RU2001124813A - Производные аминометилпирролидина, имеющие ароматические заместители - Google Patents
Производные аминометилпирролидина, имеющие ароматические заместителиInfo
- Publication number
- RU2001124813A RU2001124813A RU2001124813/04A RU2001124813A RU2001124813A RU 2001124813 A RU2001124813 A RU 2001124813A RU 2001124813/04 A RU2001124813/04 A RU 2001124813/04A RU 2001124813 A RU2001124813 A RU 2001124813A RU 2001124813 A RU2001124813 A RU 2001124813A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydrates
- salts
- compound according
- formula
- Prior art date
Links
- VMPYTOIPVPQDNX-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-1-ylmethanamine Chemical class NCN1CCCC1 VMPYTOIPVPQDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 40
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 38
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 38
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 22
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 3
- 210000002356 Skeleton Anatomy 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 229960001231 Choline Drugs 0.000 claims 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- CRBHXDCYXIISFC-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CC[O-] CRBHXDCYXIISFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (38)
1. Соединение, представленное следующей формулой (I), его соли или их гидраты
в которой R1 представляет арил, имеющий от 6 до 10 атомов углерода, или гетероарил, где гетероарил может быть пятичленным кольцом или шестичленным кольцом и может включать от 1 до 4 гетероатомов, необязательно выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где арил и гетероарил могут иметь один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена, гидроксила, тиола, амино, нитро, циано, карбоксила, карбамоила, фенила, алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, алкоксила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, алкилтио, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, алкоксикарбонила, имеющего от 2 до 6 атомов углерода, ацила, имеющего от 2 до 5 атомов углерода, и гетероарила (пятичленное кольцо или шестичленное кольцо, включающее от 1 до 4 гетероатомов, необязательно выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы), где указанные среди них алкил, алкоксил, алкилтио, алкоксикарбонил, ацил, фенил и гетероарил могут иметь один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена, гидроксила, алкоксила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, и алкилтио, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, и аминогруппа может иметь один или два заместителя, выбранных из группы, состоящей из формила, алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, ацила, имеющего от 2 до 5 атомов углерода, и алкоксикарбонила, имеющего от 2 до 5 атомов углерода;
R2 и R3, каждый независимо представляет атом водорода или алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, где алкил может иметь один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, алкилтио, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, и алкоксила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
R4, R5 и R6, каждый независимо представляет атом водорода, гидроксил, атом галогена, карбамоил, алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или акилтио, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, где указанный среди них алкил может иметь один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена и алкоксила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода;
R7 и R8, каждый независимо представляет атом водорода или алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
Q представляет неполную структуру, представленную следующей формулой:
в которой R9 представляет алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, алкенил, имеющий от 2 до 6 атомов углерода, галогеналкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, циклический алкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, который может иметь заместитель, арил, который может иметь заместитель, гетероарил, который может иметь заместитель, алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, или алкиламино, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
R10 представляет атом водорода или алкилтио, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, где R10 и указанный выше R9 могут быть объединены с образованием кольцевой структуры включением части основного скелета, и образованное таким образом кольцо может включать атом серы в качестве составляющего кольцо атома, и кольцо может также иметь в качестве заместителя алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
R11 представляет атом водорода, амино, гидроксил, тиол, галогенметил, алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, алкенил, имеющий от 2 до 6 атомов углерода, алкинил, имеющий от 2 до 6 атомов углерода, или алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, где аминогруппа может иметь один или два заместителя, выбранных из группы, состоящей из формила, алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, и ацила, имеющего от 2 до 6 атомов углерода, когда R11 представляет амино, гидроксил или тиол, они могут быть защищены защитной группой;
X1 представляет атом галогена или атом водорода;
А1 представляет атом азота или неполную структуру, представленную формулой (II)
в которой X2 представляет атом водорода, амино, атом галогена, циано, галогенметил, галогенметоксил, алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, алкенил, имеющий от 2 до 6 атомов углерода, алкинил, имеющий от 2 до 6 атомов углерода, или алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, где указанная среди них аминогруппа может иметь один или два заместителя, выбранных из группы, состоящей из формила, алкила, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, и ацила, имеющего от 2 до 5 атомов углерода, и X2 и указанный выше R9 могут быть объединены с образованием кольцевой структуры включением части основного скелета, и образованное таким образом кольцо может включать атом кислорода, атом азота и атом серы в качестве составляющего кольцо атома, и кольцо может также иметь в качестве заместителя алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода;
А2 и А3, каждый независимо представляет атом азота или атом углерода, и А2 и А3 и атом углерода, с которым они связаны, образуют неполную структуру
или неполную структуру
Y представляет атом водорода, фенил, ацетоксиметил, пивалоилоксиметил, этоксикарбонил, холин, диметиламиноэтил, 5-инданил, фталидинил, 5-алкил-2-оксо-1,3-диоксол-4-илметил, 3-ацетокси-2-оксобутил, алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, алкоксиметил, имеющий от 2 до 7 атомов углерода, или фенилалкил, состоящий из алкилена, имеющего от 1 до 6 атомов углерода, и фенила.
2. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) имеет структуру, представленную следующей формулой:
или следующей формулой
в которых A1, R9, R10, R11, X1 и Y имеют значения, определенные выше.
3. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) имеет структуру, представленную следующей формулой:
в которой A1, R9, R10, R11, X1 и Y имеют значения, определенные выше.
4. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 6-карбокси-9-фтор-2,3-дигидро-3-(S)-метил-7-оксо-7Н-пиридо[1,2,3-de][1.4]бензоксазин-10-ил.
5. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 8-амино-6-карбокси-9-фтор-2,3-дигидро-3-(S)-метил-7-оксо-7Н-пиридо[1,2,3-de][1.4]бензоксазин-10-ил.
6. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 3-карбокси-6-фтор-1-[2-(S)-фтор-1-(R)-циклопропил]-1,4-дигидро-4-оксо-1,8-нафтиридин-7-ил.
7. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 3-карбокси-8-хлор-1-[2-(S)-фтор-1-(R)-циклопропил]-1,4-дигидро-4-оксохинолин-7-ил.
8. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 3-карбокси-6-фтор-1-[2-(S)-фтор-6-фтор-1-(R)-циклопропил]-8-метокси-1,4-дигидро-4-оксохинолин-7-ил.
9. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 3-карбокси-1-[2-(S)-фтор-1-(R)-циклопропил]-8-метокси-1,4-дигидро-4-оксохинолин-7-ил.
10. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 3-карбокси-6-фтор-1-[2-(S)-фтор-1-(R)-циклопропил]-8-дифторметокси-1,4-дигидро-4-оксохинолин-7-ил.
11. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 3-карбокси-1-[2-(S)-фтор-1-(R)-циклопропил]-8-дифторметокси-1,4-дигидро-4-оксохинолин-7-ил.
12. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 3-карбокси-6-фтор-1-[2-(S)-фтор-1-(R)-циклопропил]-8-метил-1,4-дигидро-4-оксохинолин-7-ил.
13. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 5-амино-3-карбокси-6-фтор-1-[2-(S)-фтор-1-(R)-циклопропил]-8-метокси-1,4-дигидро-4-оксохинолин-7-ил.
14. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 5-амино-3-карбокси-6-фтор-1-[2-(S)-фтор-1-(R)-циклопропил]-8-метил-1,4-дигидро-4-оксохинолин-7-ил.
15. Соединение по п.1, его соли или их гидраты, где Q в формуле (I) представляет 5-амино-3-карбокси-6,8-дифтор-1-[2-(S)-фтор-1-(R)-циклопропил]-1,4-дигидро-4-оксохинолин-7-ил.
16. Соединение по одному из пп.1-15, его соли или их гидраты, где R1 в формуле (I) представляет арил, имеющий от 6 до 10 атомов углерода, который может иметь заместитель.
17. Соединение по п.16, его соли или их гидраты, где R1 в формуле (I) представляет арил, имеющий от 6 до 10 атомов углерода, который может иметь заместитель, и его арильная группа является фенилом или нафтилом.
18. Соединение по одному из пп.1-15, его соли или их гидраты, где R1 в формуле (I) представляет гетероарил, который может иметь заместитель.
19. Соединение по п.18, его соли или их гидраты, где R1 в формуле (I) представляет гетероарил, который может иметь заместитель, и его гетероарильная группа представляет фурил, тиенил, пирролил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, имидазолил, пиразолил, фуразанил, пиридил, пиразинил, пиримидил, пиридазинил, триазинил или тетразинил.
20. Соединение по одному из пп.1-19, его соли или их гидраты, где соединение формулы (I) представляет стереохимически чистое соединение.
21. Соединение по пп.1, 2, 3, 16, 17, 18 или 19, его соли или их гидраты, где R9 представляет циклопропил, имеющий атом галогена в качестве заместителя.
22. Соединение по п.21, его соли или их гидраты, в котором циклопропил, имеющий атом галогена в качестве заместителя, представляет 1,2-цис-галогенциклопропил.
23. Соединение по п.22, его соли или их гидраты, в котором циклопропил, имеющий атом галогена в качестве заместителя, представляет стереохимически чистый заместитель.
24. Соединение по п.23, его соли или их гидраты, в котором циклопропил, имеющий атом галогена в качестве заместителя, представляет (1R,2S)-2-галогенциклопропил.
25. Соединение по п.24, его соли или их гидраты, в котором атом галогена циклопропила, имеющего атом галогена в качестве заместителя, является атомом фтора.
26. Соединение по одному из пп.1-25, его соли или их гидраты, где каждый R4, R5, R6, R7 и R8 представляет атом водорода.
27. Соединение по п.26, его соли или их гидраты, где R1 представляет арил, имеющий от 6 до 10 атомов углерода, который может иметь заместитель, или гетероарил из пятичленного кольца или шестичленного кольца, которое включает от 1 до 4 гетероатомов, необязательно выбранных из атома азота, атома кислорода или атома серы, и может иметь заместитель.
28. Лекарственное средство, которое включает соединение по одному из пп.1-28, его соли или их гидраты в качестве активного ингредиента.
29. Антибактериальный агент, который включает соединение по одному из пп.1-28, его соли или их гидраты в качестве активного ингредиента.
30. Терапевтический агент для лечения инфекционного заболевания, который включает соединение по одному из пп.1-28, его соли или их гидраты в качестве активного ингредиента.
31. Способ лечения заболевания, включающий введение соединения по одному из пп.1-28, его солей или их гидратов.
32. Способ лечения инфекционного заболевания, включающий введение соединения по одному из пп.1-28, его солей или их гидратов.
33. Способ получения лекарственного средства, включающий введение в его состав соединения по одному из пп.1-28, его солей или их гидратов в качестве активного ингредиента.
34. Способ получения антибактериального агента, включающий введение в его состав соединения по одному из пп.1-28, его солей или их гидратов в качестве активного ингредиента.
35. Способ получения терапевтического агента для лечения инфекционного заболевания, включающий введение в его состав соединения по одному из пп.1-28, его солей или их гидратов в качестве активного ингредиента.
36. Применение соединения по одному из пп.1-28, его солей или их гидратов при получении лекарственного средства.
37. Применение соединения по одному из пп.1-28, его солей или их гидратов при получении антибактериального агента.
38. Применение соединения по одному из пп.1-28, его солей или их гидратов при получении агента для лечения инфекционного заболевания.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6280699 | 1999-03-10 | ||
| JP11/62806 | 1999-03-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001124813A true RU2001124813A (ru) | 2003-06-27 |
| RU2255938C2 RU2255938C2 (ru) | 2005-07-10 |
Family
ID=13210961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001124813/04A RU2255938C2 (ru) | 1999-03-10 | 2000-03-09 | Производные аминометилпирролидина, имеющие ароматические заместители |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6762181B1 (ru) |
| EP (1) | EP1182202B1 (ru) |
| KR (1) | KR20010102560A (ru) |
| CN (1) | CN1258531C (ru) |
| AT (1) | ATE268329T1 (ru) |
| AU (1) | AU2940300A (ru) |
| DE (1) | DE60011264T2 (ru) |
| NO (1) | NO322011B1 (ru) |
| RU (1) | RU2255938C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000053594A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000053594A1 (fr) * | 1999-03-10 | 2000-09-14 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives aminomethylpyrrolidine possedant des substituants aromatiques |
| US7384773B1 (en) | 2001-05-10 | 2008-06-10 | Pfizer Inc | Crystal of HIV protease-cleaved human beta secretase and method for crystallization thereof |
| US7012144B2 (en) * | 2001-12-31 | 2006-03-14 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Quinolone carboxylic acid derivatives |
| WO2004108680A1 (ja) * | 2003-06-06 | 2004-12-16 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | 光学活性なキノロンカルボン酸誘導体の製造中間体およびその製造法 |
| WO2005111030A1 (en) * | 2004-05-12 | 2005-11-24 | Warner-Lambert Company Llc | Quinolone antibacterial agents |
| CN100441580C (zh) * | 2006-07-14 | 2008-12-10 | 中山大学 | 喹啉二酮衍生物及其在制备抗菌药物中的应用 |
| FR2928150A1 (fr) | 2008-02-29 | 2009-09-04 | Vetoquinol Sa Sa | Nouveaux derives 7-substitues de 3-carboxy-oxadiazino-quinolones, leur preparation et leur application comme anti-bacteriens |
| EP2145891A1 (en) | 2008-07-09 | 2010-01-20 | Vetoquinol S.A. | 9-substituted-5-carboxy-oxadiazino-quinolone derivatives, their preparation and their application as anti-bacterials |
| US8987242B2 (en) | 2008-12-05 | 2015-03-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Morpholinone compounds as factor IXA inhibitors |
| US8642582B2 (en) | 2008-12-05 | 2014-02-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Morpholinone compounds as factor IXa inhibitors |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE75740T1 (de) * | 1985-06-26 | 1992-05-15 | Daiichi Seiyaku Co | Pyridoncarbonsaeurederivate. |
| JPH0723369B2 (ja) | 1986-12-27 | 1995-03-15 | 第一製薬株式会社 | ピリドンカルボン酸誘導体 |
| US4920120A (en) * | 1988-01-25 | 1990-04-24 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
| MY105136A (en) * | 1988-04-27 | 1994-08-30 | Daiichi Seiyaku Co | Optically active pyridonecarboxylic acid derivatives. |
| US5157128A (en) | 1990-11-30 | 1992-10-20 | Warner-Lambert Company | Certain optically active substituted α,α-dialkyl-pyrrolidine-3-methamines useful as intermediates |
| JP3833738B2 (ja) * | 1995-11-15 | 2006-10-18 | 第一製薬株式会社 | 置換アミノメチルピロリジン誘導体 |
| JP4323574B2 (ja) * | 1995-12-13 | 2009-09-02 | 大日本住友製薬株式会社 | 抗腫瘍剤 |
| ATE229805T1 (de) | 1996-05-10 | 2003-01-15 | Upjohn Co | Topische verabreichung von premafloxacin zur behandlung von systemischen bakteriellen erkrankungen |
| JPH10324686A (ja) | 1997-03-27 | 1998-12-08 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | ７−（ヒドロキシピロリジニル）キノリンカルボン酸誘導体 |
| JPH10287669A (ja) * | 1997-04-10 | 1998-10-27 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 置換アミノメチルピロリジン誘導体 |
| WO2000053594A1 (fr) * | 1999-03-10 | 2000-09-14 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives aminomethylpyrrolidine possedant des substituants aromatiques |
-
2000
- 2000-03-09 WO PCT/JP2000/001439 patent/WO2000053594A1/ja active IP Right Grant
- 2000-03-09 AT AT00907973T patent/ATE268329T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-09 RU RU2001124813/04A patent/RU2255938C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-09 AU AU29403/00A patent/AU2940300A/en not_active Abandoned
- 2000-03-09 KR KR1020017011497A patent/KR20010102560A/ko active IP Right Grant
- 2000-03-09 US US09/936,050 patent/US6762181B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-09 DE DE60011264T patent/DE60011264T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-09 EP EP00907973A patent/EP1182202B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-09 CN CNB008073570A patent/CN1258531C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-09-07 NO NO20014374A patent/NO322011B1/no unknown
-
2004
- 2004-04-29 US US10/834,079 patent/US7186843B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| JP5579715B2 (ja) | ｃｄｋ阻害剤および抗悪性腫瘍剤を含む治療用組合せ | |
| HRP20160967T1 (hr) | Heterociklički spojevi korisni kao pdk1 inhibitori | |
| HUP0300798A2 (hu) | Szubsztituált triazolopirimidin-származékok és alkalmazásuk rákellenes hatóanyagként és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| RU2015148189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 | |
| RU2013149174A (ru) | Новое имидазооксазиновое соединение или его соль | |
| AU2010308306A1 (en) | Combination cancer therapy with HSP90 inhibitory compounds | |
| RU2010126105A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства | |
| CA2413313A1 (en) | Antitumor effect potentiators | |
| RU2003134544A (ru) | Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2006130000A (ru) | Органические соединения | |
| NO327709B1 (no) | 2'-substituerte 1,1'-bifenyl-2-karbonamider, deres anvendelse for fremstilling av et medikament sa vel som farmasoytiske preparater inneholdende disse | |
| RU2003100504A (ru) | Органические соединения | |
| RU2007125130A (ru) | Применение атазанавира для улучшения фармакокинетики лекарственных средств, метаболизируемых ugt1a1 | |
| RU2003121236A (ru) | Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием | |
| CA2369560A1 (en) | Agent for prophylaxis and treatment of liver disease | |
| JP2006515339A5 (ru) | ||
| RU2000102359A (ru) | Фармацевтическая композиция, обладающая улучшенным противораковым действием и/или сниженными побочными эффектами, содержащая противораковый агент и производное гидроксамовой кислоты | |
| CA2584303A1 (en) | Novel heterocycles | |
| RU2008124836A (ru) | Органические соединения, включающие соль гликопиррония | |
| RU2001124813A (ru) | Производные аминометилпирролидина, имеющие ароматические заместители | |
| RU2010154173A (ru) | Режим введения нитрокатехолов | |
| RU2004131680A (ru) | Производные бензофурана | |
| RU2015117647A (ru) | Новые производные пиразола | |
| JP2005525398A5 (ru) |