RU2002106400A - Замещенные тиенил(амино)сульфонилмочевины - Google Patents
Замещенные тиенил(амино)сульфонилмочевиныInfo
- Publication number
- RU2002106400A RU2002106400A RU2002106400/04A RU2002106400A RU2002106400A RU 2002106400 A RU2002106400 A RU 2002106400A RU 2002106400/04 A RU2002106400/04 A RU 2002106400/04A RU 2002106400 A RU2002106400 A RU 2002106400A RU 2002106400 A RU2002106400 A RU 2002106400A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- substituted
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- -1 AMINO Chemical class 0.000 title claims 24
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical class C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 3
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- OUIBKUISMPHGIW-UHFFFAOYSA-N 4,5-didehydro-3H-furan-2-one Chemical group O=C1CC#CO1 OUIBKUISMPHGIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims 2
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N Chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N Cyanogen fluoride Chemical group FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical class NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Соединения общей формулы (I):
где А означает атом азота или метиновую группу;
Q означает простую связь или иминогруппу;
R1 означает атом водорода, атом галогена или, соответственно, возможно замещенный (замещенную) алкил, алкоксил, алкилтиогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арилоксигруппу или гетеро-циклилоксигруппу;
R2 означает атом водорода, атом галогена или, соответственно, возможно замещенный (замещенную) алкил, алкоксил, алкилтиогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арилоксигруппу или гетеро-циклилоксигруппу;
R3 означает атом водорода или возможно замещенный алкил;
R4 означает атом галогена или возможно замещенный алкил и, в случае, когда Q означает иминогруппу, также атом водорода; и
R5 означает атом водорода или, соответственно, возможно замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или гетероциклил;
а также соли соединений формулы (I).
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 означает атом водорода, атом галогена, соответственно, возможно замещенный (замещенную) цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкоксил, алкилтиогруппу, алкиламиногруппу или диалкиламиногруппу, соответственно, с 1-4 атомами углерода в алкильных группах, или, соответственно, возможно замещенную цианогруппой, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода феноксигруппу, оксетанилоксигруппу, фурилоксигруппу или тетрагидрофурилоксигруппу;
R2 означает атом водорода, атом галогена, соответственно, возможно замещенный (замещенную) цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкоксил, алкилтиогруппу, алкиламиногруппу или диалкиламиногруппу, соответственно, с 1-4 атомами углерода в алкильных группах, или, соответственно, возможно замещенную цианогруппой, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода феноксигруппу, оксетанилоксигруппу, фурилоксигруппу или тетрагидрофурилоксигруппу;
R3 означает атом водорода или возможно замещенный алкоксилом с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, алкил с 1-4 атомами углерода;
R4 означает возможно замещенный цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода и в случае, когда Q означает иминогруппу, также атом водорода; и
R5 означает атом водорода, возможно замещенный цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода; соответственно, возможно замещенный галогеном алкенил или алкинил, соответственно, с 2-6 атомами углерода; соответственно, возможно замещенный цианогруппой, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил или циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и возможно с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или, соответственно, возможно замещенный цианогруппой, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода оксетанил, фурил или тетрагидрофурил.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1 означает атом водорода, атом фтора, хлора, брома, иода или, соответственно, возможно замещенный (замещенную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу, диметиламиногруппу или диэтиламиногруппу;
R2 означает атом фтора, хлора, брома или, соответственно, возможно замещенный (замещенную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу, диметиламиногруппу или диэтиламиногруппу;
R3 означает атом водорода или, соответственно, возможно замещенный метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, ацетилом, пропионилом, н- или изобутирилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом метил или этил;
R4 означает, соответственно, возможно замещенный цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил; и
R5 означает атом водорода; соответственно, возможно замещенный цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил; соответственно, возможно замещенный фтором, хлором или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, или, соответственно, возможно замещенный цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1 означает атом водорода, атом фтора, хлора, брома; соответственно, возможно замещенный (замещенную) фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, метиламиногруппу, этиламиногруппу; или диметиламиногруппу;
R2 означает атом фтора, хлора, брома; соответственно, возможно замещенный (замещенную) фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, метиламиногруппу, этиламиногруппу; или диметиламиногруппу;
R3 означает атом водорода или метил;
R4 означает, соответственно, возможно замещенный фтором или хлором метил, этил, н- или изопропил; и
R5 означает, соответственно, возможно замещенный фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, или, соответственно, возможно замещенный фтором или хлором пропенил или пропинил.
5. Натриевые, калиевые, магниевые, кальциевые, аммониевые, алкиламмониевые с 1-4 атомами углерода в алкильной части, диалкиламмониевые с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, триалкиламмониевые с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, тетраалкиламмониевые с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, триалкилсульфониевые с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, циклоалкиламмониевые с пятью или шестью атомами углерода в циклоалкильной части и диалкилбензиламмониевые с 1-2 атомами углерода в каждой алкильной части соли соединений по любому из пп.1-4.
6. Способы получения соединений по любому из пп.1-5, отличающиеся тем, что (а) аминоазины общей формулы (II):
где А, R1 и R2 имеют указанное в любом из пп.1-4 значение,
вводят во взаимодействие с тиенил(амино)сульфонилизоцианатами общей формулы (III):
где Q, R4 и R5 имеют указанное в любом из пп.1-4 значение, в случае необходимости, в присутствии вспомогательного для реакции средства и, в случае необходимости, в присутствии разбавителя;
или (б) замещенные аминоазины общей формулы (IV):
где А, R1 и R2 имеют указанное в любом из пп.1-4 значение,
Z означает атом галогена, алкоксил или арилоксигруппу; и
R имеет указанное в любом из пп.1-4 для R3 значение или означает группу -C(O)-Z; вводят во взаимодействие с производными тиофена общей формулы (V):
где Q, R4 и R5 имеют указанное в любом из пп.1-4 значение,
в случае необходимости, в присутствии вспомогательного для реакции средства и, в случае необходимости, в присутствии разбавителя;
или (в) аминоазины общей формулы (II):
где А, R1 и R2 имеют указанное в любом из пп.1-4 значение, вводят во взаимодействие с производными тиофена общей формулы (VI):
где Q, R4 и R5 имеют указанное в любом из пп.1-4 значение и
Z означает атом галогена, алкоксил или арилоксигруппу,
в случае необходимости, в присутствии вспомогательного для реакции средства и, в случае необходимости, в присутствии разбавителя; или
(г) аминоазины общей формулы (II):
где A, R1 и R2 имеют указанное в любом из пп.1-4 значение, вводят во взаимодействие с хлорсульфонилизоцианатом, в случае необходимости, в присутствии разбавителя, и образовавшиеся при этом хлорсульфониламинокарбониламиноазины общей формулы (VII):
где A, R1 и R2 имеют указанное значение,
после промежуточного выделения или "in situ",
вводят во взаимодействие с замещенньми аминотиофенами общей формулы (VIII):
где R4 и R5 имеют указанное в любом из пп.1-4 значение, в случае необходимости, в присутствии вспомогательного для реакции средства и, в случае необходимости, в присутствии разбавителя;
и, в случае необходимости, полученные по способам (а), (б), (в) или (г) соединения формулы (I) обычными методами переводят в соли.
7. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-5 может воздействовать на нежелательные растения и/или среду их произрастания.
8. Применение по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-5 для борьбы с нежелательными растениями.
9. Гербицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение по любому из пп.1-5 и обычные нейтральные наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19937118A DE19937118A1 (de) | 1999-08-06 | 1999-08-06 | Substituierte Thienyl(amino)sulfonylharnstoffe |
| DE19937118.0 | 1999-08-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002106400A true RU2002106400A (ru) | 2003-09-27 |
| RU2252223C2 RU2252223C2 (ru) | 2005-05-20 |
Family
ID=7917419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002106400/04A RU2252223C2 (ru) | 1999-08-06 | 2000-07-25 | Замещенные тиенил(амино)сульфонилмочевины и гербицидное средство на их основе |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6887831B1 (ru) |
| EP (2) | EP1206468B1 (ru) |
| JP (1) | JP4825384B2 (ru) |
| KR (2) | KR100839819B1 (ru) |
| CN (1) | CN1137119C (ru) |
| AR (2) | AR025002A1 (ru) |
| AT (1) | ATE297919T1 (ru) |
| AU (1) | AU770451C (ru) |
| BR (1) | BR0012980A (ru) |
| CA (1) | CA2381009C (ru) |
| CO (1) | CO5210912A1 (ru) |
| DE (2) | DE19937118A1 (ru) |
| ES (1) | ES2243296T3 (ru) |
| HK (1) | HK1049484A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA02001245A (ru) |
| PL (1) | PL206262B1 (ru) |
| RU (1) | RU2252223C2 (ru) |
| UA (1) | UA73950C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001010863A2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004063192A1 (de) | 2004-12-29 | 2006-07-13 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Thiophensulfonylisocyanaten |
| US7663592B2 (en) | 2005-10-19 | 2010-02-16 | Tpo Displays Corp. | Systems involving signal driving circuits for driving displays |
| CN102020613B (zh) * | 2009-09-21 | 2012-11-07 | 中国中化股份有限公司 | 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用 |
| CN103288749A (zh) * | 2013-03-04 | 2013-09-11 | 盐城工学院 | 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物 |
| GB201721185D0 (en) | 2017-12-18 | 2018-01-31 | Nodthera Ltd | Sulphonyl urea derivatives |
| CN108752312A (zh) * | 2018-08-29 | 2018-11-06 | 常州沃腾化工科技有限公司 | 一种新的制备2-甲基-3-噻吩-5-甲氧羰基磺酰氯的方法 |
| CN113402427A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-09-17 | 台州学院 | 一种磺酰脲类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK172396B1 (da) * | 1979-11-30 | 1998-05-18 | Du Pont | Thiophencarboxylsyrederivater, middel til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater |
| JPS56103179A (en) * | 1979-11-30 | 1981-08-18 | Du Pont | Agricultural urea and isourea and their application |
| US4701535A (en) | 1979-11-30 | 1987-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural ureas and isoureas |
| US4481029A (en) | 1979-11-30 | 1984-11-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triazinyl-sulfonyl-ureas and isoureas |
| MA19797A1 (fr) * | 1982-06-14 | 1983-12-31 | Ciba Geigy Ag | N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees . |
| US4579583A (en) | 1982-09-08 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Novel sulfonylureas |
| US4659361A (en) | 1984-06-11 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal iodopyrimidines |
| US4668281A (en) | 1985-05-20 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiophenesulfonamides |
| US4743290A (en) | 1986-04-21 | 1988-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiophenesulfonamide herbicides |
| US4877440A (en) | 1985-05-29 | 1989-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiophenesulfonamide herbicides |
| JPS62242678A (ja) | 1986-04-10 | 1987-10-23 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性チオフエンスルホンアミド類 |
| DE4105518A1 (de) | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Basf Ag | Sulfonylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| KR100298470B1 (ko) | 1993-11-10 | 2001-11-05 | 김충섭 | 신규한티오펜설포닐우레아유도체,그의제조방법및제초제로서의용도 |
| DE19501174A1 (de) | 1995-01-17 | 1996-07-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen |
| DE19608831A1 (de) | 1996-03-07 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Substituierte Thienylsulfonyl(thio)harnstoffe |
-
1999
- 1999-08-06 DE DE19937118A patent/DE19937118A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-07-25 AT AT00958292T patent/ATE297919T1/de active
- 2000-07-25 KR KR1020027000561A patent/KR100839819B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 AU AU69863/00A patent/AU770451C/en not_active Ceased
- 2000-07-25 MX MXPA02001245A patent/MXPA02001245A/es active IP Right Grant
- 2000-07-25 WO PCT/EP2000/007096 patent/WO2001010863A2/de active IP Right Grant
- 2000-07-25 RU RU2002106400/04A patent/RU2252223C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 UA UA2002031830A patent/UA73950C2/uk unknown
- 2000-07-25 EP EP00958292A patent/EP1206468B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-25 US US10/049,747 patent/US6887831B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-25 CN CNB00811417XA patent/CN1137119C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-25 DE DE50010572T patent/DE50010572D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-25 PL PL353450A patent/PL206262B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 JP JP2001515672A patent/JP4825384B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-25 CA CA2381009A patent/CA2381009C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-25 ES ES00958292T patent/ES2243296T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-25 KR KR1020067026763A patent/KR100916294B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-07-25 BR BR0012980-1A patent/BR0012980A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-07-25 EP EP05003841A patent/EP1598351A1/de not_active Withdrawn
- 2000-07-31 AR ARP000103959A patent/AR025002A1/es active IP Right Grant
- 2000-08-02 CO CO00058177A patent/CO5210912A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-03-05 HK HK03101633.8A patent/HK1049484A1/zh unknown
-
2005
- 2005-01-10 US US11/032,489 patent/US7091158B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-01-23 AR ARP070100297A patent/AR059171A2/es not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2103753T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de clorotiazol. | |
| RU2002106400A (ru) | Замещенные тиенил(амино)сульфонилмочевины | |
| TW200609237A (en) | Thienopyridine derivatives | |
| MXPA94005072A (es) | Aminofenilureas aciladas, sintesis y uso de las mismas como herbicidas y reguladores del crecimientovegetal. | |
| DK1348707T3 (da) | Pyrazolo[4,3-d]pyrimidiner, fremgangsmåder til deres fremstilling samt deres terapeutiske anvendelse | |
| WO2003068795A1 (fr) | Analogues de nucleoside et derive d'oligonucleotide comprenant un analogue nucleotidique de ces composes | |
| NO169008C (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av purinderivater | |
| WO2005053402A3 (en) | The use of n-arylhydrazine derivatives for combating pests in and on animals | |
| WO2004056365A3 (en) | Derivatives of aryl-quinazoline/aryl-2amino-phenyl methanone which promote the release of parathyroid hormone | |
| RU2004128935A (ru) | Способ получения производных фенилаланина и их полупродуктов | |
| HU9202047D0 (en) | Method for producing n-phenyl-thiourea derivatives and pharmaceutical prepartives containing these compounds as active agents | |
| CA2273303C (en) | Thienylsulfonylamino(thio)carbonyl compounds | |
| CA2381009A1 (en) | Substituted thienyl(amino)sulfonylureas | |
| JP2003506449A5 (ru) | ||
| GR3020583T3 (en) | Substituted pyridinesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production | |
| EP1930021A3 (en) | Novel amide derivatives as growth hormone secretagogues | |
| DE602004008496D1 (de) | Verfahren zur herstellung von (s)-glyceraldehydacetonid | |
| IL42103A (en) | 6-amino-s-triazine-2,4-(1h,3h)-diones and corresponding 4-thio compounds,their preparation and their use as herbicides | |
| HU199113B (en) | Process for production of new derivatives of 2,3-diamin-acryl-acid-nitril | |
| EP0872473A3 (en) | Process for the preparation of chloroketoamines using carbamates | |
| CA2427812A1 (en) | Novel .beta.-lactam compounds and process for producing the same | |
| US7078527B2 (en) | Method for producing halogenated 2-(3-butenylsulphanyl)-1,3-thiazoles | |
| IL96079A0 (en) | Process for the preparation of aminopyrimidines | |
| WO2003087070A3 (en) | Growth hormone secretagogues | |
| BR0317781B1 (pt) | derivado de acilbenzilamina e processos para produção de derivado de benzilamina e de derivado de carbamato |