы (VIII) получают по реакции производного эфира акриловой кислоты формулы (X)
Figure 00000010
где R2 имеет значения, указанные в п.5, а
RC означает метил, этил, н-пропил или изопропил,
с гидразином в растворителе или в смеси растворителей.
7. Способ по п.1, заключающийся в том, что агликон формулы (III) по п.1 вводят в реакцию с производным глюкозы формулы (II)
Figure 00000011
где X означает бром или хлор,
R6, R7a, R7b, R7c независимо друг от друга выбирают из группы, включающей (C1-C6алкил)карбонил, фенилкарбонил и фенил(C1-C3)алкилкарбонил, в растворителе или в смеси растворителей с образованием соединения общей формулы (I).
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что продукт формулы (I), где один или более заместителей R6, R7a, R7b, R7c не означают водород, деблокируют, более предпочтительно способом по п.9.
9. Способ получения соединений формулы (IH)
Figure 00000012
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1,
включая их таутомеры, стереоизомеры, их смеси и их соли,
заключающийся в том, что соединение формулы (I)
Figure 00000013
где R1-R5 имеют значения, указанные выше, а R6, R7a, R7b и R7c имеют значения, указанные в п.1, но один или более из них не означают водород, деблокируют, отщепляя заместители R6, R7a, R7b и R7c, которые не означают водород, в растворителе или в смеси растворителей.
10. Способ получения соединений формулы (III)
Figure 00000014
где R1 означает C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный 1-3 атомами фтора, или C3-C6циклоалкил;
R2 означает C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более атомами фтора, или C3-C6циклоалкил;
R3 означает фтор, хлор, бром, C1-C4алкил, C3-C6циклоалкил, C1-C4алкокси или C3-C6циклоалкилокси;
R4, R5 независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, бром, C1-C4алкил или C1-C4алкокси,
включая их таутомеры, стереоизомеры, их смеси и их соли,
включающий стадию каталитического гидрирования производного пиразола формулы (IV)
Figure 00000015
где R1-R5 имеют значения, указанные выше;
Q означает Cl, Br, I, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, фенилтио, C3-C6циклоалкилокси, C1-C4алкилкарбонилокси, -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друга означают C1-C4алкил, или -NRaRb означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил или N-(C1-C4алкил)пиперазинил, в растворителе или в смеси растворителей.
11. Способ получения соединений формулы (IV)
Figure 00000015
где R1 означает C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный 1-3 атомами фтора, или C3-C6циклоалкил;
R2 означает C1-C4алкил, C1-C4алкил, замещенный одним или более атомами фтора, или C3-C6циклоалкил;
R3 означает фтор, хлор, бром, C1-C4алкил, C3-C6циклоалкил, C1-C4алкокси или C3-C6циклоалкилокси;
R4, R5 независимо друг от друга означают водород, фтор, хлор, бром, C1-C4алкил или C1-C4алкокси;
Q означает C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, фенилтио, C3-C6циклоалкилокси, -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друга означают C1-C4алкил, или -NRaRb означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил или N-(C1-C4алкил)пиперазинил,
включая их таутомеры, стереоизомеры, их смеси и их соли,
включающий стадию взаимодействия производного пиразола формулы (VI)
Figure 00000016
где R1-R5 имеют значения, указанные выше,
с производным бензальдегида формулы (V)
Figure 00000005
где R3, R4 и R5 имеют значения, указанные выше,
в присутствии
а) вторичного амина H-Q, в котором Q означает -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друга означают C1-C4алкил, или -NRaRb означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил или N-(C1-C4алкил)пиперазинил, или
б) спирта или тиола H-Q, в котором Q озачает C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, фенилтио или C3-C6циклоалкилокси, и вторичного амина.
12. Способ получения соединений общей формулы (I)
Figure 00000017
где R1-R5, R6, R7a, R7b, R7c имеют значения, указанные в п.1, включая их таутомеры, стереоизомеры, их смеси и их соли, заключающийся в том, что агликон формулы (III)
Figure 00000014
где R1-R5 имеют значения, указанные выше,
вводят в реакцию с производным глюкозы формулы (II)
Figure 00000011
где X означает бром или хлор,
R6, R7a, R7b, R7c независимо друг от друга выбирают из группы, включающей C1-C6алкилкарбонил, фенилкарбонил и фенил(C1-C3алкил)карбонил, в растворителе или в смеси растворителей.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что продукт формулы (I), где один или более заместителей R6, R7a, R7b, R7c не означают водород, деблокируют, более предпочтительно способом по п.9.
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что агликон формулы (III) получают из производного пиразола формулы (IV) способом по п.10.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что производное пиразола формулы (IV) получают способом по п.11.
16. Способ по п.12, заключающийся в том, что агликон формулы (III) получают по реакции производного пиразола формулы (XI)
Figure 00000018
где R2-R5 имеют значения, указанные в п.12,
с алкилирующим агентом R1-X′, где R1 имеет значения, указанные в п.12, а X′ означает хлор, бром, иод или C1-C3алкил-SO2-O-, в присутствии основания в растворителе или в смеси растворителей, с образованием промежуточного соединения формулы (XI′)
Figure 00000019
где R1-R5 имеют значения, указанные выше,
с последующим отщеплением R1-O-группы в положении 3 пиразольного цикла, прежде всего в присутствии кислоты, с образованием агликона формулы (III).
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что производное пиразола формулы (XI) получают
(1) по реакции производного бензальдегида формулы (V)
Figure 00000005
где R3, R4 и R5 имеют значения, указанные в п.16,
с производным β-кетоэфира формулы (XII)
Figure 00000020
где R2 имеет значения, указанные в п.16, а
RC означает метил, этил, н-пропил или изопропил,
в присутствии кислоты и вторичного амина, с последующим или одновременным каталитическим гидрированием, и
(2) по реакции продукта, полученного на стадии (1), с гидразином в растворителе или в смеси растворителей.
18. Способ получения производного пиразола формулы (III)
Figure 00000021
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1,
включая его таутомеры, стереоизомеры, их смеси и соли,
заключающийся в том, что производное пиразола формулы (XI)
Figure 00000022
где R2-R5 имеют значения, указанные выше,
вводят в реакцию с алкилирующим агентом R1-X′, где R1 имеет значения, указанные в п.1, а X′ означает хлор, бром, иод или C1-C3алкил-SO2-O-, в присутствии основания в растворителе или в смеси растворителей, с образованием промежуточного соединения формулы (XI′)
Figure 00000019
где R1-R5 имеют значения, указанные выше,
а затем отщепляют R1-O-группу в положении 3 пиразольного цикла, прежде всего в присутствии кислоты, с образованием агликона формулы (III).
19. Способ получения производного пиразола формулы (XI)
Figure 00000022
где R2-R5 имеют значения, указанные в п.1,
включая его таутомеры, стереоизомеры, их смеси и соли,
включающий стадии,
(1) взаимодействия производного бензальдегида формулы (V)
Figure 00000005
где R3, R4 и R5 имеют значения, указанные выше,
с производным β-кетоэфира формулы (XII)
Figure 00000023
где R2 имеет значения, указанные выше, а
RC означает метил, этил, н-пропил или изопропил,
в присутствии кислоты и вторичного амина,
и последующее или одновременное каталитическое гидрирование, и (2) взаимодействие продукта, полученного на стадии (1), с гидразином в растворителе или в смеси растворителей.
20. Способ получения соединений общей формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что способ включает стадию по п.11 или одну или обе стадии по п.18 и/или 19.
21. Способ по одному из пп.1, 9, 10, 11, 12, 18, 19, отличающийся тем, что заместители, если они присутствуют, имеют следующие значения:
R1 означает метил, этил, н-пропил, изопропил, циклобутил или циклопентил,
R2 означает метил, этил, н-пропил или изопропил,
R3 означает фтор, хлор, метил, метокси, этокси, н-пропокси или изопропокси,
R4 означает фтор, хлор, метил, метокси, этокси, н-пропокси или изопропокси,
R5 означает водород, фтор, хлор, метил или метокси.
22. Способ по одному из пп.1, 9, 10, 11, 12, 18, 19, отличающийся тем, что заместители, если они присутствуют, имеют следующие значения:
R1 означает изопропил или циклобутил,
R2 означает метил,
R3 означает метил, метокси, этокси или изопропокси,
R4 означает фтор,
R5 означает водород или фтор.
23. Способ по одному из пп.1, 9, 12, отличающийся тем, что заместители, если они присутствуют, имеют следующие значения:
в формуле (I) заместители R6, R7a, R7b, R7c означают водород,
в формуле (II) заместители R6, R7a, R7b, R7c означают C1-C4алкилкарбонил, прежде всего метилкарбонил, и
в формуле (II′) заместители R6, R7a, R7b, R7c, R7d означают C1-C4алкилкарбонил, прежде всего метилкарбонил.
24. Соединение формулы (IV)
Figure 00000024
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.21;
Q означает Cl, Br, I, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, фенилтио, C3-C6циклоалкилокси, C1-C4алкилкарбонилокси, -NRaRb, где Ra, Rb независимо друг от друга означают C1-C4алкил, или -NRaRb означает пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил или N-(C1-C4алкил)пиперазинил, включая его таутомеры, стереоизомеры, их смеси и соли.
25. Соединение формулы (III)
Figure 00000021
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.21,
включая его таутомеры, стереоизомеры, их смеси и соли.
26. Соединение формулы (VI)
Figure 00000025
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.21,
включая его таутомеры, стереоизомеры, их смеси и соли.
RU2008106461/04A 2005-07-22 2006-07-20 Способы получения производных пиразол-о-гликозида и новых промежуточных соединений для применения в указанных способах RU2008106461A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05015935 2005-07-22
EP05015935.9 2005-07-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008106461A true RU2008106461A (ru) 2009-08-27

Family

ID=37102155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008106461/04A RU2008106461A (ru) 2005-07-22 2006-07-20 Способы получения производных пиразол-о-гликозида и новых промежуточных соединений для применения в указанных способах

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP1910391A1 (ru)
JP (2) JP4888840B2 (ru)
KR (1) KR20080036112A (ru)
CN (1) CN101218244A (ru)
AR (1) AR054852A1 (ru)
AU (1) AU2006271653A1 (ru)
BR (1) BRPI0613690A2 (ru)
CA (1) CA2621269A1 (ru)
IL (1) IL188898A0 (ru)
MX (1) MX2008000011A (ru)
RU (1) RU2008106461A (ru)
TW (1) TW200728286A (ru)
WO (1) WO2007010015A1 (ru)
ZA (1) ZA200709951B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2500873C (en) * 2002-10-04 2012-01-17 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof and intermediate in producing the same
US7375090B2 (en) 2003-08-26 2008-05-20 Boehringer Ingelheim International Gmbh Glucopyranosyloxy-pyrazoles, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processed for the preparation thereof
UY29694A1 (es) * 2005-07-28 2007-02-28 Boehringer Ingelheim Int Metodos para prevenir y tratar trastornos metabolicos y nuevos derivados de pirazol-o-glucosido
UY30082A1 (es) 2006-01-11 2007-08-31 Boehringer Ingelheim Int Forma cristalina de 1-(1-metiletil)-4`-((2-fluoro-4-metoxifenil)metil)-5`- metil-1h-pirazol-3`-o-b-d-glucopiranosido, un metodo para su preparacion y el uso de la misma para preparar medicamentos
JP5902671B2 (ja) * 2011-03-31 2016-04-13 キッセイ薬品工業株式会社 ベンジルピラゾール誘導体の製造方法およびその製造中間体

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55157504A (en) * 1979-05-24 1980-12-08 Sankyo Co Ltd Herbicide
DE60141156D1 (de) * 2000-11-02 2010-03-11 Ajinomoto Kk Neue pyrazolderivate und diese enthaltende mittel gegen diabetes
EP1354888B1 (en) * 2000-12-28 2009-05-20 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Glucopyranosyloxypyrazole derivatives and use thereof in medicines
CA2438593C (en) * 2001-02-26 2010-09-21 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Glucopyranosyloxypyrazole derivatives and medicinal use thereof
ES2350084T3 (es) * 2001-02-27 2011-01-18 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Derivados de glucopiranosiloxipirazol y uso médico de los mismos.
CA2445346C (en) * 2001-04-27 2010-04-06 Ajinomoto Co., Inc. N-substituted pyrazole-o-glycoside derivatives and therapeutic agent for diabetes containing the same
EP1400529A4 (en) * 2001-05-30 2007-12-19 Kissei Pharmaceutical GLUCOPYRANOSYLOXYPYRAZOLE DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL AND INTERMEDIARY USE THEREOF
WO2003020737A1 (en) * 2001-09-05 2003-03-13 Bristol-Myers Squibb Company O-pyrazole glucoside sglt2 inhibitors and method of use
CA2484306A1 (en) * 2002-04-26 2003-11-06 Katsumi Maezono Prophylactic and therapeutic agent of diabetes mellitus
DE60332743D1 (de) * 2002-08-08 2010-07-08 Kissei Pharmaceutical Pyrazolderivat, dieses enthaltende medizinische zusammensetzung, medizinische verwendung davon, und zwischenprodukt für dessen herstellung
JP2004137245A (ja) * 2002-08-23 2004-05-13 Kissei Pharmaceut Co Ltd ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物、その医薬用途及びその製造中間体
JP4606876B2 (ja) * 2002-08-27 2011-01-05 キッセイ薬品工業株式会社 ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途
CA2500873C (en) * 2002-10-04 2012-01-17 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof and intermediate in producing the same
EP1609799A4 (en) * 2003-04-01 2008-10-29 Taisho Pharmaceutical Co Ltd HETEROARYL-5-THIO-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVES AND AGENTS AGAINST DIABETES THEREOF
WO2004113359A1 (ja) * 2003-06-20 2004-12-29 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物及びその製造中間体
UY29694A1 (es) * 2005-07-28 2007-02-28 Boehringer Ingelheim Int Metodos para prevenir y tratar trastornos metabolicos y nuevos derivados de pirazol-o-glucosido

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006271653A1 (en) 2007-01-25
IL188898A0 (en) 2008-04-13
AR054852A1 (es) 2007-07-18
CN101218244A (zh) 2008-07-09
TW200728286A (en) 2007-08-01
WO2007010015A1 (en) 2007-01-25
ZA200709951B (en) 2008-11-26
BRPI0613690A2 (pt) 2011-01-25
JP2009502763A (ja) 2009-01-29
MX2008000011A (es) 2008-03-26
JP4888840B2 (ja) 2012-02-29
KR20080036112A (ko) 2008-04-24
JP2012006956A (ja) 2012-01-12
EP1910391A1 (en) 2008-04-16
CA2621269A1 (en) 2007-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
Lan et al. A simple copper salt catalysed the coupling of imidazole with arylboronic acids in protic solvent
RU2008106461A (ru) Способы получения производных пиразол-о-гликозида и новых промежуточных соединений для применения в указанных способах
RU2011109436A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
RU2010126906A (ru) Способ получения производного индолинона
WO2005095358A3 (en) Process for the preparation of aminopyrimidines
WO2010055376A1 (zh) 手性胺-（硫）脲双功能催化剂及其合成方法和应用
JP4569876B2 (ja) ６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−オンの製造法
SK284800B6 (sk) Spôsob prípravy pyrazolových derivátov
Moon et al. Copper-catalyzed N-arylation of tert-butyl N-sulfonylcarbamates with diaryliodonium salts at room temperature
ES2543643T3 (es) Proceso de reducción asimétrica
ES2923278T3 (es) Intermedios útiles para la síntesis de derivados de aminopirimidinas, proceso de preparación del mismo y proceso de preparación de aminopirimidina derivados utilizando los mismos
ES2379459T3 (es) Proceso para la producción de un compuesto de anilina sustituido
WO2000041997A1 (fr) Procede de preparation d'amino-alcools optiquement actifs
JP5004138B2 (ja) β−ヒドロキシカルボニル化合物の製法
TW307750B (ru)
JP4123542B2 (ja) ピラゾリノン誘導体の製造法
JP2005533144A5 (ru)
JP2017214369A (ja) ポリメチン化合物の製造方法
CN108752213B (zh) 一种可见光激发二硫醚催化制备α-羟甲基-β-二羰基化合物的方法
ATE417043T1 (de) Verfahren zur herstellung von imiquimod und dessen zwischenverbindungen
JP6994498B2 (ja) ３－アミノ－１－（２，６－二置換フェニル）ピラゾール類を調製する方法
KR101777923B1 (ko) α-삼차 아릴 케톤의 합성 방법
JP5773123B2 (ja) ５位にイミノ基を有するアジン系化合物の製造方法。
AR046733A1 (es) Procedimiento para preparar derivados de (3- oxo-2,3- dihidro - 1h- isoindol-1-il) -acetilguanidina

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20101012