RU2001133735A - Спироимидазолидиновые производные, их получение, их применение и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Спироимидазолидиновые производные, их получение, их применение и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU2001133735A RU2001133735A RU2001133735/04A RU2001133735A RU2001133735A RU 2001133735 A RU2001133735 A RU 2001133735A RU 2001133735/04 A RU2001133735/04 A RU 2001133735/04A RU 2001133735 A RU2001133735 A RU 2001133735A RU 2001133735 A RU2001133735 A RU 2001133735A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dioxoimidazolidin
- pentamethylene
- methylpropyl
- benzyl
- acetylamino
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 7
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 7
- -1 5-tetrazolyl Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical class OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 206010027665 Immune disorder Diseases 0.000 claims 1
- 206010021425 Immune system disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 108010008212 Integrin alpha4beta1 Proteins 0.000 claims 1
- 210000000265 Leukocytes Anatomy 0.000 claims 1
- 206010027476 Metastasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010036030 Polyarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 229940121363 anti-inflammatory agents Drugs 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 210000000056 organs Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 200000000008 restenosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Соединение формулы I
где R1 представляет водород или метил;
R2 представляет фенил или (C1-C4)-алкил;
Х представляет –СН2-СН2- или –СН2-СН2-СН2-, где одна из групп СН2 в указанных двух остатках может быть заменена карбонильной группой С=O;
W представляет изопропил или циклопропил;
V представляет водород или метокси;
Е представляет -CO-R3, -CO-H, -CH2-O-R4, -СН2-O-CO-R4, -CH2-O-CO-O-R5 или 5-тетразолил;
R3 представляет гидрокси, (C1-С10)-алкокси, фенил-(C1-C8)-алкокси-, фенилокси-, (C1-C8)-алкилкарбонилокси-(C1-С6)-алкокси-, фенилкарбонилокси-(C1-С6)-алкокси-, фенил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси-(C1-C6)-алкокси-, (C1-C8)-алкоксикарбонилокси-(C1-С6)-алкокси-, фенилоксикарбонилокси-(C1-C6)-алкокси-, фенил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси-(C1-С6)-алкокси-, амино, моно-((C1-С10)-алкил)амино-, ди-((C1-С10)-алкил)амино- или R4R4N-СО-(C1-C6)-алкокси-, где остатки R4 не зависят один от другого и могут быть одинаковыми или различными;
R4 представляет водород, (C1-С10)-алкил, фенил или фенил-(C1-C8)-алкил-;
R5 имеет одно из значений R4 за исключением водорода;
фенил представляет незамещенный фенильный остаток или фенильный остаток, замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями из группы, состоящей из (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-алкокси, метилендиокси, этилендиокси, галогена, трифторметила и трифторметокси;
во всех его стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, и его физиологически допустимые соли.
2. Соединение формулы I по п.1, где W представляет изопропил, и V представляет водород, во всех его стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, и его физиологически допустимые соли.
3. Соединение формулы I по п.1 и/или 2, где R2 представляет незамещенный фенил, фенил, замещенный остатком метилендиокси или остатком этилендиокси, фенил, замещенный одной или двумя (C1-C4)-алкоксигруппами, или (C1-C4)-алкил, во всех его стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, и его физиологически допустимые соли.
4. Соединение формулы I по любому из пп.1-3, где Е представляет -CO-R3 или -СН2-ОН, и R3 представляет гидрокси, (C1-C6)-алкокси или амино, во всех его стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, и его физиологически допустимые соли.
5. Соединение формулы I по любому из пп.1-4, где R1 представляет водород или метил; R2 представляет незамещенный фенил, фенил, замещенный остатком метилендиокси или остатком этилендиокси, фенил, замещенный одной или двумя метоксигруппами, или (C1-C4)-алкил;
Х представляет –CH2-CH2- или –CH2-CH2-CH2-, где одна из групп СН2 в указанных двух остатках может быть заменена карбонильной группой С=O;
W представляет изопропил или циклопропил;
V представляет водород или метокси;
Е представляет -СО-ОН, -СО-O-(C1-C4)-алкил, -CO-NH2 или -СН2-ОН;
во всех его стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, и его физиологически допустимые соли.
6. Соединение формулы I по любому из пп.1-5, представляющее собой
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-фенилпропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-метилпропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(2-метилпропил)пропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-фенилпропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-метилпропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетил-амино)-3-(2-метилпропил)пропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-метилпропионамид,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-фенилпропионамид,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(2,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(2,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-метилпропионамид,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-3-метоксибензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)-ацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-циклопропилметилацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту, или
3-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-циклопропилметилацетиламино)-3-(2,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
во всех его стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, и его физиологически допустимые соли.
7. Соединение формулы I по любому из пп.1-6, представляющее собой
(S)-3-((S)-(2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-фенилпропионовую кислоту,
(R)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-метилпропионовую кислоту,
(R)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(2-метилпропил)пропионовую кислоту,
(S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)-уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)-ацетиламино)-3-фенилпропионовую кислоту,
(R)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)-уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)-ацетиламино)-3-метилпропионовую кислоту,
(R)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)-уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)-ацетиламино)-3-(2-метилпропил)пропионовую кислоту,
(R)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-метилпропионамид,
(S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-фенилпропионамид,
(S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(2,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
(S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-фенилуреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
(S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)-уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)-ацетиламино)-3-(2,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
(S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)-уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)-ацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
(R)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-3-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-метилпропионамид,
(S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)-уреидо)-3-метоксибензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
(S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)-уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-циклопропил-метилацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту или
(S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)-уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-циклопропил-метилацетиламино)-3-(2,4-диметоксифенил)пропионовую кислоту,
и его физиологически допустимые соли.
8. Соединение формулы I по любому из пп.1-7, представляющее собой
трометаминовую соль (S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-фенилпропионовой кислоты,
трометаминовую соль (R)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-метилпропионовой кислоты,
трометаминовую соль (S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(2,4-диметоксифенил)пропионовой кислоты,
натриевую соль (S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(2,4-диметоксифенил)пропионовой кислоты,
трометаминовую соль (S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовой кислоты,
натриевую соль (S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовой кислоты,
трометаминовую соль (S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)-3-метоксибензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-(2-метилпропил)ацетиламино)-3-(3,4-диметоксифенил)пропионовой кислоты или
натриевую соль (S)-3-((S)-2-(4,4-пентаметилен-3-(4-(3-(2-метилфенил)уреидо)бензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-2-цикло-пропилметилацетиламино)-3-(2,4-диметоксифенил)пропионовой кислоты.
9. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-8, включающий осуществление конденсации соединения формулы II с соединением формулы III
где в указанных формулах II и III группы Е, V, W, X, R1 и R2 имеют значения, указанные в пп.1-8, или функциональные группы присутствуют в защищенной форме или в форме предшественника, и где G представляет гидроксикарбонил, (C1-C6)-алкоксикарбонил или активированное производное карбоновой кислоты.
10. Соединение формулы I по любому из пп.1-8 и/или его физиологически допустимые соли, и/или его пролекарства для применения в качестве фармацевтического препарата.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или несколько соединений формулы I по любому из пп.1-8 и/или его физиологически допустимые соли, и/или его пролекарства и фармацевтически допустимый носитель.
12. Соединение формулы I по любому из пп.1-8 и/или его физиологически допустимые соли, и/или его пролекарства для применения в качестве противовоспалительного средства.
13. Соединение формулы I по любому из пп.1-8 и/или его физиологически допустимые соли, и/или его пролекарства для применения при лечении или профилактике артрита, ревматоидного артрита, полиартрита, воспалительного заболевания кишечника, системной красной волчанки, рассеянного склероза или воспалительных расстройств центральной нервной системы.
14. Соединение формулы I по любому из пп.1-8 и/или его физиологически допустимые соли, и/или его пролекарства для применения при лечении или профилактике астмы или аллергических заболеваний.
15. Соединение формулы I по любому из пп.1-8 и/или его физиологически допустимые соли, и/или его пролекарства для применения при лечении или профилактике сердечно-сосудистых расстройств, артериосклероза, рестеноза, диабета, повреждения трансплантатов органов, иммунных расстройств, аутоиммунных расстройств, роста опухолей или метастаза опухолей или малярии.
16. Соединение формулы I по любому из пп.1-8 и/или его физиологически допустимые соли, и/или его пролекарства для применения в качестве ингибитора адгезии, и/или миграции лейкоцитов, или для ингибирования рецептора VLA-4.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19922462A DE19922462A1 (de) | 1999-05-17 | 1999-05-17 | Spiro-imidazolidinderivate, ihre Herstellung ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE19922462.5 | 1999-05-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001133735A true RU2001133735A (ru) | 2003-07-10 |
| RU2245879C2 RU2245879C2 (ru) | 2005-02-10 |
Family
ID=7908208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001133735/04A RU2245879C2 (ru) | 1999-05-17 | 2000-05-06 | Спироимидазолидиновые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6399643B1 (ru) |
| EP (1) | EP1183241B1 (ru) |
| JP (1) | JP4686029B2 (ru) |
| KR (1) | KR100658962B1 (ru) |
| CN (1) | CN1221535C (ru) |
| AR (1) | AR023989A1 (ru) |
| AT (1) | ATE250038T1 (ru) |
| AU (1) | AU778814B2 (ru) |
| BR (1) | BR0011296B1 (ru) |
| CA (1) | CA2373433C (ru) |
| CZ (1) | CZ301467B6 (ru) |
| DE (2) | DE19922462A1 (ru) |
| DK (1) | DK1183241T3 (ru) |
| ES (1) | ES2204595T3 (ru) |
| HK (1) | HK1047104B (ru) |
| HU (1) | HU228917B1 (ru) |
| IL (2) | IL146276A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01011611A (ru) |
| NO (1) | NO320687B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ515496A (ru) |
| PL (1) | PL201421B1 (ru) |
| PT (1) | PT1183241E (ru) |
| RU (1) | RU2245879C2 (ru) |
| SI (1) | SI1183241T1 (ru) |
| TR (1) | TR200103278T2 (ru) |
| TW (1) | TWI256386B (ru) |
| WO (1) | WO2000069831A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200109370B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10111877A1 (de) * | 2001-03-10 | 2002-09-12 | Aventis Pharma Gmbh | Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE10134366A1 (de) * | 2001-07-14 | 2003-01-23 | Aventis Pharma Gmbh | Verfahren zur Herstellung der enantiomeren Formen von 2-substituierten 2-(2,5-Dioxoimidazolidin-l-yl)-essigsäure- Derivaten |
| DE10137595A1 (de) | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Aventis Pharma Gmbh | Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| SI3326645T1 (sl) | 2010-10-25 | 2020-09-30 | Biogen Ma Inc. | Metode za determinacijo razlik v alfa- 4 integrin aktivnosti s korelacijo razlik v SVCAM in/ali SMADCAM nivojih |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4009506A1 (de) | 1990-03-24 | 1991-09-26 | Hoechst Ag | Hydantoinderivate |
| DE4126277A1 (de) | 1991-08-08 | 1993-02-11 | Cassella Ag | Hydantoinderivate |
| DE69309044T3 (de) | 1992-01-13 | 2004-12-23 | Biogen, Inc., Cambridge | Behandlung von asthma |
| ATE151642T1 (de) | 1992-02-12 | 1997-05-15 | Biogen Inc | Behandlung für entzündungserkrankung des darmes |
| DE4207254A1 (de) | 1992-03-07 | 1993-09-09 | Cassella Ag | 4-oxo-2-thioxoimidazolidin-derivate |
| DE4213634A1 (de) | 1992-04-24 | 1993-10-28 | Cassella Ag | 2,4-Dioxo-imidazolidin-Derivate |
| DE4224414A1 (de) | 1992-07-24 | 1994-01-27 | Cassella Ag | Phenylimidazolidin-derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4228717A1 (de) | 1992-08-28 | 1994-03-03 | Cassella Ag | Imidazolidin-Derivate |
| JPH08505628A (ja) | 1993-01-08 | 1996-06-18 | 田辺製薬株式会社 | ペプチド型細胞接着阻害薬 |
| NZ261259A (en) | 1993-01-12 | 1996-12-20 | Biogen Inc | Humanised recombinant anti-vla4 antibody and diagnostic compositions and medicaments |
| DK0682529T4 (da) | 1993-02-09 | 2006-05-15 | Biogen Idec Inc | Antistof til behandling af insulinkrævende diabetes |
| DE4308034A1 (de) | 1993-03-13 | 1994-09-15 | Cassella Ag | Neue Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4427979A1 (de) | 1993-11-15 | 1996-02-15 | Cassella Ag | Substituierte 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| AU693143B2 (en) | 1993-12-06 | 1998-06-25 | Cytel Corporation | CS-1 peptidomimetics, compositions and methods of using the same |
| ES2424292T3 (es) | 1994-01-25 | 2013-09-30 | Biogen Idec Ma Inc. | Anticuerpos humanizados contra la molécula de adhesión leucocitaria VLA-4 |
| EP0767674A4 (en) | 1994-06-29 | 1999-06-16 | Texas Biotechnology Corp | METHOD FOR INHIBITING THE BINDING OF INTEGRIN ALPHA 4 BETA 1 TO VCAM-1 OR FIBRONECTIN |
| US5811391A (en) | 1994-08-25 | 1998-09-22 | Cytel Corporation | Cyclic CS-1 peptidomimetics, compositions and methods of using same |
| GB9524630D0 (en) | 1994-12-24 | 1996-01-31 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| US6248713B1 (en) | 1995-07-11 | 2001-06-19 | Biogen, Inc. | Cell adhesion inhibitors |
| ATE212990T1 (de) | 1996-03-20 | 2002-02-15 | Hoechst Ag | Inhibitoren der knochenresorption und vitronectinrezeptor-antagonisten |
| KR20040084945A (ko) | 1996-07-25 | 2004-10-06 | 바이오겐 아이덱 엠에이 인코포레이티드 | 세포 유착 억제제 |
| PL323130A1 (en) * | 1996-11-15 | 1998-05-25 | Hoechst Ag | Application of heterocyclic compounds in production of a pharmaceutic agent, novel heterocyclic compounds and pharmaceutic agent as such |
| DE19647380A1 (de) * | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Hoechst Ag | 5-Ring-Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten |
| DE19647381A1 (de) * | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Hoechst Ag | Neue Heterocyclen als Inhibitoren der Leukozytenadhäsion und VLA-4-Antagonisten |
| DE19648053C1 (de) | 1996-11-20 | 1998-03-12 | Siemens Ag | Elektromagnetisches Schaltgerät |
| WO1998042656A1 (en) | 1997-03-21 | 1998-10-01 | Cytel Corporation | Novel compounds |
| DE19741235A1 (de) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE19741873A1 (de) * | 1997-09-23 | 1999-03-25 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Neue 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE19751251A1 (de) * | 1997-11-19 | 1999-05-20 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Substituierte Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmezeutische Präparate |
| DE19821483A1 (de) * | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
-
1999
- 1999-05-17 DE DE19922462A patent/DE19922462A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-05-06 IL IL14627600A patent/IL146276A0/xx active IP Right Grant
- 2000-05-06 AT AT00929509T patent/ATE250038T1/de active
- 2000-05-06 CN CNB00809103XA patent/CN1221535C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-06 NZ NZ515496A patent/NZ515496A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-05-06 KR KR1020017014612A patent/KR100658962B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-05-06 TR TR2001/03278T patent/TR200103278T2/xx unknown
- 2000-05-06 DE DE60005337T patent/DE60005337T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-06 DK DK00929509T patent/DK1183241T3/da active
- 2000-05-06 WO PCT/EP2000/004090 patent/WO2000069831A1/en active IP Right Grant
- 2000-05-06 HU HU0202364A patent/HU228917B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-05-06 RU RU2001133735/04A patent/RU2245879C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-05-06 AU AU47560/00A patent/AU778814B2/en not_active Ceased
- 2000-05-06 SI SI200030244T patent/SI1183241T1/xx unknown
- 2000-05-06 BR BRPI0011296-8A patent/BR0011296B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-05-06 PL PL351755A patent/PL201421B1/pl unknown
- 2000-05-06 CZ CZ20014089A patent/CZ301467B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-05-06 CA CA2373433A patent/CA2373433C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-06 EP EP00929509A patent/EP1183241B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-06 JP JP2000618248A patent/JP4686029B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-06 PT PT00929509T patent/PT1183241E/pt unknown
- 2000-05-06 MX MXPA01011611A patent/MXPA01011611A/es active IP Right Grant
- 2000-05-06 ES ES00929509T patent/ES2204595T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-15 AR ARP000102331A patent/AR023989A1/es active IP Right Grant
- 2000-05-17 US US09/572,273 patent/US6399643B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-22 TW TW089109207A patent/TWI256386B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-11-01 IL IL146276A patent/IL146276A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-11-14 ZA ZA200109370A patent/ZA200109370B/en unknown
- 2001-11-16 NO NO20015617A patent/NO320687B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-11-29 HK HK02108687.9A patent/HK1047104B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5698579A (en) | Cyclic amides | |
| RU2328486C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| EP0089167B1 (en) | Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents, processes for their production, and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU97110108A (ru) | Замещенные 4-биарилмасляные или 5-биарилпентановые кислоты и производные как ингибиторы матриксных металлопротеаз | |
| CA1316922C (en) | Carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP2004525117A5 (ru) | ||
| RU99109576A (ru) | Амины аминотиофенкарбоновой кислоты и их применение | |
| RU2003119153A (ru) | Орто-, мета-замещенные бис-арильные соединения, способ их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2001114978A (ru) | N-ариламиды антраниловой кислоты и тиоантраниловой кислоты | |
| AR034556A1 (es) | Un derivado de fenilalanina, una composicion farmaceutica que comprende al derivado de fenilalanina, el uso del derivado y proceso para preparar dicho derivado | |
| RU2003120080A (ru) | Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| EA011167B1 (ru) | Производные сульфонамида для лечения заболеваний | |
| RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| KR960704876A (ko) | 혈소판 응집 저해 작용을 갖는 신규 화합물 (Novel Compound Having Platelet Aggregation Inhibitor Effect) | |
| EP0372657A1 (en) | Anxiolytically active piperazine derivatives | |
| EP0093488A3 (en) | Nortropyl benzopyrrolinone compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP2005519991A5 (ru) | ||
| RU2001133735A (ru) | Спироимидазолидиновые производные, их получение, их применение и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2004121776A (ru) | Производные тетрагидрокарбазола, способ получения производных тетрагидрокарбазола (варианты), их применение (варианты) и фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста гонадотропин-рилизинг-гормона (варианты) | |
| US5288750A (en) | Substituted β-diketones | |
| EP0298466A3 (en) | Substituted alkene carboxylic acid amides and derivatives | |
| JP2008519001A5 (ru) | ||
| CA2373433A1 (en) | Spiroimidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them | |
| RU2003129986A (ru) | Производные имидазолидина, их получение и применение в качестве противовоспалительных средств | |
| US5238962A (en) | Benzamide derivatives |