RU2005129714A - Новые промежуточные соединения для стнтеза производных витамина d - Google Patents
Новые промежуточные соединения для стнтеза производных витамина d Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005129714A RU2005129714A RU2005129714/04A RU2005129714A RU2005129714A RU 2005129714 A RU2005129714 A RU 2005129714A RU 2005129714/04 A RU2005129714/04 A RU 2005129714/04A RU 2005129714 A RU2005129714 A RU 2005129714A RU 2005129714 A RU2005129714 A RU 2005129714A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- configuration
- compound
- hydroxyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 15
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 title claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 6
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- -1 tetrahydro-2-pyranyl group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 claims 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 claims 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/14—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by free hydroxyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Claims (13)
1. Соединение, представленное следующей формулой (I):
где Y1 и Y2 могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода или защитную группу для гидроксильной группы; Y3 представляет собой атом водорода или защитную группу для гидроксильной группы, где группа Y3O- имеет либо R-конфигурацию, либо S-конфигурацию; R1 и R2 могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из атома водорода, атома тяжелого водорода, атома фтора, гидроксильной группы, защищенной гидроксильной группы, алкильной группы, арильной группы, алкоксигруппы, гидроксиалкоксигруппы, фторалкоксигруппы, арилалкоксигруппы, арилоксигруппы, аминогруппы и группы -NR3R4 (в которой R3 и R4 могут быть одинаковыми или разными и каждый выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкильной группы, арильной группы, гидроксиалкильной группы, фторалкильной группы и ацильной группы), или R1 и R2 могут быть связаны вместе с образованием алкеновой структуры =СВ1В2 или иминовой структуры =NB3; B1 и В2 могут быть одинаковыми или разными и их стерическая конфигурация может быть либо Е-конфигурацией, либо Z-конфигурацией; каждый из В1, В2 и В3 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из атома водорода, атома тяжелого водорода, атома фтора, гидроксильной группы, защищенной гидроксильной группы, алкильной группы, арильной группы, алкоксигруппы, гидроксиалкоксигруппы, фторалкоксигруппы, арилалкоксигруппы и арилоксигруппы, или В1 и В2 могут быть связаны вместе с образованием группы -(СН2)х- (гле х равен целому числу от 2 до 5) и каждый из R1 и R2 может иметь либо R-конфигурацию, либо S-конфигурацию.
2. Соединение по п.1, где указанные Y1 и Y2 представляют собой защитную группу для гидроксильной группы, указанный Y3 представляет собой атом водорода и указанные R1 и R2 связаны вместе с образованием метиленовой группы.
3. Соединение по п.1, где указанные Y1 и Y2 представляют собой трет-бутилдиметилсилильную группу, указанный Y3 представляет собой атом водорода и указанные R1 и R2 связаны вместе с образованием метиленовой группы.
4. Соединение по п.1, где указанные Y1, Y2 и Y3 представляют собой защитную группу для гидроксильной группы и указанные R1 и R2 связаны вместе с образованием метиленовой группы.
5. Соединение по п.1, где указанные Y1 и Y2 представляют собой трет-бутилдиметилсилильную группу, указанный Y3 представляет собой любую из тетрагидро-2-пиранильной группы, ацетильной группы, метоксиметильной группы и бензоильной группы и указанные R1 и R2 связаны вместе с образованием метиленовой группы.
6. Соединение по п.1, где указанный Y1 представляет собой атом водорода, указанные Y2 и Y3 представляют собой защитную группу для гидроксильной группы и указанные R1 и R2 связаны вместе с образованием метиленовой группы.
7. Соединение по п.1, где указанный Y1 представляет собой атом водорода, указанный Y2 представляет собой трет-бутилдиметилсилильную группу, указанный Y3 представляет собой любую из тетрагидро-2-пиранильной группы, ацетильной группы, метоксиметильной группы и бензоильной группы, где указанная группа Y3O- имеет R-конфигурацию и указанные R1 и R2 связаны вместе с образованием метиленовой группы.
8. Соединение по п.1, которое применяют в качестве промежуточного соединения для синтеза производных витамина D.
9. Соединение, представленное нижеследующей формулой (II), используемое в качестве промежуточного соединения для синтеза соединения по п.1
где Y2 и Y3 могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода или защитную группу для гидроксильной группы и группа Y3O- может иметь R-конфигурацию или S-конфигурацию.
10. Соединение по п.9, где указанные Y2 и Y3 представляют собой защитную группу для гидроксильной группы.
11. Соединение по п.9, где указанный Y2 представляет собой трет-бутилдиметилсилильную группу и указанный Y3 представляет собой любую одну из тетрагидро-2-пиранильной группы, ацетильной группы, метоксиметильной группы и бензоильной группы и где указанная группа Y3O- имеет R-конфигурацию.
12. Соединение по п.9, где указанный Y2 представляет собой защитную группу для гидроксильной группы, указанный Y3 представляет собой атом водорода и где указанная группа Y3O- имеет R-конфигурацию.
13. Соединение по п.9, где указанный Y2 представляет собой трет-бутилдиметилсилильную группу и указанный Y3 представляет собой атом водорода и где указанная группа Y3O- имеет R-конфигурацию.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003046992 | 2003-02-25 | ||
| JP2003-046992 | 2003-02-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005129714A true RU2005129714A (ru) | 2006-03-20 |
| RU2317992C2 RU2317992C2 (ru) | 2008-02-27 |
Family
ID=32923253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005129714/04A RU2317992C2 (ru) | 2003-02-25 | 2004-02-18 | Новые промежуточные соединения для синтеза производных витамина d |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7598408B2 (ru) |
| EP (1) | EP1598360A4 (ru) |
| JP (1) | JP4469794B2 (ru) |
| RU (1) | RU2317992C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004076468A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8168784B2 (en) * | 2008-06-20 | 2012-05-01 | Abbott Laboratories | Processes to make apoptosis promoters |
| ES2331289B2 (es) * | 2008-06-27 | 2010-06-25 | Universidade De Santiago De Compostela | Compuestos de la vitamina d deuterados. |
| RU2571299C1 (ru) * | 2014-07-11 | 2015-12-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Рионис" | Эпоксиды 3-метил-6-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-3-ен-1,2-диола-новые противопаркинсонические и противосудорожные средства |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02250844A (ja) | 1989-03-23 | 1990-10-08 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | ビタミンｄ誘導体合成のための新規な中間体 |
| US5086191A (en) | 1991-05-28 | 1992-02-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Intermediates for the synthesis of 19-nor vitamin D compounds |
| JP2898882B2 (ja) | 1993-04-05 | 1999-06-02 | ウイスコンシン アラムナイ リサーチ フオンデーシヨン | ２−位に置換基を有する１９−ノル−ビタミンｄ３ 化合物 |
| DE4423669C1 (de) | 1994-06-23 | 1996-02-22 | Schering Ag | Cyclohexanon-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Zwischenprodukte des Verfahrens |
| US6316642B1 (en) | 1997-03-17 | 2001-11-13 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 26,27-Homologated-20-EPI-2alkyl-19-nor-vitamin D compounds |
| US6392071B1 (en) | 1997-03-17 | 2002-05-21 | Wisconsin Alumni: Research Foundation | 26,27-homologated-20-EPI-2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds |
| US5843928A (en) | 1997-03-17 | 1998-12-01 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds |
| US6306844B1 (en) | 1997-03-17 | 2001-10-23 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Use of 2α-methyl-19-nor-20(S)-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 to increase bone strength |
| US5945410A (en) | 1997-03-17 | 1999-08-31 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 2-alkyl-19-nor-vitamin D compounds |
| EP0887706A1 (en) * | 1997-06-25 | 1998-12-30 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Resist composition containing specific cross-linking agent |
| US5962707A (en) | 1998-08-18 | 1999-10-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 19-nor-vitamin D3 compounds with calcemic activity |
| US6479474B2 (en) | 1999-07-08 | 2002-11-12 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Dietary calcium as a supplement to vitamin D compound treatment of multiple sclerosis |
| JP2003508533A (ja) * | 1999-09-10 | 2003-03-04 | スティヒティング・レガ・ヴェー・ゼット・ウェー | 炭素環式ヌクレオシドとその製造方法 |
| AU2001247619A1 (en) | 2000-03-27 | 2001-10-08 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Vitamin d compounds used to stabilize kidney transplants |
| PT1286962E (pt) | 2000-05-31 | 2008-07-30 | Wisconsin Alumni Res Found | Compostos de 2-etil- e 2-etilideno-19-nor-vitamina d |
| KR100572957B1 (ko) | 2000-07-14 | 2006-04-24 | 위스콘신 얼럼나이 리서어치 화운데이션 | 골 강도를 증가시키기 위한2-메틸렌-19-노르-20(Ｓ)-1α,25-디히드록시비타민 Ｄ3의용도 |
| US6440953B1 (en) | 2000-09-08 | 2002-08-27 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 1α-hydroxy-2-methylene-19-nor-homopregnacalciferol and its uses |
| US6846811B2 (en) | 2002-04-22 | 2005-01-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | (20S) 1α-hydroxy-2α-methyl and 2β-methyl-19-nor-vitamin D3 and their uses |
-
2004
- 2004-02-18 RU RU2005129714/04A patent/RU2317992C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-02-18 US US10/546,150 patent/US7598408B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-18 EP EP04712242A patent/EP1598360A4/en not_active Withdrawn
- 2004-02-18 WO PCT/JP2004/001831 patent/WO2004076468A1/ja active Application Filing
- 2004-02-18 JP JP2005502841A patent/JP4469794B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1598360A1 (en) | 2005-11-23 |
| US20060106242A1 (en) | 2006-05-18 |
| US7598408B2 (en) | 2009-10-06 |
| RU2317992C2 (ru) | 2008-02-27 |
| JPWO2004076468A1 (ja) | 2006-06-01 |
| JP4469794B2 (ja) | 2010-05-26 |
| WO2004076468A1 (ja) | 2004-09-10 |
| EP1598360A4 (en) | 2010-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2003080580A3 (en) | Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 ligands | |
| EP1826196A3 (en) | Vinyl ether compounds | |
| MY140528A (en) | Spiroketal derivatives and their use as therapeutic agents for diabetes | |
| JP2002513668A5 (ru) | ||
| HUP0200210A2 (hu) | Daganatellenes hatású kamptotecinszármazékok, eljárás előállításukra, és ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| CA2012686A1 (en) | Treatment and compounds | |
| CA2280753A1 (en) | 1,4-substituted cyclic amine derivatives | |
| DK0643752T3 (da) | Harpiksholdig dental sammensætning baseret på polymeriserbare polysiloxaner | |
| CA2457054A1 (en) | Activator of peroxisome proliferator-activated receptor .delta. | |
| CA2460572A1 (en) | Dual action antibiotics | |
| KR950032180A (ko) | 3-페닐피롤리딘 유도체 | |
| ATE503746T1 (de) | Neue imidazolidinderivate | |
| EA201171214A1 (ru) | Асфальто-минеральные композиции | |
| EA200401614A1 (ru) | O-замещённые гидроксиарильные производные | |
| DE60320093D1 (de) | Uv absorbierende zusammensetzung enthaltend hydroxyphenyltriazinverbindungen | |
| TW200714674A (en) | Near-infrared absorbing material and use thereof | |
| WO2004067498A3 (fr) | Derives d’ arylalkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| TW200510377A (en) | Novel compound having 4-pyridylalkylthio group as substituent | |
| DE602004020730D1 (de) | Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen | |
| FR2753969B1 (fr) | Nouveaux derives de flavones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| RU2220140C2 (ru) | Производное циклических амидов, фармацевтическая композиция и лекарственное средство, его содержащее, и способ лечения аллергического заболевания | |
| RU2005129714A (ru) | Новые промежуточные соединения для стнтеза производных витамина d | |
| IL159534A0 (en) | Method for the preparation of selectively-substituted corroles and new substituted corroles | |
| JP2005519149A5 (ru) | ||
| AU769510B2 (en) | Febrifugine and isofebrifugine and processes for the preparation of both |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110219 |