RU2006133909A - Производные азабицикло {3. 1. 0}гексана, применимые в качестве модуляторов допаминовых рецепторов d3 - Google Patents

Производные азабицикло {3. 1. 0}гексана, применимые в качестве модуляторов допаминовых рецепторов d3 Download PDF

Info

Publication number
RU2006133909A
RU2006133909A RU2006133909/04A RU2006133909A RU2006133909A RU 2006133909 A RU2006133909 A RU 2006133909A RU 2006133909/04 A RU2006133909/04 A RU 2006133909/04A RU 2006133909 A RU2006133909 A RU 2006133909A RU 2006133909 A RU2006133909 A RU 2006133909A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
azabicyclo
thio
propyl
triazol
Prior art date
Application number
RU2006133909/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2434011C2 (ru
Inventor
Лука АРИСТА (IT)
Лука Ариста
Джорджо БОНАНОМИ (IT)
Джорджо Бонаноми
Анна Мария КАПЕЛЛИ (IT)
Анна Мария Капелли
Федерика ДАМИАНИ (IT)
Федерика ДАМИАНИ
ФАБИО Романо ДИ (IT)
Фабио Романо Ди
Габриелла ДЖЕНТИЛЕ (IT)
Габриелла Джентиле
Дитер Вольфганг ХАМПРЕХТ (IT)
Дитер Вольфганг Хампрехт
Фабрицио МИКЕЛИ (IT)
Фабрицио Микели
Лука ТАРСИ (IT)
Лука ТАРСИ
Джованна ТЕДЕСКО (IT)
Джованна Тедеско
Сильвия ТЕРРЕНИ (IT)
Сильвия Террени
Original Assignee
Глэксо Груп Лимитед (GB)
Глэксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0403990A external-priority patent/GB0403990D0/en
Priority claimed from GB0404083A external-priority patent/GB0404083D0/en
Priority claimed from GB0417120A external-priority patent/GB0417120D0/en
Application filed by Глэксо Груп Лимитед (GB), Глэксо Груп Лимитед filed Critical Глэксо Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2006133909A publication Critical patent/RU2006133909A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2434011C2 publication Critical patent/RU2434011C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)или его фармацевтически приемлемая соль,где G выбирают из группы, состоящей из фенила, пиридила, бензотиазолила, индазолила;р равен целому числу от 0 до 5;Rвыбирают, независимо, из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, С-алкила, галоген-С-алкила, С-алкокси, галонен-С-алкокси, С-алканоила; или Rсоответствует группе R;Rпредставляет собой водород или С-алкил;Rпредставляет собой С-алкил;Rпредставляет собой водород или фенильную группу, гетероциклильную группу, 5- или 6-членную гетероароматическую группу или 8-11-членную бициклическую группу, любая из которых необязательно замещена 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, С-алкила, галоген-С-алкила, С-алкокси, С-алканоила;Rпредставляет собой фрагмент, выбранный из группы, состоящей из изоксазолила, -CH-N-пирролила, 1,1-диоксидо-2-изотиазолидинила, тиенила, тиазолила, пиридила, 2-пирролидинонила, и такая группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, выбранными из галогена, циано, С-алкила, галоген-С-алкила, С-алкокси, С-алканоила;и когда Rпредставляет собой хлор, и р равен 1, тогда Rне находится в орто-положении относительно связи с остальной частью молекулы; и когда Rсоответствует R, р равен 1.2. Соединение формулы (I)' по п.1или его фармацевтически приемлемая соль,где G, p, R, R, R, Rи Rимеют значения, указанные в п.1.3. Соединение по п.1, где Rпредставляет собой бром, фтор, трифторметокси, циано, гидрокси, хлор, метокси, трет-бутил, трифторметил; и Rпредставляет собой изоксазолил, 2-пирролидинонил, -CH-N-пирролил, 1,1-диоксидо-2-изотиазолидинил, 2-тиенил, 2-пиридил, 2-тиазолил.4. Соединение по п.1, где р равен 1 или 2.5. Соединение по п.1,

Claims (34)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где G выбирают из группы, состоящей из фенила, пиридила, бензотиазолила, индазолила;
р равен целому числу от 0 до 5;
R1 выбирают, независимо, из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, С1-4-алкила, галоген-С1-4-алкила, С1-4-алкокси, галонен-С1-4-алкокси, С1-4-алканоила; или R1 соответствует группе R5;
R2 представляет собой водород или С1-4-алкил;
R3 представляет собой С1-4-алкил;
R4 представляет собой водород или фенильную группу, гетероциклильную группу, 5- или 6-членную гетероароматическую группу или 8-11-членную бициклическую группу, любая из которых необязательно замещена 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, С1-4-алкила, галоген-С1-4-алкила, С1-4-алкокси, С1-4-алканоила;
R5 представляет собой фрагмент, выбранный из группы, состоящей из изоксазолила, -CH2-N-пирролила, 1,1-диоксидо-2-изотиазолидинила, тиенила, тиазолила, пиридила, 2-пирролидинонила, и такая группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, выбранными из галогена, циано, С1-4-алкила, галоген-С1-4-алкила, С1-4-алкокси, С1-4-алканоила;
и когда R1 представляет собой хлор, и р равен 1, тогда R1 не находится в орто-положении относительно связи с остальной частью молекулы; и когда R1 соответствует R5, р равен 1.
2. Соединение формулы (I)' по п.1
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемая соль,
где G, p, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные в п.1.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой бром, фтор, трифторметокси, циано, гидрокси, хлор, метокси, трет-бутил, трифторметил; и R2 представляет собой изоксазолил, 2-пирролидинонил, -CH2-N-пирролил, 1,1-диоксидо-2-изотиазолидинил, 2-тиенил, 2-пиридил, 2-тиазолил.
4. Соединение по п.1, где р равен 1 или 2.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, где R4 представляет собой необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный пиранил, необязательно замещенный пиридинил, необязательно замещенный пиразолил, необязательно замещенный пиримидил, необязательно замещенный пиридазинил, необязательно замещенный пиразинил, необязательно замещенный фуранил, необязательно замещенный тиенил, необязательно замещенный оксазолил, необязательно замещенный изоксазолил, необязательно замещенный тиазолил, необязательно замещенный триазолил.
7. Соединение формулы (IB)
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп.1-6.
8. Соединение формулы (IC)
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп. 1-6.
9. Соединение формулы (ID)
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп.1-6.
10. Соединение формулы (IE)
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемая соль,
где G представляет собой 2-пиридил или 3-пиридил, и R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп.1-6.
11. Соединение формулы (IF)
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп. 1-6.
12. Стереохимический изомер, обогащенный конфигурацией (1S,5R) формулы (IA)
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемая соль,
где G выбирают из группы, состоящей из фенила, пиридила, бензотиазолила, индазолила;
р равен целому числу от 0 до 5;
R1 выбирают, независимо, из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, С1-4-алкила, галоген-С1-4-алкила, С1-4-алкокси, галонен-С1-4-алкокси, С1-4-алканоила; или R1 соответствует группе R5;
R2 представляет собой водород или С1-4-алкил;
R3 представляет собой С1-4-алкил;
R4 представляет собой водород или фенильную группу, гетероциклильную группу, 5- или 6-членную гетероароматическую группу или 8-11-членную бициклическую группу, любая из которых необязательно замещена 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, С1-4-алкила, галоген-С1-4-алкила, С1-4-алкокси, С1-4-алканоила;
R5 представляет собой фрагмент, выбранный из группы, состоящей из изоксазолила, -CH2-N-пирролила, 1,1-диоксидо-2-изотиазолидинила, тиенила, тиазолила, пиридила, 2-пирролидинонила, и такая группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, выбранными из галогена, циано, С1-4-алкила, галоген-С1-4-алкила, С1-4-алкокси, С1-4-алканоила;
и когда R1 представляет собой хлор, и р равен 1, тогда R1 не находится в орто-положении относительно связи с остальной частью молекулы; и когда R1 соответствует R5, р равен 1.
13. Стереохимический изомер, обогащенный конфигурацией (1S,5R) формулы (IB)'
Figure 00000009
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп. 1-6.
14. Стереохимический изомер, обогащенный конфигурацией (1S,5R) формулы (IC)'
Figure 00000010
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп.1-6.
15. Стереохимический изомер, обогащенный конфигурацией (1S,5R) формулы (ID)'
Figure 00000011
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп.1-6.
16. Стереохимический изомер, обогащенный конфигурацией (1S,5R) или (1R,5R) формулы (IE)'
Figure 00000012
или его фармацевтически приемлемая соль,
где G представляет собой 2-пиридил или 3-пиридил, и R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп.1-6.
17. Стереохимический изомер, обогащенный конфигурацией (1S,5R) формулы (IF)'
Figure 00000013
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1, p, R3 и R4 имеют значения, указанные в любом из пп.1-6.
18. Стереохимический изомер, обогащенный конфигурацией (1R,5S), выбранный из группы, в которую входят
5-[5-({3-[(1R,5S)-1-(4-метоксифенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин, энантиомер 2;
5-[5-({3-[(1R,5S)-1-(4-бромфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин, энантиомер 1;
5-[5-({3-[(1R,5S)-1-(4-трет-бутилфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин, энантиомер 1;
(1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[3-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 2;
(1R,5S)-1-(3-хлорфенил)-5-метил-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 2;
1-[5-[(1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]-1-пропанон, энантиомер 2;
2-метил-5-[(1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол, энантиомер 2; или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранные из группы, в которую входят
5-[5-({3-[(1R,5S/1S,5R)-1-(4-метоксифенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин;
5-[5-({3-[(1S,5R)-1-(4-метоксифенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин, энантиомер 1;
5-[5-({3-[(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин;
5-[5-({3-[(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин, энантиомер 2;
2-метил-5-[4-метил-5-({3-[(1R,5S/1S,5R)-1-фенил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]хинолин;
2-метил-5-[4-метил-5-({3-[(1S,5R)-1-фенил-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]хинолин, энантиомер 2;
5-[5-({3-[(1R,5S/1S,5R)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин;
5-[5-({3-[(1S,5R)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин, энантиомер 1;
5-[5-({3-[(1R,5S/1S,5R)-1-(4-трет-бутилфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин;
5-[5-({3-[(1S,5R)-1-(4-трет-бутилфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин, энантиомер 2;
4-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метилхинолин-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]бензонитрил;
4-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метилхинолин-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенол;
(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-фенил-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 1;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-трет-бутилфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 2;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-метоксифенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-метоксифенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 2;
(1R,5S/1S,5R)-1-[4-(5-метил-3-изоксазолил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[3-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
1-[5-[(1S,5R/1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]этанон;
1-[5-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]этанон, энантиомер 1;
- (1S,5R/1R,5S)-1-(4-хлорфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-хлорфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 1;
(1S,5R/1R,5S)-1-(4-фторфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-фторфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 1;
(1S,5R/1R,5S)-1-(3-хлорфенил)-5-метил-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(3-хлорфенил)-5-метил-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 1;
(1S,5R/1R,5S)-1-(3-фторфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(3-фторфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 1;
(1S,5R/1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[3-(метилокси)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[3-(метилокси)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 1;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-[3-{[4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(3,4-дифторфенил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
5-[5-({3-[(1S,5R/1R,5S)-1-(4-хлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин;
5-[5-({3-[(1S,5R/1R,5S)-1-(4-хлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-2-метилхинолин, энантиомер 1;
(1S,5R/1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-{4-[(трифторметил)окси]фенил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
- (1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-{4-[(трифторметил)окси]фенил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 1;
(1S,5R/1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[2-метил-4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R/1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-{4-[(трифторметил)окси]фенил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-{4-[(трифторметил)окси]фенил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 2;
(1R,5S/1S,5R)-1-(3-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(1-метил-3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(1-метил-3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан, диастереоизомер 1;
(1S,5R)-3-(1-метил-3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан, диастереоизомер 2;
(1R,5S/1S,5R)-1-[2-фтор-5-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[2-фтор-5-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 2;
1-[4-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]этанон;
1-[4-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]-1-пропанон;
(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[2-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-пиридазинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[5-(1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(5-пиримидинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(3-метил-2-фуранил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(6-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(5-метил-2-пиразинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
2-метил-6-{4-метил-5-[(3-{(1S,5R)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил}пропил)тио]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}хинолин;
8-фтор-2-метил-5-{4-метил-5-[(3-{(1S,5R)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил}пропил)тио]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}хинолин;
2-метил-5-{4-метил-5-[(3-{(1S,5R)-1-[4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил}пропил)тио]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}хинолин;
(1S,5R)-1-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-пиридазинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(5-пиримидинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(5-метил-2-пиразинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-3-[3-({4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
1-{4-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-5-хинолинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}-2-пирролидинон;
5-{5-[(3-{(1R,5S/1S,5R)-1-[4-(1,1-диоксидо-2-изотиазолидинил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил}пропил)тио]-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}-2-метилхинолин;
(1R,5S/1S,5R)-1-[3-фтор-4-(трифторметил)фенил]-5-метил-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
1-(2-(метилокси)-5-{(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил}фенил)этанон;
1-[5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[5-(3,4-дифторфенил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]этанон;
1-{2-(метилокси)-5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}этанон;
1-[5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-5-хинолинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]этанон;
1-{2-(метилокси)-5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}этанон;
1-(2-гидрокси-5-{(1R,5S/1S,5R)-3-[3-({4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил}фенил)этанон;
1-{5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[5-(3,4-дифторфенил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-гидроксифенил}этанон;
1-{2-гидрокси-5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}этанон;
1-{2-гидрокси-5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-5-хинолинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}этанон;
1-[5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]-1-пропанон;
1-[5-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]-1-пропанон, энантиомер 1;
2-метил-5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол;
2-метил-5-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол, энантиомер 1;
2-метил-6-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол;
1-метил-5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1Н-индазол;
1-метил-5-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1Н-индазол, энантиомер 1;
(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-пиридазинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(5-хлор-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(1-метил-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(5-пиримидинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-[3-({4-метил-5-[1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-ил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(3-метил-2-фуранил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(3-метил-5-изоксазолил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(6-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(5-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-[3-({4-метил-5-[2-метил-3-(трифторметил)-1,3-оксазол-4-ил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(3-метил-2-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(2,5-диметил-3-фуранил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(5-хлор-2-тиенил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-этил-5-(3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-[3-({4-метил-5-[2-метил-6-(трифторметил)-3-пиридинил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
5-[5-({3-[(1R,5S/1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-тиено[2,3-c]пиразол;
3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-(1R,5R/1S,5S)-1-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-(1R,5R)-1-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 2;
3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-(1R,5R/1S,5S)-1-[6-(трифторметил)-2-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-[3-фтор-4-(1Н-пиррол-1-илметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R/1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(5-метил-2-пиразинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R/1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(6-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R/1R,5S)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R/1R,5S)-3-{3-{[4-метил-5-фенил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)тио]пропил}-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R/1R,5S)-3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R/1R,5S)-3-[3-({4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R/1R,5S)-2-метил-5-[3-(3-{[4-метил-5-(5-метил-2-пиразинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол;
(1S,5R/1R,5S)-2-метил-5-[3-(3-{[4-метил-5-(6-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол;
(1S,5R/1R,5S)-2-метил-5-[3-{3-[(4-метил-5-фенил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)тио]пропил}-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил)-1,3-бензотиазол;
(1S,5R/1R,5S)-5-[3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-метил-1,3-бензотиазол;
(1S,5R/1R,5S)-2-метил-5-{3-[3-({4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил}-1,3-бензотиазол;
(1R,5S/1S,5R)-1-[3-фтор-5-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[3-фтор-5-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 1;
(1R,5S/1S,5R)-1-[2-фтор-3-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[2-фтор-3-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)азабицикло[3.1.0]гексан, энантиомер 2;
(1R,5S/1S,5R)-1-[4-(метилокси)-5-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-[4-(4-хлор-2-фторфенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-[3-(2-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-(3-[(трифторметил)окси]фенил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-(2-хлор-4-метилфенил)-3-(2-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-[3-хлор-4-(метилокси)фенил]-3-(2-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-[4-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-{4-[6-(трифторметил)-2-пиридинил]фенил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-[3-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[3-(5-метил-2-тиенил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1R,5S/1S,5R)-1-[4-(3,5-диметил-4-изоксазолил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-оксазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан.
20. Соединение по любому из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранные из группы, в которую входят
4-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метилхинолин-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]бензонитрил;
4-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метилхинолин-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенол;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-фенил-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-трет-бутилфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[4-(5-метил-3-изоксазолил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[3-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[2-метил-4-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(3-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
1-[4-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]этанон;
1-[4-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]-1-пропанон;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[2-(трифторметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
1-{4-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-5-хинолинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}-2-пирролидинон;
5-{5-[(3-{(1S,5R)-1-[4-(1,1-диоксидо-2-изотиазолидинил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил}пропил)тио]-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}-2-метилхинолин;
1-(2-(метилокси)-5-{(1S,5R)-3-[3-({4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил}фенил)этанон;
1-[5-[(1S,5R)-3-(3-{[5-(3,4-дифторфенил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]этанон;
1-{2-(метилокси)-5-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}этанон;
1-[5-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-5-хинолинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-(метилокси)фенил]этанон;
1-{2-(метилокси)-5-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}этанон;
1-(2-гидрокси-5-{(1S,5R)-3-[3-({4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил}фенил)этанон;
1-{5-[(1S,5R)-3-(3-{[5-(3,4-дифторфенил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-гидроксифенил}этанон;
1-{2-гидрокси-5-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}этанон;
1-{2-гидрокси-5-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-5-хинолинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]фенил}этанон;
2-метил-6-[(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(4-пиридазинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(5-хлор-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(1-метил-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(5-пиримидинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-[3-({4-метил-5-[1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-ил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(3-метил-2-фуранил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(3-метил-5-изоксазолил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(6-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(5-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-[3-({4-метил-5-[2-метил-5-(трифторметил)-1,3-оксазол-4-ил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-метил-5-(3-метил-2-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(2,5-диметил-3-фуранил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[5-(5-хлор-2-тиенил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-(3-{[4-этил-5-(3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-[3-({4-метил-5-[2-метил-6-(трифторметил)-3-пиридинил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
5-[5-({3-[(1S,5R)-1-(4-бромфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-3-ил]пропил}тио)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-тиено[2,3-c]пиразол;
3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-(1R,5R)-1-[6-(трифторметил)-2-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[3-фтор-4-(1Н-пиррол-1-илметил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(5-метил-2-пиразинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(6-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(2-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-{3-[(4-метил-5-фенил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)тио]пропил}-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-[3-({4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-2-метил-5-[3-(3-{[4-метил-5-(5-метил-2-пиразинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол;
(1S,5R)-2-метил-5-[3-(3-{[4-метил-5-(6-метил-3-пиридинил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол;
(1S,5R)-2-метил-5-(3-{3-[(4-метил-5-фенил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)тио]пропил}-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-1,3-бензотиазол;
(1S,5R)-5-[3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил]-2-метил-1,3-бензотиазол;
(1S,5R/1R,5S)-2-метил-5-{3-[3-({4-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]-4Н-1,2,4-триазол-3-ил}тио)пропил]-3-азабицикло[3.1.0]гекс-1-ил}-1,3-бензотиазол;
(1S,5R)-1-[4-(4-хлор-2-фторфенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[3-(2-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-{3-[(трифторметил)окси]фенил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-(2-хлор-4-метилфенил)-3-(2-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[3-хлор-4-(метилокси)фенил]-3-(2-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[4-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-{4-[6-(трифторметил)-2-пиридинил]фенил}-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[3-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[3-(5-метил-2-тиенил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-1-[4-(3,5-диметил-4-изоксазолил)фенил]-3-(3-{[4-метил-5-(4-метил-1,3-оксазол-5-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан;
(1S,5R)-3-(3-{[5-(2,4-диметил-1,3-оксазол-5-ил)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}пропил)-1-[2-фтор-4-(трифториметил)фенил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан.
21. Способ получения соединения по п.1, включающий стадии взаимодействия соединения формулы (XIV)
Figure 00000014
где R1, R2, G и р имеют значения, указанные в п.1, и Х представляет собой ходящую группу, с соединением формулы (V)
Figure 00000015
где R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1.
22. Способ лечения состояния, для которого благоприятна модуляция допаминовых рецепторов D3, включающий введение млекопитающему (например, человеку), нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по любому из пп.1-20.
23. Способ по п.22, где состоянием является психоз или психотическое состояние или токсикомания.
24. Способ по п.23, где состоянием является токсикомания.
25. Способ по п.23, где психотическим состоянием является шизофрения.
26. Применение соединения по любому из пп.1-20 для получения лекарственного средства для лечения состояния у млекопитающего, для которого благоприятна модуляция допаминовых рецепторов D3.
27. Применение по п.26, где состоянием является психоз или психотическое состояние или токсикомания.
28. Применение по п.27, где состоянием является токсикомания.
29. Применение по п.27, где психотическим состоянием является шизофрения.
30. Соединение по п.1 для применения в терапии.
31. Соединение по п.1 для применения для лечения состояния у млекопитающего, для которого благоприятна модуляция допаминовых рецепторов D3.
32. Соединение по п.1 для применения для лечения психоза или психотического состояния или для лечения токсикомании.
33. Соединение по п.1 для применения для лечения шизофрении.
34. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-20 и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2006133909/04A 2004-02-23 2005-02-21 Производные азабицикло [3.1.0]гексана, применимые в качестве модуляторов допаминовых рецепторов d3 RU2434011C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0403990.5 2004-02-23
GB0403990A GB0403990D0 (en) 2004-02-23 2004-02-23 Compounds
GB0404083.8 2004-02-24
GB0404083A GB0404083D0 (en) 2004-02-24 2004-02-24 Compounds
GB0417120A GB0417120D0 (en) 2004-07-30 2004-07-30 Compounds
GB0417120.3 2004-07-30
PCT/EP2005/001940 WO2005080382A1 (en) 2004-02-23 2005-02-21 Azabicyclo (3.1.0) hexane derivatives useful as modulators of dopamine d3 receptors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006133909A true RU2006133909A (ru) 2008-03-27
RU2434011C2 RU2434011C2 (ru) 2011-11-20

Family

ID=34890800

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006133909/04A RU2434011C2 (ru) 2004-02-23 2005-02-21 Производные азабицикло [3.1.0]гексана, применимые в качестве модуляторов допаминовых рецепторов d3

Country Status (26)

Country Link
US (3) US7855298B2 (ru)
EP (3) EP2070922B1 (ru)
JP (1) JP4960217B2 (ru)
KR (1) KR101143718B1 (ru)
CN (1) CN1946714B (ru)
AR (1) AR047890A1 (ru)
AT (3) ATE451364T1 (ru)
AU (2) AU2005215918C1 (ru)
BR (1) BRPI0507945A (ru)
CA (1) CA2557115C (ru)
CY (3) CY1109854T1 (ru)
DE (1) DE602005018190D1 (ru)
DK (3) DK2060570T3 (ru)
ES (2) ES2337590T3 (ru)
HK (1) HK1103016A1 (ru)
HR (3) HRP20100114T1 (ru)
IL (1) IL177184A0 (ru)
MA (1) MA28438B1 (ru)
NO (1) NO20064309L (ru)
PE (1) PE20051173A1 (ru)
PL (3) PL2070922T3 (ru)
PT (3) PT1745040E (ru)
RU (1) RU2434011C2 (ru)
SI (3) SI2060570T1 (ru)
TW (1) TW200538113A (ru)
WO (1) WO2005080382A1 (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2070922B1 (en) * 2004-02-23 2011-08-17 Glaxo Group Limited Azabicyclo(3.1.0) hexane derivatives useful as modulators of dopamine D3 receptors
US20070043100A1 (en) 2005-08-16 2007-02-22 Hagen Eric J Novel polymorphs of azabicyclohexane
GB0507601D0 (en) * 2005-04-14 2005-05-18 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0507602D0 (en) * 2005-04-14 2005-05-18 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0507680D0 (en) * 2005-04-15 2005-05-25 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0512099D0 (en) 2005-06-14 2005-07-20 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2006133945A1 (en) 2005-06-14 2006-12-21 Glaxo Group Limited Novel compounds
WO2007006117A1 (en) * 2005-07-13 2007-01-18 Nicogen Inc. Novel cyp2a6 inhibitors
CA2659215C (en) 2005-07-27 2018-07-10 Dov Pharmaceutical, Inc. Novel 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes: preparation and use to treat neuropsychiatric disorders
GB0517193D0 (en) * 2005-08-22 2005-09-28 Glaxo Group Ltd Novel use
WO2007022933A1 (en) * 2005-08-22 2007-03-01 Glaxo Group Limited Triazole derivatives as modulators of dopamine d3 receptors
GB0517191D0 (en) * 2005-08-22 2005-09-28 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0517175D0 (en) * 2005-08-22 2005-09-28 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0517187D0 (en) * 2005-08-22 2005-09-28 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0607899D0 (en) 2006-04-03 2006-05-31 Glaxo Group Ltd Process for preparing heterocyclic derivatives
GB0703387D0 (en) * 2007-02-21 2007-03-28 Glaxo Group Ltd Novel compounds
WO2007113258A1 (en) * 2006-04-03 2007-10-11 Glaxo Group Limited Azabicyclo [3. 1. o] hexane derivatives as modulators of dopamine d3 receptors
AR060237A1 (es) 2006-04-03 2008-06-04 Glaxo Group Ltd Compuesto de 3-azabiciclo[3.1.0]hexano como moduladores del receptor de dopamina d3, su uso para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de afecciones psicoticas y composicion farmaceutica que lo comprende.
WO2007113260A1 (en) 2006-04-03 2007-10-11 Glaxo Group Limited Azabicyclo [3. 1. o] hexyl derivatives as modulators of dopamine d3 receptors
GB0608452D0 (en) * 2006-04-27 2006-06-07 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US20080045725A1 (en) 2006-04-28 2008-02-21 Murry Jerry A Process For The Synthesis of (+) And (-)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane
GB0616574D0 (en) * 2006-08-21 2006-09-27 Glaxo Group Ltd Compounds
US8138377B2 (en) 2006-11-07 2012-03-20 Dov Pharmaceutical, Inc. Arylbicyclo[3.1.0]hexylamines and methods and compositions for their preparation and use
US9133159B2 (en) 2007-06-06 2015-09-15 Neurovance, Inc. 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, methods for their preparation and their use as medicaments
US20090069374A1 (en) * 2007-06-06 2009-03-12 Phil Skolnick Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes, Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
GB0719235D0 (en) * 2007-10-02 2007-11-14 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0719234D0 (en) * 2007-10-02 2007-11-14 Glaxo Group Ltd Novel compounds
MX2010014500A (es) 2008-06-24 2011-05-30 Codexis Inc Procedimientos biocataliticos para la preparacion de compuestos de prolina biciclica fusionada sustancialmente estereomericamente puros.
KR101406433B1 (ko) 2008-09-22 2014-06-13 카이맨 케미칼 컴파니 인코포레이티드 Ｈ-ｐｇｄｓ 억제제로서 다중헤테로아릴 화합물 및 프로스타글란딘 ｄ2 매개된 질병의 치료를 위한 그의 용도
RU2012102094A (ru) 2009-06-26 2013-08-10 Панацеа Биотек Лтд. Новые азабициклогексаны
US20160279098A1 (en) * 2013-11-11 2016-09-29 Euthymics Bioscience, Inc. Novel methods
AU2016303558B2 (en) 2015-08-05 2020-08-06 Indivior Uk Limited Dopamine D3 receptor antagonists having a bicyclo moiety
US11447484B2 (en) 2018-01-26 2022-09-20 Shionogi & Co., Ltd. Cyclic compound having dopamine D3 receptor antagonistic effect
IL298957A (en) 2020-06-22 2023-02-01 Corcept Therapeutics Inc Quaternary indazole glucocorticoid receptor antagonists
WO2023122594A1 (en) * 2021-12-21 2023-06-29 Corcept Therapeutics Incorporated Bicyclic indazole glucocorticoid receptor antagonists

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR022228A1 (es) * 1999-01-12 2002-09-04 Abbott Gmbh & Co Kg Compuestos de triazol, composicion farmaceutica que los comprende y uso de los mismos para la preparar dicha composicion
GB0015562D0 (en) 2000-06-23 2000-08-16 Pfizer Ltd Heterocycles
PL362992A1 (en) * 2000-11-14 2004-11-15 Smithkline Beecham P.L.C. Tetrahydrobenzazepine derivatives useful as modulators of dopamine d3 receptors (antipsychotic agents)
US6569887B2 (en) * 2001-08-24 2003-05-27 Dov Pharmaceuticals Inc. (−)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane, compositions thereof, and uses as a dopamine-reuptake
PL368919A1 (en) 2001-10-22 2005-04-04 Pfizer Products Inc. 3-azabicyclo (3.1.0) hexane derivatives as opioid receptor antagonists
AR040847A1 (es) * 2002-08-09 2005-04-20 Astrazeneca Ab 1,2,4-oxadiazoles como moduladores de receptores de glutamato metabotropicos, para el tratamiento de desordenes neurologicos y psiquiatricos
EP2070922B1 (en) * 2004-02-23 2011-08-17 Glaxo Group Limited Azabicyclo(3.1.0) hexane derivatives useful as modulators of dopamine D3 receptors
GB0507602D0 (en) 2005-04-14 2005-05-18 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0507601D0 (en) * 2005-04-14 2005-05-18 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0507680D0 (en) * 2005-04-15 2005-05-25 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2006133945A1 (en) 2005-06-14 2006-12-21 Glaxo Group Limited Novel compounds
GB0517193D0 (en) * 2005-08-22 2005-09-28 Glaxo Group Ltd Novel use
GB0517175D0 (en) 2005-08-22 2005-09-28 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2007022933A1 (en) * 2005-08-22 2007-03-01 Glaxo Group Limited Triazole derivatives as modulators of dopamine d3 receptors
GB0517191D0 (en) 2005-08-22 2005-09-28 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0517187D0 (en) * 2005-08-22 2005-09-28 Glaxo Group Ltd Compounds
AR060237A1 (es) 2006-04-03 2008-06-04 Glaxo Group Ltd Compuesto de 3-azabiciclo[3.1.0]hexano como moduladores del receptor de dopamina d3, su uso para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de afecciones psicoticas y composicion farmaceutica que lo comprende.
GB0616574D0 (en) * 2006-08-21 2006-09-27 Glaxo Group Ltd Compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US7855298B2 (en) 2010-12-21
US20100160336A1 (en) 2010-06-24
WO2005080382A1 (en) 2005-09-01
EP1745040B9 (en) 2010-06-02
ATE451364T1 (de) 2009-12-15
AU2005215918B2 (en) 2009-06-11
US8283474B2 (en) 2012-10-09
US20070142438A1 (en) 2007-06-21
DE602005018190D1 (de) 2010-01-21
ES2337590T3 (es) 2010-04-27
PT2070922E (pt) 2011-11-24
CA2557115A1 (en) 2005-09-01
US20100152195A1 (en) 2010-06-17
CN1946714A (zh) 2007-04-11
IL177184A0 (en) 2006-12-10
CN1946714B (zh) 2011-06-15
HRP20100114T1 (hr) 2010-04-30
TW200538113A (en) 2005-12-01
MA28438B1 (fr) 2007-02-01
JP2007523208A (ja) 2007-08-16
CY1109854T1 (el) 2014-09-10
RU2434011C2 (ru) 2011-11-20
PE20051173A1 (es) 2006-02-14
JP4960217B2 (ja) 2012-06-27
KR20060127991A (ko) 2006-12-13
BRPI0507945A (pt) 2007-07-24
HRP20120281T1 (hr) 2012-04-30
AU2009212887A1 (en) 2009-09-24
SI2060570T1 (sl) 2012-05-31
PL1745040T3 (pl) 2010-05-31
EP1745040A1 (en) 2007-01-24
US8263782B2 (en) 2012-09-11
CA2557115C (en) 2012-10-02
EP1745040B1 (en) 2009-12-09
ATE542816T1 (de) 2012-02-15
SI2070922T1 (sl) 2011-12-30
EP2060570A3 (en) 2009-06-03
DK1745040T3 (da) 2010-04-12
ATE520686T1 (de) 2011-09-15
CY1113029T1 (el) 2016-04-13
EP2070922A1 (en) 2009-06-17
AR047890A1 (es) 2006-03-01
AU2005215918A1 (en) 2005-09-01
HK1103016A1 (en) 2007-12-14
HRP20110781T1 (hr) 2011-11-30
PL2070922T3 (pl) 2012-01-31
CY1112011T1 (el) 2015-11-04
NO20064309L (no) 2006-11-23
PT1745040E (pt) 2010-03-08
KR101143718B1 (ko) 2012-07-05
ES2380990T3 (es) 2012-05-22
DK2070922T3 (da) 2011-11-28
DK2060570T3 (da) 2012-04-30
EP2060570A2 (en) 2009-05-20
AU2005215918C1 (en) 2010-01-21
EP2060570B1 (en) 2012-01-25
PL2060570T3 (pl) 2012-06-29
SI1745040T1 (sl) 2010-04-30
PT2060570E (pt) 2012-05-07
EP2070922B1 (en) 2011-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006133909A (ru) Производные азабицикло {3. 1. 0}гексана, применимые в качестве модуляторов допаминовых рецепторов d3
JP2007523208A5 (ru)
RU2352568C2 (ru) [1,2,4]оксадиазолы (варианты), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования активации метаботропных глютаматных рецепторов-5
JP2018535999A5 (ru)
JP2010533158A5 (ru)
JP2015533157A5 (ru)
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
RU2009111113A (ru) Мидуляторы mglur5
JP2019518036A5 (ru)
RU2008126398A (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpti)
RU2007120519A (ru) Арилоксизамещенное производное бензимидазола
JP2018118992A5 (ru)
JP2019537571A5 (ru)
JP2007530690A5 (ru)
JP2010505809A5 (ru)
JP2009504791A5 (ru)
JP2006503009A5 (ru)
IL258577A (en) 2, 4 – Dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
JP2013545744A5 (ru)
HRP20211960T1 (hr) Alosterični modulatori nikotinskih acetilcolinskih receptora
JP2017502049A5 (ru)
JP2019537594A5 (ru)
JP2007523182A5 (ru)
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6
RU2012116207A (ru) Производные индола в качестве модуляторов crac

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170222