RU2005128297A - Противовирусное терапевтическое средство - Google Patents

Противовирусное терапевтическое средство Download PDF

Info

Publication number
RU2005128297A
RU2005128297A RU2005128297/04A RU2005128297A RU2005128297A RU 2005128297 A RU2005128297 A RU 2005128297A RU 2005128297/04 A RU2005128297/04 A RU 2005128297/04A RU 2005128297 A RU2005128297 A RU 2005128297A RU 2005128297 A RU2005128297 A RU 2005128297A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
linear
carbon atoms
group containing
branched
group
Prior art date
Application number
RU2005128297/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2350600C2 (ru
Inventor
Масахиро АОКИ (JP)
Масахиро АОКИ
Хидеюки КАТО (JP)
Хидеюки КАТО
Масаюки СУДОХ (JP)
Масаюки Судох
Такуо ЦУКУДА (JP)
Такуо Цукуда
Ми ко МАСУБУТИ (JP)
Мияко МАСУБУТИ
Кенити КАВАСАКИ (JP)
Кенити КАВАСАКИ
Original Assignee
Чугаи Сейяку Кабусики Кайся (Jp)
Чугаи Сейяку Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чугаи Сейяку Кабусики Кайся (Jp), Чугаи Сейяку Кабусики Кайся filed Critical Чугаи Сейяку Кабусики Кайся (Jp)
Publication of RU2005128297A publication Critical patent/RU2005128297A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2350600C2 publication Critical patent/RU2350600C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/405—Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (24)

1. Фармацевтическая композиция для предотвращения или лечения вирусных инфекционных заболеваний, содержащая соединение, представленное следующей общей формулой (I)
Figure 00000001
где А представляет собой фенильную группу, замещенную -ОХ, или 3-индолильную группу;
Х представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода;
В представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, оксогруппу, -N(R4)(R5), =N-OH, =N-OR6 или атом галогена;
R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, или R4 и R5 вместе представляют собой 3-8-членный цикл;
R6 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода (которая может быть замещена аминогруппой, которая может быть моно- или дизамещена линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей 1-4 атома углерода);
D представляет собой атом водорода или гидроксильную группу;
связь Е представляет собой простую связь или двойную связь;
R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, аминогруппу (которая может быть моно- или дизамещена линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей 1-4 атома углерода), -OZ, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-4 атома углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-4 атома углерода; и
Z представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-4 атома углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-4 атома углерода),
его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Фармацевтическая композиция по п.1, содержащая соединение формулы (I) по п.1, представленное следующей общей формулой (I'), пролекарство указанного соединения или его фармацевтически приемлемую соль
Figure 00000002
где А, В, D, связь Е, R1, R2 и R3 такие, как определено в п.1.
3. Фармацевтическая композиция по п.1 или 2, содержащая соединение формулы (I), его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль, где А представляет собой фенильную группу, замещенную -ОХ в положении 4, Х представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода.
4. Фармацевтическая композиция по п.2, содержащая соединение формулы (I), его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль, где В представляет собой оксогруппу, атом водорода, гидроксильную группу или =N-OR6'
5. Фармацевтическая композиция по п.2, содержащая соединение формулы (I), его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль, где R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет собой гидроксильную группу, аминогруппу или -OZ (где Z представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода).
6. Фармацевтическая композиция по п.1 или 2, содержащая соединение формулы (I), его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль, где А представляет собой фенильную группу, замещенную -ОХ в положении 4, Х представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, В представляет собой оксогруппу, гидроксильную группу или =N-OR6, a R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой гидроксильную группу или -OZ (где Z представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода).
7. Фармацевтическая композиция по п.6, содержащая соединение формулы (I), его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль, где Х представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, В представляет собой оксогруппу или гидроксильную группу, а каждый из R1, R2 и R3 представляет собой гидроксильную группу.
8. Фармацевтическая композиция по п.1 или 2, содержащая соединение формулы (I), его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль, где А представляет собой 3-индолильную группу.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, содержащая соединение формулы (I), его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль, где В представляет собой оксогруппу или гидроксильную группу, а каждый из R1, R2 и R3 представляет собой гидроксильную группу.
10. Фармацевтическая композиция по п.1 или 2, содержащая соединение формулы (I), выбранное из соединений указанных ниже, его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
или
Figure 00000017
11. Фармацевтическая композиция по п.1 или 2, содержащая соединение формулы (I), выбранное из соединений указанных ниже, его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль
Figure 00000003
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000021
Figure 00000016
или
Figure 00000017
12. Фармацевтическая композиция по п.1 или 2, содержащая соединение формулы (I), выбранное из соединений указанных ниже, его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль
Figure 00000003
Figure 00000008
Figure 00000009
и
Figure 00000010
13. Фармацевтическая композиция по п.2, где вирусное инфекционное заболевание представляет собой ВГС-инфекцию.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, где ВГС-инфекция представляет собой гепатит С.
15. Соединение, представленное следующей общей формулой (I)
Figure 00000001
где А представляет собой фенильную группу, замещенную -ОХ;
Х представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода;
В представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, оксогруппу, -N(R4)(R5), =N-OH, =N-OR6 или атом галогена;
R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, или R4 и R5 вместе представляют собой 3-8-членный цикл;
R6 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода, которая может быть замещена аминогруппой, которая может быть моно- или дизамещена линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей 1-4 атома углерода;
D представляет собой атом водорода или гидроксильную группу;
связь Е представляет собой простую связь или двойную связь;
R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, аминогруппу, которая может быть моно- или дизамещена линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей 1-4 атома углерода, -OZ, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-4 атома углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-4 атома углерода; и
Z представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-4 атома углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-4 атома углерода, при условии, что исключены: случай, где А представляет собой фенильную группу, замещенную -ОХ в пара-положении, Х представляет собой 2-изопентенильную группу или атом водорода, В представляет собой оксогруппу, D является атомом водорода, Е представляет собой двойную связь и все R1-R3 представляют собой гидроксильные группы; и случай, где А представляет собой фенильную группу, замещенную -ОХ в пара-положении, Х представляет собой 2-изопентенильную группу, В представляет собой оксогруппу, D является атомом водорода, Е представляет собой двойную связь и все R1-R3 представляют собой метоксигруппы,
его пролекарство или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение, представленное следующей общей формулой (I)
Figure 00000001
где А представляет собой фенильную группу, замещенную -ОХ;
Х представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода;
В представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, оксогруппу, -N(R4)(R5), =N-OH, =N-OR6 или атом галогена;
R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода, или R4 и R5 вместе представляют собой 3-8-членный цикл;
R6 представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода, которая может быть замещена аминогруппой, которая может быть моно- или дизамещена линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей 1-4 атома углерода;
D представляет собой атом водорода или гидроксильную группу;
связь Е представляет собой простую связь или двойную связь;
R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, аминогруппу, которая может быть моно- или дизамещена линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей 1-4 атома углерода, -OZ, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, или линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-4 атома углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-4 атома углерода; и
Z представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-4 атома углерода, линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-4 атома углерода, при условии, что исключены: случай, где А представляет собой фенильную группу, замещенную -ОХ в пара-положении, а Х представляет собой атом водорода, и случай, где А представляет собой фенильную группу, замещенную -ОХ в пара-положении, Х представляет собой 2-изопентенильную группу, В представляет собой оксогруппу, D является атомом водорода, Е обозначает двойную связь и все R1-R3 представляют собой гидроксильную группу или метоксигруппу,
его пролекарство или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение формулы (I) по п.15 или 16, представленное следующей общей формулой (I'), его пролекарство или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000002
где А, В, D, связь Е, R1, R2 и R3 такие, как описано в п.15.
18. Соединение общей формулы (I) по п.17, его пролекарство или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую 1-8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, или линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую 2-8 атомов углерода, и В представляет собой гидроксильную группу, оксогруппу или =N-OR6.
19. Соединение формулы (I) по п.17, представленное следующей формулой, его пролекарство или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000008
Figure 00000010
Figure 00000022
Figure 00000016
или
Figure 00000017
20. Соединение формулы (I) по п.17, представленное показанной ниже формулой, его пролекарство или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000023
или
Figure 00000010
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.15-20, его пролекарство или его фармацевтически приемлемую соль.
22. Фармацевтическая композиция по п.21 для предотвращения или лечения вирусных инфекционных заболеваний.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, где вирусное инфекционное заболевание представляет собой ВГС-инфекцию.
24. Фармацевтическая композиция по п.23, где ВГС-инфекция представляет собой гепатит С.
RU2005128297/04A 2003-02-12 2004-02-12 Противовирусное терапевтическое средство RU2350600C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-034056 2003-02-12
JP2003034056 2003-02-12
JP2003272420 2003-07-09
JP2003-272420 2003-07-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005128297A true RU2005128297A (ru) 2006-02-27
RU2350600C2 RU2350600C2 (ru) 2009-03-27

Family

ID=32871168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005128297/04A RU2350600C2 (ru) 2003-02-12 2004-02-12 Противовирусное терапевтическое средство

Country Status (16)

Country Link
US (2) US7776918B2 (ru)
EP (1) EP1593378B1 (ru)
JP (1) JP3921227B2 (ru)
KR (1) KR101071014B1 (ru)
AU (1) AU2004211850B2 (ru)
BR (1) BRPI0407140A (ru)
CA (1) CA2515370C (ru)
HK (1) HK1095036A1 (ru)
IL (1) IL169551A (ru)
MX (1) MXPA05008507A (ru)
MY (1) MY141506A (ru)
NO (1) NO20053348L (ru)
NZ (1) NZ542250A (ru)
RU (1) RU2350600C2 (ru)
TW (1) TWI335219B (ru)
WO (1) WO2004071503A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA06000294A (es) * 2003-07-09 2006-04-18 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Compuestos que tienen actividad contra el virus de la hepatitis c y procedimiento para producirlo.
JP2006077004A (ja) * 2004-08-11 2006-03-23 Chugai Pharmaceut Co Ltd 抗ｈｃｖ作用を有する化合物およびそれを含む医薬組成物
US8183005B1 (en) 2004-08-11 2012-05-22 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Pharmaceutical agents for treating HCV infections
JPWO2006088071A1 (ja) * 2005-02-17 2008-07-03 中外製薬株式会社 抗ｈｃｖ作用を有する化合物の製造方法およびその中間体
JPWO2007000994A1 (ja) * 2005-06-28 2009-01-22 中外製薬株式会社 抗ｈｃｖ作用を有する化合物の製造方法
CN101489580A (zh) 2006-05-16 2009-07-22 财团法人东京都医学研究机构 治疗或预防hcv感染症的药物组合物
TW201010692A (en) 2008-06-19 2010-03-16 Public Univ Corp Nagoya City Univ Pharmaceutical composition for treatment or prevention of hbv infection
EP2610343A3 (en) 2008-11-26 2013-09-25 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Method for designing siRNA and oligoribonucleotides inhibiting HCV
JP2013121935A (ja) 2011-12-12 2013-06-20 Institute Of Microbial Chemistry 化合物、及び不斉合成反応
EP2886530A4 (en) 2012-08-17 2016-01-27 Chugai Pharmaceutical Co Ltd ORAL ADMINISTRATIVE VIRIDIDEIN DERIVATIVE WITH ANTI-HCV ACTIVITY
JP5933867B1 (ja) * 2016-03-28 2016-06-15 公益財団法人微生物化学研究会 化合物、及び不斉合成反応
CN114105855B (zh) * 2020-08-31 2024-03-15 中国科学院大连化学物理研究所 一种在吲哚c2位引入异戊烯基的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5364948A (en) * 1991-08-02 1994-11-15 Merck & Co., Inc. Biologically active compounds isolated from aerobic fermentation of Trichoderma viride
EP0526936A3 (en) 1991-08-02 1993-05-05 Merck & Co. Inc. Cholesterol-lowering agents
US5503973A (en) 1992-05-29 1996-04-02 The Regents Of The University Of California Method for inhibition of viral morphogenesis
US6303350B1 (en) 1997-06-09 2001-10-16 Takara Shuzo Co., Ltd. Physiologically active substances TKR2449, process for producing the same, and microorganism

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004071503A1 (ja) 2004-08-26
KR101071014B1 (ko) 2011-10-06
US20100274026A1 (en) 2010-10-28
TWI335219B (en) 2011-01-01
EP1593378A1 (en) 2005-11-09
RU2350600C2 (ru) 2009-03-27
MXPA05008507A (es) 2005-10-20
JPWO2004071503A1 (ja) 2006-06-01
AU2004211850B2 (en) 2009-06-04
EP1593378B1 (en) 2013-09-25
MY141506A (en) 2010-05-14
NZ542250A (en) 2008-12-24
CA2515370C (en) 2012-01-17
TW200501940A (en) 2005-01-16
AU2004211850A2 (en) 2009-02-12
US20060217434A1 (en) 2006-09-28
CA2515370A1 (en) 2004-08-26
US7776918B2 (en) 2010-08-17
JP3921227B2 (ja) 2007-05-30
NO20053348D0 (no) 2005-07-11
KR20050098929A (ko) 2005-10-12
IL169551A (en) 2011-10-31
NO20053348L (no) 2005-09-12
HK1095036A1 (en) 2007-04-20
AU2004211850A1 (en) 2004-08-26
BRPI0407140A (pt) 2006-02-07
EP1593378A4 (en) 2009-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005128297A (ru) Противовирусное терапевтическое средство
ECSP055815A (es) Composición para el tratamiento de la infección por virus flaviviridae
RU2012117829A (ru) Фосфорамидатные производные нуклеозидов
UY27333A1 (es) Nucleótidos 4` sustituidos
RU2004137480A (ru) Ингибиторы вируса гепатита с
SG159561A1 (en) Thiazole compounds and methods of use
EA200601281A1 (ru) Азабензофуранзамещенные тиомочевины; ингибиторы репликации вирусов
EA200300318A1 (ru) Пептидомиметические ингибиторы протеазы
TW200600492A (en) Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
JP2005533040A5 (ru)
CY1109497T1 (el) Παραγωγα θειοφενιου ως αντιβιοτικοι παραγοντες για λοιμωξη/μολυνση φλαβοϊου (flavivirus)
MXPA05005379A (es) Tioureas de arilo sustituidas y compuestos relacionados; inhibidores de duplicacion viral.
JP2005523922A5 (ru)
CY1109748T1 (el) Κινοξαλινυλ μακροκυκλικοι αναστολεις πρωτεασης σερινης ηπατιτιδας c
RU2008100587A (ru) Применение санглиферина для лечения вируса гепатита с
RU2006135541A (ru) Производные аминокислот
RU2007143512A (ru) ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, КОТОРЫЕ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПЕПТИДДЕФОРМИЛАЗЫ
EA201270275A1 (ru) Кристаллическое соединение пиридазина
WO2005095345A3 (en) Heteroaryl guanidines as inhibitors of viral replication
RU2006103803A (ru) Соединение, обладающее действием против hcv, и способ его получения
RU2367650C2 (ru) Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства
RU2014131017A (ru) Хиназолиноновые производные в качестве ингибиторов hcv
RU2007148233A (ru) Ингибиторы 4 пептиддеформилазы (pdf)
RU2007143501A (ru) ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, КОТОРЫЕ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПЕПТИДДЕФОРМИЛАЗЫ (ПДФ)
JP4731320B2 (ja) 抗コロナウイルス剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130213