RU2006121648A - Производные фосфиновой кислоты - Google Patents
Производные фосфиновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006121648A RU2006121648A RU2006121648/04A RU2006121648A RU2006121648A RU 2006121648 A RU2006121648 A RU 2006121648A RU 2006121648/04 A RU2006121648/04 A RU 2006121648/04A RU 2006121648 A RU2006121648 A RU 2006121648A RU 2006121648 A RU2006121648 A RU 2006121648A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- salt
- compound
- group
- free base
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 2
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 claims 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000028329 epileptic seizure Diseases 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 abstract 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
- A61P25/10—Antiepileptics; Anticonvulsants for petit-mal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (7)
1. Соединение формулы I
где R означает С3-С5алкил, ди(С1-С4)алкоксиметил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил или бензил, необязательно замещенный в ароматическом кольце от одного до трех заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С4алкил, С1-С4алкокси и галоген,
R1 означает водород или гидрокси,
R2 означает группу формулы
где Ra означает С1-С4алкокси, а
R3 означает водород или С1-С4алкил,
или его соль.
2. Соединение по п.1 представляющее собой {2-(S)-гидрокси-3-[6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-илметил)амино]пропил}(циклогексилметил)фосфиновую кислоту в форме свободного основания или соли.
3. Способ получения соединения формулы I по п.1, в форме свободного основания или соли, включающий высвобождение гидрокси группы в соединении формулы II или его соли,
где R и R2 имеют значения, определенные в п.1, R4 означает гидрокси-защитную группу, R5 означает водород или защищенный гидрокси, a R6 означает R3 определенный в п.1 или амино-защитную группу, причем указанное высвобождение проводят заменой гидрокси-защитной группы R4 водородом, и при необходимости, высвобождение гидрокси группы R1 из защищенной гидрокси-группы R5, удаление амино-защитной группы R6 и при необходимости превращение полученного соединения в другое соединение формулы I с последующим разделением смеси изомеров на компоненты и/или превращением соли в соответствующее свободное соединение или наоборот.
4. Соединение по п.1 или 2 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли для применения в качестве фармацевтического препарата.
5. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 или 2 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли в смеси с фармацевтическим носителем или разбавителем.
6. Применение соединения по п.1 или 2 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения эпилепсии, мозговой недостаточности, нарушения познавательной способности, депрессии, шизофрении или тревоги.
7. Способ лечения малого эпилептического припадка, мозговой недостаточности, депрессии и тревоги у пациента, включающий введение указанному пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или 2 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0327186.3 | 2003-11-21 | ||
| GBGB0327186.3A GB0327186D0 (en) | 2003-11-21 | 2003-11-21 | Organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006121648A true RU2006121648A (ru) | 2008-01-10 |
| RU2368616C2 RU2368616C2 (ru) | 2009-09-27 |
Family
ID=29764265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006121648/04A RU2368616C2 (ru) | 2003-11-21 | 2004-11-19 | Производные фосфиновой кислоты |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7498319B2 (ru) |
| EP (1) | EP1687319B1 (ru) |
| JP (1) | JP4478156B2 (ru) |
| KR (1) | KR100807894B1 (ru) |
| CN (1) | CN1882598B (ru) |
| AT (1) | ATE460421T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004295060B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0416226A (ru) |
| CA (1) | CA2545589C (ru) |
| DE (1) | DE602004025965D1 (ru) |
| ES (1) | ES2341254T3 (ru) |
| GB (1) | GB0327186D0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06005704A (ru) |
| PL (1) | PL1687319T3 (ru) |
| PT (1) | PT1687319E (ru) |
| RU (1) | RU2368616C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005054259A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109125331A (zh) * | 2018-09-13 | 2019-01-04 | 大连医科大学附属第二医院 | Gabab受体拮抗剂在阻断trek-1通道方面的应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL98502A (en) * | 1990-06-22 | 1998-04-05 | Ciba Geigy Ag | History of Aminoalkene Phosphine Acid, Process for Their Preparation and Pharmaceutical Preparations Containing Them |
| EP0543780A3 (en) * | 1991-11-21 | 1993-09-01 | Ciba-Geigy Ag | Novel aminoalkanephosphinic acids and their salts |
| AU662404B2 (en) | 1992-05-08 | 1995-08-31 | Novartis Ag | Novel N-aralkyl- and N-heteroaralkyl-aminoalkanephosphinic acids |
-
2003
- 2003-11-21 GB GBGB0327186.3A patent/GB0327186D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-11-19 AT AT04819605T patent/ATE460421T1/de active
- 2004-11-19 WO PCT/EP2004/013177 patent/WO2005054259A1/en active Application Filing
- 2004-11-19 BR BRPI0416226-9A patent/BRPI0416226A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-19 CN CN2004800343307A patent/CN1882598B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-19 ES ES04819605T patent/ES2341254T3/es active Active
- 2004-11-19 MX MXPA06005704A patent/MXPA06005704A/es active IP Right Grant
- 2004-11-19 CA CA2545589A patent/CA2545589C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-19 PT PT04819605T patent/PT1687319E/pt unknown
- 2004-11-19 PL PL04819605T patent/PL1687319T3/pl unknown
- 2004-11-19 EP EP04819605A patent/EP1687319B1/en not_active Not-in-force
- 2004-11-19 JP JP2006540346A patent/JP4478156B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-19 AU AU2004295060A patent/AU2004295060B2/en not_active Ceased
- 2004-11-19 DE DE602004025965T patent/DE602004025965D1/de active Active
- 2004-11-19 KR KR1020067009807A patent/KR100807894B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-19 US US10/576,972 patent/US7498319B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-19 RU RU2006121648/04A patent/RU2368616C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2341254T3 (es) | 2010-06-17 |
| CA2545589C (en) | 2013-03-12 |
| DE602004025965D1 (en) | 2010-04-22 |
| EP1687319B1 (en) | 2010-03-10 |
| US20070259835A1 (en) | 2007-11-08 |
| ATE460421T1 (de) | 2010-03-15 |
| CN1882598B (zh) | 2010-06-16 |
| JP4478156B2 (ja) | 2010-06-09 |
| AU2004295060A1 (en) | 2005-06-16 |
| PL1687319T3 (pl) | 2010-08-31 |
| GB0327186D0 (en) | 2003-12-24 |
| PT1687319E (pt) | 2010-06-04 |
| KR100807894B1 (ko) | 2008-02-27 |
| CN1882598A (zh) | 2006-12-20 |
| MXPA06005704A (es) | 2006-08-17 |
| WO2005054259A1 (en) | 2005-06-16 |
| US7498319B2 (en) | 2009-03-03 |
| AU2004295060B2 (en) | 2007-08-30 |
| CA2545589A1 (en) | 2005-06-16 |
| KR20060097037A (ko) | 2006-09-13 |
| BRPI0416226A (pt) | 2007-01-02 |
| RU2368616C2 (ru) | 2009-09-27 |
| EP1687319A1 (en) | 2006-08-09 |
| JP2007513088A (ja) | 2007-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2324687C2 (ru) | Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам | |
| RU2544856C2 (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| CN100369894C (zh) | 氧化氮合酶抑制剂磷酸盐 | |
| RU2495044C2 (ru) | Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы | |
| RU2008119692A (ru) | Новые 1-азабициклоалкилпроизводные для лечения психических растройств | |
| RU2015107803A (ru) | Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания | |
| WO2006064757A1 (ja) | アミノカルボン酸誘導体およびその医薬用途 | |
| WO1999031074A3 (en) | ((cyclo)alkyl substituted)-.gamma.-aminobutyric acid derivatives (=gaba analogues), their preparation and their use in the treatment of neurological disorders | |
| RU2006134005A (ru) | Новые соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| RU2006146215A (ru) | Производные аминопропанола | |
| RU2010126056A (ru) | Органические соединения | |
| RU2007106930A (ru) | Производные хиназолина | |
| BRPI0721113A2 (pt) | Composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método para prevenir, tratar ou melhorar doenças ou condições dérmicas ou distúrbios | |
| EA022994B1 (ru) | Способ подавления толерантности к опиоидному анальгетику | |
| WO2019077332A1 (en) | THERAPEUTIC COMPOUNDS | |
| KR100629628B1 (ko) | 치환된 2-벤질아미노-2-페닐-아세트아미드 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| CN115702141A (zh) | 环丁基-脲衍生物 | |
| SK1062003A3 (en) | Substituted phthalides as anti-convulsive drugs | |
| RU99110941A (ru) | Новые производные 1,7,7-триметил-бицикло[2,2,1] гептана | |
| AR036351A1 (es) | Isoxazolopiridinonas, el uso de las mismas para la fabricacion de un medicamento, composiciones y combinaciones farmaceuticas | |
| JP2007508301A5 (ru) | ||
| RU2006121648A (ru) | Производные фосфиновой кислоты | |
| CN1492757A (zh) | 促淋巴细胞归巢剂在制备用于治疗移植物功能恢复延迟的药物中的用途 | |
| AU2002309420B2 (en) | New compounds useful in reflux disease |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161120 |