RU2001104449A - Производные имидазола с бифенилсульфонильным замещением, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве лекарственных или диагностических средств - Google Patents
Производные имидазола с бифенилсульфонильным замещением, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве лекарственных или диагностических средствInfo
- Publication number
- RU2001104449A RU2001104449A RU2001104449/04A RU2001104449A RU2001104449A RU 2001104449 A RU2001104449 A RU 2001104449A RU 2001104449/04 A RU2001104449/04 A RU 2001104449/04A RU 2001104449 A RU2001104449 A RU 2001104449A RU 2001104449 A RU2001104449 A RU 2001104449A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atoms
- methyl
- hydrogen
- alkyl
- independently
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940041158 antibacterial for systemic use Imidazole derivatives Drugs 0.000 title 1
- 229940042051 antimycotic for systemic use Imidazole derivatives Drugs 0.000 title 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 title 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 title 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940093910 gyncological antiinfectives Imidazole derivatives Drugs 0.000 title 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives Imidazole derivatives Drugs 0.000 title 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 99
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 84
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 82
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 69
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 64
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 37
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 35
- -1 methoxy, hydroxy groups Chemical group 0.000 claims 33
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 10
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 210000000056 organs Anatomy 0.000 claims 6
- 206010002383 Angina pectoris Diseases 0.000 claims 2
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 2
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 2
- 210000003414 Extremities Anatomy 0.000 claims 2
- 206010020718 Hyperplasia Diseases 0.000 claims 2
- 206010020880 Hypertrophy Diseases 0.000 claims 2
- 208000010125 Myocardial Infarction Diseases 0.000 claims 2
- 210000001428 Peripheral Nervous System Anatomy 0.000 claims 2
- 230000001154 acute Effects 0.000 claims 2
- 230000000879 anti-atherosclerotic Effects 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 230000003176 fibrotic Effects 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000001771 impaired Effects 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000002093 peripheral Effects 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 230000000241 respiratory Effects 0.000 claims 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 101710032250 MICAL1 Proteins 0.000 claims 1
- 230000036740 Metabolism Effects 0.000 claims 1
- 230000000271 cardiovascular Effects 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims 1
- 230000035786 metabolism Effects 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Соединение формулы I
в которой символы имеют следующиe значения
R(1) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или СаН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена или замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(8)R(9), R(8) и R(9) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, а - нуль, 1 или 2, или R(1) - -СbН2b-гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем гетероарильная часть незамещена или замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(10)R(11), R(10) и R(11) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, b - нуль, 1 или 2, или R(1) - -СdН2d-циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами, d - нуль, 1 или 2, R(2) и R(3) независимо друг от друга водород, F, Cl, Вr, I, СF3, -CN, -NO2, CH2OR(17), CO-R(6), O-R(7), O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17) или NR(50)R(51), R(17) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(6) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, OR(30) или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(31)R(32), R(31) и R(32) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(30) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(50) и R(51) независимо друг от друга - (алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-O-R(52), R(52) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(7) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(12)R(13), R(12) и R(13) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или R(7) - гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(14) R(15), R(14) и R(15) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или R(2) и R(3) независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами или СgН2g-фенил, причем фенильная часть незамещена или замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(18)R(19), R(18) и R(19) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, g - нуль, 1 или 2, или R(2) и R(3) независимо друг от друга -CiH2i-гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем гетероарильная часть незамещена или замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(20) R(21), R(20) и R(21) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, i - нуль, 1 или 2, или R(2) и R(3) независимо друг от друга SOn-R(22), n - нуль, 1 или 2, R(22) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами или СsС2s-фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(34)R(35), R(34) и R(35) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, s - нуль, 1 или 2, R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, F, Cl, Br, I, СF3, -CN, -NO2, SOp-R(16), CO-R(23), O-R(24) или O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(33), р - нуль, 1 или 2, R(16) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(26)R(27), R(26) и R(27) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(23) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или OR(25), R(25) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(24) - водород, алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(28) R(29), R(28) и R(29) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(33) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также их физиологически приемлемые соли, при условии, что по меньшей мере один из остатков R(2) или R(3) означает O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17) или NR(50)R(51).
в которой символы имеют следующиe значения
R(1) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или СаН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена или замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(8)R(9), R(8) и R(9) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, а - нуль, 1 или 2, или R(1) - -СbН2b-гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем гетероарильная часть незамещена или замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(10)R(11), R(10) и R(11) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, b - нуль, 1 или 2, или R(1) - -СdН2d-циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами, d - нуль, 1 или 2, R(2) и R(3) независимо друг от друга водород, F, Cl, Вr, I, СF3, -CN, -NO2, CH2OR(17), CO-R(6), O-R(7), O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17) или NR(50)R(51), R(17) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(6) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, OR(30) или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(31)R(32), R(31) и R(32) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(30) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(50) и R(51) независимо друг от друга - (алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-O-R(52), R(52) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(7) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(12)R(13), R(12) и R(13) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или R(7) - гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(14) R(15), R(14) и R(15) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или R(2) и R(3) независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами или СgН2g-фенил, причем фенильная часть незамещена или замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(18)R(19), R(18) и R(19) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, g - нуль, 1 или 2, или R(2) и R(3) независимо друг от друга -CiH2i-гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, причем гетероарильная часть незамещена или замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(20) R(21), R(20) и R(21) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, i - нуль, 1 или 2, или R(2) и R(3) независимо друг от друга SOn-R(22), n - нуль, 1 или 2, R(22) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами или СsС2s-фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(34)R(35), R(34) и R(35) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, s - нуль, 1 или 2, R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, F, Cl, Br, I, СF3, -CN, -NO2, SOp-R(16), CO-R(23), O-R(24) или O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(33), р - нуль, 1 или 2, R(16) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(26)R(27), R(26) и R(27) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(23) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или OR(25), R(25) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(24) - водород, алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(28) R(29), R(28) и R(29) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(33) - водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, а также их физиологически приемлемые соли, при условии, что по меньшей мере один из остатков R(2) или R(3) означает O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17) или NR(50)R(51).
2. Соединения формулы I по п. 1, в которых означают R(1) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или CaH2a-фенил, причем фенильная часть незамещена или замещена 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(8)R(9), R(8) и R(9) независимо друг от друга водород или метил, а - нуль или 1, или R(1) - гетероарил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метокси-, гидроксигрупп или NR(10)R(11), R(10) и R(11) независимо друг от друга водород или метил или R(1) - -СdН2d-циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами, d - нуль или 1, R(2) и R(3) независимо друг от друга водород, F, Cl, Вr, СF3, -CN, -NO2, CH2OR(17), CO-R(6), O-R(7), O-(алкилен с 2 или 3 С-атомами)-OR(17) или NR(50)R(51), R(17) - водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(6) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, OR(30) или фенил, который незамещен или замещен 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(31)R(32), R(31) и R(32) независимо друг от друга водород или метил, R(30) - водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(7) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(12)R(13), R(12) и R(13) независимо друг от друга водород или метил, или R(7) - гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(14)R(15), R(14) и R(15) независимо друг от друга водород или метил, R(50) и R(51) независимо друг от друга -(алкилен с 2 или 3 С-атомами)-OR(52), R(52) - водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или R(2) и R(3) независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами или СgН2g-фенил, причем фенильная часть незамещена или замещена 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(18)R(19), R(18) и R(19) независимо друг от друга водород или метил, g - нуль или 1, или R(2) и R(3) независимо друг от друга гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(20)R(21), R(20) и R(21) независимо друг от друга водород или метил, или R(2) и R(3) независимо друг от друга SOn-R(22), n - нуль, 1 или 2, R(22) - алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами или СsH2s-фенил, причем фенильная часть незамещена или замещена 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(34)R(35), R(34) и R(35) независимо друг от друга водород или метил, s - нуль или 1, R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, Br, СF3, -CN, -NO2, SOp-R(16), CO-R(23), O-R(24) или O-(алкилен с 2 или 3 С-атомами)-OR(33), р - нуль, 1 или 2, R(16) - алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или фенил, который незамещен или замещен 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(26)R(27), R(26) и R(27) независимо друг от друга водород или метил, R(23) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или OR(25), R(25) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(24) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, CF3, метила, метокси-, гидроксигрупп и NR(28)R(29), R(28) и R(29) независимо друг от друга водород или метил, R(33) - водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами; также как и их физиологически приемлемые соли, при условии, что по меньшей мере один из остатков R(2) или R(3) означает O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR (17) или NR(50)R(51).
3. Соединения формулы I по пп. 1 и/или 2, в которых означают R(1) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(8)R(9), R(8) и R(9) независимо друг от друга водород или метил, или R(1) - гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(10)R(11), R(10) и R(11) независимо друг от друга водород или метил, или R(1) - циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами, R(2) и R(3) независимо друг от друга водород, F, Cl, Вr, СF3, -CN, -NO2, CO-R(6), O-R(7), O-CH2-CH2-O-R (17) или NR(50)R(51), R(6) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, OR(30) или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(31)R(32), R(31) и R(32) независимо друг от друга водород или метил, R(30) - водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами, R(7) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(12)R(13), R(12) и R(13) независимо друг от друга водород или метил, или R(7) - гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(14)R(15), R(14) и R(15) независимо друг от друга водород или метил, R(17) - метил или этил, R(50 и R(51) независимо друг от друга -СН2-СН2-О-R (52), R(52) - метил или этил, или R(2) и R(3) независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(18)R(19), R(18) и R(19) независимо друг от друга водород или метил, или R(2) и R(3) независимо друг от друга гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, СН3, метокси-, гидроксигрупп или NR(20)R(21), R(20) и R(21) независимо друг от друга водород или метил, или R(2) и R(3) независимо друг от друга SOn-R(22), n - нуль или 2, R(22) - алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(34)R(35), R(34) и R(35) независимо друг от друга водород или метил, R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, F, Cl, СF3, -CN, -NO2, SOp-R(16), CO-R(23), O-R(24) или О-СН2-СН2-О-R(33), р - нуль или 2, R(23) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или OR(25), R(25) - водород или алкил с 1, 2 или 3 С-атомами, R(24) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(28)R(29), R(28) и R(29) независимо друг от друга водород или метил, R(16) - алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(26)R(27), R(26) и R(27) независимо друг от друга водород или метил, R(33) - метил или этил, а также их физиологически приемлемые соли, при условии, что по меньшей мере один из остатков R(2) или R(3) означает O-CH2-CH2-O-R(17) или NR(50)R(51).
4. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-3, в которых означают R(1) - алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метила или метоксигруппы, или R(1) - гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, CF3, метила или метоксигруппы, или R(1) - циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами, R(2) и R(3) независимо друг от друга водород, F, Cl, СF3, -CN, CO-R(6), O-R(7), O-СН2-СН2-O-СН3 или NR (50) R (51), R(6) - водород, алкил с 1? 2, 3 или 4 С-атомами, OR(30) или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метила или метоксигруппы, R(30) - водород, метил или этил, R(7) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метила или метоксигруппы, или R(7) - гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила или метоксигруппы, R(50) и R(51) -CH2-CH2-O-CH3, или R(2) и R(3) независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метила или метоксигруппы, или R(2) и R(3) независимо друг от друга гетероарил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 С-атомами, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метила или метоксигруппы, или R(2) и R(3) независимо друг от друга SOn-R(22), n - нуль или 2, R(22) - алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, СF3, метила или метоксигруппы, R(4) и R(5) независимо друг от друга водород, метил, F, Cl, СF3, -CN, SO2-R(16), CO-R(23), O-R(24) или O-СН2-СН2-O-СНз, R(16) - алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метила или метоксигруппы, R(23) - водород, метил или OR(25), R(25) - водород, метил или этил, R(24) - водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен остатком из ряда F, Cl, СF3, метила или метоксигруппы, а также их физиологически приемлемые соли, при условии, что по меньшей мере один из остатков R(2) или R(3) означает O-СН2-СН2-O-СН3 или NR(50)R(51).
5. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-4, в которых означают R(1) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, СdН2d-циклоалкил с 3, 4, 5, 6 или 7 С-атомами с d равным нулю, 1 или 2 или СаН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена или замещена 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, I, СF3, метила, метокси, гидроксигрупп или NR(8)R(9), R(8) и R(9) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, а - нуль, 1 или 2, R (2)-О-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR (17) или NR(50)R(51), R(17)- водород или алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(50) и R(51) независимо друг от друга - (алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(52), R(52) - водород или алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(3) - водород, -CN или CO-R(6), R(6) - водород, алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или OR(30), R(30) - водород или алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами, R(4) - водород, Cl, F, Br, I, SOp-R(16) или О-СН2-СН2-О-R(33), p - нуль, 1 или 2, R(16) - алкил c 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8 С-атомами или фенил, который незамещен или замещен 1, 2 или 3 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Br, I, СF3, метила, метокси-, гидроксигрупп или NR(26)R(27), R(26) и R(27) независимо друг от друга водород или алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(33) - метил или этил, R(5) - водород, а также их физиологически приемлемые соли.
6. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-5, в которых означают R(1) - СаН2а-фенил, причем фенильная часть незамещена или замещена 1 или 2 одинаковыми или различными остатками из ряда F, Cl, Вr, СF3, метила, метокси, гидроксигрупп или NR(8)R(9), R(8) и R(9) независимо друг от друга водород или метил, а - нуль или 1, R(2)- O-(алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(17) или NR(50)R(51), R(17) - алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(50) и R(51) независимо друг от друга - (алкилен с 2, 3 или 4 С-атомами)-OR(52), R(52) - алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, R(3) - CO-R(6), R(6) - водород, R(4) - SO2-R(16), где R(16), означает алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, или О-СН2-СН2-О-СН3, R(5) - водород, а также их физиологически приемлемые соли.
7. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-6, в которых R(2) означает O-CH2-CH2-O-R(17) или NR(50)R(51), где R(17) означает алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, и R(50) и R(51) -CH2-CH2-O-R(52) и R(52) означает алкил с 1, 2, 3 или 4 С-атомами, а также их физиологически приемлемые соли.
8. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-7, и/или их физиологически приемлемые соли для применения в качестве лекарственных средств.
9. Фармацевтическая композиция, отличающаяся эффективным количеством соединения формулы I по одному или более пп. 1-7 и/или его физиологически приемлемой соли.
10. Фармацевтическая композиция по п. 9, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит эффективное количество ингибитора НВО и/или активного вещества из другого класса сердечно-сосудистых веществ и/или их физиологически приемлемых солей.
11. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-7 и/или их физиологически приемлемые соли для применения в качестве ингибиторов натрий-зависимого бикарбонат/хлоридного обмена.
12. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-7 и/или их физиологически приемлемые соли для применения для лечения и/или профилактика инфаркта миокарда, стенокардии, заболеваний, обусловленных ишемическим состоянием, нарушенного дыхательного импульса, ишемических состояний сердца, ишемических состояний периферической и центральной нервной системы и острых приступов, ишемических состояний периферических органов и конечностей, заболеваний, при которых пролиферация клеток представляет собой первичную или вторичную причину, или для лечения шоковых состояний, или для проведения хирургических операций и трансплантации органов или для консервирования и хранения трансплантатов для хирургических мероприятий.
13. Соединения формулы I по одному или более пп. 1-17 и/или их физиологически приемлемые соли для применения в качестве антиатеросклеротических средств, средств против поздних диабетических осложнений, раковых заболеваний, фибротических заболеваний или гипертрофии и/или гиперплазии органов.
14. Фармацевтическая композиция по п. 9 и/или 10 для применения в терапии и/или профилактике инфаркта миокарда, стенокардии, заболеваний, обусловленных ишемическим состоянием, нарушенного дыхательного импульса, ишемических состояний сердца, ишемических состояний периферической и центральной нервной системы и острых приступов, ишемических состояний периферических органов и конечностей, заболеваний, при которых пролиферация клеток представляет собой первичную или вторичную причину, или для лечения шоковых состояний, или для проведения хирургических операций и трансплантаций органов или для консервирования и хранения трансплантатов для хирургических мероприятий.
15. Фармацевтическая композиция по п. 9 и/или 10 для применения в качестве антиатеросклеротических средств, средств против поздних диабетических осложнений, раковых заболеваний, фибротических заболеваний или гипертрофии и/или гиперплазии органов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19832428A DE19832428A1 (de) | 1998-07-18 | 1998-07-18 | Imidazolderivate mit Biphenylsulfonylsubstitution, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19832428.6 | 1998-07-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001104449A true RU2001104449A (ru) | 2003-02-27 |
| RU2246488C2 RU2246488C2 (ru) | 2005-02-20 |
Family
ID=7874574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001104449/04A RU2246488C2 (ru) | 1998-07-18 | 1999-07-10 | Производные имидазола с бифенилсульфонильным замещением и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6369236B1 (ru) |
| EP (1) | EP1097141B1 (ru) |
| JP (1) | JP4567885B2 (ru) |
| KR (1) | KR20010071957A (ru) |
| CN (1) | CN1211370C (ru) |
| AR (1) | AR019405A1 (ru) |
| AT (1) | ATE362920T1 (ru) |
| AU (1) | AU764438B2 (ru) |
| BR (1) | BR9912241A (ru) |
| CA (1) | CA2338059A1 (ru) |
| DE (2) | DE19832428A1 (ru) |
| HK (1) | HK1038743A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0102607A3 (ru) |
| ID (1) | ID27774A (ru) |
| PL (1) | PL345585A1 (ru) |
| RU (1) | RU2246488C2 (ru) |
| TR (1) | TR200100134T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000003996A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200100278B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19832428A1 (de) | 1998-07-18 | 2000-01-20 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Imidazolderivate mit Biphenylsulfonylsubstitution, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19832429A1 (de) | 1998-07-18 | 2000-01-20 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Imidazolderivate mit Biphenylsulfonylsubstitution, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| US20030220383A1 (en) * | 2002-02-14 | 2003-11-27 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Use of inhibitors of the sodium-dependent chloride/bicarbonate exchanger for the treatment of thrombotic and inflammatory disorders |
| DE10206354A1 (de) * | 2002-02-14 | 2003-08-28 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von Inhibitoren des Natrium-abhängigen Chlorid-Bicarbonat-Austauschers zur Behandlung von thrombotischen und inflammatorischer Erkrankungen |
| WO2009003861A1 (en) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazole derivatives as ccr2 receptor antagonists |
| JP5395905B2 (ja) | 2008-09-02 | 2014-01-22 | エルダー・ファーマシューティカルズ・リミテッド | 抗炎症化合物 |
| KR101044953B1 (ko) * | 2009-01-07 | 2011-06-29 | (주) 인우 코퍼레이션 | 이중분사노즐을 이용한 악취제거 시스템 |
| WO2015198945A1 (ja) * | 2014-06-23 | 2015-12-30 | 日産化学工業株式会社 | スルホニル結合を有するシラン化合物の製造方法 |
| WO2018002673A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | N4 Pharma Uk Limited | Novel formulations of angiotensin ii receptor antagonists |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5126342A (en) * | 1990-10-01 | 1992-06-30 | Merck & Co., Inc. | Imidazole angiotensin ii antagonists incorporating acidic functional groups |
| CA2058198A1 (en) * | 1991-01-04 | 1992-07-05 | Adalbert Wagner | Azole derivatives, process for their preparation, and their use |
| WO1992020662A1 (en) * | 1991-05-10 | 1992-11-26 | Merck & Co., Inc. | Acidic aralkyl triazole derivatives active as angiotensin ii antagonists |
| TW215434B (ru) * | 1992-03-07 | 1993-11-01 | Hoechst Ag | |
| US5310929A (en) * | 1992-08-06 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Prodrugs of imidazole carboxylic acids as angiotensin II receptor antagonists |
| FR2711367B1 (fr) * | 1993-10-19 | 1995-12-01 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus. |
| FR2711368B1 (fr) * | 1993-09-16 | 1996-01-05 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus. |
| FR2716882B1 (fr) | 1994-03-04 | 1996-04-05 | Roussel Uclaf | Utilisation de dérivés de l'imidazole au traitement d'affections impliquant les récepteurs AT1 et AT2 de l'Angiotensine, certains de ces produits, leur préparation, compositions pharmaceutiques. |
| FR2716883B1 (fr) | 1994-03-04 | 1996-04-26 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés tétrasubstitués de l'imidazole, leur préparation, nouveaux intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments, compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| DE19540995A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Hoechst Ag | Substituierte Sulfonimidamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| EP0855392A3 (de) * | 1997-01-22 | 2000-01-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fünfgliedrige Heterocyclen mit Biphenylsulfonylsubstitution, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19832428A1 (de) | 1998-07-18 | 2000-01-20 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Imidazolderivate mit Biphenylsulfonylsubstitution, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19832429A1 (de) | 1998-07-18 | 2000-01-20 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Imidazolderivate mit Biphenylsulfonylsubstitution, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
-
1998
- 1998-07-18 DE DE19832428A patent/DE19832428A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-07-10 ID IDW20010129A patent/ID27774A/id unknown
- 1999-07-10 RU RU2001104449/04A patent/RU2246488C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-10 DE DE59914347T patent/DE59914347D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-10 AU AU52807/99A patent/AU764438B2/en not_active Ceased
- 1999-07-10 KR KR1020017000752A patent/KR20010071957A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-07-10 PL PL99345585A patent/PL345585A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-07-10 TR TR2001/00134T patent/TR200100134T2/xx unknown
- 1999-07-10 HU HU0102607A patent/HUP0102607A3/hu unknown
- 1999-07-10 CN CNB998087416A patent/CN1211370C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-10 WO PCT/EP1999/004887 patent/WO2000003996A1/de not_active Application Discontinuation
- 1999-07-10 EP EP99938222A patent/EP1097141B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-10 US US09/743,957 patent/US6369236B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-10 CA CA002338059A patent/CA2338059A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-10 JP JP2000560103A patent/JP4567885B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-10 AT AT99938222T patent/ATE362920T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-10 BR BR9912241-3A patent/BR9912241A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-07-15 AR ARP990103486A patent/AR019405A1/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-01-10 ZA ZA200100278A patent/ZA200100278B/en unknown
- 2001-12-28 HK HK01109164A patent/HK1038743A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2442778C9 (ru) | Новые соединения, действующие как ингибиторы erk | |
| RU2126791C1 (ru) | Производные гидроксамовой кислоты, способ их получения и фармацевтическая или ветеринарная композиция на их основе | |
| IL205420A (en) | Immunogoldular and Derivative Compounds, Pharmaceutical Compounds in the Treatment of Inflammatory Stomach and Gastrointestinal Disorders | |
| RU2003111462A (ru) | Замещенные гуанидиды коричной кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащее их лекарственное средство | |
| RU95112848A (ru) | Гетеробициклические производные сульфонамида и сульфонового эфира, способы получения, антиопухолевое средство, фармакологическая композиция, способ лечения | |
| MX9804457A (es) | Inhibidores de las metaloproteinasas, composiciones farmaceuticas que los contienen y sus usos farmaceuticos y metodos y compuestos intermedios utiles para su preparacion. | |
| CA2347752A1 (en) | N-(2-aryl-propionyl)-sulfonamides and pharmaceutical preparations containing them | |
| RU2001104449A (ru) | Производные имидазола с бифенилсульфонильным замещением, фармацевтическая композиция на их основе и их применение в качестве лекарственных или диагностических средств | |
| AU2005264473A1 (en) | Diamine derivative, process of preparation thereof, and fungicide comprising diamine derivative as an active ingredient | |
| RU96121572A (ru) | Сульфонимидамиды, способ их получения, фармацевтический состав, способ его получения, способ лечения | |
| RU2010101611A (ru) | Полициклические производные гуанина и способы их применения | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| RU94037246A (ru) | Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для ингибирования разрушения хряща | |
| WO2002060880A1 (fr) | Derives d'acyclonucleosides pyrimidiniques, leur procede de preparation et leur utilisation | |
| KR880011082A (ko) | β-아미노 에틸-치환된 페닐 화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드 | |
| KR960041152A (ko) | 플루오로페닐-치환된 알케닐카복실산 구아니디드, 이의 제조 방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| RU2001104454A (ru) | Производные имидазола с бифенилсульфонильным замещением, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства или средства для диагностики, а также содержащее их лекарственное средство | |
| GB2066812A (en) | 5'-acyl-uridine derivatives and processes for the preparation thereof | |
| CA2550515A1 (en) | Protease inhibitors | |
| KR970015568A (ko) | 치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제 | |
| EP0362967A1 (en) | Nucleoside derivatives | |
| US6310058B1 (en) | Antimycobacterial agents | |
| RU95104890A (ru) | Новые стероиды, содержащие в положении 20 аминозамещенную цепь, метод и промежуточные продукты подготовки данного метода, их применение в качестве медикаментов и включающие их фармацевтические соединения | |
| RU2068843C1 (ru) | 2-/3-(2-хлорэтил)-3-нитрозоуреидо/-1,3-пропандиол, обладающий противоопухолевой активностью | |
| JP2002513785A5 (ru) |