RO132573B1 - Poliester care conţine în structură grupări carboxil - Google Patents
Poliester care conţine în structură grupări carboxil Download PDFInfo
- Publication number
- RO132573B1 RO132573B1 ROA201700807A RO201700807A RO132573B1 RO 132573 B1 RO132573 B1 RO 132573B1 RO A201700807 A ROA201700807 A RO A201700807A RO 201700807 A RO201700807 A RO 201700807A RO 132573 B1 RO132573 B1 RO 132573B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- acid
- carbon atoms
- ppm
- polymer
- tartaric acid
- Prior art date
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims description 3
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000229 biodegradable polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000004622 biodegradable polyester Substances 0.000 description 2
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000002122 magnetic nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- -1 poly(ethylene terephthalate) Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- KQEGLTLWSXUFMC-CRCLSJGQSA-N (2S,3R)-2,3-bis(hydroxymethyl)oxetan-3-ol Chemical compound C1[C@@](CO)(O)[C@@H](O1)CO KQEGLTLWSXUFMC-CRCLSJGQSA-N 0.000 description 1
- CPLWWXZZFYHPJY-WDSKDSINSA-N (2r,3r)-2,3-dihydroxy-2,3-dimethylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@](O)(C)[C@@](C)(O)C(O)=O CPLWWXZZFYHPJY-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- NGYWQOYLCHMYOO-WDSKDSINSA-N (2s,3s)-2,3-dimethoxybutane-1,4-diol Chemical compound CO[C@@H](CO)[C@H](CO)OC NGYWQOYLCHMYOO-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000249 biocompatible polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- PVRATXCXJDHJJN-QWWZWVQMSA-N dimethyl (2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound COC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)OC PVRATXCXJDHJJN-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000017423 tissue regeneration Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/255—Tartaric acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/50—Prostheses not implantable in the body
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
RO 132573 Β1
Invenția se referă la un polimer sintetizat din acid tartaric și la un procedeu de obținere a acestuia. Polimerul este format din legături esterice având structură liniară sau ramificată și conține în rețeaua polimerică grupări carboxil. Acidul politartraric este biodegradabil și biocompatibil fiind destinat în special aplicațiilor în domeniul medical ca și dispozitiv terapeutic de tipul proteză temporară, ca și matrice în ingineria țesuturilor dar și ca matrice pentru eliberarea de medicamente la locuri țintă. Simplitatea preparării și costurile de producție scăzute ale acestui poliesterîl fac atractiv și pentru folosirea lui în industria farmaceutică sau industria alimentară.
Sunt cunoscute o multitudine de poliesteri (acidul polilactic, acidul poliglicolic, policaprolactona etc.) și copolimeri esterici (combinații ale polimerilor enumerați mai sus) biocompatibiliși biodegradabili folosiți în medicină. însă sinteza acidului politartaric, care face obiectul acestei invenții, nu este menționată deloc în literatură, în literatură sunt doar câteva articole care descriu utilizarea acidului tartaric în sinteza unor noi copoliesteri.
Astfel, C. Lavilla și colab. descriu sinteza poli-(butilen tereftalatului) [C. Lavilla, E. Gubbels, A. Alia, A. Martinez de llarduya, B.A.J. Noordover, CE.Koning, and S. MuhozGuerra, Green Chemistry, Voi. 16,1789-1798,2014] pornind de la esterul acidului dimetilL-tartrat care mai apoi transformat prin ciclizarea diolului în 2,3-O-metilen-L-treitol este folosit în sinteza noului copoliester.
P. R. D. Kint și colab. [P. R. D. Kint, E. Wigstrbm, A. Martinez de llarduya, A. Alia and S. Munoz-Guerra, Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, Voi. 39, 3250-3262, 2001] au utilizat ca materie de plecare același ester al acidului dimetil-L-tartrat la care au metilat grupările hidroxil și au redus grupările esterice la grupării hidroxil rezultând monomerul (2S, 3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol care a fost folosit ca și unitate monomerică în sinteza de noi copoliesteri ai poli(etilen tereftalatului).
S. Dhamaniya și J. Jacob [S. Dhamaniya, J. Jacob, Polymer, 51,5392-5399,2010] au descris sinteza a unei serii de poliesteri alifatici pe bază de acid tartric și derivații săi au fost sintetizați pornind de la acidul L-tartaric natural, dar au început sinteza prin protejarea grupărilor hidroxil și mai apoi au realizat reacția de policondensare atât în soluție cât și în stare solidă.
Este cunoscut brevetul US 5217642 în care este prezentată o metodă de preparare a acidului politartaric și a derivaților acestuia, dar reacția are loc atât în prezență de catalizator cât și în atmosferă inertă (argon), sub presiune și cu utilizare de solvent.
O altă utilizare a acidului tartaric sau a esterului corespunzător acestui acid ca unitate monomerică este în prepararea poliamidelor [A. Rodriguez-Galăn, J. J. Bou, and S. MunozGuerra, Journal of Polymer Science: Part A Polymer Chemistry, Voi. 30,713-721,1992; J. J. Bou, A. Rodriguez- Galăn, and S. Munoz-Guerra, Macromolecules, Voi. 26, 56645670, 1993],
Problema tehnică pe care o rezolvă invenția, constă în sintetizarea unui polimer biodegradabil și biocompatibil pe bază de acid tartaric.
Poliesterul pe baza de acid tartaric cu structură liniară sau ramificată confrom invenției, prezintă structura corespunzătoare formulei:
în care masa molară este curpinsă între 300-2000, cu o structură identificată cu ajutorul 1 rezonanței magnetice nucleare având semnalele specifice atomilor de carbon -(COOH)CHOH la valoriile 171...174 ppm, pentru atomii de carbon -O-CO- la 168,8...170 ppm, atomii de 3 carbon marcați HOOC-CH(OC=O)-CH(OH)-COOH 72,3...74,7 ppm și atomi de carbon corespunzători CH-CH(OH)-COOH cu semnale cuprinse între 69,5...71,9 ppm, cu o 5 temperatură de 245°C la care începe descompunerea chimică a polimerului.
Procedeul de obținere a polimerului conform invenției, constă în reacția de 7 policondensare a acidului tartaric la o temperatură de 160°C, timp de 3 h, din care rezultă acidul politartaric sub formă de solid alb murdar cu un randament de 80%. 9
Invenția prezintă următoarele avantaje:
- polimerul sintetizat este un acid policarboxilic biodegradabil, sintetizat din materii 11 prime regenerabile;
- metoda de sinteză este una simplă putându-se încadra în categoria metodelor 13 „chimiei verzi, deoarece în procesul de preparare nu sunt folosiți catalizatori sau solvenți, iar produsul secundar de reacție rezultat în urma policondensării termice este apa. 15 Tema principală a invenției este sinteza de noi poliesteri biodegradabili și biocompatibili pe bază de acid tartaric printr-o metodă simplă, economică și cât mai ecologică. 17
Sinteza acestui nou poliester, a cărui formulă chimică este descrisă mai jos, are loc într-o singură etapă fără a utiliza solvent sau catalizator. 19
Pentru ca polimerii biodegradabili să își găsească aplicabilitate în domeniul medical ca și dispozitive terapeutice de tipul proteză temporară, sau ca matrice în ingineria 21 regenerării țesuturilor dar și ca matrici pentru eliberea de medicamente la locuri țintă, aceștia trebuie să fie obținuți prin metode cât mai simple și cu o expunere minimă la alte produse 23 chimice în timpul sintezei. Această invenție aduce un nou tip de poliester biodegradabil cu proprietăți și structură diferită față de cele descrise în literatură. Acest poliester a fost obținut 25 în condiții de „chimie verde fără utilizarea solvenților sau a catalizatorilor, fiind aplicabil în domeniul medical. S-a ales ca sinteza acidului politartaric să fie realizată prin metoda con- 27 densării directe și evitarea folosirii catalizatorului deorece s-a constatat că în structura finală a poliesterilor au fost identificați catalizatori folosiți la sinteza acestora. Astfel, poliesterii 29 rămân parțial impurificat cu urme de catalizator.
Datorită grupărilor carboxil libere aflate în structura polimerului acesta poate fi ușor 31 funcționalizat și poate fi atașat de suprafața nanoparticulelor magnetice devenind astfel înveliș polimeric pentru nanoparticulele magnetice. De asemenea grupările carboxil libere 33 permit realizarea reacților de reticulare a polimerului realizându-se astfel noi materiale polimerice cu proprietăți diferite. Sinteza acidului politartaric este realizată printr-un procedeu 35 simplu costul de obținere a acestuia fiind redus îl fac foarte atractiv și pentru alte aplicații decât cele medicale. 37
Explicarea pe scurt a schemelor și figurilor:
- schema 1, sinteza acidului politartaric; 39
- fig. 1, spectrul de rezonanță magnetică nucleară de lichide a carbonului (13C-RMN) pentru acidul politartaric înregistrat in apă deuterată. Spectrometria RMN și în special cea 41 a carbonului, este cea mai elocventă metodă de investigare structurală și de demonstrare a formării acidului politartaric. Astfel în spectrul de carbon putem observa în zona cuprinsă 43 între * = 171-174 ppm picurile date de atomii de carbon aflați în grupările carboxil iar picurile de la valorile * = 168,8-170 ppm sunt atribuite atomilor de carbon din grupările carbonil. 45 Picurile din zona cuprinsă între 72,3-74,7 ppm sunt date de către atomii de carbon -CO-CHO iar picurile din zona 69,5-71,9 sunt atribuite atomilor de carbon -(COOH)CH-OH; 47
- fig. 2, spectrele FTIR ale acidului tartaric respectiv a acidului politartaric. Pentru a demonstra formarea acidului politartaric am utilizat și spectroscopia FTIR, în această figură sunt reprezentate comparativ spectrele monomerului și ale polimerului rezultat în urma reacției de policondensare a acidului tartaric. Majoritatea benzilor de absorbție care apar în spectrul FTIR al acidului politartaric sunt mai largi decât în cazul benzilor de absorbție a celor prezente în spectrul FTIR al acidului tartaric, fiind o confirmare a faptului că formarea lanțului polimeric a avut loc. Una din benzile de absorbție mai intense prezentă în spectrul FTIR al poliesterului este cea de la lungimea de undă de 1751 cm-1 specifică legăturii C=O. La lungimea de undă de aproximativ 1610 și 1390 cm-1 în spectrul FTIR al poliesterului, avem vibratile asimetrice ale legăturii (COO) respectiv vibrațiile simetrice ale legăturii (COO). La lungimea de undă corespunzătoare vibrației legăturii O-H în spectrul FTIR al acidului tartaric avem două benzii una la 3337 cm-1 atribuită legăturii O-H alcoolice iar alta la valoarea de 3409 cm-1 atribuită legăturii O-H acidice, iar în spectrul FTIR al acidului politartaric avem o singură banda extrem de largă la valoarea de 3390 cm-1 corespunzătoare vibrației tuturor tipurilor de legături O-H prezente în lanțul polimeric.
În scopul preparării acestui nou polimer esteric am folosit simpla reacție de policondensare specifică α-hidroxiacizilor. Este cunoscut faptul că acizii dicarboxilici sunt instabili la o anumită temperatură existând posibilitatea apariției reacției de decarboxilare, însă în cazul acidului tartaric la temperatură de 160°C la care are loc reacția de policondensare, nu suferă nici un proces de decarboxilare așa cum evidențiază spectrele 13C-RMN. Datorită faptului ca reacția de policondensare este non-catalitică, poliesterul obținut nu are nevoie de nici un proces de purificare.
Se prezintă în continuare un exemplu concret nelimitativ, de realizare a invenției.
Exemplul
Într-o etuvă cu temperatură controlată și fixată la valoarea de 160°C se introduce un pahar berzelius de 50 ml în care se află 1,5 g (10 mmol) acid tartaric. Reacția de policondensare este lăsată la aceași temperatură de 160°C timp de 3 h. După terminarea reacției solidul alb obținut este analizat.
Claims (2)
1. Poliester pe bază de acid tartane cu structură liniară sau ramificată, caracterizat prin aceea că, prezintă structura corespunzătoare formulei:
având masa moleulară fiind cuprinsă între 300...2000, cu o structură identificată prin rezonanță magnetică nucleară având semnale specifice atomilor de carbon -(COOH)CH-OH la valoriile 171...174 ppm, pentru atomii de carbon -O-CO- la 168,8...170 ppm, atomii de carbon marcați HOOC-CH(OC=O)-CH(OH)-COOH 72,3...74,7 ppm și atomi de carbon corespunzători CH-CH(OH)-COOH cu semnale cuprinse între 69,5...71,9 ppm, cu o temperatură de 245°C la care începe descompunerea chimică a polimerului.
2. Procedeu de obținere a unui polimer pe bază de acid tartaric definit în revendicarea 1, caracterizat prin aceea că, constă în reacția de policondensare a acidului tartaric la o temperatură de 160°C, timp de 3 h, din care rezultă acidul politartaric sub formă de solid alb murdar cu un randament de 80%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201700807A RO132573B1 (ro) | 2017-10-10 | 2017-10-10 | Poliester care conţine în structură grupări carboxil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA201700807A RO132573B1 (ro) | 2017-10-10 | 2017-10-10 | Poliester care conţine în structură grupări carboxil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO132573A0 RO132573A0 (ro) | 2018-05-30 |
| RO132573B1 true RO132573B1 (ro) | 2023-02-28 |
Family
ID=62189470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA201700807A RO132573B1 (ro) | 2017-10-10 | 2017-10-10 | Poliester care conţine în structură grupări carboxil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO132573B1 (ro) |
-
2017
- 2017-10-10 RO ROA201700807A patent/RO132573B1/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO132573A0 (ro) | 2018-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liu et al. | Stereoselective ring-opening polymerization of rac-lactide using organocatalytic cyclic trimeric phosphazene base | |
| JP5458216B2 (ja) | クレアチニンを触媒とする乳酸からの重縮合による医療用生分解性ポリ乳酸の製造方法 | |
| Hong et al. | “Nonstrained” γ-butyrolactone-based copolyesters: copolymerization characteristics and composition-dependent (thermal, eutectic, cocrystallization, and degradation) properties | |
| Rosen et al. | Tailor-made stereoblock copolymers of poly (lactic acid) by a truly living polymerization catalyst | |
| Haoue et al. | Polymerization of ethylene glycol dimethacrylate (EGDM), using an Algerian clay as eco-catalyst (maghnite-H+ and Maghnite-Na+) | |
| D’Alterio et al. | Are well performing catalysts for the ring opening polymerization of l-lactide under mild laboratory conditions suitable for the industrial process? The case of new highly active Zn (II) catalysts | |
| CN103204997A (zh) | 一种光动力治疗用聚乳酸/聚乙二醇生物杂化材料的制备方法 | |
| RU2596831C2 (ru) | Способ получения сверхразветвленных полиэфиров | |
| Moon et al. | Sugar‐Derived Poly (β‐thioester) s as a Biomedical Scaffold | |
| JP6246225B2 (ja) | 液状スズ（ｉｉ）アルコキシドの製造方法 | |
| CN1234750C (zh) | 生物质有机胍化物催化合成医用生物降解材料的工艺方法 | |
| RU2592848C2 (ru) | Способ получения полимеров с различной структурой путем инициации аминами | |
| Yuan et al. | Synthesis and characterization of star polylactide by ring-opening polymerization of L-lactic acid O-carboxyanhydride | |
| Gómez-Patiño et al. | Polymerization of 10, 16-Dihydroxyhexadecanoic acid, main monomer of tomato cuticle, using the lewis acidic ionic liquid choline chloride· 2ZnCl2 | |
| RO132573B1 (ro) | Poliester care conţine în structură grupări carboxil | |
| RU2589876C2 (ru) | Способ получения звездообразных полимеров | |
| Pang et al. | Synthesis and catalytic performance of wood cellulose nanofibers grafted with polylactic acid in rare-earth complexes based on tetrazole carboxylic acids | |
| Wang et al. | Synthesis and characterization of polyrotaxanes comprising α-cyclodextrins and poly (ε-caprolactone) end-capped with poly (N-isopropylacrylamide) s | |
| CN101914199B (zh) | 聚酯及其制备方法 | |
| CN102676603B (zh) | 一种制备聚己内酯的方法 | |
| CN101899146B (zh) | 一种基于哌嗪嵌段端羟基聚酯类材料及其制备方法 | |
| Wang et al. | Palygorskite as efficient catalyst for ring-opening polymerization of ϵ-caprolactone | |
| CN102093541B (zh) | 脂肪族叔胺在环酯开环聚合中的应用以及环酯的开环聚合方法 | |
| RO132147A0 (ro) | Polimer poliesteric pe bază de acid tartronic | |
| JP6876330B2 (ja) | ポリ乳酸誘導体及びその製造方法、並びにポリ乳酸系ステレオコンプレックス |