RU2004104945A - Производные 4-(бензилиденамино)-3-(метилсульфанил)-4h-1,2,4-триазин-5-она, обладающие ингибирующим действием по отношению к фосфодиэстеразе iv и антагонистичным действием по отношению к tnf, для лечения сердечных заболеваний и аллергии - Google Patents

Производные 4-(бензилиденамино)-3-(метилсульфанил)-4h-1,2,4-триазин-5-она, обладающие ингибирующим действием по отношению к фосфодиэстеразе iv и антагонистичным действием по отношению к tnf, для лечения сердечных заболеваний и аллергии Download PDF

Info

Publication number
RU2004104945A
RU2004104945A RU2004104945/04A RU2004104945A RU2004104945A RU 2004104945 A RU2004104945 A RU 2004104945A RU 2004104945/04 A RU2004104945/04 A RU 2004104945/04A RU 2004104945 A RU2004104945 A RU 2004104945A RU 2004104945 A RU2004104945 A RU 2004104945A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compounds
accordance
solvates
physiologically acceptable
Prior art date
Application number
RU2004104945/04A
Other languages
English (en)
Inventor
ЭГГЕНВАЙЛЕР Ханс-Михаэль (DE)
ЭГГЕНВАЙЛЕР Ханс-Михаэль
ВОЛЬФ Михаэль (DE)
ВОЛЬФ Михаэль
Байер Норберт (DE)
Байер Норберт
ЛАЙБРОКК Йоахим (DE)
ЛАЙБРОКК Йоахим
ШЕЛЛИНГ Пьер (DE)
Шеллинг Пьер
ГАССЕН Михаэль (DE)
ГАССЕН Михаэль
ЭРИНГ Томас (DE)
ЭРИНГ Томас
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE2001135009 external-priority patent/DE10135009A1/de
Priority claimed from DE2001156229 external-priority patent/DE10156229A1/de
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2004104945A publication Critical patent/RU2004104945A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/061,2,4-Triazines
    • C07D253/0651,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/071,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/04Antineoplastic agents specific for metastasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)

Claims (25)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
которой R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, представляют собой Н, ОН, OR6, SR6, SOR6, SO2R6, Hal или вместе альтернативно представляют собой -O-CH2-O-,
А представляет собой R3- и R4-замещенный фенил, 2-, 3- или 4-пиридил, 4- или 5-пиримидил, 3- или 4-пиридазил или 2- или 3-пиразинил,
R3 и R4 каждый, независимо друг от друга, представляют собой Н, ОН, OR6, SR6, SOR6, SO2R6, R6, Hal или вместе альтернативно представляют собой -O-СН2-O-,
R5 представляет собой Н или алкил, который имеет от 1 до 10 атомов углерода,
R6 представляет собой алкил, который имеет от 1 до 10 атомов углерода, который может быть замещен от 1 до 5 атомами F и/или Cl, циклоалкил, который имеет 3-7 атомов углерода, алкиленциклоалкил, который имеет 5-10 атомов углерода, или алкенил, который имеет 2-8 атомов углерода,
Hal представляет собой F, Cl, Br или 1,
и их физиологически приемлемые соли и сольваты.
2. Соединения формулы I в соответствии с п.1, где R5 представляет собой метил.
3. Соединения формулы I в соответствии с п.1, где R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, представляют собой OR6.
4. Соединения формулы I в соответствии с п.1, где R6 представляет собой алкил, который имеет 1-10 атомов углерода, или циклоалкил, который имеет 3-7 атомов углерода.
5. Соединения формулы I в соответствии с п.1, где А представляет собой фенил, 2-, 3- или 4-пиридил или 4- или 5-пиримидил, и R3 и R4 каждый, независимо друг от друга, представляют собой R6, Н, Cl, F, CF3 или OR6.
6. Соединения формул (а)-(h) в соответствии с п.1:
(a) 4-[(3-этокси-4-метоксибензилиден)амино]-3-(бензилсульфанил)-6-метил-4H-1,2,4-триазин-5-он
(b) 4-[(3-этокси-4-метоксибензилиден)амино]-3-(2-фторбензил-сульфанил)-6-метил-4H-1,2,4-триазин-5-он
(c) 4-[(3-этокси-4-метоксибензилиден)амино]-3-(2-хлор-6-фтор-бензилсульфанил)-6-метил-4H-1,2,4-триазин-5-он
(d) 4-[(3-этокси-4-метоксибензилиден)амино]-6-метил-3-(пиридин-3-илметилсульфанил)-4H-1,2,4-триазин-5-он
(e) 4-[(3-циклопентилокси-4-метоксибензилиден)амино]-3-(бензил-сульфанил)-6-метил-4H-1,2,4-триазин-5-он
(f) 4-[(3-циклопентилокси-4-метоксибензилиден)амино]-3-(2-фтор-бензилсульфанил)-6-метил-4H-1,2,4-триазин-5-он
(g) 4-[(3-циклопентилокси-4-метоксибензилиден)амино]-3-(2-хлор-6-фторбензилсульфанил)-6-метил-4H-1,2,4-триазин-5-он
(h) 4-[(3-циклопентилокси-4-метоксибензилиден)амино]-6-метил-3-(пиридин-3-илметилсульфанил)-4H-1,2,4-триазин-5-он
и их физиологически приемлемые соли и сольваты.
7. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.1 и их солей и сольватов, который характеризуется тем, что соединение II
Figure 00000002
в которой R1 и R2 имеют указанные значения,
подвергают реакции с соединением формулы III
Figure 00000003
в которой А и R5 имеют значения, указанные в пункте 1,
и/или основное соединение формулы I превращают в одну из его солей путем обработки кислотой.
8. Соединение формулы III
Figure 00000004
в которой А и R5 имеют значения, указанные в п.1, при условии, что соединения формулы III, в которой А представляет собой фенил и R3 и R4 одновременно представляют собой Н, исключены.
9. Соединения формулы I в соответствии с п.1 и их физиологически приемлемые соли и сольваты в качестве лекарственных средств.
10. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства.
11. Соединения формулы I в соответствии с п.1 и их физиологически приемлемые соли и сольваты в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы IV.
12. Фармацевтический препарат, который содержит по крайней мере одно соединение формулы I в соответствии с п.1 и/или одну из его физиологически приемлемых солей и/или один из его сольватов.
13. Способ получения фармацевтических препаратов, отличающийся тем, что соединение формулы I в соответствии с п.1 и/или одну из его физиологически приемлемых солей и/или один из его сольватов превращают в подходящую дозированную форму совместно с по крайней мере одним твердым, жидким или полужидким наполнителем или вспомогательным веществом.
14. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики заболеваний миокарда.
15. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для лечения заболеваний миокарда, которые имеют воспалительные и иммунологические особенности.
16. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для лечения ишемической болезни сердца, обратимой или необратимой ишемии миокарда/повторного нарушения кровоснабжения, острой или хронической сердечной недостаточности и рестеноза, включая рестеноз в-стент и стент-в-стент рестеноз.
17. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики коррекции желудочка после инфаркта или декомпенсированной сердечной недостаточности (застойной сердечной недостаточности, CHF) разной тяжести.
18. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для профилактики и лечения заболеваний, вызванных чрезмерно низким уровнем цАМФ и/или на которые можно воздействовать повышенным уровнем цАМФ.
19. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики заболеваний, на которые можно воздействовать уменьшением образования фактора некроза опухоли (TNF).
20. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики заболеваний, вызванных чрезмерным образованием макрофагов и Т-клеток, и/или на которые можно воздействовать уменьшением образования макрофагов и Т-клеток.
21. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики заболеваний, вызванных чрезмерной пролиферацией Т-клеток, и/или на которые можно воздействовать ингибированием пролиферации Т-клеток.
22. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически переносимых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для лечения и профилактики заболеваний, вызванных нарушением регуляции процессов активации и дегрануляции человеческих эозинофилов.
23. Соединения формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемые соли и/или сольваты для борьбы с аллергическими заболеваниями, астмой, хроническим бронхитом, атопическим дерматитом, псориазом и другими заболеваниями кожи, воспалительными заболеваниями, аутоиммунными заболеваниями, такими как, например, ревматоидный артрит, рассеянный склероз, болезнь Крона, сахарный диабет или неспецифический язвенный колит, остеопороз, реакции отторжения трансплантанта, кахексией, ростом опухоли или метастазами опухолей, сепсисом, нарушениями памяти, атеросклерозом и СПИДом.
24. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для борьбы с аллергическими заболеваниями, астмой, хроническим бронхитом, атопическим дерматитом, псориазом и другими заболеваниями кожи, воспалительными заболеваниями, аутоиммунными заболеваниями, такими как, например, ревматоидный артрит, рассеянный склероз, болезнь Крона, сахарный диабет или неспецифический язвенный колит, остеопороз, реакции отторжения трансплантанта, кахексией, ростом опухоли или метастазами опухолей, сепсисом, нарушениями памяти, атеросклерозом и СПИДом.
25. Применение соединений формулы I в соответствии с п.1 и/или их физиологически приемлемых солей и/или сольватов для приготовления лекарственного средства для борьбы с болезнями.
RU2004104945/04A 2001-07-18 2002-06-19 Производные 4-(бензилиденамино)-3-(метилсульфанил)-4h-1,2,4-триазин-5-она, обладающие ингибирующим действием по отношению к фосфодиэстеразе iv и антагонистичным действием по отношению к tnf, для лечения сердечных заболеваний и аллергии RU2004104945A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10135009.0 2001-07-18
DE2001135009 DE10135009A1 (de) 2001-07-18 2001-07-18 Triazinderivate
DE2001156229 DE10156229A1 (de) 2001-11-15 2001-11-15 Triazinderivate
DE10156229.2 2001-11-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004104945A true RU2004104945A (ru) 2005-07-10

Family

ID=26009725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004104945/04A RU2004104945A (ru) 2001-07-18 2002-06-19 Производные 4-(бензилиденамино)-3-(метилсульфанил)-4h-1,2,4-триазин-5-она, обладающие ингибирующим действием по отношению к фосфодиэстеразе iv и антагонистичным действием по отношению к tnf, для лечения сердечных заболеваний и аллергии

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7485639B2 (ru)
EP (1) EP1406878B1 (ru)
JP (1) JP4546082B2 (ru)
KR (1) KR20040023655A (ru)
CN (1) CN1531529A (ru)
AT (1) ATE328875T1 (ru)
AU (1) AU2002354850B2 (ru)
BR (1) BR0211209A (ru)
CA (1) CA2453974C (ru)
CZ (1) CZ2004213A3 (ru)
DE (1) DE50207119D1 (ru)
ES (1) ES2266539T3 (ru)
HU (1) HUP0401115A3 (ru)
MX (1) MXPA04000538A (ru)
PL (1) PL366792A1 (ru)
RU (1) RU2004104945A (ru)
SK (1) SK942004A3 (ru)
WO (1) WO2003008392A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007132825A1 (ja) * 2006-05-15 2007-11-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited 医薬
EP2132313B1 (en) * 2007-04-10 2013-08-21 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Inhibitors of mrp4 for the treatment of vascular disorders
CN105121439A (zh) 2013-02-19 2015-12-02 辉瑞公司 作为pde4亚型抑制剂用于治疗cns和其他病症的氮杂苯并咪唑化合物
WO2016012896A1 (en) 2014-07-24 2016-01-28 Pfizer Inc. Pyrazolopyrimidine compounds
HUE044040T2 (hu) 2014-08-06 2019-09-30 Pfizer Imidazopiridazin vegyületek
CN104997766A (zh) * 2015-08-22 2015-10-28 南京华宽信息咨询中心 一种治疗或预防慢性心衰药物及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH495110A (de) 1966-04-16 1970-08-31 Bayer Ag Herbizides Mittel
US4036632A (en) * 1966-04-16 1977-07-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal agents
US3905801A (en) 1966-11-28 1975-09-16 Du Pont Substituted 1,2,4-triazine-5-ones as herbicides
US4346220A (en) 1966-11-28 1982-08-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,2,4-Triazin-5-ones
US4345220A (en) * 1980-02-12 1982-08-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force High power microwave generator using relativistic electron beam in waveguide drift tube
JPS61134389A (ja) * 1984-12-04 1986-06-21 Shionogi & Co Ltd トリアジノン誘導体および抗潰瘍剤
DE19533975A1 (de) * 1995-09-14 1997-03-20 Merck Patent Gmbh Arylalkyl-diazinone
AU4270297A (en) 1996-09-16 1998-04-02 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazinones and triazinones and their derivatives thereof
US6290929B1 (en) 2000-07-28 2001-09-18 The Procter & Gamble Company Cancer treatment

Also Published As

Publication number Publication date
ES2266539T3 (es) 2007-03-01
PL366792A1 (en) 2005-02-07
EP1406878B1 (de) 2006-06-07
MXPA04000538A (es) 2004-05-04
JP2004535468A (ja) 2004-11-25
CZ2004213A3 (cs) 2004-06-16
WO2003008392A1 (de) 2003-01-30
KR20040023655A (ko) 2004-03-18
US20040176252A1 (en) 2004-09-09
DE50207119D1 (de) 2006-07-20
HUP0401115A2 (hu) 2004-09-28
CA2453974A1 (en) 2003-01-30
US7485639B2 (en) 2009-02-03
SK942004A3 (en) 2004-06-08
HUP0401115A3 (en) 2005-11-28
BR0211209A (pt) 2004-07-13
AU2002354850B2 (en) 2008-02-28
ATE328875T1 (de) 2006-06-15
CA2453974C (en) 2011-01-11
JP4546082B2 (ja) 2010-09-15
EP1406878A1 (de) 2004-04-14
CN1531529A (zh) 2004-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102304121B1 (ko) 심장 상태에 대한 피리미딘디온 화합물
AU2016206247B2 (en) Multisubstituted aromatic compounds as inhibitors of thrombin
RU2218328C2 (ru) Замещенные фенильные производные, их получение и применение
DE69408750T2 (de) 4-Aminopyrimidin Derivate
BG63487B1 (bg) Използване на хетероциклени съединения
CZ113297A3 (cs) Derivát karboxylové kyseliny
EA018150B1 (ru) Соединения на основе 4-фенил-6-(2,2,2-трифтор-1-фенилэтокси)пиримидина и способы их применения
RU99120077A (ru) N-гетероциклические производные и их применение в качестве ингибиторов синтазы оксида азота
JP2009544602A (ja) サイクリン依存性キナーゼ阻害剤の医学的使用
AU1998501A (en) 5-aryl-1h-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them
SI1622610T1 (sl) 1-(2H-pirazol-3-il)-3-(4-(1-(benzoil)-piperidin-4-ilmetil)-fenil)-urea derivati in sorodne spojine kot inhibitorji p38 kinaze in/ali TNF inhibitorji za zdravljenje vnetij
EP1718613B1 (en) Pyridine derivatives and their use as cb2 receptor modulators
DK2804863T3 (en) NEW FORMS AND SALTS OF A dihydropyrrolo- [1,2-C] IMIDAZOLYLALDOSTERONSYNTASE OR aromatase
WO2013049591A2 (en) Dual inhibitor compounds and methods of use thereof
RU2014106999A (ru) Замещенные производные 3-тиазолоаминопропионовой кислоты и их применение в качестве фармацевтических препаратов
US10093631B2 (en) Bifunctional compounds and use for reducing uric acid levels
RU2007120691A (ru) Никотинамидопиридинмочевины в качестве ингибиторов киназы рецептора васкулярного эндотелиального фактора роста (vegf)
KR20210035454A (ko) 헤테로아릴아미도피리딘올 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 자가면역질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
DE69731940T2 (de) Uracilderivate enthaltende krebsmetastasen inhibitoren
RU2004104945A (ru) Производные 4-(бензилиденамино)-3-(метилсульфанил)-4h-1,2,4-триазин-5-она, обладающие ингибирующим действием по отношению к фосфодиэстеразе iv и антагонистичным действием по отношению к tnf, для лечения сердечных заболеваний и аллергии
JP4950170B2 (ja) 新規フェニルアセテート誘導体またはその薬学的に許容可能な塩、その製造方法及びそれを有効成分として含むt−型カルシウムイオンチャンネルの活性によって誘発される疾患の予防または治療用組成物
BRPI1007902B1 (pt) Compostos de fenilmidazol
US5543409A (en) Indane derivatives for treating endotoxin shock and/or nephritis
SK125299A3 (en) Novel carboxylic acid derivatives, their preparation and use in treating cancer
US10894038B2 (en) Indolizine derivatives, composition and methods of use

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20050722