RO110498B1 - Derivati de 3-ariluracil, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite - Google Patents

Derivati de 3-ariluracil, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite Download PDF

Info

Publication number
RO110498B1
RO110498B1 RO94-02045A RO9402045A RO110498B1 RO 110498 B1 RO110498 B1 RO 110498B1 RO 9402045 A RO9402045 A RO 9402045A RO 110498 B1 RO110498 B1 RO 110498B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
alkyl
formula
compound according
alkenyl
methyl
Prior art date
Application number
RO94-02045A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean Wenger
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of RO110498B1 publication Critical patent/RO110498B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Prezenta invenție se referă la derivați de 3-ariluracil, la procedeu pentru prepararea acestora, compoziții erbicide care compun acești compuși și la o metodă pentru controlul creșterii 5 plantelor nedorite, în special la culturile de plante utile sau la inhibarea dezvoltării plantelor.
Sunt cunoscuți compuși cu acțiune erbicidă, derivați de 3-ariluracil cu grupe 10 funcționale carboxialcoxicarbonilice, legate de inelul benzenic și cu diferite grupe funcționale dublu esterice, cum ar fi alcheniloxicarbonil-alcoxicarbonil și cicloalcoxicarbonil-alcoxicarbonil, legate de inelul benzenic [WO 91/00278).
Se cunosc, de asemenea, derivați de 3-ariluracil cu grupe funcționale esterice, legate de inelul benzenic [EP,A,0473551, EP,A,0195346).
Invenția lărgește gama derivaților de 3-ariluracil, cu proprietăți erbicide și de inhibare a creșterii plantelor nedorite, cu noi compuși care prezintă formula generală I:
în care W este o grupare cu formula 20 R1 0 QRq
I1 II I θ
- N - C - sau - N = C - , unde legătura la atomul de azot din ciclu se face prin intermediul atomului de carbon; R7 reprezintă hidrogen, alchil Cq- 25 C4, haloalchil Ct-C4, alchenil C3 sau C4 sau alchinil C3 sau C4; R2 reprezintă halogen sau ciano; R3 reprezintă hidrogen sau fluor; R4 reprezintă hidrogen, halogen sau alchil Ct-C4; R5 30 reprezintă alchil Cq-C4 sau haloalchil 0ηC4; R6 și R7 reprezintă, fiecare, independent unul față de celălalt, hidrogen , alchil C.|-CB, alchenil C3-CB, alchinil C3-CB, cicloalchil C3-Ce, haloalchil 35 C-i-Cg, alcoxi CT-Cg-alchil Οτ-Cg, alchiltio C.,CB-alchil Ct-CSi arii, arilalchil Ct-C4, heteroaril sau heteroarilalchil Ct-C4; sau R6 și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt atașați formează un ciclu 4 0 alcătuit din 3,4,5 sau 6 membri, nesubstituit sau mono- sau polisubstituit cu alchil Cn-C4 și care poate conține -O-, -S- sau -N(R10)- ca heteroatom; Rs reprezintă alchil βη-Οβ, cianoalchil Ct-Cb, nitroalchil ϋτ-Cg, alchenil C^-Cg, alchinil C3CB, haloalchil C.j-CB, haloalchenil C3-C6, cicloalchil Cg-Cg, cicloalchil C3-C6-alchil Cr CB, arii, arilalchil Ct-C4, heteroaril, heteroarilalchil Ct-C4, alchil CT-Cg-carbonilalchil C.j-CB1 alcoxi CT-Cg-carbonil-alchil CtCB, alcoxi Cn-Cs-alchil Ct-C5, alcheniloxi C3-CB-carbonil-alchil Cg-Cg. alchiltio Ct-C6alchil Ct-Cb, dialchilamino CT-Cg-alchil C2C6, oxetanil sau izoalchilidenaminooxi CqC6-alchil Ct-C4; Rg reprezintă alchil Ct-C4, alchenil C3 sau C4 sau alchinil C3 sau C4 și R10 reprezintă hidrogen sau alchil Cq-C4 și, când Rq este hidrogen, săruri acceptabile din punct de vedere agrochimie ale compușilor cu formula I.
Invenția constă și într-un procedeu pentru prepararea compușilor cu formula generală I, în care un compus cu formula generală II:
(H)
RO 110498 Bl deplasabilă, este supus reacției cu un compus cu formula generală III:
în care W și R2...R5 au semnificațiile definite mai sus, iar Z1 este o grupare R e R e\ / c
COOR (III) în care RB și R7 au semnificațiile definite mai sus și R31 este o grupare de protecție, pentru a se forma un compus cu formula generală IV:
și, când R1n este o grupare de protecție, aceasta este eliminată, obținându-se astfel acidul carboxilic cu formula generală V:
care este transformat prin reacție cu un sau compus cu formula VIII:
Q ' Z2 (VIII) în care Z2 este o grupare deplasabilă, în special halogen, si Q este S(O)CI-, C(O)CI-,
PCI4, C(O)-, h3C\ ch3 XI /C C CH3 k
într-un compus cu formula VI:
în care W, Z2 și R2...R7 au semnificațiile definite mai sus, și în final acest comnpus este supus reacției cu un alcool cu formula VII:
RO 110498 Bl
Rg- OH (VII)
Tn care R8 are semnificațiile susmenționate, pentru a se forma un compus cu formula generală I.
Invenția constă, de asemenea, în compoziții erbicide care cuprins de la □, 1 până la 95%, în greutate, unul sau mai mulți compuși cu formula I, 1 până la 99% un adjuvant de formulare solid sau lichid și O până la 25% surfactant.
Invenția cuprinde și o metodă pentru controlul creșterii nedorite a plantelor, care constă în tratarea plantelor în creștere, ce trebuie protejate împotriva și/sau tratarea buruienilor cu un compus cu formula I sau cu o compoziție erbicidă care să conțină un asemenea compus, în cantitate de la □,OO1 până la 2 kg per ha.
Invenția prezintă avantajul obținerii unor compuși noi, cu proprietăți erbicide superioare.
în formula generală I, a derivaților de 3-ariluracil, conform invenției, în definițiile radicalilor R2 și R4 halogenul este fluor, clor, brom sau iod, de preferință fluor, clor și brom.
Radicalii alchil, alchenil și alchinil Rq și R4 până la R10 pot fi cu catenă lineară sau ramificată, cum tot așa poate fi partea alchil a grupărilor de haloalchil, cicloalchilalchil alcoxialchil, alcoxicarbonilalchil, alcheniloxicarbonilalchil, arilalchil, heteroarilalchil, alchiltioalchil, dialchilaminoalchil, nitro- și cianoalchil.
Exemple de astfel de radicali alchil sunt grupările metil, etil, rf-propil, izopropil, n-butil, izobutil, sec-butil și terțbutil, de preferat grupările alchil care au 1,2 sau 3 atomi de carbon; exemple de radicali alchenil care pot fi menționați sunt alil, 1 -metilalil, metalil sau but-2-en1-il, de preferat radicalii alchenil care au o lungime a catenei de 3 sau 4 atomi de carbon și exemple de radicali alchinil care pof fi menționați sunt propargil, but-2-in1 -il. 2-metilbutin-2-il, but-3-in-2-il și pent4-in-1 -il, de preferat radicalii alchinil care au o lungime a catenei de 3 sau 4 atomi de carbon.
Radicalul cicloalchil, care este prezentat cu un substituent în definițiile lui
R6, R7 și Rb este, de exemplu, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, cicloheptil sau ciclooctil.
Grupările haloalchil care sunt prezentate sunt grupări alchil mono- sau polisubstituite, în special mono- până la trisubstituite, cu halogen, identic sau diferit, semnificațiile individuale ale halogenului fiind iod și, în special, fluor, clor și brom, de exemplu, trifluormetil, 2,2,2-trifluoretil sau 2-cloro- sau 2bromoetil.
Alcoxialchilul din semnificațiile radicalilor RB, R7 și R8 este, de exemplu, metoximetil, metoxietil, etoxietil, etoximetil, metoxipropil sau etoxipropil.
Arilul din definițiile radicalilor RB, R7 și Rb este a - sau β-naftil, în special fenil; aceste inele aromatice pot conține unul sau mai mulți substituenți, identici sau diferiți, de exemplu, halogen, în special fluor sau clor, alchil C^-Cg, în special, metil, alcoxi C^-Cg, în special metoxi, trifluormetil, nitro și/sau ciano.
Heteroarilul din semnificațiile radicalilor RB, R7 și RB este, în special, un nucleu heterociclic aromatic, format din 5 sau 6 membri, de exemplu, 2-, 3sau 4-piridil, pirimidil, pirazinil, furanil, tienil, oxazolil sau izoxazolil, de preferință 2- și 3-piridil, 2- și 3-furanil și 2-tienil.
Alchiltioalchilul din semnificațiile radicalilor R6, R7 și RB este, de exemplu, metiltioetil, etiltioetil sau metiltiopropil.
Gruparea dialchilaminoalchil este, de exemplu, Ν,Ν-dimetil-aminoetil sau Ν,Ν-dietilaminoetil, de preferință N,Ndimetilaminoetil.
Grupările haloalchenil care sunt luate în considerație în definiția radicalului Rs sunt grupări alchenil mono- sau polisubstituite cu un halogen, de exemplu, brom, iod și, în special fluor și clor, de exemplu, 3-fluoropropenil, 3-bromopropenil, 2, 3,3-trifluoropropenil, 2,3,3tricloropropenil și 4,4,4- trifluorobut-2-en1-il. Dintre radicalii alchenil C3-C6 care sunt mono-, di- sau trisubstituiți cu halogen, sunt preferați acei radicali care au o lungime a catenei de 3 sau 4 atomi de carbon.
Exemple de inele heterociclice
RO 110498 Bl diizoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, npropanolamina, izopropanolamina, N-Ndietanolamina, N-etilpropanolamina, Nbutiletanolamina, alilamina, n-butenil-2formate din 3 până la 6 membri, care pot fi alcătuite de substituenții Rs și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt atașați, sunt pirolidina, piperidina, Nmetilpiperidina, oxetan, tietan, tetrahidro- 5 furări sau tetrahidropiran.
Sărurile compușilor cu formula I sunt, în special, săruri de metale alcaline, de exemplu, săruri de potasiu și de sodiu; săruri de metale alcalino-pământoase, de 10 exemplu, de calciu și de magneziu; săruri de amoniu, adică săruri de amoniu nesubstituite și săruri de amoniumonosau polisubstituite și, de asemenea, cu alte baze organice, de azot. Prin urmare, 15 agenții adecvați de formare a sărurilor sunt hidroxizii alcalini și hidroxizii alcalinopământoși, în special, hidroxizii de litiu, sodiu, potasiu, magneziu sau calciu, cei de sodiu și de potasiu având o importanță 20 deosebită.
amina, n-pentenil-2-amina, 2,3-dimetilbutenil-2-amina, hexenil-2-amina, trimetilamina, propilamina, butilamina, butilamina.
dibutenil-2-amina, npropilendiamina, trietilamina, tri-ntriizopropilamina, tri-ntriizobutilamina, trhsectri-n-amilamina, metoxietilamina și etoxietilamina; amine heterociclice, de exemplu, piridină, chinolină, izochinolină, morfolină, Nmetilmorfolină, trimorfolină, piperidină, pirolidina, indolină, chinuclidină și azepină; arilaminele primare, de exemplu, anilinele, metoxianilinele, etoxianilinele.
Exemple de amine adecvate pentru formarea sării de amoniu includ amoniacul și alchilamine 0η-08, hidroxialchilamine C.-C4 și alcoxial- 25 chilamine C2-C4 primare, secundare și terțiare, de exemplu, metilamina, etilamina, n-propilamina, izopropilamina, cei 4 izomeri ai butilaminei, n-amilamina, izoamilamina, hexilamina, heptilamina, 30 octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, heptadecilamina, metiletilamina, metilhexilamina, hexadecilamina, octadecilamina, metilizopropilamina, metilnonilamina, 35 metilpentadecilamina, metiloctadecilamina. etilbutilamina, etilheptilamina, etilheptilamina, hexilheptilamina, dimetilamina.
etilbutilamina, etiloctilamina, hexiloctilamina, 40 dietilamina, dt-npropilamina, diizopropilamina, di-nbutilamina, d/'-n-amilamina, o,m,p-toluidinele, fenilendiaminele, benzidinele, naftilaminele și o,m,pcloroanilinele, dar în special trietilamina, izopropilamina și diizopropilamina.
Prezența posibilă a cel puțin un atom de carbon asimetric în compușii cu formula I, în poziția a față de gruparea carbonii din heterociclul saturat, când R6 este diferit de R7 și/sau la atomul de carbon din benzii care poartă gruparea ortoesterică, determină apariția compușilor sub formă de izomeri inidividuali optic activi sau sub formă de amestecuri racemice. Prezenta invenție cuprinde compușii I ca fiind atât antipozii optici puri, cât și serii racemice sau diastereoizomeri. Când este prezentă o legătură dublă C=C alifatică, poate apărea, de asemenea, izomeria geometrică.
în plus, la acei compuși din formula I în care R3 este hiodrogen, posibilitatea de tautomerie ceto-enolică
OH I
- NH = C OH
I
---> - N = C nu poate fi exclusă care R4 este hidrogen, fluor, clor, brom, sau metil. Dintre acești compuși, cei în care R4 este hidrogen, fluor sau metil, sunt în special preferați.
Derivații de 3-ariluracil cu formula
I, în care Rs este metil, trifluormetil sau pentafluoroetil sunt, de asemenea.
Formula I acoperă toți izomerii 4 5 posibili și amestecurile realizate cu ei.
Sunt preferați derivații de 3ariluracil cu formula I, în care R2 este clor, brom sau ciano.
Sunt preferați, de asemenea, 50 derivații de 3-ariluracil cu formula I, în
RO 110498 Bl preferați.
Sunt preferați, de asemenea, compușii cu formula I, în care R6 și R7 sunt, fiecare, independent unul de celălalt, alchil C^g, alchenil C3-C6, 5 alchinil C3-C6, haloalchil C-j-Cg, fenil, furii, tienil sau piridil; sau R6 și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați, formează un ciclu nesubstituit cu 3, 4, 5 sau 6 membri, care poate conține -O-, -S- 10 sau N(R10)- ca heteroatom.
□intre compușii cu formula generală I se preferă, în mod special, cei în care R6 și R7 sunt, independent unul față de celălalt, alchil C.j-C6, alchenil C3 15 sau C4, alchinil Cg sau C4, haloalchil Cq-Cg sau fenil; sau R6 și R7 împreună cu atomul de carbon de care sunt legați, formează un ciclu nesubstituit, format din 3,4,5 sau 6 membri, care poate conține 2 0 sau -S- ca heteroatom. Dintre acești compuși, se preferă în mod special, compușii în care R6 și R7 sunt, fiecare, independent unul față de celălalt, alchil C-j-Cg sau haloalchil C-rCg; sau R6 și R7 25 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați formează un ciclu nesubstituit format din 3,4,5 sau 6 membri.
Se acordă, de asemenea, importanță acelor compuși cu formula 30 generală I, în care RB reprezintă alchil CqC6. alchenil Cg-CB, alchinil C3-C6, haloalchil C-i-Cg sau alcoxi Οη-Cg, alchil. C/Cg Dintre acești compuși cu formula I se acordă o importanță deosebită compușilor în care 35 R8 este alchil C1 sau C2, alchenil C3 sau C4, alchinil Cg sau C4, haloalchil sau C2 sau alcoxi (Cq sau C2)-alchil (Cn sau C2],
Se acordă o importanță specială derivaților de 3-ariluracil cu formula I, în 4 0 care radicalul W este definit ca mai sus, la formula I; R2 este clor, brom sau ciano; R3 este hidrogen sau fluor; R4 este hidrogen, fluor, clor, brom sau metil; R5 este metil, trifluormetil sau pentafluoroetil; RB și R7 sunt, independent unul față de celălalt, alchil C^-Cg, alchenil C3 sau C4, alchinil C3 sau C4, haloalchil εηC3, fenil, tienil sau piridil; sau RB și R7 împreună cu atomul de carbon de care sunt legați formează un ciclu nesubstituit, format din 3,4,5 sau 6 membri, care poate conține -O- sau -S- ca un alt hereroatom; și RB este alchil C.,C4, alchenil C3 sau C4, alchinil C3 sau C4, haloalchil C1-C3, alcoxi (C^-CgJ-alchil CrC3, alchiltio (Cn sau C2)-alchil C2, dialchilamino (Cq sau C2]-alchil C2, fenilalchil 0Ί-03, 2sau 3-piridilalchil C-, sau C2, 2- sau 3furilalchil sau C2 sau 2-tienilalchil Cv
Sunt deosebit de adecvați derivații de 3-ariluracil cu formula I, în care W este un radical cu formula:
r. o ι II -N-CRq este hidrogen, alchil Cq-C4, haloalchil C.,-C4, alchenil C3 sau C4, alchinil C3 sau C4; R5 este trifluormetil; iar RB și R7 sunt, independent unul față de celălalt, alchil Cq-CB. sau haloalchil C-C sau R și R, împreună cu atomul de carbon la care sunt legați, formează un ciclu nesubstituit cu 4,5 sau 6 membri.
Tot deosebit de adecvați sunt derivații cu formula I, în care W este un radical cu formula:
or9
I
-N = CRg este alchil alchenil C3 sau C4 sau alchinil C3 sau C4; RB și R7 sunt fiecare, independent unul față de ceălalt, alchil C.fCB sau haloalchil 0η-03; sau RB și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați formează un inel nesubstituit, format din 4,5 sau 6 membri.
Se acordă importanță specială și derivaților de 3-ariluracil cu formula I:
ci
RO 110498 Bl în care Rs este metil sau etil; R7 este alchil CrC8, alil, propargil, trifluormetil, fenil, 2-furil, 2-tienil sau 2- sau 3-piridil; sau R și R, împreună cu atomul de carbon la care sunt atașați, formează un 5 inel aliciclic nesubstituit din 3,4,5 sau 6 membri, un inel de oxetan, tetrahidrofuran, tetrahidropiran sau tietan; iar R8 este alchil C.,-C4, alchenil C3 sau C4, alchinil C3 sau C4, alcoxi C/alchil C2, 10 alchiltio CT-alchil C2, dimetilamino-alchil C2, 2-bromo- sau -2-cloro-alchil C2, 2,2,2trifluoro-alchil C2, fenil, fenilalchil sau C2,
2- sau 3-piridil-alchil 2- sau 3-furilalchil Cn, 2-tienil-alchil Cn 3-oxetanil sau gruparea -CH2CH2-O-N=(CH3)2.
Dintre acești compuși se preferă în mod special compușii în care R6 și R7 sunt fiecare, independent unul față de celălalt, metil sau etil; iar R8 este alchil C-j-C/, alil, propargil sau fenil.
Se acordă o importanță foarte specială compușilor cu formula lb:
în care R2 este clor, brom sau ciano; R3 este hidrogen sau fluor; R4 este hidrogen, fluor, clor, brom sau metil; R6 este metil sau etil; iar R7 și Re sunt.
fiecare, independent unul față de celălalt, alchil O.,-C3.
Compuși deosebit de importanți sunt compușii cu formula Ic:
(Ic) în care Rs și R7 sunt, fiecare, independent unul față de celălalt, metil sau etil; iar Rs este alchil C^g, alil sau fenil.
Deosebit de importanți sunt, de asemenea, compușii cu formula Id:
ci
RO 110498 Bl în care R6 este metil sau etil; iar R7, Rs și Rg sunt, fiecare, independent unul față de celălalt, alchil C^-Cg.
Se acordă o importanță foarte specială compușilor cu formula le:
în care Rn este metil sau difluormetil; R3 este hidrogen sau fluor; Re și R7 sunt, fiecare, independent unul față de celălalt, metil sau etil; iar Rs este alchil C3.
Prepararea compușilor cu formula I este în conformitate cu schema de reacție 1.
Schema de reacție 1:
COOR^
VI
Compusul inițial cu formula II este 3 5 preparat în mod analog cu procedeele cunoscute, descrise, de exemplu, în WO91/00278.
Esterificarea derivatului de 3ariluracil cu formula II, în care Zn este 4 0 definit mai sus, cu un alcool cu formula III se realizează în mod avantajos, prin metode cunoscute în domeniu [.Patei, Chimia acizilor și a esterilor carboxilici. Interscience Publishers, London, 1969; 4 5 Houben-Weyl, voi.VIII, pag. 508 ff; Sinteză 1981, 333; J.Med. Chem. 17, 337 (1974); Synth. Communic. 1984, 353; Chemistry Lett. 1985, 123).
Se poate efectua îndepărtarea 50 i
substituentului Rq1 din esterul cu formula IV, în care Rn1 este o grupare de protecție, de exemplu, prin hidrogenoliză sau cataliză cu acizi, în mod analog cu metodele cunoscute [Grupări de protecție în sinteza organică, Ed. T.W. Green, A.Wiley-Interscience Publications, 1991).
Acizii carboxilici cu formula V, din schema de reacție 1 pot fi obținuți și direct, prin esterificarea unui compus cu formula II cu un acid α-hidroxicarboxilic cu formula lila:
/c . (III·)
HO COOH
RO 110498 Bl în care R6 și R7 sunt cei definiți la formula I.
Prepararea derivaților acidului carboxilic, activați, cu formula VI, în care Z2 este o grupare deplasabilă, de 5 exemplu, halogen, de preferință, fluor sau brom, și în special clor, se desfășoară, de exemplu, în mod avantajos, prin folosirea unui agent de halogenare, de exemplu, halogenuri de tionil, de exemplu 10 clorură sau bromură de tionil; halogenurile de fosfor sau oxihalogenurile de fosfor, de exemplu, pentaclorura de fosfor sau pentru bromură de fosfor sau bromură de fosforil; halogenurile oxalice, 15 de exemplu, clorura de oxalil sau fosgen. Reacția se realizează, când este necesar, într-un solvent organic inert, de exemplu, n-hexan, benzen, toluen, xilen, diclormetan, cloroform, 1,2-dicloretan sau 2 0 clorbenzen, la temperaturi de reacție de -2O°C până la temperatura de reflux a amestecului de reacție, de preferință, de la 40 la 11O°C, în prezența unei cantități catalitice de N.N-dimetilforrnarnidă. Astfel 25 de reacții sunt cunoscute în domeniu.
Ciclizarea unui compus cu formula VI pentru a forma produsul dorit cu formula I se poate efectua avantajos, în prezența unui alcool cu formula VII, într- 3 0 un solvent inert, aprotic, organic, de exemplu, cloroform, diclormetan, 1,2dicloretan, ciclohexan, toluen, dietileter, terț-butilmetileter, acetat de etil, acetonitril, N.N-dimetilformamidă sau 35 dimetilsulfoxid (DMSO), la temperaturi de reacție de la -5O°C până la temperatura de reflux a amestecului de reacție respectiv, de preferință, de la O la 2O°C, de exemplu, așa cum se descrie în Chem.
Ber. 108, 32243242 (1975).
Ca o alternativă la procedeele cunoscute, ciclizarea unui compus cu formula VI, pentru a forma produsul dorit cu formula I, se poate desfășura, de asemenea, în prezența unei baze, cum este carbonatul acid de sodiu, carbonatul acid de potasiu, carbonatul de sodiu, carbonatul de calciu sau carbonatul de litiu sau în prezența unui acceptor de protoni, cum ar fi un epoxi alchil, de exemplu, epoxibutan, epoxiciclohexan sau oxid de etilenă sau un silicat de aluminiu, în aceleași condiții de reacție ca cele descrise mai sus.
Produșii finali cu formula I pot fi izolați în mod obișnuit, prin concentrarea și/sau evaporarea solventului și sunt purificați prin recristalizarea sau triturarea reziduului solid din solvenții în care ei nu sunt ușor solubili, cum ar fi esteri, alcani, hidrocarburi aromatice sau hidrocarburi clorurate sau cu ajutorul cromatografiei de coloană sau gel de silice.
Se dau în continuare mai multe exemple de preparare a compușilor, conform invenției.
Exemplul 1.Prepararea 2-cloro-5/3, 6-dihidro-3-metil-2, 6-dioxo-4trifluormetil-i(2H]-pirimidinil/benzoatul de carboxi-1 -metiletil.
Un amestec de 82,0 g de acid 2cloro-5-/3,6-dioxo-3-meti l-4-trif I u or o meti I1 (2H)-pirimidinil/-benzoic și 83,3-g clorură de tionil în 700 ml de toluen se încălzește la temperatura de reflux, timp de 2 h. Amestecul este apoi concentrat prin evaporare, până la uscare, iar reziduul este dizolvat în 600 ml de
1,2-dimetoxi-etan. După adăugarea, prin picurare, a acestei soluții, la o
RO 110498 Bl temperatură între 10 și 15°C, la o soluție de 28,3 g de trietilamină, 0,5 g 4dimetilaminopiridină și 29,15 g de acid ahidroxiizobutiric, în 200 ml de 1,2dimetoxietan, amestecul de reacție este 5 agitat, timp de 1 h la 55°C. Apoi, amestecul de reacție este extras cu 1000 ml apă și de trei ori cu 350 ml acetat de etil. Faza organică este spălată o dată cu 350 ml apă și se concentrează 10 prin evaporare. Reziduul este recristalizat din acetat de etil/n-hexan. Produsul obținut, 2-cloro-5-/3,6-dihidro-3-metil-
2,6-dioxo-4-trifluorometil-1 (2 H ]-p ir imidinil/-benzoat de carboxi-1-metiletil, 15 are punctul de topire 2O2....2O3,5°C. 1H RMN (D6-DMS0, 200 MHz : 13,1 ppm (s, 1H); 7,79 ppm (d,1H); 7,74 ppm (d,1 H); 7,53 ppm (dxd,1H); 6,56 ppm (s,1H); 3,40 ppm (s, 3H); 1,60 ppm (s,6H).
în aceleași condiții ca în exemplul 1 se obține 2-cloro-5-/3,6-dihidro-3-metil-
2,6-dioxo-4-trifluorometil-1(2H)pirimidinil/-benzoat de carboxi-1-etilpropil, cu punctul de topire 162°C.
Exemplul 2.Prepararea 2-cloro-5/3, 6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4trifluorometil-1 (2H)-pirimidinil/-benzoatul de 1-[clorocarbonil)-1 -metil etil.
Un amestec de 63,0 g 2-cloro-5- 2 0 /3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4trifluorometil-1 (2H}-pirimidinil/-benzoat de carboxi-1-metiletil, 43,12 g clorură de tionil și 0,5 ml Ν,Ν-dimetilformamidă în 600 ml toluen, se agită, la temperatura 25 de reflux, timp de 4 h. Clorură de tionil în exces este, apoi , eliminată prin distilare, împreună cu aproximativ 200 ml toluen, iar reziduul este apoi răcit până la 0°C. Produsul se cristalizează și se spală apoi 30 de două ori cu 200 ml eter de petrol, de fiecare dată.
Produsul uscatare punctul de topire la 175°C._ în aceleași condiții ca în exemplul 2 se obține și 2-cloro-5-/3,6-dihidro-3metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-1 [2H ]pirimidinil/-benzoat de 1-(clorocarbonil)-1etilpropil.
Exemplul 3.Prepararea compusului 1.001 cu formula:
Se dizolvă 6,8 g de 2-cloro-5- 4 5 /3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4trifluorometil-1 /2H]-pirimidinil/-benzoat de 1-(clorocarbonil)1-metiletil în 20 ml cloroform și se adaugă 0,88 g etanol. La
O...5°C este trecut un flux puternic de 50 azot prin soluția de reacție, timp de 4 h.
Soluția de reacție este apoi concentrată prin evaporare, iar rezioduul este cromatografiat pe 100 g gel de silice cu toluen/acetat de etil 15:1; 20 ml eter de petrol/ toluen 5:1 se adaugă reziduului obținut după concentrarea fracțiunilor, iar produsul rezultat este epoi filtrat și
RO 110498 Bl uscat. Exemplul 4. Prepararea
Produsul obținut are punctul de topire compusului nr. 1.001 cu formula:
55,...57°C. ’
CI
Se dizolvă 6,8 g 2-cloro-5-/3,6- 10 dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil1 (2H)-pirimidinil/-benzoat de 1-(clorocarbonil)-1-metiletil în 20 ml diclormetan și se adaugă 0,88 g etanol și 2,5 g carbonat acid de sodiu, la O°C. 15 Amestecul de reacție este apoi agitat timp de 4 h la 0°C și apoi se filtrează, iar filtratul este concentrat prin evaporare. Reziduul rezultat este recristalizat dietileter/eter de petrol. Produsul obținut are punctul de topire 55...57°C.
în aceleași condiții ca în exemplele și 4 sunt obținuți: compusul nr. 1.021:
ce are punctul de topire la 123-124°C, și compusul nr. 1.022:
Ή RMN (300 MHz; CDCI3) : 7,57 ppm (d,1H); 7,56 ppm (d,1H); 7,21 ppm (dxd.1H); 6,35 ppm (s,1H); 5,91 ppm (m1H); 5,32 ppm (d,1H); 5,19 ppm (d,1 H); 4,17 ppm (m,2H); 3,54 ppm (s,3H); 1,60 ppm (s,3H); 1,40 ppm (s,3H).
în aceleași condiții de reacție se prepară următorii compuși, trecuți în tabelele 1...5.
RO 110498 Bl
Compuși cu formula la:
Tabelul 1
Comp.nr. Re R? Rb Date fizice
1.OO1 CHa CH3 C2H5 55-57°C
1.002 CHa C2H5 CHa 137-139°C
1.003 CHa /7-C3H7 CHa
1.004 CHa /7-C3H7 CHa
1.005 CHa n-C/iHa CHa
1.006 CHa /Ζ0Ό4Η9 CHa
1.007 CHa sec-C^Hg CHa
1.008 CHa 0-C5H11 CHa
1.009 CHa n-C6Hi3 CHa
1.010 CHa n-C7Hi5 CHa
1.011 CHa n-CaHv CHa
1.012 CHa CHa
1.013 CHa -O 0 CH3
1.014 CH3 -O CH3
\ / s CH3
1.015 CH3
1.016 CHa N CH3
RO 110498 Bl
Comp.nr. Re R?
1.017 CHa /CH2
1.018 CHa CH
1.019 CHa CFa
1.020 C2H5 C2H5
1.021 C2H5 C2H5
1.022 CHa CHa
1.023 C2H5 C2H5
1.024 CHa CHa
1.025 CHa CHa
1.026 CHa CHa
1.027 CHa CHa
1.028 CHa CHa
1.029 CHa CHa
1.030 CHa CHa
1.031 CHa CHa
1.032 CHa CHa
1.033 CHa CHa
1.034 CHa CHa
1.035 CHa CHa
1.036 CHa CHa
CH3
CH3
CH continuare tabelul 1 □ate fizice
p.t. 148-149°C
p.t. 1 23-124°C rășină iH-NMR (vezi mai sus)
RO 110498 Bl
26 continuare tabelul 1
Comp.nr. R6 R7 R8 Date fizice
1.037 CHa CHa Γ3
CHa
1.038 CHa Ί
N \
1.039 CHa CHa X CH/X 0 ~\\
1.040 CHa CHa “1
0
1.041 CHa CHa 6 7“ Λ
\ch/ s
1.042 -(CH2] 2- CHa
1.043 -(CHa) 2- C2H5
1.044 -(CHa) a- CHa
1.045 -(CHa) 3- CaHs
1.046 -(CHa) 4- CHa
1.047 -(CHa) 4- C2H5
1.048 -(CHa) 5- CHa
1.049 -(CHa) 5- C2H5
1.050 -(CHaJa-O-CHa CHa
1.051 -(CHa)a-Cl· CHa
1.052 -(CH2)4-O CHa
1.053 -CHa-S-CHa- CHa p.t. 114-116°C
1.054 CHa CHa -N \\ p.t. 94-97°C
1.055 1.056 CHa C2H5 CHa C2H5 V CH 2 p.t. 132-133°C rășină
1.057 C2H5 C2H5 CaH7(n) p.t.71-72D°C
1.058 C2H5 C2H5 Ca H 7( izo)
1.059 CHa CHa CaH7(n) rășină
1.060 CHa CHa C3H 7( izo] rășină
1.061 CHa CHa rășină
1.062 CHa CHa CHa
1.063 C2H5 C2H5 \
\_/
1.064 C2H5 CaHs -(CH(CHa)CH2CHa
1.065 -(CHa)a- C3H 7( izo]
1.066 -(CHa)4- C3H7(/ZO)
1.067 -(CHaJs- Ca H 7( izo]
1.068 -(CH2)2-0-(CHa)2- C3H7(/ZO)
RO 110498 Bl continuare tabelul 1
Comp.nr. R6 R? Rb Date fizice
1.069 CHa -CHa
1.070 CaH5 C2H5 —
1.071 C2H5 C2H5 -(CH2)2/0-N=C(CHa)2
1.072 C2H5 C2H5 -CH2COOCH3 p.t.116-118°C
Compuși de formula Ib:
(Ib)
Tabelul 2
Comp.nr. Ra Ra R4 Re R? Rb Date fizice
2.001 Br H H CHa CHa CHa
2.002 CN H H CHa CHa CHa
2.003 CN F H CHa CHa CHa
2.004 CI F CI CHa CHa CHa
2.005 CI F CHa CHa CHa CHa
2.006 CI F F CHa CHa C2H5
2.007 Br F Br CHa C2H5 C2H5
2.008 Br H H C2H5 C2H5 Ca H 7(/zo)
2.009 CI H H C2H5 C2H5 Ca H 7( izo)
2.010 CI H H CHa C2H5 C3H7(/ZO]
Compuși cu formula Ic:
RO 110498 Bl
Tabelul 3
Comp.nr. Re R? Re Date fizice
3.001 CHa CHa CHa rășină
3.002 CaHs CHa CHa
3.003 C2H5 C2H5 C2H5
3.004 CHa CHa C2H5
3.005 CHa CHa /CHz\ ^C 2 CH rășină
3.006 C2H5 C2H5 -c?>
3.007 C2H5 C2H5 C3H 7[ izo]
3.008 CHa CHa C3H 7( izo] rășină
Compuși cu formula Id
Tabelul 4
Comp.nr. Rb R? Rs Ra Date fizice
4.001 CHa CHa CHa CHa
4.002 CHa C2H5 CHa CHa
4.003 CHa C2H5 C2H5 CHa
4.004 CHa CHa CHa C2H5
4,005 C2H5 C2H5 CaH 7(//07 CHa
4.006 CHa CHa C3H7(/ZOj CHa
Compuși cu formula le:
Rs
CI
RO 110498 Bl
Tabelul 5
Comp.nr Ri Ra Rb R? Re Date fizice
5.OO1 CHa H C2H5 C2H5 CaH7(/zo]
5.002 CHa F C2H5 C2H5 C3H 7( izo)
5.003 CHa H CHa CHa C3H 7[izo]
5.004 CHFa H CHa CHa C3H 7( izo)
5.005 CHFa F CHa CHa Ca H7( izo]
Compușii cu formula generală I sau 10 compozițiile care îi conțin, conform invenției, se folosesc în agricultură, prin aplicare înainte de încolțire, ulterior încolțirii și prelucrării semințelor, prin diverse modalități, de exemplu, eliberarea 15 controlată a ingredientului activ. în acest scop, se aplică o soluție de ingredient activ pe materiale de suport, granule minerale sau granule polimerizate (uree/formaldehidă) și se usucă. Dacă 2 0 este necesar, este, de asemenea, posibil să se aplice granule impregnate, ceea ce permite ingredientului activ să fie eliberat în cantități dozate, într-o anumită perioadă de timp. 25
Compușii cu formula I pot fifolosiți sub formă nemodificată, adică așa cum se pot obține prin sinteză, dar, de obicei, se preferă a fi condiționați, în mod obișnuit, împreună cu adjuvanții folosiți de 30 obicei în tehnologia de condiționare, de exemplu, în concentrate emulsionabile, care se pulverizează direct, sau soluții diluabile, emulsii diluate, pulberi umectabile, pulberi solubile, pulberi, 35 granule sau microcapsule. Conform naturii compoziției, obiectivelor avute în vedere și situațiilor predominante sunt alese metodele de aplicare, cum ar fi pulverizarea, atomizarea, prăfuirea, 4 0 umezirea, împrăștierea sau turnarea.
Preparatele, compozițiile sau amestecurile ce conțin compusul (ingredient activ] cu formula I sau cel puțin un compus (ingredient activ) cu formula I și, 4 5 când este indicat, unul sau mai mulți adjuvanți solizi sau lichizi, sunt preparate, de exemplu, prin amestecarea omogenă și/sau măcinarea ingredienților activi, împreună cu adjuvanții, de exemplu, 50 solvenți sau acceleratori solizi. Pentru condiționare este, de asemenea, posibil să se folosească compuși activi de suprafață.
Solvenți adecvați sunt : hidrocarburile aromatice, de preferință, fracțiounile ce conțin 8 până la 12 atomi de carbon, cum ar fi amestecurile de alchilbenzeni, de exemplu, amestecuri de xileni sau naftalene alchilate; hidrocarburi aiifatice și cicloalifatice, cum ar fi parafinele, ciclohexanul sau tetrahidronaftalena; alcooli, cum ar fi etanolul, propanolul sau butanolul; glicolii și esterii lor, cum ar fi eterul propilenglicolic sau dipropilenglicol; cetone, cum ar fi ciclohexanona, izoforona sau diaceton alcool;solvenții puternic polari, cum ar fi N-metilpirolidona, dimetilsulfoxidul sau apa; uleiuri vegetale și esterii lor, cum ar fi uleiul de rapiță, uleiul de castor sau uleiul de soia și, când este cazul, de asemenea, uleiuri siliconice.
Materialele de suport solide, folosite, de exemplu, pentru pulberi și pulberi dispersabile, sunt, în mod normal, substanțe de masă fundamental minerală, naturale, de exemplu calcitul, talcul, caolinul, montmorillonitul sau attapulgita. Pentru îmbunătățirea proprietăților fizice, este de asemenea.
posibilă adăugarea acidului salicilic, foarte dispersat sau a absorbanți, puternic Materialele de suport, polimerilor dispersați, granulate, adsorbante, adecvate, sunt de tip poros, de exemplu piatra ponce, cărămida spartă, sepiolitul sau bentonita, iar materialele de suport neabsorbante.
adecvate, sunt, de exemplu, calcitul sau nisipul. în plus, se pot folosi multe
RO 110498 Bl materiale pregranulate, de natură anorganică sau organică, de exemplu, în special, dolomita sau reziduurile de plante pulverizate.
în funcție de natura compusului cu formula I, care urmează a fi formulat, compușii activi de suprafață, adecvați, sunt agenții activi de suprafață neionici, cationici și/sau anionici, ce au proprietăți bune de emulsionare, dispersare și umezire. în termenul agenți activi de suprafață sunt incluse și amestecurile acestora.
Atât așa-numitele săpunuri solubile în apă, cât și compușii sintetici, activi de suprafață, solubili în apă, constituie agenți activi de suprafață, anionici, adecvați.
Săpunuri adecvate sunt sărurile metalelor alcaline, sărurile metalelor alcalino-pământoase sau sărurile de amoniu nesubstituite sau substituite ale acizilor grași superiori (C10-C22), de exemplu, sărurile de sodiu și potasiu ale acidului oleic sau stearic sau ale amestecurilor de acizi grași naturali, ce pot fi obținute, de exemplu, din ulei de cocos sau seu. Se pot menționa și sărurile metiltaurine ale acizilor grași.
Totuși, mai frecvent se utilizează agenții activi de suprafață sintetici, în special sulfonații alcoolici grași, sulfații alcoolici grași, derivații sulfonați ai benzimidazolului sau sulfonații alchilarilici.
Sulfonații sau sulfații alcoolici grași sunt, de obicei, sub formă de săruri ale metalelor alcaline, săruri ale metalelor alcalino-pământoase sau săruri de amoniu substituite sau nesubstituite și conțin un radical alchil CB-C22, care cuprinde și partea alchilică a radicalilor acil, de exemplu, sarea de sodiu sau calciu a acidului lignosulfonic, a dodecilsulfatului sau a unui amestec de sulfați alcoolici grași, obținuți din acizii grași naturali. Acești compuși cuprind și sărurile de oxizi sulfatați sau sulfonați alcool/etilenici grași. Derivații benzimidazolici sulfonați conțin, de preferință, două grupuri de acizi sulfonici și un radical de acid gras, ce conține până la 22 atomi de carbon. Exemple de alchilarilsulfonați sunt sărurile de sodiu, de calciu sau de trietanolamină ale acidului dodecilbenzensulfonic, ale acidului dibutilnaftalinsulfonic sau ale unui condensat al acidului naftalinsulfonic cu formaldehidă.
Sunt adecvați și fosfații corespunzători, de exemplu, sărurile esterului de acid fosforic cu pnonilfenol, cu 4 până la 14 moli de oxid de etilenă sau fosfolipide.
Agenții activi de suprafață, neionici, sunt, de preferință, derivații poliglicoleterului ai alcoolilor alifatici sau cicloalifatici, acizii grași saturați sau nesaturați și alchilfenolii, derivații menționați, ce conțin 3 până la 30 grupări de glicoleter și 8 până la 20 atomi de carbon în partea de hidrocarbură alifatică și până la 18 atomi de carbon în partea alchilică a alchilfenonilor..
Alți agenți activi de suprafață neionici, adecvați, sunt adauosurile solubile în apă, de oxid de polietilenă cu polipropilenglicol, etilendiaminopolipropilenglicol și alchilpolipropilenglicol, conținând 1 până la 10 atomi de carbon în catena alchilică, adaosuri care conțin 20 până la 250 grupări de etilenglicoleter și 10 până la 100 grupări de propilenglicoleter. Acești compuși conțin de obicei 1 până la 5 unități de etilenglicol pe unitate de propilenglicol.
Exemple de agenți activi de suprafață neionici sunt nonilfenolpolietoxietanolii, poliglicoleterii uleiului de castor,adaosurile de oxizi de polipropilen/polietilenă, tributilfenoxipolietoxietanolul.polietilenglicolul și octilfenoxipolietoxietanolul.
Esterii acizilot grași de polioxietilensorbitan, de exemplu, trioleatul de polioxietilensorbitan, sunt și ei agenți activi de suprafață adecvați.
Agenții activi de suprafață sunt, de preferință, sărurile de amoniu cuaternare ce conțin, drept substituent N, cel puțin un radical alchil Ca-C22 și,ca alți substituenți, radicali nesubstituiți sau halogenați de alchil inferior, benzii sau hidroxialchil, inferiori. Sărurile sunt, de preferință, sub formă de halogenuri, sulfați de metil sau sulfați de etil, de
RO 110498 Bl exemplu, clorură de steariltrimetilamoniu sau bromură de bentil-c//(2-cloroetil) etilamoniu.
Agenții activi de suprafață utilizați în mod obișnuit în tehnologia de 5 condiționare, ce pot fi utilizați și în compozițiile conform invenției sunt cunoscuți [Mc Cutcheonas Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1988; M. and 10 J.Ash, Encyclopedia of Surfactants, Vol.lIII, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81; □r.Helmut Stache TensidTaschenmbuch (Surfactant Habdbook), Cari Hanser Verlag, Munich/Vienna 15 1981).
Compozițiile erbicide conțin, de obicei, 0,1 până la 99%, de preferință □,1 până la 95% dintr-un compus cu formula I, 1 până la 99% dintr-un adjuvant de condiționare solid sau lichid și O până la 25%, de preferință 0,1 până la 25% dintr-un agent activ de suprafață. în final, compozițiile se folosesc, în mod normal, diluate.
Compozițiile pot cuprinde și alți auxiliari, cum sunt stabilizatorii, de exemplu uleiurile vegetale (ulei de cocos epoxidat, ulei de rapiță sau ulei de soia), antispumanții, de exemplu, uleiul de silicon, conservanții, agenți de reglare a viscozității, lianții și adezivii, cât și îngrășămintele sau alți ingredienți activi, pentru obținerea de efecte speciale.
Condiționările preferate au, în special, următoarele compoziții (în care procentele se referă la greutate):
Concentrate emulsionabile
Ingredient activ:1
Agent activ de suprafață:5
Dizolvant:15
Pulberi
Ingredient activ:0/
Material de suport solid:99 până la 90%, de preferință 5-50% până la 30%, de preferat 1D-20% până la 94%, de preferat 70-85% l până la 50%, de preferat 0,1-1% ,9% până la 90%, de preferat 99,9-99%
Concentrate sub formă desuspensie Ingredient activ
Apă
Agent activ de suprafață:
Pulberi umectabile
Ingredient activ:
Agent activ de suprafață:
Material de suport solid:
Granule
Ingredient activ:
Material de suport solid:
până la 75%, de preferat 10-50% până la 24%, de preferat 88-30% până la 40%, de preferat 2-30%
0,5 până la 90%, de preferat 1-80%
0,5 până la 20%, de preferat 1-15% până la 95%, de preferat 15-90%
0,1 până la 30%, de preferat 0,1-15% 99,5 până la 70%, de preferat 97-85%
Compușii cu formula generală I 4 0 sunt, în general, utilizați cu succes în proporții de 0,001 până la 2 kg/ha, în special între 0,005 și 1 Kg/ha. Concentrația necesară pentru a se obține efectul dorit poate fi determinată 4 5 experimental. Aceasta este funcție de tipul de acțiune, de stadiul de dezvoltare a plantei cultivate și a buruienilor, cât și de aplicare (10c, moment, metodă) și, funcție de acești parametri, poate varia în 50 limite largi.
Compușii cu formula I se disting prin proprietăți de inhibare a creșterii și ca erbicide, ceea ce le fac adecvate pentru utilizarea la creșterea plantelor utile, în special la cereale, bumbac, semințe de soia, rapiță, porumb, orez și în plantații. Ei pot fi utilizați și ca agenți distructivi, de exemplu pentru cartofi sau ca agenți de desfrunzire.
Se dau în continuare exemple de condiționare pentru ingredienții activi cu formula I (procentele sunt date în greutate):
RO 110498 Bl
A1. Concentrate emulsionabile a) b) c) d)
Compus din tabele 1...5 5% 10% 25% 50%
Dodecilbenzensulfonat de calciu 6% 8% 6% 8%
Poliglicoleter de ulei de castor 4% - 4% 4%
(36 moli de oxid de etilenă)
Poliglicoleteroctilfenol - 4% - 2%
(7-8 mol oxid de etilenă)
Ciclohexanona - - 10% 20%
a] b) c) d]
Amestec de hidrocarburi aromatice 85% 78% 55% 16%
Cg-C12
Se pot obține emulsii de orice concentrate, prin diluare cu a
concentrație dorită, din asemenea
A2. Soluții a) b) c) d)
Compus din tabelele 1 ..5 5% 10% 50% 90%
Eter de metilglicol dipropilenic - 20% 20% -
Polietilenglicol 20% 10% - -
(greutate moleculară 400)
N-metil-2-pirolidonă - - 30% 10%
Amestec de hidrocarburi aromatice 75% 60% - -
pă.
Cg C12
Soluțiile sunt adecvate pentru aplicarea sub formă de micropicături.
A3. Pulberi umectabile a) b) c) d)
Compus din tabelele 1 ...5 5% 25% 50% 80%
Lignosulfonat de sodiu 4% - 3% -
Laurilsulfat de sodiu 2% 3% - 4%
Sulfonat de diizobutilnaftalen
de sodiu - 6% 5% 6%
Poliglicoleter-octilfenol - 1% 2% -
(7-8 moli de oxid de etilenă)
Acid silicic puternic dispersat 1% 3% 5% 10%
Caolin 88% 62% 35% -
Ingredientul activ este amestecat intim cu adjuvanții, iar amestecul este măcinat complet cu o moară adecvată, obținându-se pulberi umectabile ce pot fi
A4. Granule de impregnat
Compus din tabelele 1 ...5 Acid silicic puternic dispersat Material de suport anorganic (diametru 0,1 ...1 mm) de exemplu CaC03sau Si02
Ingredientul activ se dizolvă în clorură de metilen, soluția este pulve diluate cu apă, pentru a da suspensii de orice concentrație dorită.
a) b) c)
0,1% 5% 15%
0,9% 2% 2%
99,0% 93% 83%
rizată pe materialul de suport, iar solventul este supus apoi evaporării în vid.
RO 110498 Bl
A5. Granule impregnate
Compus din tabelele 1...5
Polietilenglicol (greutate moleculară 2oo)
Acid silicic puternic dispersat
Material de suport anorganic (diametru 0,1-1 mm) de exemplu CaC03 sau Si02
Ingredientul activ, fin măcinat, se aplică uniform, într-un amestecător, pe materialul de suport umectat cu
a) b) c)
0,1% 5% 15%
1,0% 2% 3%
0,9% 1% 2%
98,0% 92% 80%
polietilenglicol. în acest mod se obțin granulele neimpregnate.
AB. Granule de impregnat
a) b) c) d)
Compus din tabelele 1...5 0,1% 3% 5% 15%
Lignosulfonat de sodiu 1,5% 2% 3% 4%
Carboximetilceluloză 1,4% 2% 2% 2%
Caolin 97,o% 93% 90% 79%
Ingredientul activ este amestecat și măcinat cu adjuvanții, iar amestecul este umectat cu apă. Amestecul este impregnat și apoi uscat într-un flux de aer.
A7. Pulberi
Compus din tabelele 1 ...5
Talc
Caolin
a) b] c)
0.1% 1% 5%
39,9% 49% 35%
60,0% 50% 60%
Pulberile, gata de folosire, sunt obținute prin amestecarea ingredientului activ cu materiale de suport și prin măcinarea amestecului într-o moară adecvată.
A8. Concentrate sub formă de suspensie
a] b] c) d)
Compus din tabelele 1 ...5 3% 10% 25% 50%
Etilenglicol 5% 5% 5% 5%
Poliglicoleter-nonilfenol - 1% 2% -
(15 moli de oxid de etilenă]
Lignosulfat de sodiu 3% 3% 4% 5%
Carboximetilceluloză 1% 3% 1% 1%
Soluție apoasă 37% de formaldehidă 0,2% □,2% 0,2% 0,2%
Emulsie de ulei de silicon 0,8% 0,8% 0,8% 0.8%
Apă 87% 79% 62% 38%
Ingredientul activ, fin măcinat, 4 5 este amestecat fin cu adjuvanții, obținându-se un concentrat sub formă de suspensie, din care se pot obține, prin diluare cu apă, suspensii de orice concentrație dorită. 50
Exemple biologice
D1. Acțiunea erbicidelor înaintea încolțirii
Plantele de testare, monocotiledonate și dicotiledonate, sunt semănate într-un sol standard, în ghivece de plastic. Imediat după semănare, se aplică prin pulverizare o suspensie apoasă a compușilor de testare, preparată din pudră umectabilă, condiționată 25% (exemplul A3, b) într-o proporție de
RO 110498 Bl unei scale de 9 clase (1=deteriorare totală, 9=fără acțiune). încadrarea în clasele de la 1 la 4 (în special de la 1 la
3) indică o acțiune erbicidă bună până la foarte bună.
aplicare corespunzătoare la 2 Kg ingredient activ pe ha (500 I apă/ha). Plantele de testare sunt apoi cultivate într-o seră, în condiții optime. După 3 săptămâni, testul este evaluat conform
Tabel BL: Acțiunea Înainte de încolțire
Planta de testare Compusul nr. Avena Setaria Sinapis Stellaria
1.001 1 1 1 1
1.021 1 1 1 1
1.022 1 1 1 1
Aceleași rezultate se obțin dacă 15 sunt condiționați compușii cu formula I, conform exemplelor Α1, A2 până la A8.B2: Acțiunea erbicidă după încolțire (erbicid de contact) într-o seră, se cresc plante de 20 testare monocotiledonate și dicotiledonate, în ghivece de plastic ce conțin sol standard și sunt pulverizate în stadiul de 4 până la 6 frunze cu o suspensie apoasă a compușilor de testare, cu 2 5 formula I, preparată din pulbere umectabilă, condiționată la 25% (exemplul A3,b), într-o proporție de aplicare corespunzătoare la 2ODO g ingredient activ/ha (500 I apă/ha). Plantele de testare se cresc apoi în seră, în condiții optime. Cam după 18 zile, testul este evaluat conform unei scale de 9 clase (1=distrugere totală, 9=fără acțiune). încadrarea în clasele de la 1 la 4 [în special de la 1 la 3) indică o acțiune erbicidă bună până la foarte bună.
Tabel B2: Acțiunea după Încolțire
Planta de testare Avena
Compus nr,
Setaria
Sinapis Stellaria
1.001 1 1 1 1
1.021 1 1 1 1
1.022 1 1 1 1
Se obțin aceleași rezultate cu compușii cu formula I, conform exemplelor Α1, A2 și A3 până la A8.
1. Derivați de caracterizați prin aceea formula generală I:
3-ariluracil, că prezintă

Claims (22)

  1. RO 110498 Bl în care W reprezintă o grupare de formula - N - C sau - N = C în care legătura cu atomul de azot al ciclului se face prin intermediul atomului de carbon; Rn reprezintă hidrogen, alchil ^Ό4, haloalchil C.,-C4, alchenil C3 sau C4 sau alchinil Cg sau C4; R2 reprezintă hidrogen sau ciano; R3 reprezintă hidrogen sau fluor; R4 reprezintă hidrogen, halogen sau alchil CtC4; R5 reprezintă alchil C3-C4 sau haloalchil C^-C^; R6 și R7 sunt, fiecare, independent unul față de celălalt, alchil C3-CB, alchenil Cg-CB alchinil C3-CB, cicloalchil C3-CB, haloalchil C-j-Cg, alcoxi Οη-Cg, alchil C^-Cg, alchiltio C^-Cg-alchil CnC6, arii, arilalchil 0η-34, heteroaril sau heteroaril-alchil Cn-C4 sau R6 și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați formează un ciclu cu 3, 4, 5 sau 6 membri, care este nesubstituit sau mono- sau polisubstituit cu alchil 0^4 și care poate conține -S- sau -N(R10)- ca heteroatom; RB reprezintă alchil C^Cg, cianoalchil C^Cg, nitroalchil C^Cg, alchenil Cg-CB, alchinil C3-C6, haloalchil C7C6, haloalchenil Cg-CB, cicloalchil C3-C6cicloalchil Cq-C 6 arii, arilalchil C Ț3 4 heteroaril, heteroarilalchil alchil C3Cg-carbonil-alchil Cn C6 alcoxi Cn-Cs-alchil C-,-CB, alcoxi C-j-Cg-carbonil-alchil C^-Cg, alcheniloxi C3-C6-carbonilalchil C^-Cg, alchiltio C^-Cg-alchil C^Cg, dialchilamino C^-Cg-alchil C^Cg, oxetanil sau izoalchilidenaminooxi C^-Cg-alchil C3-C4; Rg reprezintă alchil 0^4, alchenil Cg sau C4 sau alchinil C3 sau C4 și R10 reprezintă hidrogen sau alchil Ci-C4; sau când R3 este hidrogen, o sare acceptabilă din punct de vedere agrochimie a unui compus cu formula I.
  2. 2. Compus, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, R2 reprezintă clor, brom sau ciano.
  3. 3. Compus, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, R4 reprezintă hidrogen, fluor, clor, brom sau metil.
  4. 4. Compus, conform revendicării 3, caracterizat prin aceea că, R4 reprezintă hidrogen, fluor sau metil.
  5. 5. Compus, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, Rs reprezintă metil, trifluorometil sau pentafluoroetil.
  6. 6. Compus, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, RB și R7 reprezintă, fiecare, independent unul față de celălalt, alchil C^Cg, alchenil C3-CB, alchinil C3-CB, haloalchil C.,-Cg, fenil, furii, tienil sau piridil sau RB și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați, formează un ciclu nesubstituit cu 3,4,5 sau 6 membri, care poate conține -O-, -S-N(R10]-ca heteroatom.
  7. 7. Compus, conform revendicării
    6, caracterizat prin aceea că, RB și R7 sunt, fiecare, independent unul față de celălalt alchil C^-Cg, alchenil C3 sau C4, alchenil C3 sau C4, halalchil C-i-Cg sau fenil: sau RB și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați, formează un ciclu nesubstituit cu 3,4,5 sau 6 membri, ce poate conține -O- sau -S- ca heteroatom.
  8. 8. Compus, conform revendicării
    7, caracterizat prin aceea că, R6 și R7 sunt, fiecare, independent unul față de celălalt, alchil C.,-Cg sau haloalchil C^Cg; sau Rg și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați formează un ciclu nesubstituit cu 3,4,5 sau 6 membri.
  9. 9. Compus, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, RB reprezintă alchil C^Cg, alchenil C3-CB, alchinil C3-CB, haloalchil CrCB sau alcoxi Cq-Cg-alchil C-j-Cg.
  10. 10. Compus, conform revendicării 9, caracterizat prin aceea că, RB reprezintă alchil C3 sau C2, alchenil C3 sau C4, alchinil C3 sau C4, haloalchil C1 sau C2 sau alcoxi C1 sau C2-alchil Cq sau C2.
  11. 11. Compus, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, radicalul W este definit mai sus, R2 reprezintă clor, brom sau ciano; R3 reprezintă hidrogen sau fluor; R4 reprezintă hidrogen, fluor, clor, brom sau metil; R5 reprezintă metil, trifluorometil sau pentafluoroetil; Rs și R7 sunt, fiecare, independent unul față de celălalt, alchil C3-CB, alchenil C3 sau C4, alchinil C3 sau C4, haloalchil C.,-C3, fenil, furii, tienil sau piridil; sau RB și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați, formează un ciclu nesubstituit de 3,4,5 sau 6
    RO 110498 Bl membri, care poate conține -O- sau -S- ca alt heteroatom; iar R8 reprezintă alchil C.,-Cdl alchenil Cg sau C4, alchinil C3 sau C4, haloalchil C^Cg, alcoxi C^Cg-alchil Cr C3 alchiltio C3 sau C2-alchil C2, 5 dialchilamino C3 sau C2-alchil C2, fenilalchil C.,-C3. 2- sau 3-piridilalchil Cn sau C2, 2- sau 3-furil-alchil C3 sau C2 sau 2-tienilalchil Cv
  12. 12. Compus, conform revendicării 10
    11, caracterizat prin aceea că, W este un radical cu formula R1 0
    I1 II -N-CR-, reprezintă hidrogen, alchil C.]-C4, 15 haloalchil CrC4, , alchenil C3 sau C4; alchinil C3 sau C4; R5 reprezintă trifluormetil; și RB și R7 sunt, fiecare, independent unul față de celălalt, alchil
    C.i-C6 sau haloalchil 0η-03; sau Rs și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați, formează un ciclu nesubstituit, cu 4,5, sau 6 membri.
  13. 13. Compus, conform revendicării 11, caracterizat prin aceea că, \N reprezintă un radical cu formula
    -N = CRg reprezintă alchil Cn-C4, alchenil Cg sau C4 sau alchinil Cg sau C4; Re și R7 reprezintă, fiecare, independent unul față de celălalt, alchil CrCB sau haloalchil Cr C3; sau R6 și R7 împreună cu atomul de carbon de care sunt legați, formează un ciclu nesubstituit cu 4,5 sau 6 membri.
  14. 14. Compus, conform revendicării 11, caracterizat prin aceea că prezintă formula generală la;
    în care RB reprezintă metil sau etil; R7 4 0 reprezintă alchil C^-Cg, alil, propargil, trifluorometil, fenil, 2-furil, 2-tienil sau 2sau 3-piridil; sau RB și R7 împreună cu atomul de carbon la care sunt legați, formează un inel aliciclic nesubstituit, cu 4 5 3,4,5 sau 6 membri, un inel de oxetan, tetrahidrofuran, tetrahidropiran sau tietan; iar R8 reprezintă alchil C^^, alchenil C3 sau C4,alchinil C3 sau C4, alcoxi C.,-alchil C2, alchiltio C3-alchil C2, 50 dimetilamino-alchil C2, 2-bromo- sau 2cloro-alchil C2, 2,2,2-trifluoro-alchil C2, fenil, fenil-alchil Cn sau C2, 2- sau 3piridilalchil Cn 2- sau 3-furil-alchil Cn, 2tienil-alchil C1f 3-oxetanil sau gruparea CH2CH2-O-N=(CH3)2.
  15. 15. Compus, conform revendicării 14, caracterizat prin aceea că, RB și R7 sunt, fiecare, independent unul față de celălalt, metil sau etil; iar Rg reprezintă alchil C^Cg, alil, propargil sau fenil.
  16. 16. Compus, conform revendicării 11, caracterizat prin aceea că prezintă formula generală lb:
    RO 110498 Bl în care R2 reprezintă clor, brom sau ciano; R3 reprezintă hidrogen sau fluor; R4 reprezintă hidrogen, fluor, clor, brom sau metil;Rs reprezintă metil sau etil; iar R7 și Ra reprezintă, fiecare, independent unul față de celălalt, alchil 0η-03.
  17. 17. Compus, conform revendicării
    11, caracterizat prin aceea că prezintă formula Ic:
    în care R6 și R7 reprezintă, fiecare, independent unul față de celălalt, metil sau etil; iar Re reprezintă alchil C-,-C3, alil sau fenil.
  18. 18. Compus, conform revendicării
    11, caracterizat prin aceea că prezintă formula ld:
    în care Rsreprezintă metil sau etil; iar R7, Rg și Rg reprezintă fiecare, independent unul față de celălalt, alchil C.-C3.
  19. 19. Compus, conform revendicării
    11, caracterizat prin aceea că prezintă formula le:
    RO 110498 Bl (l·) în care R3 reprezintă metil sau difluorometil; R3 reprezintă hidrogen sau fluor; R6 și R7 reprezintă, fiecare, independent unul față de celălalt, metil sau etil; iar R8 reprezintă alchil C3.
  20. 20. Procedeu pentru prepararea unui derivat de 3-ariluracil cu formula generală I, caracterizat prin aceea că, un compus cu formula II:
    în care W li R2...R5 au semnificațiile definite mai sus, iar Z, este o grupare deplasabilă, este supus reacției cu un compus cu formula III:
    (III) \
    COOR^ în care R6 și R7 au semnificațiile definite mai sus și Rn este hidrogen sau o grupare de protecție, pentru a se forma un compus cu formula IV:
    și când R„ este o grupare de protecție, substituentul R1q este eliminat, iar acidul carboxilic cu formula V astfel obținut:
    RO 110498 Bl (V) este transformat prin reacție cu un compus cu formula VIII:
    în care Z2 este o grupare deplasabilă, în special hidrogen, iar Q reprezintă S(O)CI-, C(O)CI-, PCI4 - C(O)CI-C(O)-, H3C CH w 3 /C^c/CH3 CH3
    (VIII) sau CI CI f
    într-un compus cu formula VI:
    în care W, Z și R2....R7 au semnificațiile 4 5 sus-menționate și, în final, acest compus este supus reacției cu un alcool cu formula VII:
    R8 ’ OH (VII) în care RB are semnificațiile definite mai 50 sus, pentru a se forma un compus cu formula I.
  21. 21.0 compoziție erbicidă și care inhibă creșterea plantelor, caracterizată prin aceea că este constituită din 0,1 55 până la 95% în greutate, din unul sau mai mulți compuși cu formula I, 1 până la 99% un adjuvant de formulare solid sau lichid și O până la 25% surfactant.
  22. 22. Metodă pentru controlul creșterii nedorite a plantelor, caracterizată prin aceea că, constă în tratarea plantelor în creștere, ce trebuie protejate împotriva buruienilor și/sau tratarea buruienilor cu un compus cu formula I sau cu o compoziție erbicidă, în cantitate de 0,001 până la 2 g per ha.
RO94-02045A 1993-04-21 1994-04-11 Derivati de 3-ariluracil, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite RO110498B1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH120793 1993-04-21
PCT/EP1994/001109 WO1994024128A1 (en) 1993-04-21 1994-04-11 3-aryluracil derivatives and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO110498B1 true RO110498B1 (ro) 1996-01-30

Family

ID=4205010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO94-02045A RO110498B1 (ro) 1993-04-21 1994-04-11 Derivati de 3-ariluracil, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5599771A (ro)
EP (1) EP0647225A1 (ro)
JP (1) JPH07508536A (ro)
AU (1) AU6677394A (ro)
BG (1) BG99336A (ro)
BR (1) BR9405209A (ro)
CA (1) CA2136647A1 (ro)
HU (1) HUT70582A (ro)
OA (1) OA10120A (ro)
RO (1) RO110498B1 (ro)
RU (1) RU94046323A (ro)
WO (1) WO1994024128A1 (ro)
ZA (1) ZA942715B (ro)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6877275B2 (en) * 2002-02-19 2005-04-12 Engelhard Corporation Method of weed control
US7214825B2 (en) * 2003-10-17 2007-05-08 Honeywell International Inc. O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK167280B1 (da) * 1985-03-20 1993-10-04 Ciba Geigy Ag 3-aryluracilderivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf, ukrudtsbekaempelsesmidler indeholdende disse derivater samt anvendelsen af derivaterne til ukrudtsbekaempelse
DK0436680T3 (da) * 1989-06-29 1994-10-10 Ciba Geigy Ag Heterocycliske forbindelser
US5266554A (en) * 1990-08-31 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Heterocyclic compounds
EP0473551A1 (de) * 1990-08-31 1992-03-04 Ciba-Geigy Ag 3-Aryluracil-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel
US5336663A (en) * 1991-11-13 1994-08-09 Ciba-Geigy Corporation 3-aryluracil derivatives and their use for weed control

Also Published As

Publication number Publication date
OA10120A (en) 1996-12-18
EP0647225A1 (en) 1995-04-12
WO1994024128A1 (en) 1994-10-27
HUT70582A (en) 1995-10-30
HU9500177D0 (en) 1995-03-28
BG99336A (bg) 1995-11-30
RU94046323A (ru) 1996-10-10
ZA942715B (en) 1994-10-26
CA2136647A1 (en) 1994-10-27
BR9405209A (pt) 1999-08-31
JPH07508536A (ja) 1995-09-21
AU6677394A (en) 1994-11-08
US5599771A (en) 1997-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK166775B1 (da) Cyclohexandioncarboxylsyrederivater, fremgangsmaade til deres fremstilling samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer
CN105753853B (zh) 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
JPH01308265A (ja) Ｎ―フェニル―ｎ―ピリミジン―２―イル尿素並びに該化合物を含有する除草用及び植物生長調節用組成物
DE69225768T2 (de) Sulfonylharnstoffe
US4973690A (en) Novel ureas
JP2005314407A (ja) 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体、除草剤及びその使用方法並びにその中間体
LT3731B (en) Sulphonylcarbamide derivatives, process for preparing thereof, intermediates, herbicidal and plant growth preventing composition, method of undesirable plants growth control
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
DE69334162T2 (de) Heteroaroyl-isoxazole und ihre Verwendung als Herbizide
EP0459949B1 (de) Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
JPH04247072A (ja) スルホンアミド、該化合物を含有する除草剤および植物成長調整剤
EP0558445A1 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
PT96049A (pt) Processo para a preparacao de derivados de piridinil-pirimidina com efeito pesticida, nomeadamente, fungicida e de produtos intermediarios
EP0401168A2 (de) Neue Herbizide
JPH10506102A (ja) 除草効果を有するピラジン誘導体
JP2001518918A (ja) チアゾールイミン誘導体
CN102827034B (zh) 含对二氰基苯胺类化合物及其应用
RO110498B1 (ro) Derivati de 3-ariluracil, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii plantelor nedorite
DE4423934A1 (de) 3(2H)-Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
CN102827033B (zh) 含邻二氰基苯胺类化合物及其应用
EP0402316B1 (de) Sulfonylharnstoffe
US5750469A (en) Subtituted lactic acid derivatives having an N-organic radical in the .beta.
JPH04225942A (ja) 除草作用を有するシクロヘキセノンオキシムエーテル
CN103003248B (zh) 取代嘧啶氨类化合物及其用途
EP0780394A1 (de) Mikrobizide