RU2007126648A - Триазолзамещенные аминобензофеноновые соединения - Google Patents
Триазолзамещенные аминобензофеноновые соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007126648A RU2007126648A RU2007126648/04A RU2007126648A RU2007126648A RU 2007126648 A RU2007126648 A RU 2007126648A RU 2007126648/04 A RU2007126648/04 A RU 2007126648/04A RU 2007126648 A RU2007126648 A RU 2007126648A RU 2007126648 A RU2007126648 A RU 2007126648A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- triazol
- chloro
- methylphenyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
- C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (30)
1. Соединение общей формулы Ia или Ib
где
R1 - это метил, хлор, бром или метокси;
R2 - это хлор или метил;
R3 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С1-6гидроксиалкил, С1-6галогеналкил, С1-6алкокси, С1-6алкоксикарбонил, С1-6амино, уреидо, тиоуреидо, С1-6алкилкарбонилокси, С1-6алкилкарбонил, С1-6алкоксикарбонилокси, С1-6алкоксисульфонилокси, С1-6алкоксикарбамоил или С1-6аминокарбонил,
каждый из которых необязательно замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, меркапто, трифторметила, циано, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С1-4гидроксиалкила, С1-6галогеналкила, С1-4алкокси, С1-4алкоксикарбонила, уреидо, тиоуреидо, С1-4алкилкарбонилокси, С1-4алкоксикарбонилокси, С1-4алкоксисульфонилокси, С1-4алкоксикарбамоила, С1-4аминокарбонила, С1-4алкилтио, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкенила, амино, имино, С1-4аминосульфонила, С1-4аминокарбонилокси, С1-4алкилсульфониламино, С1-4алкоксиимино, С1-4алкилкарбониламино, С1-4алкилсульфонила, С1-6гетероарила, С1-6гетероциклоалкила или С2-6гетероциклоалкенила,
где С1-4алкил, С2-4алкенил, С2-4алкинил, С1-4гидроксиалкил, С1-6галогеналкил, С1-4алкокси, С1-4алкоксикарбонил, уреидо, тиоуреидо, С1-4алкилкарбонилокси, С1-4алкоксикарбонилокси, С1-4алкоксисульфонилокси, С1-4алкоксикарбамоил, С1-4аминокарбонил, С1-4алкилтио, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкенил, амино, имино, С1-4аминосульфонил, С1-4аминокарбонилокси, С1-4алкилсульфониламино, С1-4алкоксиимино, С1-4алкилкарбониламино, С1-4алкилсульфонил, С1-6гетероарил, С1-6гетероциклоалкил или С2-6гетероциклоалкенил необязательно дополнительно замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, -NH2, меркапто, трифторметила, циано, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-4алкила или С1-4гидроксиалкила,
или R3 представляет собой водород, гидрокси или карбокси;
R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, -NH2, гидрокси, трифторметил, метокси, этокси, циано, ацетил, ацетамидо, метил или этил;
при условии, что соединение не является [4-(2-аминофенил)амино)-2-хлорфенил]-[2-метил-5-[1-[2-[(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)окси]этил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил]фенил]метаноном или [4-[(2-аминофенил)амино]-2-хлорфенил]-[5-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил]-2-метилфенил]метаноном;
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или сложный эфир.
2. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С1-6гидроксиалкил, С1-6алкоксикарбонил, С1-6алкилкарбонил, уреидо или С1-6аминокарбонил, каждый из которых необязательно замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, меркапто, трифторметила, циано, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, С1-4алкоксикарбонила, уреидо, тиоуреидо, С1-4алкилкарбонилокси, С1-4алкоксикарбонилокси, С1-4алкоксисульфонилокси, С1-4алкоксикарбамоила, С1-4аминокарбонила, С1-4алкилтио, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкенила, амино, имино, С1-4аминосульфонила, С1-4аминокарбонилокси, С1-4алкилсульфониламино, С1-4алкоксиимино, С1-4алкилкарбониламино, С1-4алкилсульфонила, С1-6гетероарила, С1-6гетероциклоалкила или С2-6гетероциклоалкенила,
последние 27 из которых необязательно дополнительно замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, -NH2, меркапто, трифторметила, циано, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-4алкила или С1-4гидроксиалкила,
или R3 представляет собой водород, гидрокси или карбокси.
3. Соединение по п.1, в котором R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, трифторметил, метокси, этокси, метил или этил.
4. Соединение по п.1, в котором R5, R6 и R7 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, -NH2, гидрокси, трифторметил, метокси, этокси, циано, ацетил, ацетамидо, метил или этил, и R4 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, трифторметил, метокси, этокси, циано, ацетил, ацетамидо, метил или этил.
5. Соединение по п.1, в котором R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, фтор или хлор.
6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором, по крайней мере, три из R4, R5, R6, R7 или R8 представляют собой водород.
7. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R5, R7 и R8 представляют собой водород, или в котором R5, R6, R7 и R8 представляют собой водород, или в котором R4, R5, R7 и R8 представляют собой водород.
8. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R4, R7 и R8 или R6, R7 и R8, или R4, R6, R7 и R8, или R4, R6 и R8, или R4, R6 и R7 представляют собой водород.
9. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R1 представляет собой метил и R2 представляет собой хлор.
10. Соединение по п.9, в котором R3 представляет собой С1-4алкил, С1-4алкенил или С1-4гидроксиалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, меркапто, -NH2, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-2гидроксиалкила, С1-2алкокси, С1-2алкоксикарбонила, С1-2уреидо, С1-2тиоуреидо, С1-2алкилкарбонилокси, С1-2алкоксикарбонилокси, С1-2алкоксисульфонилокси, С1-2алкоксикарбамоила, С1-2аминокарбонила, С1-2алкилтио, С1-2амино, С1-2имино, С1-2аминосульфонила, С1-2аминокарбонилокси, С1-2алкилсульфониламино, С1-2алкоксиимино, С1-2алкилкарбониламино, С1-2алкилсульфонила, С2-5гетероарила, С2-5гетероциклоалкила или С3-5гетероциклоалкенила,
последние 22 из которых необязательно дополнительно замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, -NH2, карбокси, CONH2, оксо или С1-3алкил.
11. Соединение по п.9, в котором R3 представляет собой С1-3алкил, С1-3алкенил или С1-3гидроксиалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, -NH2, карбокси, хлора, CONH2, оксо, -S(O)2NH2, С1-2гидроксиалкила, С1-2алкокси, С1-2алкоксикарбонила, С0-2уреидо, С1-2аминокарбонила, С1-2амино, С1-2алкилсульфониламино, С2-5гетероциклоалкила, последние 8 из которых дополнительно замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси или С1-2алкила.
12. Соединение по п.9, в котором R3 представляет собой метил, этил, пропил, пропенил, и все они замещены одним, двумя, тремя или четырьмя одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, CONH2, оксо, диэтиламино, этиламинокарбонила, метила, гидроксиметила, пирролидинила, морфолинила, хлора, H2N-C(O)-NH-, метоксикарбонила, метокси, -NH2, этоксикарбонила, этокси, метилсульфониламино, -S(O)2NH2, тетрагидропиранила, [1,3]-диоксоланила, этиламино, пиперазинила, последние четыре дополнительно замещены одним, двумя, тремя или четырьмя одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила или этила.
13. Соединение по п.9, в котором R3 представляет собой 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, карбамоилметил, 2,3-дигидроксипропил, 2-(метилсульфониламино)этил, сульфониламинопропил, 2,2-диметил-[1,3]диоксолан-4-илметил, 2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил, 3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил, этоксикарбонилметил, карбоксиметил, этиламинокарбонилметил, (2-гидрокси-1,1-диметилэтил)аминокарбонилметил, 1-пирролидин-1-илэтанон, 1-морфолин-4-илэтанон, 2-хлорэтил, 1-гидрокси-1-метилэтил, ацетил, 1-амино-1-метилэтил, метоксикарбонил, карбокси, гидроксиметил, 3-гидроксипропенил, 2-аминоэтил, метилмочевина, 2-морфолин-4-илэтил, (4-метилпиперазин-1-ил)этил, 2-диэтиламиноэтил, 2-(2-гидроксиэтиламино)этил, пропиламиноэтил или диэтиламин.
14. Соединение по п.9 общей формулы Ia.
15. Соединение по п.9 общей формулы Ib.
16. Соединение по любому из пп.1-5, выбранное из группы, состоящей из
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(2-метил-5-{1-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил}фенил)метанона (соединение 101),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 102),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(2-метил-5-{1-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил]-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил}фенил)метанона (соединение 103),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(3-гидроксипропил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 104),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2,2-диметил-[1,3]диоксолан-4-илметил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 105),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2,3-дигидроксипропил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 106),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)ацетамида (соединение 107),
3-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)пропан-1-сульфоновой кислоты амида (соединение 108),
N-[2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)этил]метансульфонамида (соединение 109),
(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)уксусной кислоты этиловый эфира (соединение 110),
(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)уксусная кислота(соединение 111),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-N-этилацетамида (соединение 112),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-N-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)ацетамида (соединение 113),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-1-пирролидин-1-илэтанона (соединение 114),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-1-морфолин-4-илэтанона (соединение 115),
[2-хлор-4-(4-трифторметилфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 116),
[2-хлор-4-о-толиламинофенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 117),
[2-хлор-4-(2-хлор-4-фторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 118),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(2-метокси-5-{1-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил}фенил)метанона (соединение 119),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метоксифенил}метанона (соединение 120),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-(2-метил-5-{1-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил}фенил)метанона (соединение 121),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-{5-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 122),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-{5-[1-(2,2-диметил-[1,3]диоксолан-4-илметил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 123),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-{5-[1-(2,3-дигидроксипропил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 124),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-ацетамида (соединение 125),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2-хлорэтил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 126),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 127),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 128),
[2-хлор-4-(2,4-дифтор-фениламино)фенил]-{5-[4-(1-гидрокси-1-метилэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 129),
1-(1-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-1Н-[1,2,3]триазол-1-ил)этанона (соединение 130),
{5-[4-(1-амино-1-метилэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]метанона (соединение 131),
1-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-1Н-[1,2,3]триазол-4-карбоксикислоты метилового эфира (соединение 132),
1-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-1Н-[1,2,3]триазол-4-карбоксикислоты (соединение 133),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-[5-(4-гидроксиметил-[1,2,3]триазол-1-ил)-2-метилфенил]метанона (соединение 134),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(3-гидроксипропенил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 135),
{5-[4-(2-аминоэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]метанона (соединение 136),
(1-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил-1Н-[1,2,3]триазол-4-илметил)мочевины (соединение 137),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{2-метил-5-[4-(2-морфолин-4-илэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]фенил}метанона (соединение 138),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(2-метил-5-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-[1,2,3]триазол-1-ил}фенил}метанона (соединение 139),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-диэтиламиноэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 140),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(5-{4-[2-(2-гидроксиэтиламино)этил]-[1,2,3]триазол-1-ил}-2-метилфенил)метанона (соединение 141),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{2-метил-5-[4-(2-пропиламиноэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]фенил}метанона (соединение 142),
[2-хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 143),
[2-хлор-4-(2-метоксифениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 144),
[2-хлор-4-(4-хлор-2-метилфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 145),
[2-хлор-4-(4-метоксифениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанон (соединение 146),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-этиламиноэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 147),
[4-(2,4-дифторфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 148),
[4-(3-хлор-4-фторфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 149),
{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}-(2-метил-4-фениламинофенил)метанона (соединение 150),
1-[3-(4-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилбензоил}-3-метилфениламино)фенил]этанона (соединение 151),
3-(4-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилбензоил}-3-метилфениламино)бензонитрила (соединение 152),
{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}-[2-метил-4-(3-трифторметилфениламино)фенил]метанона (соединение 153),
[4-(3,4-дифторфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 154),
[4-(3,4-диметилфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 155),
[4-(3-хлор-2-метилфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 156),
[4-(3,4-дихлорфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 157),
N-[3-(4-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилбензоил}-3-метилфениламино)фенил]ацетамида (соединение 158),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{2-хлор-5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]фенил}метанона (соединение 159),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{2-хлор-5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]фенил}метанона (соединение 159),
[2-хлор-4-(3-фторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 160),
[2-хлор-4-(3-хлорфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 161),
[2-хлор-4-m-толиламинофенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 162),
[2-хлор-4-(3-метоксифениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 163),
[2-хлор-4-(2,3-дихлорфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 164),
[2-хлор-4-(3,5-диметилфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 165),
[2-хлор-4-(2,5-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 166) и
[2-хлор-4-(3,5-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 167).
17. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-16, или его фармацевтически приемлемую соль, или сложный эфир вместе с фармацевтически приемлемым носителем или наполнителем.
18. Композиция по п.17, дополнительно включающая другой активный компонент, выбранный из группы, включающей глюкокортикоиды, аналоги витамина D, антигистамины, антагонисты фактора активации тромбоцитов (PAF), антихолинергические агенты, метилксантины, β-адренергические вещества, ингибиторы COX-2, салицилаты, индометацин, флюфенамат, напроксен, тимегадин, золотохлористо-водородный натрий, пеницилламин, вещества, понижающие содержание сывороточного холестерина, ретиноиды, соли цинка и салицилазосульфапиридин.
19. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного препарата.
20. Соединение по п.1 для применения в качестве противовоспалительного средства или противоопухолевого средства.
21. Применение соединения по любому из пп.1-16 для приготовления лекарственного препарата для профилактики, лечения и улучшения состояния в случае воспалительных заболеваний или состояний, или офтальмологических заболеваний или состояний.
22. Применение соединения по любому из пп.1-16 для приготовления лекарственного препарата для лечения или улучшения состояния в случае раковых опухолей.
23. Применение по п.21, в котором лекарственный препарат, предназначенный для введения совместно с другим активным компонентом, выбранным из группы, состоящей из глюкокортикоидов, аналогов витамина D, антигистаминов, антагонистов фактора активации тромбоцитов (PAF), антихолинергических агентов, метилксантинов, β-адренергических агентов, ингибиторов COX-2, салицилатов, индометацина, флюфенамата, напроксена, тимегадина, золотохлористо-водородного натрия, пеницилламина, агентов, понижающих содержание сывороточного холестерина, ретиноидов, соли цинка и салицилазосульфапиридина.
24. Применение по пп.21 или 23, в котором воспалительное заболевание или патологическое состояние представляет собой астму, аллергию, артрит, ревматоидный артрит, спондилоартрит, подагру, атеросклероз, воспалительное заболевание пищеварительного тракта, болезнь Крона, неврологические воспаления, воспалительные заболевания глаз, пролиферативные и воспалительные кожные нарушения, псориаз, атопический дерматит, угри, увеит, сепсис, септический шок или акне, остеопороз.
25. Применение по п.21, в котором офтальмологическое заболевание предусматривает собой острую дегенерацию желтого пятна или возрастную дегенерацию желтого пятна.
26. Способ профилактики, лечения или улучшения состояния в случае воспалительных заболеваний или состояний, или офтальмологических заболеваний или состояний, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
27. Способ лечения или улучшения состояния в случае раковых опухолей, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
28. Способ по п.26, дополнительно включающий введение другого активного компонента, выбранного из группы, состоящей из глюкокортикоидов, аналогов витамина D, антигистаминов, антагонистов фактора активации тромбоцитов (PAF), антихолинергических агентов, метилксантинов, β-адренергических агентов, ингибиторов COX-2, салицилатов, индометацина, флюфенамата, напроксена, тимегадина, золотохлористо-водородного натрия, пеницилламина, агентов, понижающих содержание сывороточного холестерина, ретиноидов, соли цинка и салицилазосульфапиридина.
29. Способ по пп.26 или 28, в котором воспалительное заболевание или состояние представляет собой астму, аллергию, артрит, ревматоидный артрит, спондилоартрит, подагру, атеросклероз, воспалительное заболевание пищеварительного тракта, болезнь Крона, неврологические воспаления, воспалительные заболевания глаз, пролиферативные и воспалительные кожные нарушения, псориаз, атопический дерматит, угри, увеит, сепсис, септический шок или акне, остеопороз.
30. Способ по п.26, в котором офтальмологическое заболевание представляет собой острую дегенерацию желтого пятна или возрастную дегенерацию желтого пятна.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US63500004P | 2004-12-13 | 2004-12-13 | |
US60/635,000 | 2004-12-13 | ||
DKPA200401942 | 2004-12-16 | ||
DKPA200401942 | 2004-12-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007126648A true RU2007126648A (ru) | 2009-01-20 |
RU2394818C2 RU2394818C2 (ru) | 2010-07-20 |
Family
ID=37715934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007126648/04A RU2394818C2 (ru) | 2004-12-13 | 2005-11-28 | Триазолзамещенные аминобензофеноновые соединения |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8293772B2 (ru) |
EP (1) | EP1828148B1 (ru) |
JP (1) | JP5015005B2 (ru) |
KR (1) | KR101260236B1 (ru) |
CN (1) | CN101115728B (ru) |
AR (1) | AR051792A1 (ru) |
AT (1) | ATE455768T1 (ru) |
AU (1) | AU2005316034B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0518993A2 (ru) |
CA (1) | CA2590479A1 (ru) |
DE (1) | DE602005019093D1 (ru) |
DK (1) | DK1828148T3 (ru) |
ES (1) | ES2341473T3 (ru) |
HR (1) | HRP20100225T1 (ru) |
IL (1) | IL183513A0 (ru) |
MX (1) | MX2007006739A (ru) |
NO (1) | NO20073574L (ru) |
PL (1) | PL1828148T3 (ru) |
PT (1) | PT1828148E (ru) |
RU (1) | RU2394818C2 (ru) |
UA (1) | UA90698C2 (ru) |
WO (1) | WO2006063585A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200704809B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2492167C2 (ru) * | 2007-12-18 | 2013-09-10 | Актелион Фармасьютиклз Лтд | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2346646T5 (es) * | 2002-05-30 | 2018-02-15 | The Scripps Research Institute | Ligación catalizada con cobre de azidas y acetilenos |
WO2007148074A1 (en) * | 2006-06-21 | 2007-12-27 | Hammersmith Imanet Limited | Chemical methods and apparatus |
US8080540B2 (en) | 2006-09-19 | 2011-12-20 | Abbott Products Gmbh | Therapeutically active triazoles and their use |
KR100932093B1 (ko) | 2006-09-27 | 2009-12-16 | 주식회사종근당 | 미세소관 형성 저해제로서 유용한 벤조페논 유도체 |
US8288367B2 (en) | 2006-11-30 | 2012-10-16 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Substituted estratriene derivatives as 17BETA HSD inhibitors |
CA2719243C (en) * | 2008-03-26 | 2013-06-25 | Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp. | Benzophenone thiazole derivatives useful for inhibiting formation of microtubule and method for producing the same |
US8822513B2 (en) | 2010-03-01 | 2014-09-02 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
US9447049B2 (en) | 2010-03-01 | 2016-09-20 | University Of Tennessee Research Foundation | Compounds for treatment of cancer |
US9029408B2 (en) | 2008-06-16 | 2015-05-12 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
DK2959900T3 (en) | 2008-06-16 | 2017-06-26 | Univ Tennessee Res Found | CONNECTION TO TREATMENT OF CANCER |
JP5732471B2 (ja) | 2009-12-22 | 2015-06-10 | レオ ファーマ アクティーゼルスカブ | 溶媒混合物およびビタミンd誘導体から成る医薬品組成物または類似体 |
ES2523119T3 (es) | 2009-12-22 | 2014-11-21 | Leo Pharma A/S | Nanocristales de monohidrato de calcipotriol |
AU2010335654B2 (en) | 2009-12-22 | 2015-04-09 | Leo Pharma A/S | Cutaneous composition comprising vitamin D analogue and a mixture of solvent and surfactants |
EP3064204A1 (en) | 2010-03-01 | 2016-09-07 | GTx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
US8912184B1 (en) | 2010-03-01 | 2014-12-16 | Alzheimer's Institute Of America, Inc. | Therapeutic and diagnostic methods |
KR101666759B1 (ko) * | 2015-08-06 | 2016-10-18 | 경북대학교 산학협력단 | 1-벤조피란메틸-1h-1,2,3-트리아졸 유도체 및 이의 용도 |
CN106632285B (zh) * | 2016-11-23 | 2019-11-01 | 河南师范大学 | 一种齐多夫定-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9701453D0 (en) | 1997-01-24 | 1997-03-12 | Leo Pharm Prod Ltd | Aminobenzophenones |
DK1202957T3 (da) | 1999-07-16 | 2005-01-31 | Leo Pharma As | Aminobenzofenoner som inhibitorer for IL-1beta og TNF-alfa |
AU768473B2 (en) | 1999-07-16 | 2003-12-11 | Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) | Novel aminobenzophenones |
AU768512B2 (en) | 1999-07-16 | 2003-12-18 | Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) | Aminobenzophenones as inhibitors of IL-1beta and TNF-alpha |
US6566554B1 (en) | 1999-07-16 | 2003-05-20 | Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) | Aminobenzophenones as inhibitors of IL-1β and TNF-α |
AU768878B2 (en) | 1999-07-16 | 2004-01-08 | Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) | Aminobenzophenones as inhibitors of IL-1beta and TNF-alpha |
CN1193003C (zh) * | 1999-12-06 | 2005-03-16 | 里奥制药有限公司 | 作为IL-1β与TNF-α抑制剂的氨基二苯酮 |
AU2001260081B2 (en) | 2000-05-22 | 2005-07-28 | Leo Pharma A/S | Benzophenones as inhibitors of il-1beta and tnf-alpha |
GB0107368D0 (en) * | 2001-03-23 | 2001-05-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
WO2002083622A2 (en) | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Leo Pharma A/S | Novel aminophenyl ketone derivatives |
CA2458611C (en) | 2001-08-28 | 2012-05-29 | Leo Pharma A/S | Aminobenzophenones as interleukin 1-beta and tumour necrosis factor-alpha inhibitors |
PL377377A1 (pl) | 2002-12-20 | 2006-02-06 | Leo Pharma A/S | Nowe związki aminobenzofenonu |
JP4939216B2 (ja) | 2003-07-24 | 2012-05-23 | レオ ファーマ アクティーゼルスカブ | 新規アミノベンゾフェノン化合物 |
US20090313239A1 (en) | 2008-06-16 | 2009-12-17 | Microsoft Corporation | Adaptive Visual Similarity for Text-Based Image Search Results Re-ranking |
-
2005
- 2005-11-28 DK DK05804019.7T patent/DK1828148T3/da active
- 2005-11-28 DE DE602005019093T patent/DE602005019093D1/de active Active
- 2005-11-28 ES ES05804019T patent/ES2341473T3/es active Active
- 2005-11-28 BR BRPI0518993-4A patent/BRPI0518993A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-11-28 RU RU2007126648/04A patent/RU2394818C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-11-28 WO PCT/DK2005/000757 patent/WO2006063585A1/en active Application Filing
- 2005-11-28 CA CA002590479A patent/CA2590479A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-28 AU AU2005316034A patent/AU2005316034B2/en not_active Ceased
- 2005-11-28 AT AT05804019T patent/ATE455768T1/de active
- 2005-11-28 ZA ZA200704809A patent/ZA200704809B/xx unknown
- 2005-11-28 CN CN2005800480385A patent/CN101115728B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-28 KR KR1020077015959A patent/KR101260236B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-11-28 MX MX2007006739A patent/MX2007006739A/es active IP Right Grant
- 2005-11-28 PL PL05804019T patent/PL1828148T3/pl unknown
- 2005-11-28 JP JP2007545836A patent/JP5015005B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-28 EP EP05804019A patent/EP1828148B1/en active Active
- 2005-11-28 UA UAA200707890A patent/UA90698C2/ru unknown
- 2005-11-28 PT PT05804019T patent/PT1828148E/pt unknown
- 2005-12-02 US US11/292,064 patent/US8293772B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-12 AR ARP050105193A patent/AR051792A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-05-29 IL IL183513A patent/IL183513A0/en unknown
- 2007-07-10 NO NO20073574A patent/NO20073574L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-04-19 HR HR20100225T patent/HRP20100225T1/hr unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2492167C2 (ru) * | 2007-12-18 | 2013-09-10 | Актелион Фармасьютиклз Лтд | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070095945A (ko) | 2007-10-01 |
CN101115728A (zh) | 2008-01-30 |
ZA200704809B (en) | 2008-08-27 |
AU2005316034B2 (en) | 2012-01-19 |
CN101115728B (zh) | 2012-12-19 |
MX2007006739A (es) | 2007-08-02 |
EP1828148B1 (en) | 2010-01-20 |
DK1828148T3 (da) | 2010-05-17 |
AR051792A1 (es) | 2007-02-07 |
ES2341473T3 (es) | 2010-06-21 |
ATE455768T1 (de) | 2010-02-15 |
UA90698C2 (en) | 2010-05-25 |
PT1828148E (pt) | 2010-05-04 |
AU2005316034A1 (en) | 2006-06-22 |
NO20073574L (no) | 2007-07-10 |
PL1828148T3 (pl) | 2010-08-31 |
US8293772B2 (en) | 2012-10-23 |
IL183513A0 (en) | 2007-09-20 |
US20060128766A1 (en) | 2006-06-15 |
RU2394818C2 (ru) | 2010-07-20 |
KR101260236B1 (ko) | 2013-05-06 |
CA2590479A1 (en) | 2006-06-22 |
HRP20100225T1 (hr) | 2010-07-31 |
BRPI0518993A2 (pt) | 2008-12-23 |
WO2006063585A1 (en) | 2006-06-22 |
JP5015005B2 (ja) | 2012-08-29 |
DE602005019093D1 (de) | 2010-03-11 |
JP2008523115A (ja) | 2008-07-03 |
EP1828148A1 (en) | 2007-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007126648A (ru) | Триазолзамещенные аминобензофеноновые соединения | |
JP2008523115A5 (ru) | ||
RU2006105639A (ru) | Новые производные аминобензофенона | |
RU2506267C2 (ru) | Бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение | |
JP2006077019A5 (ru) | ||
HRP20221039T1 (hr) | Derivati 2-okso-tiazola kao inhibitori a2a i spojevi za upotrebu u liječenju karcinoma | |
JP2005524609A5 (ru) | ||
JP2011517457A5 (ru) | ||
HRP20220003T1 (hr) | Spojevi derivata 1,3,4-oksadiazola kao inhibitori histonske deacetilaze 6, i farmaceutski pripravak koji ih sadrži | |
CA2300051A1 (en) | Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines | |
JP2002540155A5 (ru) | ||
HRP20120577T1 (hr) | 3,4-diarilpirazoli kao inhibitori proteinskih kinaza | |
RU2002118113A (ru) | АМИНОБЕНЗОФЕНОНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ ИЛ-1бета и ТНФ-альфа | |
JP2005536475A5 (ru) | ||
JP2006514925A5 (ru) | ||
JP2010506918A5 (ru) | ||
JP2005509024A5 (ru) | ||
RU2007101236A (ru) | Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей | |
JP2011529037A5 (ru) | ||
JP2004525965A5 (ru) | ||
JP2006503081A5 (ru) | ||
RU2015123982A (ru) | Соединения замещенных триазола и имидазола | |
CN101287456A (zh) | 用作钾通道激活剂的二苯基脲衍生物 | |
RU2332996C2 (ru) | Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства | |
RU2002103876A (ru) | АМИНОБЕНЗОФЕНОНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ИНТЕРЛЕЙКИНА IL-1β И ФАКТОРА НЕКРОЗА ОПУХОЛЕЙ TNF-α |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171129 |