RU1788954C - Способ получени оксида этилена - Google Patents
Способ получени оксида этиленаInfo
- Publication number
- RU1788954C RU1788954C SU864027402A SU4027402A RU1788954C RU 1788954 C RU1788954 C RU 1788954C SU 864027402 A SU864027402 A SU 864027402A SU 4027402 A SU4027402 A SU 4027402A RU 1788954 C RU1788954 C RU 1788954C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- argon
- stream
- carbon dioxide
- mol
- oxygen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
- C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : продукт-оксид этилена. Реагент 1: этилен. Реагент 2: кислород . Услови реакции: диоксид углерода, аргон, 150-450°С. давление 100-400 фунт/кв. дюйм, серебр ный катализатор, кислородна подпитка, содержаща 0,1-5,1 моль% аргона, через рециркул цией промытый газ, содержащий 5-15 мол,% аргона и 5-15 мол.% диоксида углерода раздел ют на первый, второй и третий поток, из первого потока удал ют диоксид углерода, второй поток направл ют в сепарационный аппарат , имеющий полые трубчатые полупроницаемые мембраны, имеющие покрыти в окклудивном контакте с ними, и удал ют аргон вместе с диоксидом углерода при перепаде давлени на мембране, равном 20- 400 фунт/кв.дюйм, дл удалени аргона из второго потока при том же расходе, с которым он поступает в кислородной подпитке, после чего указанные первый и второй потоки объедин ют с третьим потоком и рецир- кулируют. 1 ил. f Ј
Description
Изобретение относитс к области оксидов олёфинов, в частности, к усовершенствованному способу получени оксида этилена, используемого в органическом синтезе.
Известен способ получени оксида этилена путем взаимодействи этилена с кислородом в присутствии диоксида углерода и аргона при температуре 150-450°С и давлении 100-400 фунт/кв.дюйм на серебр ном катализаторе с подачей в реакцию кислородной подпитки, содержащей 0,1-5,1 мол.% аргона, выделением оксида этилена из полученной при этом реакционной газовой смеси промывкой с получением промытого газа, содержащего 5-15 мол.% аргона и 5-15 мол.% диоксида углерода, его рециркул цией после удалени диоксида углерода и аргона.
Недостатком данного способа вл ютс сравнительно большие потери этилена (3,7- Кмоль/ч)..
Цель изобретени - снижение потерь этилена.
Поставленна цель достигаетс предложенным способом получени оксида этилена путем взаимодействи этилена с кислородом в присутствии диоксида углеро- да и аргона при температуре 150-450°С и давлении 7-28 атм на серебр ном катализаVI
00 00 Ю
ел
со
торе с подачей в реакцию кислородной подпитки , содержащей 0,1-5,1 мол.% аргона, выделением оксида этилена из полученной при этом реакционной газовой смеси промывкой с получением промытого газа, содержащего 5-15 мол.% аргона и 5-15 мол.% диоксида углерода, его рециркул цией после удалени диоксида углерода и аргона, отличительной особенностью которого вл етс то, что перед рециркул цией промытый таз раздел ют на первый, второй и третий поток, из первого потока удал ют диоксид углерода, второй поток направл ют в сепарационный аппарат, имеющий полые трубчатые полупроницаемые- мембраны, имеющие покрыти в окклудивном контакте с ними, и удал ют аргон вместе с диоксидом углерода при перепаде давлени на мембране , равном 1,4-28 атм,дл удалени аргона из второго потока при том же расходе, с которым он поступает в кислородной подпитке , после чего указанные первый и второй потоки объедин ют с третьим.потоком и рециркулируют.
Было установлено, что добавление соответствующей установки с полупроницаемымимембранами , например, одноступенчатой или многоступенчатой мембранной установки, с обычной сепара- ционной установкой, установленной в сосуде под давлением аналогичном кожухотрубчатому теплообменнику, может обеспечить эффективное и селективное извлечение аргона из остаточной реци.ркули- рующей газовой смеси. Исходный таз, например требуемое количество рецмрку- лирующего газового потока, вначале направл ют в кожух сепаратора. Благодар наличию существенного перепада давлений , например пор дка 20-400 фунт/кв. дюйм (1,4-28 атм, 0,14-2,8 МПа), а предпочтительно примерно 100-250 фунт/кв.дюйм (7-17,5 атм, 0,7-1,75 МПа) между наружной . и внутренней сторонами трубчатой мембраны из волокна, подлежащий извлечению аргон легче проника ет через пленку мембраны по мере того, как поток газа пересекает пучок по его длине. В результате селективной сепарации получают поток пёрмёата (поток, прошедший через мембрану ) со значительно более высоким; например пор дка от 1,5:1 до 50:1, мольным отношением аргона к этилену на внутренней стороне трубчатой мембраны, чём на непроницаемой обогащенной этиленом стороне кожуха. Относительна скорость проницани каждого компонента, присутствующего в газовой смеси, обычно вл етс функцией перепада парциального давлени индивидуального компонента через стенку
волокна, а также растворимости и диффузии компонента в волокне. Предпочтительной полупроницаемой мембраной дл использовани в данном процессе вл етс мембрана , выпускаема под торговым названием PR1SM Монсанто Компани, Сан Луи, Миссури , однако в данном способе может использоватьс множество других таких мембран..
0 Газова смесь, содержаща поток ре- циркулирующего реакционного газа, в дополнение к сырьевым газам и различным примес м также содержит значительные количества определенных продуктов реакции,
5 например, СОа, образующегос в качестве основного побочного продукта, который не извлекают, воду и небольшое количество неизвлеченной окиси этилена.
На чертеже представлена упрощенна
0 схема предпочтительного варианта данного процесса.
Система включает реактор 2, содержа- щий соответствующий катализатор на основе металлического серебра, через который
5 проходит смесь, содержаща этилен и кислород и подаваема по линии 4, причем свежий этилен и кислород ввод тс в линию 4 ранее. Выход щий из реактора поток, который содержит окись этилена, непрореагиро0 вавшие исходные компоненты, различные разбавители и побочные продукты реакции, вывод т из реактора 2 по линии 6 и после охлаждени , в предпочтительном варианте в теплообменнике 8 преимущественно за
5 счет нагрева вход щей в реактор исходной смеси по лини.и 4, он поступает в установку промывки (или другую соответствующую се- парационную установку) 10. где газовую смесь промывают путем контактировани с
0 водным потоком или другим соответствующим промывочным веществом дл окиси этилена, поступающим по линии 12 и в конце концов покидающим установку вместе с абсорбированной окисью этилена по линии
5 14, откуда поток окиси этилена в конце концов удал ют из установки в виде целевого продукта. Не содержащий окиси этилена поток из скруббера по линии 16 проходит через сепаратор тумана 18, в котором
0 отдел етс от газа вс увеличенна жидкость . Промытый газ из сепаратора 18 по линии 20 вводитс в компрессор 22, где он дожимаетс до требуемого давлени , например , пор дка 240-340 ррт (16,8-23,8
5 ата, 1,68-2,38 МПа). Сжатый таким образом газовый поток, направл емый в линии 24. обычно содержит примерно -15 мол.% аргона и 5-15 мол.% С02. После этого рецирку- лирующий поток дел т с тем, чтобы извлечь избыточное количество С02 и аргона таким
образом, что обычно примерно 10-20% по линии 26 поступает в установку дл извлечени С02 28, примерно 0,5-25% по линии 30 направл етс в установку 32 с полупроницаемой мембраной, а остаточный газовый поток проходит через байпасную линию 34, направл сь обратно в реактор.
В мембранной чейке 32. предпочтительна конструкци которой описана выше , наибольший, обогащенный аргоном и обедненный этиленом поток пермеата (содержание аргона составл ет примерно 0,001-0,1 мол.%, предпочтительно около 0,01 мол.% от общей реакционной газовой смеси) выдел ют из вход щей газовой смеси и соответствующим образом вывод т по линии 33, например, подают в печь дожита или подобное оборудование, тогда, как непроницающий поток в котором в предпочтительном варианте лишь слегка снижена концентраци аргона, выходит из мембранной чейки по линии 36. Одновременно часть рециркулирующей газовой смеси, котора поступает в установку 28 дл удале- .ни СОа, в предпочтительном варианте обрабатываетс с этой целью в крупной промышленной установке, как правило, с .минимальными потер ми этилена, например , в системе промывки гор чим карбонатом кали или в подобной системе, причем извлеченный обогащенный С02 поток в предпочтительном варианте вывод т в атмосферу по линии 29 или сбрасывают иным приемлемым способом. Обработанна часть газа с пониженным содержанием С02 выводитс из установки 28 по линии 38 и в предпочтительном варианте объедин етс с байпасированным потоком в линии 34 и отход щим газом из мембранной чейки 32 (лини 36) с образованием конечной смеси сырьевого газа, циркулирующего в линии 4. Примерно 5-25% от имеющегос С02 обычно удал ют из системы таким образом.. В более широком варианте данного изобрете- ни извлечение аргона или С02 может производитьс в любой точке технологического цикла, начина от извлечени целевой окиси этилена из газового потока перед добав - лением потока свежего этилена, хот предпочтительный пор док работы б ыл описан ранее. Другим подход щим местом дл установки мембранной чейки дл извлечени аргона вл етс лини 38, вывод ща газовый поток из установки дл извлечени С02, а также дл рециркул ции непроницающего потока, выход щего из
мембранной чейки обратно в линию всасывани компрессора (лини 20).
Затем обработанную рециркулирую- щую газовую смесь в предпочтительном варианте восполн ют потоками свежего этилена и кислорода (потоки 40 и 42 соответственно ); имеетс больша свобода в части выбора точной точки ввода, но это не вл етс частью данного изобретени . В предпочтительном варианте поток вновь проходит через теплообменник 8 и поступает в реактор и таким образом процесс продолжаетс неопределенно долго.
Регулируема реакци окислени может осуществл тьс при температурах в диапазоне от 150 до 450°С, предпочтительно в диапазоне примерно 200-300°С. Соответствующие давлени , которые могут примен тьс , наход тс в .области примерно от
7-28 эта, 0,7-2,8 МПа. хот при необходимости могут использоватьс и более высокие давлени .
Материальный баланс процесса и данные по потер м этилена приведены в таблице .
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени оксида этилена путем взаимодействи этилена с кислородом в присутствии диоксида углерода и аргонапри температуре 150-450°С и давлении 7- 28 атм на серебр ном катализаторе с подачей в реакцию кислородной подпитки, содержащей 0,1-5,1 мол.% аргона, выделением оксида этилена из полученной приэтом реакционной газовой смеси промывкой с получением промытого газа, содержащего 5-15 мол.% аргона и 5-15 мол.% диоксида углерода, его рециркул цией после удалени диоксида углерода и аргона,отличающийс тем, что, с-целью снижени потерь этилена, перед рециркул цией промытый газ раздел ют на первый, второй и третий потоки, из первого потока удал ют диоксид углерода, второй поток направл ют в сепарационный аппарат, имеющий полые тоубчатые полупроницаемые. мембраны, имеющие покрыти в окклудмв- ном контакте с ними, и удал ют аргон вместе с диоксидом углерода при перепадедавлени на мембране, равном 1,4-28 атм, дл удалени аргона из второго потока при том же расходе, с которым он поступает в кислородной подпитке, после чего указанные первый и второй потоки объедин ют стретьим потоком и рециркулируют.-. .„„.I --ir----4----V -.. К.Н.Н,------I-.------ - TI I..;. ... itn ч ib 1 11:1 Й.З150,515,9131,113.90,2085,«i9,062,66,60,0294610,0 . 105,011,21,10n 00,0U.21,51.30Ii7,.5.0It,5,00,03568 I59,8568,160.Л0,102 В0.313,2t,1 1800,000,1130.962,6103,90,047,1568,03,2H,36.811.30,05,262,10.3,8 100,0 ЭЯ,6 100,0 ,99.9100.0 916,0 100,0u;i6,310,«0,0,756,80,391.6,36,8П.З0,05,262,1°.3100,00 j. г i .-.... «n IT |b 7Ii2Известный способ20.2100,00.00.03,7V 6,§2930„„.I --ir----4----V -... itn ч ib 1 11:1 Й.Зкюль/чзс|мол киоль/час |иол i,1130.962,6103,90,047,1568,03,2H,36.811.30,05,262,10.3009.900.0 916,0 100,0u;i6,310,«0,0,756,80,391.6,36,8П.З0,05,262,1°.3100,00,0 0,0 9,4o-,o0,00,00,09,«100,0o.o0,0100,00,0 o.o o.o o.o32,715.626,00.011,8Й2.10.8223.0,36,84,30,05,262,10,3100,0г i .Провопхение таблицыIi2Известный способ--r-1----- -- ---- -.... «n IT |b 7V,4,9 ,081.9.200,013.Т 6,31.00.04756,8о.з8г,2.15,3 7,7 1,2 0,05,7 69.1 О,юо.о20.20,00,00,00,0o.o0,0100,00,00,0o.o Р,о0,0 0,00.02i.0,00,0(.30,00,020,2 100,0 25,70.0.90,00,05,10,0О.Р100,03,71.72,80,01.315,0,125,0V 6,§«1,30,05.262,1о,з100,0
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US72943185A | 1985-05-01 | 1985-05-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1788954C true RU1788954C (ru) | 1993-01-15 |
Family
ID=24930987
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864027402A RU1788954C (ru) | 1985-05-01 | 1986-04-30 | Способ получени оксида этилена |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4904807A (ru) |
EP (1) | EP0200518B1 (ru) |
JP (1) | JPH0762011B2 (ru) |
CN (1) | CN1015984B (ru) |
AR (1) | AR242787A1 (ru) |
AU (1) | AU591486B2 (ru) |
BG (1) | BG50607A3 (ru) |
BR (1) | BR8601938A (ru) |
DD (1) | DD248361A5 (ru) |
DE (1) | DE3676545D1 (ru) |
IN (1) | IN165859B (ru) |
MX (1) | MX169059B (ru) |
RO (1) | RO97622A2 (ru) |
RU (1) | RU1788954C (ru) |
YU (1) | YU71186A (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8827265D0 (en) * | 1988-11-22 | 1988-12-29 | Shell Int Research | Process for separation of carbon dioxide |
US5262551A (en) * | 1992-04-20 | 1993-11-16 | Texaco Chemical Company | Process for ethylene expoxidation |
TW314512B (ru) * | 1993-09-20 | 1997-09-01 | Shell Int Research | |
US6156097A (en) * | 1997-05-02 | 2000-12-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | CO2 removable from fluorocarbons by semipermeable membrane |
CN1150143C (zh) * | 1997-05-02 | 2004-05-19 | 纳幕尔杜邦公司 | 用半透膜从不饱和氟化物中分离出二氧化碳 |
US6018060A (en) * | 1997-07-10 | 2000-01-25 | Membrane Technology And Research, Inc. | Membrane process and apparatus for argon purging from oxidation reactors |
US5817841A (en) * | 1997-07-10 | 1998-10-06 | Membrane Technology And Research, Inc. | Membrane process for argon purging from ethylene oxide reactors |
US6118021A (en) * | 1997-07-10 | 2000-09-12 | Membrane Technology And Research, Inc. | Membrane process for argon purging from vinyl acetate reactors |
US5952523A (en) * | 1997-07-24 | 1999-09-14 | Praxair Technology, Inc. | Method for producing vinyl acetate |
US6040467A (en) * | 1997-07-24 | 2000-03-21 | Praxair Technology, Inc. | High purity oxygen for ethylene oxide production |
US6667409B2 (en) | 2001-09-27 | 2003-12-23 | Praxair Technology, Inc. | Process and apparatus for integrating an alkene derivative process with an ethylene process |
US20090131692A1 (en) * | 2004-12-31 | 2009-05-21 | Shell Oil Company | Integrated preparation and separation process |
RU2452731C2 (ru) * | 2006-12-20 | 2012-06-10 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ удаления поли(пропиленоксида) из пропиленоксида путем мембранного разделения |
EP2957617A1 (en) | 2010-05-20 | 2015-12-23 | Mexichem Fluor S.A. de C.V. | Heat transfer compositions |
US20150299596A1 (en) * | 2014-03-12 | 2015-10-22 | Rustam H. Sethna | Methods for removing contaminants from natural gas |
JP6368118B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-08-01 | 株式会社日本触媒 | エチレンオキシドの製造方法 |
US9861955B2 (en) | 2015-06-11 | 2018-01-09 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Treater regeneration |
CN107216295B (zh) * | 2016-03-22 | 2019-07-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 由氧气和乙烯制备环氧乙烷的方法 |
EP3618942B1 (en) * | 2017-05-03 | 2024-06-12 | Chevron Phillips Chemical Company LP | Regeneration of a desiccant in an off-line treater of a polyolefin production process |
WO2020012268A1 (en) * | 2018-07-13 | 2020-01-16 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for separating carbon dioxide and argon from hydrocarbons |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3083213A (en) * | 1963-03-26 | courter | ||
US3119837A (en) * | 1961-01-31 | 1964-01-28 | Shell Int Research | Curve |
SE321462B (ru) * | 1962-10-10 | 1970-03-09 | Halcon International Inc | |
US3725307A (en) * | 1967-01-30 | 1973-04-03 | Halcon International Inc | Process for preparing a silver-supported catalyst |
GB1191983A (en) * | 1968-04-11 | 1970-05-13 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Preparation of Ethylene Oxide |
NO131673C (ru) * | 1969-08-26 | 1975-07-09 | Snam Progetti | |
US3773844A (en) * | 1972-09-22 | 1973-11-20 | Monsanto Co | Process for the separation of alkene from organic mixtures containing same |
US4230463A (en) * | 1977-09-13 | 1980-10-28 | Monsanto Company | Multicomponent membranes for gas separations |
-
1986
- 1986-04-15 IN IN338/DEL/86A patent/IN165859B/en unknown
- 1986-04-18 AR AR86303705A patent/AR242787A1/es active
- 1986-04-24 AU AU56728/86A patent/AU591486B2/en not_active Expired
- 1986-04-28 DE DE8686303200T patent/DE3676545D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-28 EP EP86303200A patent/EP0200518B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-29 RO RO12319786A patent/RO97622A2/ro unknown
- 1986-04-29 BG BG74718A patent/BG50607A3/xx unknown
- 1986-04-30 DD DD86289817A patent/DD248361A5/de unknown
- 1986-04-30 RU SU864027402A patent/RU1788954C/ru active
- 1986-04-30 YU YU00711/86A patent/YU71186A/xx unknown
- 1986-04-30 MX MX002352A patent/MX169059B/es unknown
- 1986-04-30 BR BR8601938A patent/BR8601938A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-30 CN CN86103030A patent/CN1015984B/zh not_active Expired
- 1986-05-01 JP JP61099533A patent/JPH0762011B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-03-06 US US07/022,496 patent/US4904807A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент GB Nh 1321095, кл. В 1 Е, 1974. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0200518A2 (en) | 1986-11-05 |
AR242787A1 (es) | 1993-05-31 |
US4904807A (en) | 1990-02-27 |
DE3676545D1 (de) | 1991-02-07 |
RO97622B1 (ro) | 1989-08-31 |
AU591486B2 (en) | 1989-12-07 |
MX169059B (es) | 1993-06-21 |
YU71186A (en) | 1987-10-31 |
IN165859B (ru) | 1990-01-27 |
CN1015984B (zh) | 1992-03-25 |
EP0200518B1 (en) | 1990-12-27 |
BR8601938A (pt) | 1987-01-06 |
DD248361A5 (de) | 1987-08-05 |
RO97622A2 (en) | 1990-02-21 |
BG50607A3 (en) | 1992-09-15 |
JPS6284069A (ja) | 1987-04-17 |
AU5672886A (en) | 1986-11-06 |
JPH0762011B2 (ja) | 1995-07-05 |
CN86103030A (zh) | 1987-01-07 |
EP0200518A3 (en) | 1987-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU1788954C (ru) | Способ получени оксида этилена | |
SU1731041A3 (ru) | Способ получени этиленгликол | |
KR920003199B1 (ko) | 에틸렌 옥사이드의 회수방법 | |
EP3127904A1 (en) | Process for producing ethylene oxide | |
EP0816335B1 (en) | Cumene oxidation process | |
US6040460A (en) | High productivity process to produce maleic anhydride from n-butane | |
US4822926A (en) | Ethylene oxide/glycols recovery process | |
US5693121A (en) | Semi-permeable membrane separation process for the production of very high purity nitrogen | |
EP2980081A1 (en) | Method for producing ethylene oxide | |
US3729899A (en) | Recovery of ethylene oxide from admixed inert gaseous components | |
KR100851591B1 (ko) | 탄화수소 제거를 위한 2단계 플래시 처리 방법 | |
EP2980082A1 (en) | Ethylene oxide production process | |
US2653952A (en) | Process for the manufacture of | |
JPH0676205B2 (ja) | 高純度二酸化炭素の回収方法 | |
US6365784B1 (en) | Preparation of ethylene by gas permeation | |
JPH1036297A (ja) | 炭酸ジメチル及びエチレングリコールの製造方法 | |
US11453653B2 (en) | Process for separating carbon dioxide and argon from hydrocarbons | |
KR100276334B1 (ko) | 이산화탄소의 효율적인 일패스 처리방법 | |
SU1386564A1 (ru) | Способ получени аммиака | |
WO2022218815A1 (en) | Improved cycle gas process for preparation of ethylene oxide from ethanol | |
JP2013209414A (ja) | プロピレンオキサイドの回収方法 | |
EA039838B1 (ru) | Способ получения этиленгликоля | |
JPS60172331A (ja) | 動力の回収方法 | |
JPS5927863A (ja) | 尿素製造装置より排出される混合ガスの爆発性消去法 | |
MXPA00003767A (en) | Preparation of ethylene by gas permeation |