RU2000100976A - Способ получения хиральных 3,4-дегидропролинов - Google Patents
Способ получения хиральных 3,4-дегидропролиновInfo
- Publication number
- RU2000100976A RU2000100976A RU2000100976/04A RU2000100976A RU2000100976A RU 2000100976 A RU2000100976 A RU 2000100976A RU 2000100976/04 A RU2000100976/04 A RU 2000100976/04A RU 2000100976 A RU2000100976 A RU 2000100976A RU 2000100976 A RU2000100976 A RU 2000100976A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chiral
- formula
- reaction
- radical
- alkyl
- Prior art date
Links
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
Claims (5)
1. Способ получения хиральных 3,4-дегидропролинов формулы I,
в которой R означает хиральную вспомогательную группу,
R' означает водород или С1-6-алкильный, С2-7-алкенильный, С7-9-арилалкильный или три-С1-4-алкисилильный радикал и
R'' означает защитную группу,
отличающийся тем, что производное пирролкарбоновой кислоты формулы II
в аммиаке подвергают взаимодействию с щелочным или щелочноземельным металлом и после этого с водным солевым раствором или с соединением формулы III
в которой Х означает уходящую группу.
в которой R означает хиральную вспомогательную группу,
R' означает водород или С1-6-алкильный, С2-7-алкенильный, С7-9-арилалкильный или три-С1-4-алкисилильный радикал и
R'' означает защитную группу,
отличающийся тем, что производное пирролкарбоновой кислоты формулы II
в аммиаке подвергают взаимодействию с щелочным или щелочноземельным металлом и после этого с водным солевым раствором или с соединением формулы III
в которой Х означает уходящую группу.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R означает радикал хирального амина или хирального спирта.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что RH означает все энантиомерные, соответственно, диастереомерные формы следующих соединений:
(R'''=C1-C4-алкил, предпочтительно метил).
(R'''=C1-C4-алкил, предпочтительно метил).
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии инертного растворителя.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят при давлении 1 - 200 бар и при температуре реакции между -100 и +100oC.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19723473.9 | 1997-06-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000100976A true RU2000100976A (ru) | 2001-09-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2219170C2 (ru) | Способ получения нестероидного модулятора глюкокортикоидных рецепторов и промежуточные соединения | |
| RU2003104825A (ru) | Способ получения производных 2-(6-замещенной-1, 3-диоксан-4-ил) укусной кислоты | |
| KR840004073A (ko) | 1,4-디하이드로피리딘의 제조방법 | |
| KR840001952A (ko) | N-(4-(3-아미노프로필) 아미노부틸)-2-(ω)-과니디노-지방산-아미도)-2-치환된-에탄아미드 이들의 염 및 이들의 제조방법 | |
| HK1073303A1 (en) | Process for the preparation of dioxane acetic acidesters | |
| HUP0001710A2 (hu) | Eljárás királis imidazolinon típusú herbicid hatású vegyületek előállítására | |
| KR840007011A (ko) | 세펨 화합물의 제조방법 | |
| EP2289888A3 (en) | Epoxycarboxylic acid amides, azides and amino alcohols and processes for preparation of alpha-keto amides by using them | |
| RU2000100976A (ru) | Способ получения хиральных 3,4-дегидропролинов | |
| RU2002113374A (ru) | Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли | |
| RU99128102A (ru) | Способ получения изоксазолидиндионового соединения | |
| US5712400A (en) | Process for preparation of 5-hydroxymethylthiazole | |
| RU97120751A (ru) | Способ получения моногидрата ропивакаина гидрохлорида и моногидрат ропивакаина гидрохлорида, полученный этим способом | |
| RU2004108856A (ru) | Способы получения альфа-дифторметил орнитина (дфмо) | |
| EG17902A (en) | N-alkylation of dihydrolysergic acid | |
| KR940011903B1 (ko) | N-아크릴로일-α-아미노산의 제조방법 | |
| EP0315973A3 (en) | Sialocylglycerolipids and method for preparing the same | |
| PT968189E (pt) | Processo para a preparacao de acidos nicotinicos | |
| KR940019674A (ko) | 1,4-디시아노-2-부텐의 제조방법 | |
| RU98103873A (ru) | Цвитерионные формы тровафлоксацина | |
| ATE520679T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (dioxolenon-4- yl)methylester-derivate | |
| US5602255A (en) | Process for producing tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid compounds | |
| CA2316157A1 (en) | Process for the preparation of vitamin d analogues | |
| WO2001094288A3 (en) | A solvent exchange process | |
| RU2001128428A (ru) | Синтез 3-амино-3-арилпропаноатов |